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人教版高中化学选择性必修3第三章章末整合提升练含答案
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第三章 烃的衍生物
章末整合提升
官能团的转化与有机合成
专题1 常见的有机反应类型
1.常见有机反应类型与有机化合物类别的关系
基本类型 | 有机化合物类别 | |
取代 反应 | 卤代反应 | 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 |
酯化反应 | 醇、羧酸等 | |
水解反应 | 卤代烃、酯、酰胺等 | |
硝化反应 | 苯和苯的同系物等 | |
磺化反应 | 苯和苯的同系物等 | |
加成反应 | 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 | |
消去反应 | 卤代烃、醇等 | |
氧化 反应 | 燃烧 | 绝大多数有机化合物 |
酸性KMnO4溶液 | 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等 | |
直接(或催化)氧化 | 酚、醇、醛等 | |
还原反应 | 醛、甲酸酯等 | |
加聚反应 | 烯烃、炔烃等 | |
与FeCl3溶液的显色反应 | 酚类物质 |
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构判断反应类型。
【例1】请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白。
已知:①R—CHCH2+CH3COOH;
②。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:
C ,G , H 。
(2)属于取代反应的有 (填数字代号)。
(3)属于消去反应的有 (填数字代号)。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型: , 。
【思维提示】由A的分子式可知其结构简式为,A发生消去反应生成C,A发生水解反应生成B,B发生酯化反应生成D,D发生已知信息①的反应生成C,C发生加成反应生成E,E发生水解反应生成F,F发生酯化反应生成H,E发生消去反应生成G,G发生加成反应生成C8H10。据此分析作答。
(1)由分析可知,C为,G为,H为。
(2)反应①⑥为卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇,为取代反应,反应③⑧为酯化反应,也为取代反应,其他反应为加成或消去反应。
(3)反应②⑦发生卤代烃的消去反应,反应④发生已知信息①的消去反应。
(4)由分析可知,G为,G发生加成反应生成的化学方程式为+2H2,反应类型为加成反应。
答案:(1)
(2)①③⑥⑧ (3)②④⑦
(4)+2H2 加成反应
专题2 检验与鉴别有机化合物常用的方法
1.根据有机化合物的溶解性进行检验
通常是加水,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2.根据液态有机化合物的密度进行检验
观察不溶于水的有机化合物在水中的分层情况,可知其密度比水的密度是小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯。
3.根据有机化合物的燃烧情况进行检验
如观察是否可燃(大部分有机化合物可燃,四氯化碳和多数无机化合物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯);燃烧时的气味(识别有机合成高分子和蛋白质,如识别人造纤维和蚕丝等)。
4.根据有机化合物的官能团特性进行检验
常用的试剂与方法如下表。
被鉴别或被检验的物质 | 试剂与方法 | 现象与结论 |
饱和烃与 不饱和烃 | 加入溴水或酸性KMnO4溶液 | 褪色的是不饱和烃 |
苯与苯的同系物 | 加酸性KMnO4溶液 | 褪色的是苯的同系物 |
醛类化合物 | 加银氨溶液,水浴加热 | 有银镜产生 |
加新制的Cu(OH)2,加热煮沸 | 煮沸后有砖红色沉淀生成 | |
醇 | 加入活泼金属钠(应先排除其他酸性基团的影响,如羧基、酚羟基等) | 有气体放出 |
加乙酸、浓硫酸共热 | 有果香味物质生成 | |
羧酸 | 加紫色石蕊溶液 | 溶液显红色 |
加Na2CO3溶液 | 有无色无味的气体逸出 | |
酯 | 闻气味 | 有果香味 |
加稀NaOH溶液 | 检验水解产物 | |
酚类 | 加FeCl3溶液 | 溶液显紫色 |
加溴水 | 生成白色沉淀 |
【例2】用括号中的试剂除去下列各组物质中的少量杂质,正确的是 ( )
A.苯中的甲苯(溴水)
B.乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液)
C.乙醇中的乙酸(NaOH溶液)
D.乙醇中的水(新制的CaO)
【思维提示】苯和甲苯与溴水能互溶,不易分离;乙酸与NaOH溶液反应,乙酸乙酯在NaOH溶液中水解;乙酸与NaOH溶液反应生成乙酸钠,但与乙醇互溶,无法分离;乙醇中的水与新制的CaO反应后,用加热分馏的方法分离。
答案:D