新教材适用2023_2024学年高中化学第3章烃的衍生物学业质量标准检测新人教版选择性必修3

第三章　学业质量标准检测

(90分钟，100分)

一、选择题(本题包含15个小题，每小题3分，共45分，每小题只有1个选项符合题意)

1．(2023·天水高二检测)下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是( D )

A．CH3—CH2—CH2—CH2Br

B．CH2===CH—CH2—CH2—CH2Cl

C．CH3Cl

D．CH2===CH—CH2—C(CH3)2CH2Cl

2．下列说法正确的是( B )

A．的名称为2,3-二甲基-1-丙醇

B．分子中含有两种官能团

C．含有羟基的化合物一定为醇类物质

D．1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时产物只有一种

3．(2023·临汾高二检测)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：

其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( C )

A．①和②  B．只有② 

C．②和③  D．③和④

4．从甜橙的芳香油中可分离得到结构如图所示的化合物。能与该化合物中所有官能团都发生反应的是( A )

A．酸性KMnO4溶液  B．NaOH溶液

C．银氨溶液  D．新制Cu(OH)2

5．(2023·武汉高二检测)乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下。下列说法正确的是( D )

A．实验开始前，向圆底烧瓶中依次加入沸石、浓硫酸、冰醋酸和正丁醇

B．装置B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率

C．冷凝水由a口进，b口出

D．加入过量乙酸可以提高正丁醇的转化率

6．(2023·聊城高二检测)下列实验设计、操作或实验现象合理的是( A )

A．实验室制取乙炔时：用饱和食盐水代替蒸馏水，以得到平稳的气流

B．除去苯中的少量苯酚：加入适量溴水，过滤

C．检验甲酸中是否混有乙醛：可向样品中加入足量NaOH溶液以中和甲酸，再做银镜反应或与新制Cu(OH)2共热的实验

D．检验氯乙烷中存在氯元素：向氯乙烷中加入稀NaOH溶液共煮几分钟，再加入AgNO3溶液，观察是否生成白色沉淀

解析： 碳化钙与水反应较快，则用饱和食盐水代替蒸馏水，以得到平稳的气流，故A正确；反应生成的三溴苯酚易溶于苯，不能除去苯中的少量苯酚，应该使苯酚与NaOH溶液反应后，振荡、静置、分液，故B错误；甲酸钠、乙醛均含—CHO，应与NaOH反应后应蒸馏分离，再做银镜反应实验或与新制Cu(OH)2共热的实验，故C错误；氯乙烷中加入稀NaOH溶液共煮几分钟，发生水解反应，需要先加入足量稀硝酸中和NaOH，再加入AgNO3溶液检验氯乙烷中是否含有氯元素，故D错误。

7．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( C )

①与NaOH的水溶液共热

②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170 ℃

④在催化剂存在情况下与氯气反应

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热

⑥与新制的Cu(OH)2共热

⑦用稀硫酸酸化

A．①③④②⑥⑦  B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥⑦  D．②④①⑥⑤

解析： 采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

8．(2023·郑州高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是( B )

A．M的结构简式是

B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应

C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热

D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为

解析： 反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应。由上述分析可知，M为卤代环戊烷，故A错；反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，故C错；N为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯也含碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错。

9．(2023·临沂高二检测)下列有关同分异构体的种类判断正确的是( C )

A．分子式为C9C10的芳香族化合物有8种

B．分子式为C5H8O2，含五元环且属于酯的有机物有2种

C．分子式为C5H10O2，能和碳酸氢钠溶液反应的有机物有4种

D．分子式为C5H12O，且能与Na反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有5种

10．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( B )

A．分子式为C60H90O4

B．分子中含有14个甲基

C．分子中的四个氧原子不在同一平面

D．可发生加成反应，不能发生取代反应

解析： 由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，B正确；双键碳原子以及与其相连的四个原子共面，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。

11．从贯叶连翘中提取的一种利尿药物的结构简式如图所示，下列关于该利尿药物的说法错误的是( D )

A．可溶于乙醇

B．可与FeCl3发生显色反应

C．可与乙酸发生酯化反应

D．可与6 mol Br2发生加成反应

解析： 根据相似相溶原理知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，故A正确；含有酚羟基，所以具有酚的性质，能和氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；含有羟基，所以一定条件下能和乙酸发生酯化反应，故C正确；苯环上酚羟基的邻、对位H原子能和溴以11发生取代反应，该分子中苯环上酚羟基邻、对位氢原子有5个，含有一个碳碳双键，所以1 mol该有机物最多可与5 mol溴发生取代反应，与1 mol溴发生加成反应，故D错误。

12．苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，常用于温经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种化合物的结构如图所示，下列说法正确的是( B )

A．①②均能与氢氧化钠溶液反应

B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．②的分子式为C10H18O与④互为同分异构体

D．④的一氯代物有5种(不考虑立体异构)

[解析]　 ①中含酯基，能和NaOH溶液反应，②中不含能和NaOH溶液反应的官能团，故不能和NaOH溶液反应，A项错误；①②中均含碳碳双键，均能和酸性高锰酸钾溶液反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，③中苯环的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以③也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；②的分子式为C10H18O，④的分子式为C10H16O，二者分子式不相同，不互为同分异构体，C项错误；④有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误。

13．E-苯酮是合成烯酰吗啉原药的重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是( D )

A．E-苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键

B．可用FeCl3溶液检验C中是否残留B

C．化合物F的结构简式为

D．E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应

解析： 由E-苯酮的结构简式可知，E-苯酮中的含氧官能团为醚键、酮羰基，A项正确；B属于酚，能和氯化铁溶液反应显紫色，C不与FeCl3溶液反应，所以可以用氯化铁溶液检验C中是否残留B，B项正确；对比C和E-苯酮的结构简式并结合F的分子式可知，F的结构简式为，C项正确；E－苯酮不能发生消去反应，D项错误。

14．头孢羟氨苄(结构简式如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性极小，因而被广泛应用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是( B )

A．头孢羟氨苄的化学式为C16H20N3O6S

B．1 mol头孢羟氨苄分别与足量NaOH溶液和溴水反应时，最多消耗4 mol NaOH和3 mol Br2

C．一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多可与7 mol H2发生反应

D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在

解析： 根据头孢羟氨苄的结构简式可知，其化学式为C16H19N3O6S，A项错误；酚羟基、—COOH及酰胺基均能与NaOH反应，酚羟基的两个邻位氢原子、碳碳双键均能与溴反应，则1 mol头孢羟氨苄分别与足量NaOH溶液和溴水反应时，最多消耗4 mol NaOH和3 mol Br2，B项正确；苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，则在一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多消耗4 mol H2，C项错误；头孢羟氨苄分子中含有酚羟基，在空气中可被氧化，不能稳定存在，D项错误。

15．喹啉()是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料，其合成路线如下：

下列有关说法正确的是( A )

A．C→D的反应条件为NaOH水溶液、加热

B．可以用溴水来检验E中的碳碳双键

C．F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和氧化反应

D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有4种

解析： CH3—CH===CH2与Cl2在加热条件下发生取代反应生成ClCH2—CH===CH2，ClCH2—CH===CH2与Cl2发生加成反应生成C：CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成 D：CH2OH—CH(OH)—CH2OH，D与浓硫酸共热发生反应生成E：CH2===CH—CHO；F是苯，苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生取代反应生成G：，G在Fe、HCl存在条件下发生还原反应生成J：。C是CH2Cl—CHCl—CH2Cl，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成D，A项正确；溴不仅可以与碳碳双键发生加成反应，也能将醛基氧化为羧基，醛基的存在对碳碳双键的检验构成干扰，因此不能用溴水来检验E中的碳碳双键，B项错误；F→G是取代反应，G→J是还原反应，C项错误；符合条件的 同分异构体有、、、、，共5种，D项错误。

二、非选择题(本题包括5小题，共55分)

16．(10分)2022年北京冬奥会和冬残奥会兴奋剂检查站内实施的干血点检查成为观察中国科技创新的一扇新窗口。通过应用检验反兴奋剂的“黑科技”，共筑干净赛场、纯洁体育。以下是两种兴奋剂的结构：

回答下列问题：

(1)兴奋剂X分子中有_3__种含氧官能团，核磁共振氢谱上共有_7__组峰。

(2)1 mol兴奋剂X与足量的NaOH溶液反应，最多消耗_5__mol NaOH。

(3)1 mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应，最多可消耗_4__mol Br2。

(4)兴奋剂Y中最多有_15__个碳原子共平面。

(5)1 mol兴奋剂X与足量的H2反应，最多消耗_5__mol H2。

解析：(1)X中的含氧官能团有、—O—、—COOH，共3种。X苯环上的两个氢原子是不同的，在核磁共振氢谱上共有七组吸收峰。

(2)直接与苯环相连的卤素原子在水解后生成酚羟基，故1 mol该类卤原子水解消耗2 mol NaOH，故1 mol X与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH。

(3)兴奋剂Y左边苯环上有1个羟基的邻位碳上的氢可被溴取代，右边苯环上羟基的邻位和对位碳上的氢可被溴取代，1个碳碳双键可和Br2发生加成反应，则1 mol Y与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2。

(4)Y分子中所有碳原子可能共平面。

(5)X结构中的碳碳双键、羰基和苯环均能与氢气在一定条件下发生加成反应，故1 mol X与足量的氢气反应，最多消耗5 mol H2。

17．(10分)(2023·佛山高二检测)有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题：

(1)有机物A_不是__苯甲酸的同系物(填“是”或“不是”)。

(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是_CE__(填字母)。

(3)写出由A生成B的化学方程式：  　 　。

(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是_C__(填字母)。

(5)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 　。

(6)写出D与NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式：  　。

解析：(1)结构相似、类别相同，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的有机物互称为同系物，苯甲酸中的官能团为羧基，A中的官能团为羧基和醇羟基，二者结构不同，不属于同系物。

(2)分子式相同、结构不同的有机物互称为同分异构体，在A～E五种物质中C与E的分子式均是C9H8O2，二者结构不同，互为同分异构体，答案为CE。

(3)根据A与B的结构简式可判断由A生成B是羟基的催化氧化，则反应的化学方程式为

。

(4)A、B、D、E中都含有亚甲基，故所有原子不共面，HCHO分子中所有原子都在同一平面内，又因为苯环、乙烯及甲酸分子中所有原子共平面，据此知，所有原子可能在同一平面内的是有机物C。

(5)C中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。

(6)酯基和羧基均与NaOH反应，则D与NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式为。

18．(10分)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是_萃取、分液__(填操作名称)。实验室里这一步操作可以在_分液漏斗__(填仪器名称)中进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_C6H5ONa__(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_NaHCO3__。

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3　。

④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_CaCO3__。通过_过滤__(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。

⑤图中能循环使用的物质是_NaOH溶液__、_CO2__、C6H6和CaO。

(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚__。

(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331 g，此废水中苯酚的含量为_940__mg·L－1。

解析：设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水，进行的操作是萃取、分液，实验室中可以用分液漏斗进行分液操作；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，故物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。

(3)设每升废水中含苯酚x g，

解得x＝0.94，所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L－1。

19．(12分)目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面的液晶显示屏三部分组成。下面是工业上用丙烯(A)和有机物C(C7H6O3)为原料合成液晶显示器材料(F)的主要流程。

(1)化合物C的结构简式为  　。写出B中官能团的名称：_碳碳双键、碳溴键__。

(2)题述流程中属于取代反应的是_D__(填字母)。

A．仅①②③  B．仅①③④

C．仅②③④  D．①②③④

(3)写出B与NaOH水溶液共热所发生反应的化学方程式： CH2===CH—CH2Br＋NaOHCH2===CH—CH2OH＋NaBr　。

(4)下列关于化合物D的说法正确的有_BC__(填字母)。

A．属于酯类化合物

B．1 mol D最多能与4 mol H2发生加成反应

C．一定条件下能发生加聚反应

D．不能与NaHCO3溶液反应

(5)写出符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式  　(任写一种)。

①苯环上的一溴代物只有2种

②能发生银镜反应

③苯环上有3个取代基

解析： (1)有机物C的分子式为C7H6O3，结合D的结构简式，可推知C为，故丙烯与溴在高温条件下生成的B为CH2===CHCH2Br，B中含有的官能团有碳碳双键、碳溴键。

(2)反应①、②为取代反应；由D、E的结构简式可知，反应③是D的羧基中的—OH被氯原子取代生成E，即反应③是取代反应；由E、F的结构简式可知，反应④是E中氯原子被取代生成F，即反应④是取代反应。

(4)化合物D中不含酯基，不属于酯类化合物，A项错误；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，1 mol D最多能与4 mol H2发生加成反应，B项正确；D中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C项正确；D中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，D项错误。

(5)①苯环上的一溴代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，②能发生银镜反应，说明含有结构，③苯环上有3个取代基，取代基为—CHO、2个—OH，符合条件的C的同分异构体的结构简式为

。

20．(13分)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：，RCNRCOOH，RCOOHRCOClRCOOR′。

请回答下列问题：

(1)甲苯与氯气反应生成A的反应条件为_光照__，B中所含官能团的名称是_羟基__，D的结构简式为 　。

(2)下列说法正确的是_C__(填序号)。

A．有机物A不能发生取代反应

B．有机物B能发生银镜反应

C．有机物C能发生氧化反应

D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应

(3)E＋F→G的化学方程式是

  　。

(4)有机物D有多种同分异构体，同时符合下列条件的D的同分异构体共有_2__种，写出其中两种的结构简式：

  　(任写两种即可)。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)；

②分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl　(用流程图表示，无机试剂任选)。

解析：根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A()，A发生水解反应生成B()，B经过催化氧化生成C()，C发生反应生成D()，D发生反应生成 E()，根据F的分子式可知，乙醇被氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生反应生成F(CH3COCl)，F和E发生取代反应生成G()G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯。

(2)A为，能发生取代反应，故A项错误；B为，不能发生银镜反应，故B项错误；C为，能发生氧化反应，故C项正确；从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应和氧化反应，故D项错误。

(4)D的结构简式为，根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)；②分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，可推出D的同分异构体的苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的同分异构体的结构简式有，共4种。