人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成复习练习题

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成复习练习题，共30页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

A 级·基础达标练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．已知，实验室合成，可以选择下列哪组原料( B )
A．1-丁烯和2-甲基－1,3-丁二烯
B．1-丁烯和2-乙基－1,3-丁二烯
C．2-丁烯和2-乙基－1,3-丁二烯
D．乙烯和2-甲基－1,3-丁二烯
2．(2023·南昌高二检测)以1-丙醇制取, 最简便的流程需要下列反应的顺序是( B )
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成
e．消去 f．中和 g．加聚 h．酯化
A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f
解析： 1-丙醇发生消去反应产生丙烯CH2===CH—CH3，丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1,2-丙二醇，1,2-丙二醇发生催化氧化反应生成，最后，与1-丙醇发生酯化反应生成，则发生反应先后顺序依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应，即为e、d、c、a、h，故合理选项是B。
3．(2023·湖南高二检测)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，早在几十年前就成功合成，现在又有新的合成方法。
旧的合成方法是(CH3)2C===O＋HCN→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→NH4HSO4＋CH2===C(CH3)COOCH3
新的合成方法是CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→CH2===C(CH3)COOCH3
两种方法相比，新方法的优点是( B )
A．原料无爆炸危险
B．没有副产物，原料利用率高
C．原料都是无毒物质
D．生产过程中产物的产量增大
解析： 有可燃性气体原料，会有爆炸危险，A不符合题意；反应物全部转化成产物，没有副产物，原料利用率高，是优点，B符合题意；CO和CH3OH是我们熟知的有毒物质，在生产过程中要注意防护，故原料都是无毒物质是错误的，C不符合题意；无法判断两种方法对产物产量的影响，D不符合题意。
4．(2021·重庆，9)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是( D )
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2每生成1 ml山梨酸需要消耗1 ml水
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
解析：缩聚反应指单体聚合成高分子的同时有小分子生成的聚合反应，反应1中没有小分子生成，属于加聚反应，A错误；聚酯中一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，故反应2每生成1 ml山梨酸理论上不需要消耗水，B错误；山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故不能检验山梨酸中是否含有巴豆醛，C错误；山梨酸钾是可溶性钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性大于碳酸，故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D正确。
二、非选择题
5．透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是
碳碳双键(或) ；下列试剂能与甲反应而褪色的是_ac__(填标号)。
a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液
c．酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式： CH2===CH—CH2—CH2—COOH 。(不考虑环状有机物)
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机化合物)：
淀粉eq \(――→,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))Aeq \(――→,\s\up7(一定条件))乙醇eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃))乙烯eq \(――→,\s\up7(试剂X))Beq \(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△))乙
A的分子式是_C6H12O6__，试剂X可以是_Br2、CCl4(或其他合理答案)__。
(4) (—R为烃基)
已知：＋H2↑
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是
。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。
解析：(1)甲中的官能团为碳碳双键和酯基，其中不含有氧原子的官能团为碳碳双键；甲中含有的碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，甲不能使石蕊溶液褪色。
(2)由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故符合要求的结构简式是CH2===CHCH2CH2COOH。
(3)由已知信息和框图转化关系可知，A为葡萄糖。乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷发生取代反应可得乙二醇。A(葡萄糖)的分子式是C6H12O6，试剂X可以是溴水或溴的四氯化碳溶液。
(4)根据已知信息，利用逆推法：
＋CH3CH2Cl；CH3CH2Cl―→CH2===CH2＋HCl。
(5)丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，说明丁中含有酚羟基，苯酚的相对分子质量为94,110－94＝16，因此丁分子中还含有一个氧原子，故丁是二元酚，又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，所以只能是对苯二酚，其结构简式为。
B 级·能力提升练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( B )
A．甲可以发生取代反应、也能发生加成反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的作用是保护氨基不被氧化
解析：甲中含有氨基、羧基和苯环，氨基、羧基能发生取代反应，苯环能发生加成反应，A项正确；反应Ⅰ为氨基中的H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为Heq \(―――――→,\s\up7(一定条件))＋HCl，B项错误；反应Ⅲ中—CHO被氧化，然后酸化得到戊为，戊发生水解反应得到甲，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应，C项正确；—NH2易被氧化，Ⅰ中氨基反应生成肽键，Ⅳ中水解反应生成氨基，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D项正确。
2．(2023·无锡高二检测)芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物已略去)。有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是( A )
A．消去、加成、水解、酸化
B．氧化、加成、水解、酸化
C．取代、水解、氧化、酸化
D．消去、加成、水解、氧化
二、非选择题
3．广谱抗菌药的中间体
M()的一种合成路线如图所示。
已知： (R代表烃基或H原子)
试回答下列问题。
(1)写出反应②所需的试剂和反应条件：_氧气、铜、加热__。
(2)反应③的反应类型为_消去反应__，反应⑤的反应类型为_取代反应(或水解反应)__。
(3)由C生成D的化学方程式为 ，反应④的化学方程式为
。
(4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：
_合理即可__(写出任意两种)
①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个氢原子处于相同化学环境。
(5)设计反应④、⑤的目的是_保护羧基__。
(6)结合题目中的相关信息，设计一条由CH3CHO制备CH3CH===CHCOOH的合成路线： 2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH))CH3CH(OH)CH2CHOeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH===CHCHO eq \(―――――――――→,\s\up7(新制的CuOH2),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(H＋))CH3CH===CHCOOH (无机试剂任选)。
解析：由B的结构简式及A的分子式可知，A为CH3CH===CH2；A与水发生加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成的C为；C发生题给信息反应，生成D()；D发生消去反应生成E()，E与NaClO 反应再酸化后生成F()，F与甲醇发生酯化反应生成的G为()，G与CH2I2反应生成H()，H发生水解反应生成M()。