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人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时练习
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时练习，共30页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
A 级·基础达标练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．(2021·浙江高考14)关于油脂，下列说法不正确的是( A )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
解析：硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为：
，A错误；花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。
2.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如图所示，下列有关说法中正确的是( D )
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子最多有3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y一定互为同分异构体
解析：因为A、B互为同分异构体，两者水解得到同一种产物C，由转化关系图知X、Y分子式相同且为官能团相同的同分异构体，A、C不正确；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B不正确。
3．()中的—OH被氨基(—NH2)或烃氨基(—NHR或—NR2)取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物可以看作酰胺的是( D )
A．HCOONH4 B．CH( NH2)3
C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2
解析： D项，分子中含有2个—OH，CO(NH2)2分子可以看作是由2个—NH2分别取代分子中2个—OH得到的，故CO(NH2)2属于酰胺。
4．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( C )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
解析： 丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺属于羧酸衍生物，B项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
5．柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎、胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是( C )
A．1 ml该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
B．1 ml该有机物与足量H2反应最多消耗7 ml H2
C．能发生水解反应
D．能与Br2发生加成反应
解析： 该有机物分子中含有2个酚羟基和1个酰胺基，都可与氢氧化钠发生反应，则1 ml该物质最多消耗3 ml NaOH，A 项错误；该有机物分子中只有苯环可与H2发生加成反应，则1 ml该有机物最多可消耗6 ml H2，B 项错误；该分子中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；该分子中含有酚羟基，可与Br2发生取代反应，不能与Br2发生加成反应，D项错误。
6．变质的油脂有难闻的哈喇味，这是因为发生了( A )
A．氧化反应 B．加成反应
C．还原反应 D．水解反应
解析： 油脂的结构中含有，易被氧化，变质的油脂有难闻的特殊气味，是油脂发生氧化反应而产生异味。
7．(2023·石家庄高二检测)下列物质不能发生水解反应的是( C )
A．溴乙烷 B．油脂
C．苯胺 D．甲酰胺
二、非选择题
8．油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6,1 ml该天然油脂A经反应①可得到1 ml D、1 ml不饱和脂肪酸B和2 ml饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)N(H)N(O) ＝9161。
(1)写出B的分子式：_C18H32O2__。
(2)写出反应①的反应类型：_取代反应或水解反应__；C的名称(或俗称)是_硬脂酸或十八烷酸__。
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_d__。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为 。
解析：(1)假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。
(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：C57H106O6＋3H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))C3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸，可知C的结构简式为CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸或十八烷酸。
(3)氢化油又称人造奶油，a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，b正确；氢化油的制备原理是油脂中的与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，d错误。
(4)油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：。
B 级·能力提升练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制新型冠状病毒，制备磷酸氯喹所需的氯喹是以喹啉为原料通过一系列反应制得的，氯喹和喹啉的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( C )
A．氯喹的分子式为C18H24ClN3
B．1 ml喹啉最多能与6 ml H2发生加成反应
C．氯喹可以发生加成反应，能与盐酸反应
D．喹啉的一氯代物有5种
解析： 氯喹的分子式为C18H26ClN3，A项错误；1ml喹啉最多能与5 ml H2发生加成反应，B项错误；氯喹分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键，可以与H2发生加成反应，还含有，能与盐酸反应，C项正确；喹啉有7种处于不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有7种，D项错误。
2．我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法不正确的是( D )
A．分子中含有两种官能团
B．具有碱性
C．分子式为C2H6N4O2
D．与联二脲()互为同系物
解析： 分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A项正确；分子中含有氨基，具有碱性，B项正确；由草酰二肼的结构简式可知，其分子式为C2H6N4O2，C 项正确；与联二脲()分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项错误。
3．瑞德西韦是一种具有抗病毒活性的药物，其结构简式如图所示，下列有关瑞德西韦的说法错误的是( B )
已知：与酯基的性质类似、与酰胺基的性质类似。
A．可以与H2发生加成反应
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．合成原料之一可能为苯
D．在碱性条件下水解后生成5种分子
解析： 该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，可以与H2发生加成反应，A项正确；该有机物分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；该有机物分子中含有苯环，则合成原料之一可能为苯，C项正确；根据题给信息可知，该有机物在碱性条件下发生水解反应时化学键的断裂情况如图中虚线所示：
，则该有机物水解可生成4种有机物和1种磷酸盐，共5种物质，D项正确。
4．薯片、炸薯条、蛋糕、派类等食物中含有丙烯酰胺()，丙烯酰胺却是一类致癌物质。关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是( A )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能发生加聚反应
C．不能与氢气发生加成反应
D．不能发生水解反应
解析：丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，故可以发生加成反应、加聚反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确，C错误，B错误；酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应，D错误。
5．过氧化苯甲酰对小麦面粉有增白效果，但我国禁止在面粉生产中添加过氧化苯甲酰。
某芳香族酯类化合物甲的分子式比过氧化苯甲酰多1个氧原子，1 ml甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 ml，下列说法正确的是( D )
A．符合上述条件的甲共有2种
B．1 ml甲最多可以和3 ml NaOH反应
C．乙不能和溴水发生反应
D．1 ml乙最多消耗2 ml Na2CO3
解析：甲物质有如下三种结构：
、、，A项错误；1 ml甲最多与4 ml NaOH反应，B项错误；乙的结构简式为，存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C项错误；1 ml乙最多消耗2 ml Na2CO3，D项正确。
6．(2023·北京师大实验中学高二检测)某同学为研究一种有机物，进行如图实验：
下列说法不正确的是( C )
A．①中实验现象说明该有机物中含有羧基
B．对比②③中实验现象说明加热条件下该有机物的水解反应速率加快
C．④中实验现象说明该有机物在碱性条件下难以发生水解
D．④中加入过量盐酸可能得到紫色溶液
二、非选择题
7．4-羟基香豆素(结构简式如图甲)是一种口服抗凝药，该物质进入人体参与体内代谢，然后发挥抗凝作用。
4-羟基香豆素可用水杨酸(结构简式如图乙)经下列路线合成：
(1)4-羟基香豆素可发生的反应类型是_a、b、c__(填字母)。
a．加成反应b．酯化反应
c．水解反应
(2)写出乙生成A的化学方程式： ，A分子中含有的含氧官能团是 酚羟基、酯基 。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂有_FeCl3溶液(合理即可)__。
(4)B有很多种同分异构体，写出符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式： 。
①与FeCl3溶液没有显色反应。②苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱中有两种吸收峰。
解析：由乙生成A的反应条件“浓硫酸、△”和甲醇及A的分子式为C8H8O3可知，该反应为酯化反应，所以A的结构简式为，和反应生成B，由B的分子式可知，该反应为取代反应，故B为。
(1)中的苯环和碳碳双键能发生加成反应、酯基可以发生水解反应、羟基可以发生酯化反应，故选a、b、c。
(2)A为，其含有的含氧官能团是酚羟基和酯基，该反应为酯化反应，化学方程式为＋CH3OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(3)通过检验A中的酚羟基可以检验A生成B是否反应完全，故试剂为FeCl3溶液。
(4)由条件①知结构中不存在酚羟基，由条件②知结构对称，苯环上的两个取代基处于对位，所以符合要求的结构有、。
A 级·基础达标练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．(2021·浙江高考14)关于油脂，下列说法不正确的是( A )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
解析：硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为：
，A错误；花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。
2.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如图所示，下列有关说法中正确的是( D )
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子最多有3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y一定互为同分异构体
解析：因为A、B互为同分异构体，两者水解得到同一种产物C，由转化关系图知X、Y分子式相同且为官能团相同的同分异构体，A、C不正确；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B不正确。
3．()中的—OH被氨基(—NH2)或烃氨基(—NHR或—NR2)取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物可以看作酰胺的是( D )
A．HCOONH4 B．CH( NH2)3
C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2
解析： D项，分子中含有2个—OH，CO(NH2)2分子可以看作是由2个—NH2分别取代分子中2个—OH得到的，故CO(NH2)2属于酰胺。
4．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( C )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
解析： 丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺属于羧酸衍生物，B项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
5．柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎、胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是( C )
A．1 ml该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
B．1 ml该有机物与足量H2反应最多消耗7 ml H2
C．能发生水解反应
D．能与Br2发生加成反应
解析： 该有机物分子中含有2个酚羟基和1个酰胺基，都可与氢氧化钠发生反应，则1 ml该物质最多消耗3 ml NaOH，A 项错误；该有机物分子中只有苯环可与H2发生加成反应，则1 ml该有机物最多可消耗6 ml H2，B 项错误；该分子中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；该分子中含有酚羟基，可与Br2发生取代反应，不能与Br2发生加成反应，D项错误。
6．变质的油脂有难闻的哈喇味，这是因为发生了( A )
A．氧化反应 B．加成反应
C．还原反应 D．水解反应
解析： 油脂的结构中含有，易被氧化，变质的油脂有难闻的特殊气味，是油脂发生氧化反应而产生异味。
7．(2023·石家庄高二检测)下列物质不能发生水解反应的是( C )
A．溴乙烷 B．油脂
C．苯胺 D．甲酰胺
二、非选择题
8．油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6,1 ml该天然油脂A经反应①可得到1 ml D、1 ml不饱和脂肪酸B和2 ml饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)N(H)N(O) ＝9161。
(1)写出B的分子式：_C18H32O2__。
(2)写出反应①的反应类型：_取代反应或水解反应__；C的名称(或俗称)是_硬脂酸或十八烷酸__。
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_d__。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为 。
解析：(1)假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。
(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：C57H106O6＋3H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))C3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸，可知C的结构简式为CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸或十八烷酸。
(3)氢化油又称人造奶油，a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，b正确；氢化油的制备原理是油脂中的与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，d错误。
(4)油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：。
B 级·能力提升练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制新型冠状病毒，制备磷酸氯喹所需的氯喹是以喹啉为原料通过一系列反应制得的，氯喹和喹啉的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( C )
A．氯喹的分子式为C18H24ClN3
B．1 ml喹啉最多能与6 ml H2发生加成反应
C．氯喹可以发生加成反应，能与盐酸反应
D．喹啉的一氯代物有5种
解析： 氯喹的分子式为C18H26ClN3，A项错误；1ml喹啉最多能与5 ml H2发生加成反应，B项错误；氯喹分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键，可以与H2发生加成反应，还含有，能与盐酸反应，C项正确；喹啉有7种处于不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有7种，D项错误。
2．我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法不正确的是( D )
A．分子中含有两种官能团
B．具有碱性
C．分子式为C2H6N4O2
D．与联二脲()互为同系物
解析： 分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A项正确；分子中含有氨基，具有碱性，B项正确；由草酰二肼的结构简式可知，其分子式为C2H6N4O2，C 项正确；与联二脲()分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项错误。
3．瑞德西韦是一种具有抗病毒活性的药物，其结构简式如图所示，下列有关瑞德西韦的说法错误的是( B )
已知：与酯基的性质类似、与酰胺基的性质类似。
A．可以与H2发生加成反应
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．合成原料之一可能为苯
D．在碱性条件下水解后生成5种分子
解析： 该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，可以与H2发生加成反应，A项正确；该有机物分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；该有机物分子中含有苯环，则合成原料之一可能为苯，C项正确；根据题给信息可知，该有机物在碱性条件下发生水解反应时化学键的断裂情况如图中虚线所示：
，则该有机物水解可生成4种有机物和1种磷酸盐，共5种物质，D项正确。
4．薯片、炸薯条、蛋糕、派类等食物中含有丙烯酰胺()，丙烯酰胺却是一类致癌物质。关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是( A )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能发生加聚反应
C．不能与氢气发生加成反应
D．不能发生水解反应
解析：丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，故可以发生加成反应、加聚反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确，C错误，B错误；酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应，D错误。
5．过氧化苯甲酰对小麦面粉有增白效果，但我国禁止在面粉生产中添加过氧化苯甲酰。
某芳香族酯类化合物甲的分子式比过氧化苯甲酰多1个氧原子，1 ml甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 ml，下列说法正确的是( D )
A．符合上述条件的甲共有2种
B．1 ml甲最多可以和3 ml NaOH反应
C．乙不能和溴水发生反应
D．1 ml乙最多消耗2 ml Na2CO3
解析：甲物质有如下三种结构：
、、，A项错误；1 ml甲最多与4 ml NaOH反应，B项错误；乙的结构简式为，存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C项错误；1 ml乙最多消耗2 ml Na2CO3，D项正确。
6．(2023·北京师大实验中学高二检测)某同学为研究一种有机物，进行如图实验：
下列说法不正确的是( C )
A．①中实验现象说明该有机物中含有羧基
B．对比②③中实验现象说明加热条件下该有机物的水解反应速率加快
C．④中实验现象说明该有机物在碱性条件下难以发生水解
D．④中加入过量盐酸可能得到紫色溶液
二、非选择题
7．4-羟基香豆素(结构简式如图甲)是一种口服抗凝药，该物质进入人体参与体内代谢，然后发挥抗凝作用。
4-羟基香豆素可用水杨酸(结构简式如图乙)经下列路线合成：
(1)4-羟基香豆素可发生的反应类型是_a、b、c__(填字母)。
a．加成反应b．酯化反应
c．水解反应
(2)写出乙生成A的化学方程式： ，A分子中含有的含氧官能团是 酚羟基、酯基 。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂有_FeCl3溶液(合理即可)__。
(4)B有很多种同分异构体，写出符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式： 。
①与FeCl3溶液没有显色反应。②苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱中有两种吸收峰。
解析：由乙生成A的反应条件“浓硫酸、△”和甲醇及A的分子式为C8H8O3可知，该反应为酯化反应，所以A的结构简式为，和反应生成B，由B的分子式可知，该反应为取代反应，故B为。
(1)中的苯环和碳碳双键能发生加成反应、酯基可以发生水解反应、羟基可以发生酯化反应，故选a、b、c。
(2)A为，其含有的含氧官能团是酚羟基和酯基，该反应为酯化反应，化学方程式为＋CH3OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(3)通过检验A中的酚羟基可以检验A生成B是否反应完全，故试剂为FeCl3溶液。
(4)由条件①知结构中不存在酚羟基，由条件②知结构对称，苯环上的两个取代基处于对位，所以符合要求的结构有、。
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