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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃完美版ppt课件
展开第一部分 卤代烃的分类
烃分子中的氢原子被卤素原子(X)取代后生成的化合物
饱和一元卤代烃的通式:CnH2n+1X
通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?
第二部分 卤代烃的命名
以烃为母体,卤原子为取代基
从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号
3-甲基-4-氯-1-丁烯
CH2Br—CH2Br
第三部分 卤代烃的性质
CH3CH2Br 或 C2H5Br
常温下,个别是气体,大多数为液体或固体
不溶于水,溶于有机溶剂
随碳原子数的增加而升高
一氟代烃和一氯代烃的密度比水小,其余卤代烃密度都比水大
随碳原子数的增加而减小
思考:为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢?
无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂
属于分子晶体,结构相似,溴乙烷的相对分子质量比乙烷大,范德华力增大,沸点升高
思考:溴乙烷的可能断键位置?
电负性:C:2.5 Br:2.8 H:2.1
溴原子电负性比碳原子大,C—Br键为极性键
C—Br键键长较长,键能较小
乙基是推电子基团,使C—Br键极性更强;
C—Br键较易断裂生成Br-
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2—OH + HBr
如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键,产生了Br-?
滴加AgNO3溶液,是否有淡黄色沉淀
1) 水解反应(取代反应)
【实验3—1】溴乙烷水解反应
有淡黄色AgBr沉淀生成
溴乙烷确实发生了水解反应,断裂了C—Br键,生成了Br-
【思考】为什么会分层?溴乙烷在哪一层?
溴乙烷不溶于水,比水重,溴乙烷在下层
使HBr的浓度减小,平衡向正向移动
中和未反应完的NaOH,防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
分层消失:溴乙烷彻底反应
1、水解反应(取代反应)
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2-OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
如何检验卤代烃中的卤素原子?
淡黄色沉淀(AgBr)
有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O,HX等 ),而生成含不饱和键的化合物的反应
CH2=CH2↑ + NaBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
能发生消去反应的卤代烃结构:
连着卤素的碳原子相邻的碳原子上有氢原子
下列有机物能发生消去反应吗?
【探究】1-溴丁烷的化学性质
1)用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇?
红外光谱,核磁共振氢谱
2)1-溴丁烷的消去反应:
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
3)1-溴丁烷的取代反应:
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O
溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
1)为什么要先通入盛有水的试管,再通入酸性KMnO4溶液?
吸收挥发的乙醇,排除干扰(乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色)
还可以用什么方法检验1-丁烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
溴的四氯化碳溶液 或 溴水
(乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色)
2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
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