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    2024届高三化学一轮复习课件:烃的衍生物(二) 羧酸 羧酸衍生物

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    这是一份2024届高三化学一轮复习课件:烃的衍生物(二) 羧酸 羧酸衍生物,共3页。PPT课件主要包含了烃基或氢原子,COOH,冰醋酸,RCOOR,+3H2,题组一羧酸,题组二酯和油脂,苯甲醛,OHCCHO,CH3CHBr2等内容,欢迎下载使用。

    CnH2nO2(n≥1)
    3.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸   ,在水溶液里电离方程式为CH3COOH ⇌CH3COO-+H+。  请写出乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式: 乙酸—
    2CH3COOH+2Na →2CH3COONa+H2↑
    2CH3COOH+CaO →(CH3COO)2Ca+H2O
    CH3COOH+NaOH →CH3COONa+H2O
    2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑
    (2)酯化反应(规律:酸脱    ,醇脱    ) 
    4.几种重要的羧酸(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。结构: ,既有   ,又有    ,具有羧酸与醛的性质。 银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于16.6 ℃凝结成晶体,又称    ,   溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗称    ,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。 (4)苯甲酸: ,属于芳香酸,可作食品防腐剂。
    二、酯1.概念羧酸分子羧基中的    被—OR'取代后的产物。可简写为    。 官能团: 。 2.物理性质
    3. 酯的水解反应原理(1)酸性条件下的水解+H2O  。 (2)碱性条件下的水解+NaOH   。 [注意] 水解生成 和RCOOH, 和RCOOH均能与NaOH溶液反应,因此1 ml该酯在碱性条件下水解会消耗2 ml NaOH。
    三、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯,包括油和脂肪。由     三种元素组成,其结构可表示为      。 [注意] 油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。
    3.化学性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下化学方程式: 。 ②碱性条件下——皂化反应化学方程式: 。 
    +3H2O 3C17H35COOH+
    +3NaOH 3C17H35COONa+
    (2)油脂的氢化烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:  。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
    [解析]羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。[解析]HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO,均可发生银镜反应。
    1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
    (1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(  )(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(  )(3)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛 (  )
    (4)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液既能发生中和反应,又能发生氧化反应(  )
    (5)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(  )
    [解析] NaOH溶液会促进乙酸乙酯的水解,应用饱和碳酸钠溶液。
    (6)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸(  )
    [解析]按“醇、硫、酸”顺序加药品:先加乙醇,再加硫酸,冷却后最后加醋酸。
    (7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(  )
    2.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图:在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是(  )A.①蒸馏 ②过滤 ③分液B.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏C.①蒸馏 ②分液 ③分液D.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
    [解析]由流程图可知操作①为分液,得到的A为乙酸钠与乙醇的混合溶液,再经操作②(蒸馏)得乙醇,B为CH3COONa溶液,最后再经硫酸酸化,再经操作③(蒸馏)得乙酸,C为Na2SO4溶液。
    1.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(  )A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与 互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
    [解析]根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1 ml该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2,D项错误。
    2.某中成药的有效成分绿原酸的结构简式如图所示,下列有关绿原酸的说法正确的是(  )A.最多有7个碳原子共面B.1 ml绿原酸可消耗5 ml NaOHC.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生酯化、加成、氧化反应
    [解析]根据绿原酸的结构,绿原酸中含有苯环,苯环中所有碳原子共平面,碳碳双键和酯基均是平面结构,且单键可旋转,则分子中最多共平面的碳原子数大于7,A错误;绿原酸分子中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基,故1 ml绿原酸可以和4 ml NaOH发生反应,B错误;绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;绿原酸中含有羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键,可以发生加成和氧化反应,D正确。
    [归纳总结] 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
    1. 从中药透骨草中提取一种抗氧化活性成分的结构如下。下列说法正确的是(  )A.分子式为C19H18O6B.常温下易溶于水C.可发生氧化反应、取代反应、加成反应D.1 ml该化合物发生水解反应最多消耗6 ml NaOH
    [解析]根据该物质的结构简式可知,该物质的分子式为C19H16O6,A错误;该有机物含有的C原子数大于5,不易溶于水,B错误;该物质中含有酚羟基、碳碳双键,能发生氧化反应,含有酯基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,C正确;1个该化合物分子含有2个酚羟基、2个酯基,其中一个酯基为酚酯基,故1 ml该化合物发生水解反应最多消耗5 ml NaOH,D错误。
    2. 在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是 (  )A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.“地沟油”可用于制备生物柴油D.动植物油脂是高分子化合物
    [解析]在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,所以生物柴油由可再生资源制得,A正确;由于烃基可能不同,所以生物柴油是不同酯组成的混合物,B正确;“地沟油”的主要成分是油脂,所以可用于制备生物柴油,C正确;动植物油脂不是高分子化合物,D错误。
    题组三 烃及其衍生物的衍变关系及应用
    1. 香料E的合成路线如下:已知: (1)B的化学名称是    。D中官能团的名称为    。 (2)C和D生成E的反应类型为  , E的结构简式为         。 
    酯化反应(或取代反应)
    [解析]先根据A的分子式及生成条件判断出A的结构,再利用其他信息判断出各物质的结构简式。甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A,A为 ,由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成酮羰基,因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为 ,B发生银镜反应再酸化后得到C,C为苯甲酸,苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E: 。
    [解析] 1 ml B ( )与足量银氨溶液反应生成2 ml银,质量为216 g。A( )中有4种氢原子,核磁共振氢谱有4组峰。
    (3)1 ml B与足量银氨溶液反应生成    g Ag;A的核磁共振氢谱有    组峰。
    [解析] C为苯甲酸,其同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基;能发生银镜反应,说明结构中含有醛基,满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链,有3种结构。
    (4)同时满足下列条件的C的同分异构体有      种(不含立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应
    2. 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):试通过分析回答下列问题:(1)写出C的结构简式:      。 (2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为      。 (3)指出上图变化过程中①的反应类型:     。 (4)D物质中官能团的名称为    。 (5)写出B和D反应生成E的化学方程式(注明反应条件):  。 
    HOCH2CH2OH+HOOCCOOH +2H2O
    [解析]由框图关系可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。
    [方法总结] 掌握常见烃的衍生物转化关系
    1.胺(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的    被  所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺(    );苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺(     )。 (2)性质:胺类化合物具有    ,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐:  +HCl → 。
    2.酰胺(1)结构:酰胺是羧酸分子中    被        所替代得到的化合物。其结构一般表示为      ,其中的    叫作酰基,    叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺(     )、苯甲酰胺(     )、N,N-二甲基甲酰胺[        ]等。
    (2)性质:酰胺在         的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨: RCONH2+H2O+HCl   。 RCONH2+NaOH   。 
    RCOOH+NH4Cl
    RCOONa+NH3↑
    1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯胺盐酸盐可溶于水 (  )(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物 (  )(3)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl (  )(4)酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性(  )
    2. 某有机物M的结构简式如图所示,下列关于M的说法错误的是 (  )A.能发生氧化反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.含有的官能团为羟基、酰胺基、羧基和氨基D.1 ml M最多可与11 ml H2发生加成反应
    [解析] 该有机物含有酚羟基,能发生氧化反应,故A正确;该有机物含有酚羟基,易被酸性高锰酸钾氧化而使溶液褪色,故B正确;由官能团结构可知含有的官能团为羟基、酰胺基、羧基和氨基,故C正确;只有苯环能与氢气发生加成反应,羧基和酰胺基不能与氢气加成,则1 ml M最多可与6 ml H2发生加成反应,故D错误。
    1. 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是 (  )A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
    [解析]丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子杂化类型为sp3,则所有原子不可能在同一平面内,故A正确;根据丙烯酰胺的结构简式,应是丙烯羧酸与氨通过缩合反应得到,即丙烯酰胺属于羧酸衍生物,故B正确;丙烯酰胺在强酸或强碱存在下并加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和氨(或铵盐),故C错误;丙烯酰胺中含碳碳双键,则能够使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
    2. 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是 (  )A.分子式为C8H9NOB.乙酰苯胺是一种芳香烃C.1 ml乙酰苯胺最多能和含2 ml NaOH的水溶液完全反应D.分子中所有原子一定在同一平面上
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