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    人教版高中化学选择性必修三精品同步讲义3.4 羧酸 羧酸衍生物(精练)(含解析)

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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物精品巩固练习

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物精品巩固练习,共16页。试卷主要包含了下列有关酯类的说法不正确的是,下列有关酯的说法错误的是等内容,欢迎下载使用。
    1.(2022·吉林)阿司匹林是一种重要的合成药物,化学名称为乙酰水杨酸,具有解热镇痛作用。其合成方法如图,下列说法正确的是
    A.该反应是酯化反应
    B.水杨酸的分子式是:C7H6O3
    C.乙酰水杨酸中含有三种官能团
    D.1ml水杨酸与足量的钠反应,产生氢气体积22.4L
    【答案】B
    【解析】A.醇与羧酸反应生成酯和水的反应是酯化反应,该反应不是酯化反应,故A错误;
    B.水杨酸的分子式是 C7H6O3,故B正确;
    C.乙酰水杨酸中含有酯基、羧基两种官能团,故C错误;
    D.水杨酸中羟基、羧基都能与钠反应放出氢气,1ml水杨酸与足量的钠反应生成1ml氢气,标准状况下产生氢气的体积为 22.4L ,选项中没有指出是否为标准状况,无法确定氢气的体积,故D错误;
    故选B。
    2.(2022秋·安徽蚌埠)下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是
    A.用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚
    B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
    C.用 Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
    D.用核磁共振氢谱鉴别 CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3
    【答案】B
    【解析】A.丁醇、乙醚互溶,但沸点不同,则蒸馏可分离,故A正确;
    B.乙酸乙酯和乙醇互溶,不能分液分离,应选蒸馏法,故B错误;
    C.乙酸与碳酸钠反应生成气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,现象不同可鉴别,故C正确;
    D.CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H,但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同,可以用核磁共振氢谱来鉴别,故D正确;
    故答案为:B。
    3.(2023·北京)乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中,具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯,实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略),相关物质的有关性质如表所示。
    下列说法正确的是A.冷凝管中冷水应从b口进a口出
    B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,冷凝效果可能更好
    C.将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
    D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
    【答案】D
    【解析】A.冷凝管中冷水应“下进上出”,即a口进b口出,A项错误;
    B.该装置中冷凝管倾斜放置,球形冷凝管适合竖直放置,倾斜放置时容易残留液体,B项错误;
    C. SKIPIF 1 < 0 溶液能使生成的酯水解,C项错误;
    D.乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯的反应是可逆反应,加入过量的乙酸,平衡正向移动,可提高异戊醇的转化率,故D正确;
    故选D。
    4.(2023·广东)下列关于乙酸的说法中,不正确的是
    A.乙酸和乙醇可以互溶,故不能用分液漏斗分离
    B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
    C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体
    D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸
    【答案】D
    【解析】A.乙酸与水分子间、与乙醇分子间都能形成氢键,所以乙酸易溶于水和乙醇,A正确;
    B.乙酸凝固点为16.6℃,纯净的乙酸在温度稍低时会凝结成固态,所以无水乙酸又称冰醋酸,属于纯净物,B正确;
    C.乙酸属于羧酸,是一种重要的有机酸,因易挥发而具有强烈刺激性气味,C正确;
    D.乙酸分子中含有四个氢原子,官能团为羧基,但只有羧基中氢能够发生电离,所以乙酸是一元酸,D不正确;
    故选D。
    5.(2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期末)按如图所示装置,在试管A里加入3mL乙醇和2mL冰醋酸,然后一边摇动,一边慢慢地加入2mL浓硫酸,再加入少量碎瓷片,用酒精灯加热10min,结果在饱和碳酸钠溶液的液面上没有无色油状液体,下列对其原因的分析错误的是
    A.试管A中发生可逆反应,速率不快
    B.热源小、水量多,水浴升温速度太慢
    C.产物蒸汽在试管A上部全部被冷凝回流
    D.产物已全部溶解在饱和Na2CO3溶液中
    【答案】D
    【解析】A.酯化反应是可逆反应,速率较慢,加热十分钟,可能还没有生成乙酸乙酯,故A正确;
    B.如烧杯内加水过多,反应温度较低,则反应较慢,可能收集不到乙酸乙酯,故B正确;
    C.如生成乙酸乙酯较少,产物蒸汽在试管A上部全部被冷凝回流,也可能收集不到乙酸乙酯,故C正确;
    D.乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,故D错误;
    故选D。
    6.(2022·云南)下列有关酯类的说法不正确的是
    A.陈年老酒中含有部分酯类
    B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
    C.酯化反应的逆反应是酯的水解反应
    D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
    【答案】B
    【解析】A.陈年老酒中乙醇被氧化生成乙酸,进而形成乙酸乙酯,A正确;
    B.乙酸和甲醇反应生成乙酸甲酯,B错误;
    C.酯化反应和酯的酸性水解反应互为可逆反应,C正确;
    D.果类和花草中有低级酯,具有香味,D正确;
    故选B。
    7.(2022春·黑龙江牡丹江·高二牡丹江市第三高级中学校考期末)下列有关酯的说法错误的是
    A.密度一般比水小B.低级酯难溶于水
    C.低级酯多有香味D.分子中只有一个酯基
    【答案】D
    【解析】A.一般来说,酯的密度都比水小,放在水中,会浮在水面上,A正确;
    B.低级酯分子的极性小,与水分子间不形成氢键,难溶于水,B正确;
    C.低级酯分子中碳原子数少,沸点低,易挥发,多有香味,C正确;
    D.酯分子中不一定只含一个酯基,也可能含多个酯基,D错误;
    故选D。
    8.(2022·广东)辛酸甲酯()为无色液体,主要用于配制菠萝、浆果等水果型香精以及有机合成。下列关于辛酸甲酯的说法正确的是
    A.分子式为C9H16O2
    B.可以发生取代反应,不可以发生氧化反应
    C.分子中所有碳原子可能处于同一平面
    D.易溶于水
    【答案】D
    【解析】A.辛酸甲酯属于饱和一元酯,其分子式是C9H18O2,A错误;
    B.辛酸甲酯是饱和一元酯,含有酯基可以发生取代反应;能够与氧气发生燃烧反应产生CO2、H2O,燃烧反应属于氧化反应,因此辛酸甲酯既可以发生取代反应,也可以发生氧化反应,B错误;
    C.物质分子中含有多个饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此物质分子中所有碳原子不可能处于同一平面,C错误;
    D.辛酸甲酯为无色液体,主要用于配制菠萝、浆果等水果型香精,说明辛酸甲酯易溶于水,D正确;
    故合理选项是D。
    9.(2022秋·云南玉溪·高二统考期末)有机物阿司匹林有很好的解热镇痛作用,其结构如图所示。下列说法正确的是
    A.阿司匹林的分子式为C8H8O4
    B.阿司匹林分子中所有原子共面
    C.阿司匹林可以发生氧化、水解反应
    D.阿司匹林肠溶片包装盒上标记“OTC”,说明该药物必须凭医生处方购买
    【答案】C
    【解析】A. 阿司匹林的分子式为C9H8O4,A错误;
    B. 阿司匹林分子中含有甲基,其饱和碳原子为四面体结构,故分子内所有原子不可能共面,B错误;
    C. 阿司匹林含C、H和O元素,可以燃烧,燃烧属于氧化反应,所含酯基可以发生水解,C正确;
    D. “OTC”是非处方药,说明该药物不需要凭医生处方购买,D错误;
    答案选C。
    10.(2023·高二课时练习)洗涤盛放过植物油的试管,宜选用的试剂是
    A.稀H2SO4B.热水
    C.热NaOH溶液D.浓HNO3
    【答案】C
    【解析】油脂不溶于水,在稀H2SO4和NaOH溶液的催化作用下均能水解,但只有在足量的NaOH存在下才可以水解完全,故选C。
    11.(2023·上海浦东新·高二校考期末)关于汽油和花生油的叙述正确的是
    A.都是碳氢化合物B.都有固定的熔沸点
    C.都难溶于水,且密度比水大D.可用氢氧化钠溶液鉴别
    【答案】D
    【解析】A.花生油化学成分是甘油三酯,含有O元素,A错误;
    B.根据分析,汽油和花生油都是混合物,没有固定的熔沸点,B错误;
    C.汽油和花生油的密度都小于水,C错误;
    D.花生油中的甘油三酯与NaOH在加热的条件下能发生水解反应(皂化反应),得到溶于水的产物,而汽油不与NaOH反应,因此可用氢氧化钠溶液鉴别,D正确;
    故选D。
    12.(2022秋·湖北孝感·高二校联考期中)诗人陆游的笔记中记载“书灯勿用铜盏,想瓷盏最省油,蜀中有夹瓷盏……可省油之半。一端作小窍,注清冷水于其中,每夕一易之”,夹瓷盏被称为省油灯,用棉绳做炷(灯芯)上层盏盛油,下层盏盛水。其结构示意图如图。下列说法不正确的是
    A.省油灯中的可燃物有两种
    B.注清冷水于其中,每夕一易之,使用过程中水和油一起燃烧而减少
    C.省油灯的原理是水吸收热量减少了油的挥发
    D.灯盏中的油是油脂
    【答案】B
    【解析】A.省油灯中油和作灯芯的棉绳都是可燃物,故A正确;
    B.水不能燃烧,故B错误;
    C.省油灯的原理是油在燃烧过程中放出热量部分被水吸收,使得上层油的温度降低,减少其挥发,从而达到省油的作用,故C正确;
    D.中国古代的油灯用的是动物油脂和植物油,均属于油脂,故D正确;
    故选:B。
    13.(2022秋·上海嘉定·高二上海市嘉定区第一中学校考开学考试)已知某油脂组成上仅含两种不饱和脂肪酸,测得100g该油脂可与116g碘加成,则此油脂是
    A. B. C. D.
    【答案】A
    【解析】A.由两种不饱和脂肪酸(C17H31COOH、C17H33COOH)生成,1个分子中含有4个碳碳双键,按照题干中的数据计算该酯与碘的物质的量之比为 SKIPIF 1 < 0 : SKIPIF 1 < 0 ≈1:4,即1ml酯中含有4ml碳碳双键,A符合题意;
    B.由一种不饱和脂肪酸(C17H31COOH)和一种饱和脂肪酸(C17H35COOH)生成,B不符合题意;
    C.由两种不饱和脂肪酸(C17H31COOH、C17H33COOH)和一种饱和脂肪酸(C17H35COOH)生成,C不符合题意;
    D.由一种不饱和脂肪酸(C17H33COOH)和一种饱和脂肪酸(C17H35COOH)生成,D不符合题意;
    故选A。
    14.(2022·浙江)下列关于油脂的叙述不正确的是
    A.通过油脂的碱性水解来制肥皂
    B.油脂都是高级脂肪酸的甘油酯
    C.天然油脂都是难溶于水的混合物,没有固定的熔、沸点
    D.油脂都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
    【答案】D
    【解析】A.油脂在碱性下水解可得高级脂肪酸盐,可用作肥皂,A正确;
    B.油脂都是高级脂肪酸甘油酯,B正确;
    C.天然油脂的R基不同,天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点,C正确;
    D.有的油脂含有不饱和碳碳双键(如植物油),能发生加成反应使溴水褪色,也能被酸性KMnO4溶液氧化,D错误;
    故选D。
    15.(2022·山东菏泽)关于油脂,下列说法不正确的是
    A.硬脂酸甘油酯可表示为
    B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
    D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂和人造奶油等
    【答案】A
    【解析】A.硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为:C17H35-COOH,硬脂酸甘油酯可表示为:,A错误;
    B.花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色,B正确;
    C.植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反生成氢化植物油,C正确;
    D.油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,通过氢化,可以制得奶油,D正确;
    故选A。
    16.(2022春·内蒙古通辽·高二校考期中)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
    (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出其中黑变红现象发生反应的化学方程式:_______;在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该反应是_______反应。
    (2)甲和乙两个烧杯中分别盛的是热水和冰水,其作用分别是:甲是_______;乙是_______。
    (3)反应进行一段时间后,集气瓶中收集到的气体的主要成分是_______。
    (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,要除去该物质,可先在混合液中加入_______(填序号);然后,再通过_______(填实验操作名称)即可除去。
    A.碳酸氢钠溶液 B.苯
    C.氯化钠溶液 D.四氯化碳
    【答案】(1) 2CH3CH2OH+O2 SKIPIF 1 < 0 2CH3CHO+2H2O 放热
    (2) 提供乙醇蒸汽的作用 冷却反应得到的混合气体,便于乙醛的收集
    (3)氮气
    (4) A 蒸馏
    【解析】(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象的原因是金属铜在加热条件下被氧气氧化为黑色氧化铜,氧化铜与乙醇在加热条件下发生氧化反应生成乙醛、铜和水,反应中金属铜起催化剂作用,反应的总方程式为2CH3CH2OH+O2 SKIPIF 1 < 0 2CH3CHO+2H2O;在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该反应是放热反应。
    (2)甲为热水浴,使乙醇平稳气化成乙醇蒸气,起到提供乙醇蒸汽的作用;乙为冷水浴,冷却反应得到的混合气体,便于乙醛的收集。
    (3)空气中的氧气参与反应,丙中集气瓶内收集到气体的主要成分为氮气。
    (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有乙酸,乙酸能与碳酸氢钠溶液反应生成乙酸钠、水和二氧化碳,乙酸可以用NaHCO3溶液除去,然后经过蒸馏即可得到乙醛,故选A。
    17.(2022春·内蒙古通辽·高二校考期中)“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
    (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_______。
    (2)饱和碳酸钠溶液的主要作用有_______。
    (3)装置中通蒸气的导管要在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是_______。
    (4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的分离方法是_______。
    (5)做此实验时,在加热前需向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的_______。
    (6)浓硫酸的作用为:_______。
    【答案】(1)CH3COOH+C2H5OH SKIPIF 1 < 0 CH3COOC2H5 +H2O
    (2)吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层
    (3)防止由于乙醇和乙酸的吸收而造成液体回流(倒吸)
    (4)分液
    (5)防止暴沸
    (6)催化剂、吸水剂
    【解析】(1)乙酸与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯,方程式为:CH3COOH+C2H5OH SKIPIF 1 < 0 CH3COOC2H5 +H2O。
    (2)制取乙酸乙酯时,因乙醇、乙酸易挥发,乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇,饱和碳酸钠溶液的作用为:吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层。
    (3)由于乙醇和乙酸都是易挥发的,所以在乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,又因为二者都是和水互溶的,则右侧装置中导管口要位于饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止由于乙醇和乙酸的吸收而造成液体回流(倒吸)。
    (4)乙酸乙酯不溶于水,则要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是分液。
    (5)由于实验需要加热,所以做此实验时,向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片的目的是防止暴沸。
    (6)乙酸与乙醇发生酯化反应,需浓硫酸作催化剂,该反应为可逆反应,浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动,因此浓硫酸的作用为催化剂,吸水剂。
    18.(2022春·新疆克拉玛依)如下图,在试管a中先加入2mL95%的乙醇,边摇动边缓缓加入5mL浓 SKIPIF 1 < 0 并充分摇匀,冷却后再加入2g无水醋酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上,在试管b中加入7mL饱和碳酸钠溶液。连接好装置。用酒精灯对试管a加热,当观察到试管b中有明显现象时停止实验。
    (1)写出a试管中的主要化学反应的方程式_______;
    (2)加入浓 SKIPIF 1 < 0 的目的是_______;
    (3)在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是_______,其原因是_______。
    (4)饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液的作用是_______。
    【答案】(1) SKIPIF 1 < 0 ; SKIPIF 1 < 0
    (2)催化剂、吸水剂,制乙酸
    (3) 防倒吸 球形漏斗容积较大,能起到防止倒吸的作用
    (4)除去乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
    【解析】(1)a试管中浓硫酸和醋酸钠反应得到醋酸,醋酸再与乙醇在加热条件下得到乙酸乙酯和水,主要化学反应的方程式 SKIPIF 1 < 0 ; SKIPIF 1 < 0 ;
    (2)浓硫酸与醋酸钠反应得到醋酸,并且在酯化反应中起到催化剂。吸水剂的作用,故加入浓 SKIPIF 1 < 0 的目的是做催化剂、吸水剂,制乙酸;
    (3)在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是防倒吸;饱和碳酸钠溶液将蒸出的乙酸和乙醇吸收,管内压强减小,易倒吸,球形漏斗容积大,能起到防倒吸的作用,故答案是球形漏斗容积较大,能起到防止倒吸的作用;
    (4)饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液的作用是除去乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。
    19.(2022·山东枣庄)实验室制取乙酸丁酯的实验装置有以下甲、乙两种装置可供选用。
    制备乙酸丁酯所涉及的有关物质的物理性质见表:
    (1)制取乙酸丁酯的装置应选用____(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是____。
    (2)酯化反应是一个可逆反应,为提高1-丁醇的利用率,写出两种可行的方法:①____;②_____。
    (3)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时,需要经过多步操作,下列图示的操作中,肯定需要的化学操作是____(选填答案编号)。
    A.B.C.D.
    (4)有机物的分离操作中,经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须____,某同学在进行分液操作时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有____。
    【答案】(1) 乙 由于反应物乙酸、1-丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点,若采用甲装置,会造成反应物的大量挥发
    (2) 增加乙酸浓度 减小生成物浓度(或移走生成物)
    (3)AB
    (4) 检查是否漏水或堵塞 分液漏斗上口玻璃塞未打开(或漏斗内部未与大气相通,或玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准)
    【解析】(1)
    由题目所给涉及的有关物质的物理性质表可知,乙酸、1-丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点,制取乙酸丁酯的装置应选用乙,减少反应物的大量挥发;
    故答案为:乙,由于反应物乙酸、1-丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点,若采用甲装置,会造成反应物的大量挥发。
    (2)
    酯化反应是一个可逆反应,为提高1-丁醇的利用率,可以增加乙酸浓度或减小生成物浓度促进反应正向移动;
    故答案为:增加乙酸浓度;减小生成物浓度。
    (3)
    反应后的混合物中,乙酸能和水互溶,1-丁醇能溶于水,所以可加入饱和碳酸钠溶液振荡,进一步减少乙酸丁酯在水中的溶解度,然后分液可得乙酸丁酯,不需要使用过滤、蒸发等操作,所以一定使用的操作为AB;
    故答案为:AB。
    (4)
    使用分液漏斗前必须检查是否漏水或堵塞;若液体流不下来,可能分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准,或漏斗内部未与外界大气相通,液体滴下时,分液漏斗内的压强减小,液体逐渐难以滴下,或者分液漏斗上口玻璃塞未打开,液体不能滴下;
    故答案为:检查是否漏水或堵塞;分液漏斗上口玻璃塞未打开(或漏斗内部未与大气相通,或玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准)。
    1.(2023·河北石家庄)苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油,也可用于食品中。某实验小组以苯甲酸和乙醇为原料,利用如图装置合成苯甲酸乙酯,步骤如下:
    Ⅰ.反应回流:向 SKIPIF 1 < 0 圆底烧瓶中加入磁搅拌子,然后依次加入 SKIPIF 1 < 0 苯甲酸、 SKIPIF 1 < 0 95%乙醇、 SKIPIF 1 < 0 环己烷,搅拌均匀后再加入 SKIPIF 1 < 0 浓硫酸。按如图组装好仪器后,水浴加热回流1.5小时。实验过程中分水器中得到的液体会分层,需多次开启分水器活塞放出下层液体。
    Ⅱ.产物蒸馏提纯:继续水浴加热,从圆底烧瓶中蒸出环己烷和剩余的乙醇,经分水器放出。将圆底烧瓶中残留物倒入盛有冷水的烧杯中,再经一系列除杂操作后,最后蒸馏收集210~213℃的馏分,得到 SKIPIF 1 < 0 产品。
    可能用到的数据如下:
    *环己烷、乙醇和水可形成共沸物,其沸点为62.1℃。
    回答下列问题:
    (1)若用 SKIPIF 1 < 0 标记乙醇,则所得产品苯甲酸乙酯的结构简式为___________。
    (2)如果步骤Ⅰ中加热一段时间后发现忘记加入磁搅拌子,应采取的正确操作为___________。
    (3)步骤Ⅰ中“多次开启分水器活塞放出下层液体”的目的为___________。
    (4)步骤Ⅱ中“一系列除杂操作”用到的试剂包括a.无水氯化钙b.碳酸钠c.食盐。按照操作先后顺序,应依次加入___________(填试剂的字母编号)。操作过程中,当观察到___________现象时,即可停止加入碳酸钠;加入食盐的目的为___________。
    (5)步骤Ⅱ中蒸馏收集产物时,所需用到的玻璃仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、尾接管、接收瓶和___________(填仪器名称)。
    (6)本实验的产率为___________%(保留两位有效数字)。
    (7)下列仪器不能为产品结构分析提供有效信息的是___________(填选项字母)。
    A元素分析仪 B.质谱仪 C.红外光谱仪 D.核磁共振仪 E.X射线衍射仪
    【答案】(1)
    (2)冷却后补加
    (3)通过分水器除去产物水,使反应正向进行,提高产率
    (4) b、c、a 不再有气泡生成 降低酯的溶解度,便于后续分液
    (5)温度计、直形冷凝管
    (6)67
    (7)A
    【解析】(1)根据酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”可知,产品中苯甲酸乙酯的结构简式为,故答案为:;
    (2)实验时发现忘加磁搅拌子,应停止加热,待溶液冷却后加入磁搅拌子,重新继续实验,故答案为:冷却后补加;
    (3)分水器上层是有机层,下层为水层,当有机层液面高于支管口时,有机层会回流至烧瓶,即达到了反应物回流,提高产率的目的,多次放出水是防止水层过高到达支管口回流,保证只有有机层回流这样等于及时分离出产物水,促使平衡正向移动,提高酯的产率,故答案为:
    (4)烧瓶中主要含有苯甲酸、浓硫酸、乙醇、环己烷、苯甲酸乙酯,想要得到纯净的苯甲酸乙酯需要除掉苯甲酸、浓硫酸、乙醇、环己烷等杂质,需先加入碳酸钠中和苯甲酸和浓硫酸,当不再有气泡生成时可停止加入碳酸钠,为使有机层和水层充分分层,需加入食盐降低苯甲酸乙酯的溶解度,最后需用氯化钙除去多余的水分,故答案为:bca;不再产生气泡;降低苯甲酸乙酯的溶解度,便于后续分液;
    (5)蒸馏过程除上述仪器外还需要温度计和直形冷凝管,促进蒸馏产物的冷凝,便于收集,故答案为:温度计、直形冷凝管;
    (6)6.1g苯甲酸的物质的量为 SKIPIF 1 < 0 =0.05ml;20mL 95%的乙醇物质的量为 SKIPIF 1 < 0 ≈0.34ml;因此乙醇过量,理论生成苯甲酸乙酯的物质的量为0.05ml,质量为7.5g,产率为 SKIPIF 1 < 0 ≈67%,故答案为:67;
    (7)元素分析仪用来分析元素种类,质谱仪用来测定相对分子质量和部分结构信息(碎片的相对质量),红外光谱能够确定分子中化学键和官能团信息,核磁共振能够测定氢原子的化学环境种类及相对数目,X射线衍射能获得分子的键长、键角等结构信息。因此不能为产品结构分析提供信息的为元素分析仪,故答案为:A。
    2.(2023·黑龙江)苯甲酸甲酯常用于配制香水、香精和人造精油,也可用作有机合成中间体、溶剂、食品保鲜剂等。用如图1所示装置制取少量苯甲酸甲酯。相关物质的物理性质如表所示。
    请回答下列问题:
    I.合成苯甲酸甲酯粗产品
    在圆底烧瓶中加入 SKIPIF 1 < 0 苯甲酸和 SKIPIF 1 < 0 甲醇,再加入 SKIPIF 1 < 0 浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热 SKIPIF 1 < 0 ,获得苯甲酸甲酯粗产品。
    (1)圆底烧瓶中加入沸石的目的是___________;如果在实验过程中发现忘记加沸石,接下来的操作是_________________________________。
    (2)写出该实验中制取苯甲酸甲酯的化学方程式:______________________。
    (3)该实验中使用过量的甲醇的目的是______________________。
    II.粗产品的精制
    苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等,现用如图2所示流程进行精制:
    (4)第一次蒸馏时,温度应控制在___________ SKIPIF 1 < 0 。
    (5)加入饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液的目的是______________________;操作a的名称是___________。
    (6)实验制得的苯甲酸甲酯精制品的质量为 SKIPIF 1 < 0 ,则苯甲酸甲酯的产率为___________。
    【答案】(1) 防止暴沸 停止加热,待冷却后加入沸石
    (2)+CH3OH SKIPIF 1 < 0 +H2O
    (3)提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率
    (4)65
    (5) 除去混合液中的苯甲酸和硫酸,降低苯甲酸甲酯的溶解度 分液
    (6)75%
    【解析】(1)加入沸石的作用是防止液体混合物加热时产生暴沸现象;如果在实验过程中发现忘记加沸石,接下来的操作是停止加热,待混合溶液冷却后加入沸石;
    (2)在实验中,苯甲酸与甲醇在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应产生苯甲酸甲酯和水,该反应是可逆反应,故制取苯甲酸甲酯的化学方程式为:+CH3OH SKIPIF 1 < 0 +H2O;
    (3)该实验中制取苯甲酸甲酯的反应是可逆反应,根据平衡移动原理,增大反应物浓度,可以提高其它反应物的转化率,故在实验中使用过量的甲醇,其目的是提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率;
    (4)由于苯甲酸、甲醇苯甲酸甲酯的沸点分别是249℃、65℃、198℃,在第一次蒸馏时,目的是要分离得到甲醇,而不能使苯甲酸及苯甲酸甲酯变为气体,则根据甲醇的沸点可知混合物控制温度范围为65℃左右;
    (5)用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的是洗去苯甲酸甲酯中的苯甲酸和硫酸,降低苯甲酸甲酯的溶解度,便于液体分层,从而更好的进行分液操作;
    (6)12.2 g苯甲酸的物质的量n(苯甲酸)= SKIPIF 1 < 0 ;13 g甲醇的物质的量n(甲醇)= SKIPIF 1 < 0 , n(甲醇)>n(苯甲酸),所以制取酯应该以不足量的苯甲酸为标准计算,根据反应可知:n(苯甲酸甲酯)=n(苯甲酸)=0.1 ml,则苯甲酸甲酯的理论产量为m(苯甲酸甲酯)=0.1 ml×136 g/ml=13.6 g,而其实际产量为10.2 g,故苯甲酸甲酯的产率为: SKIPIF 1 < 0 。
    3.(2023·北京通州)乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂,在工业上有广泛用途。某兴趣小组同学欲制备乙酸乙酯并对所得产物进行探究。
    I.乙酸乙酯的制备
    实验装置如下图所示:
    (1)试管①中反应的化学方程式为_______。
    II.产物的探究
    反应结束后在试管②中看到分层现象,上层为无色透明的油状液体。取下试管②进行振荡,下层溶液红色褪去。甲同学认为下层溶液褪色是蒸出的乙酸中和了碳酸钠,乙同学通过查阅资料对甲同学的推测产生质疑。
    资料:酚酞是一种白色晶状粉末,不溶于水,可溶于乙醇。酚酞试剂是酚酞的乙醇溶液。
    (2)乙同学的推测是:_______。
    两位同学针对各自的推测又进行了如下实验。
    实验1:
    甲同学用pH计测得饱和碳酸钠溶液(浓度约为2ml/L)的pH为12.23;
    按照上述方法进行乙酸乙酯的制取实验,实验结束后,取振荡后的试管②中下层无色液体,分成三份,分别完成以下实验:
    (3)b中现象为_______,实验1的结论_______。
    实验2:
    (4)e中的实验现象为_______。
    甲乙两位同学通过对乙酸乙酯收集装置中产生的现象进一步实验和分析,最终确认了酚酞褪色的原因。
    III.拓展延伸
    在以上实验过程中,丙同学还有新的发现,他查阅到以下资料:
    资料:室温下,当酚酞试剂滴入pH>13的无色溶液时,溶液先变红,静置后褪色。
    (5)据此资料,丙同学想到了一种区分1ml/L碳酸钠溶液和1ml/L氢氧化钠溶液的方法,这种方法是_______。
    【答案】(1) SKIPIF 1 < 0
    (2)酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去
    (3) 溶液中有无色气泡产生 下层溶液中碳酸钠的浓度没有明显变化
    (4)碳酸钠溶液先变红,加入乙酸乙酯振荡后褪色
    (5)各取1mL无色溶液于两支试管中,分别滴加酚酞试剂,两溶液均变为红色。静置后溶液褪色的则原溶液为氢氧化钠溶液,始终不褪色的则原溶液为碳酸钠溶液
    【解析】(1)乙醇和乙酸在加热、浓硫酸做催化剂的条件下发生酯化反应, SKIPIF 1 < 0 ,答案: SKIPIF 1 < 0 ;
    (2)资料中酚酞可溶于乙醇,可推知酚酞可溶于有机物,乙同学推测:酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去,答案:酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去;
    (3)碳酸钠溶液显碱性,加入乙酸后反应生成二氧化碳,会看到气泡生成,原溶液碱性会有所降低,因为乙酸量比较少,碱性变化很小,答案:溶液中有无色气泡产生,下层溶液中碳酸钠的浓度没有明显变化;
    (4)由实验2,d操作可知酚酞溶于有机物,可推知e操作的现象:碳酸钠溶液先变红,加入乙酸乙酯振荡后褪色;
    (5)由资料可1ml/L碳酸钠溶液遇酚酞会显红色,而1ml/L氢氧化钠溶液遇酚酞先变红,静置后褪色,答案:各取1mL无色溶液于两支试管中,分别滴加酚酞试剂,两溶液均变为红色。静置后溶液褪色的则原溶液为氢氧化钠溶液,始终不褪色的则原溶液为碳酸钠溶液。
    4.(2023·上海)实验室以苯甲酸和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯,实验装置如图所示(加热及夹持装置已省略)。
    反应原理:
    实验步骤如下:
    步骤1:在三颈烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、20 mL环己烷、5 mL浓硫酸、沸石,并通过分液漏斗加入60 mL乙醇(过量),控制温度在65~70℃加热回流2 h。反应时“环己烷-乙醇-水”会形成共沸物(沸点62.6℃)蒸馏出来,再利用分水器不断分离除去水,回流环己烷和乙醇。
    步骤2:反应一段时间,打开旋塞放出分水器中液体,关闭旋塞,继续加热维持反应。
    步骤3:将三颈烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中,分批加入 SKIPIF 1 < 0 至溶液呈中性。
    步骤4:用分液漏斗分离出有机层,水层用25mL乙醚萃取分液,然后合并至有机层。加入无水氯化钙,一段时间后过滤,对粗产物进行蒸馏,低温蒸出乙醚后,继续升温,接收210~213℃的馏分,得到产品10.00 mL。
    请回答下列问题:
    (1)制备苯甲酸乙酯时,应采用的加热方式为___________,冷凝管中进水口为___________(填“a”或“b”)。
    (2)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶最适宜的规格为___________(填标号)。A.100 mLB.150 mLC.250 mLD.500 mL
    (3)下列有关分水器的说法正确的是___________(填标号)。
    A.使用分水器能够促使反应正向进行
    B.分水器中的液面不再变化时,反应达到最大限度
    (4)加入环己烷的目的是___________。
    (5)步骤3中若加入 SKIPIF 1 < 0 不足,在之后蒸馏时,蒸馏烧瓶中可见到白烟生成,产生该现象的原因是___________。
    (6)步骤4中对水层用乙醚萃取分液后合并至有机层的目的是___________。
    (7)本实验中苯甲酸乙酯的产率为___________(保留三位有效数字)。
    【答案】(1) 水浴加热 b
    (2)B
    (3)AB
    (4)通过形成“环己烷-乙醇-水”共沸物,使反应生成的水易蒸馏分离除去
    (5)未除尽的苯甲酸受热升华产生白烟
    (6)减少产品损耗,提高产率
    (7)70.0%
    【解析】(1)制备苯甲酸乙酯时,为使反应物受热均匀,便于控制反应温度,应采用 SKIPIF 1 < 0 水浴加热;为增强冷凝效果,球形冷凝管的水流方向为下口b进上口a出;
    (2)由题意可知,三颈烧瓶中混合溶液的体积为 SKIPIF 1 < 0 ,由三颈烧瓶加热时溶液的体积不能超过容积的 SKIPIF 1 < 0 ,不能低于溶液的 SKIPIF 1 < 0 的原则可知,选用三颈烧瓶最适宜规格为 SKIPIF 1 < 0 ,答案选B;
    (3)A.从分水器下口放出水,可以减少生成物的量,使酯化反应向正反应方向移动,有利于提高产品产率,选项A符合;
    B.分水器中的水面不再变化时,说明反应没有水生成,已达到平衡状态,化学平衡状态是反应的最大限度,选项B符合;
    答案选AB;
    (4)加入环己烷的目的是通过形成“环己烷-乙醇-水”共沸物,使反应生成的水易蒸馏分离除去,使平衡向正反应方向移动,提高苯甲酸的转化率;
    (5)苯甲酸 SKIPIF 1 < 0 升华,步骤3加入碳酸钠溶液可以将苯甲酸转化为苯甲酸钠,防止之后蒸馏时,未除净的苯甲酸加热升华产生白烟;
    (6)步骤4中对水层用乙醚再萃取后合并至有机层的目的是将水层中的苯甲酸乙酯萃取出来,防止产品损耗导致产量降低;
    (7)由题意可知,制备苯甲酸乙酯时,加入的乙醇过量,由 SKIPIF 1 < 0 苯甲酸反应制得 SKIPIF 1 < 0 苯甲酸乙酯可知,苯甲酸乙酯的产率为 SKIPIF 1 < 0 。
    5.(2023·上海金山·高二上海市金山中学校考期末)现有7瓶失去标签的液体,可能是 ①苯、②乙醇、③乙醛、④乙酸乙酯、⑤甲酸、⑥乙酸、⑦蔗糖溶液。现通过如下实验步骤来确定各试剂瓶中所装的液体名称。
    (1)试给以下试剂瓶重新贴上标签(填物质序号): E _________,F _________,G _________。
    (2)选用下列一种试剂就可以鉴别A、B、C、D四瓶液体的是_________(必要时可以加热)。A.碳酸钠溶液B.酸性高锰酸钾溶液C.新制氢氧化铜悬浊液D.溴水
    (3)写出乙醛发生银镜反应的化学方程式:_________。
    (4)从分子结构推测,下列烃的衍生物一定不能与H2发生加成反应的是_________。
    A.乙醛B.乙酸C.乙醇D.乙酸乙酯
    (5)为了提纯下表所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择正确的是_________。
    (6)实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后, 取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1mL,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关实验的描述,不正确的是_________。
    A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
    B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
    C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,饱和碳酸钠溶液有利于酯分层析出
    D.石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红
    (7)乙酸脱水可以形成乙酸酐。早在1853年,弗雷德里克·热拉尔就用乙酸酐与水杨酸合成了乙酰水杨酸(阿司匹林)。
    ①请写出水杨酸中的含氧官能团的名称_________。
    ②写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式_________。
    ③阿司匹林可看成酯类物质,1ml阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要NaOH _________ ml。
    ④阿司匹林药品需要保存在干燥处,受潮的药品易变质不宜服用;检验受潮药片是否变质的试剂是_________。
    【答案】(1) ④ ① ⑦
    (2)C
    (3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH SKIPIF 1 < 0 CH3COONH4+3NH3↑+2Ag↓+H2O
    (4)C
    (5)B
    (6)D
    (7) (酚)羟基、羧基 +NaHCO3=+H2O+CO2↑ 3 FeCl3溶液或溴水
    【解析】(1)由分析可知,E为乙酸乙酯,F为苯,G为蔗糖溶液,故答案为:④;①;⑦;
    (2)由分析可知,A、B、C、D四瓶液体的是乙醇、乙醛、甲酸和乙酸中的一种,则有:
    A. 将碳酸钠溶液滴加到四种溶液中,只有甲酸和乙酸产生大量的气泡,故不能鉴别四种液体,A不合题意;
    B. 将酸性高锰酸钾溶液滴加到四种溶液中,乙醇、乙醛和甲酸均会褪色,故不能鉴别,B不合题意;
    C. 将新制氢氧化铜悬浊液滴加到四种液体中,乙醇可观察到溶液互溶,加热后无变化,乙醛可观察到沉淀不溶解,加热后产生砖红色沉淀,甲酸则观察到沉淀先溶解,后不溶解,解热后产生砖红色沉淀,乙酸则观察到沉淀先溶解,后不溶解,加热后无明显现象,故可以鉴别,C符合题意;
    D. 将溴水滴加到四种液体中,乙醛和甲酸褪色,乙醇和乙酸现象一样,故不能鉴别,D不合题意;
    故答案为:C;
    (3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH SKIPIF 1 < 0 CH3COONH4+3NH3↑+2Ag↓+H2O,故答案为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH SKIPIF 1 < 0 CH3COONH4+3NH3↑+2Ag↓+H2O;
    (4)已知乙醛、乙酸和乙酸乙酯分子中均含有碳氧双键,乙醇分子中各原子间均为单键连接,则从分子结构推测,乙醛、乙酸和乙酸乙酯均可能与H2发生加成反应,而乙醇一定不能与H2发生加成反应,故答案为:C;
    (5)A.由于乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应后将产生CO2,从而引入新的杂质,A不合题意;
    B.Br2能与NaOH反应生成可溶于水的NaBr、NaBrO,而溴苯与NaOH常温常压下不反应,且不溶于水,故然后分液即可,B符合题意;
    C.苯和苯酚均不溶于饱和食盐水,也都和饱和食盐水不反应,且苯酚不稳定,加热易被氧化,故除去苯中少量的苯酚应该加入NaOH溶液充分振荡后分液即可,C不合题意;
    D.除去乙醇中少量的水,应该加入CaO后进行蒸馏即可,而不是进行萃取操作,D不合题意;
    故答案为:B;
    (6)A. 由于乙醇、乙酸均易挥发,故制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质,A正确;
    B. 该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,B正确;
    C. 饱和碳酸钠溶液的作用有溶解乙醇、中和乙酸和乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,饱和碳酸钠溶液有利于酯分层析出,C正确;
    D. 饱和碳酸钠溶液呈碱性,碳酸钠溶液和乙酸乙酯交界处由于乙酸的中和作用溶液呈中性,上层乙酸乙酯中由于溶有乙酸显酸性,故石蕊层为三层,由上而下是红、紫、蓝,D错误;
    故答案为:D;
    (7)①由题干水杨酸的结构简式可知,水杨酸中的含氧官能团的名称为:(酚)羟基、羧基,故答案为:(酚)羟基、羧基;
    ②由题干水杨酸的结构简式可知,分子中的羧基能与碳酸氢钠反应,酚羟基不能与碳酸氢钠反应,故水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式为:+NaHCO3=+H2O+CO2↑,故答案为:+NaHCO3=+H2O+CO2↑;
    ③由题干阿司匹林的结构简式可知,1分子阿司匹林分子中含有1个羧基和1个酚酯基,故1ml阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要3ml NaOH,故答案为:3;
    ④阿司匹林分子中含有酯基,受潮时易发生水解反应,变质后的产物含有酚羟基,可与氯化铁发生显色反应,也可与溴水反应,则可用FeCl3溶液或溴水检验,故答案为:FeCl3溶液或溴水。
    物质
    密度/ SKIPIF 1 < 0
    沸点/ SKIPIF 1 < 0
    水中溶解度
    异戊醇
    0.809
    132
    微溶
    乙酸
    1.049
    118
    易溶
    乙酸异戊酯
    0.876
    142.5
    微溶
    乙酸
    1-丁醇
    乙酸丁酯
    熔点(℃)
    16.6
    -89.5
    -73.5
    沸点(℃)
    117.9
    117
    126.3
    密度(g/cm3)
    1.05
    0.81
    0.88
    水溶性
    互溶
    可溶
    微溶
    相对分子质量
    密度 SKIPIF 1 < 0
    沸点/℃
    水中溶解性
    苯甲酸
    122
    1.266
    249
    微溶
    乙醇
    46
    0.789
    78

    苯甲酸乙酯
    150
    1.045
    213
    难溶
    环己烷
    84
    0.779
    80.8*
    难溶
    苯甲酸
    甲醇
    苯甲酸甲酯
    相对分子质量
    122
    32
    136
    熔点/ SKIPIF 1 < 0
    122
    SKIPIF 1 < 0
    SKIPIF 1 < 0
    沸点/ SKIPIF 1 < 0
    249
    65
    198
    水溶性
    微溶
    易溶
    不溶
    序号
    实验操作
    实验现象
    实验结论
    a
    滴加几滴酚酞试剂
    溶液变红
    ______
    b
    滴入乙酸溶液
    _______
    c
    用pH计测溶液pH
    pH为12.21
    序号
    操作
    现象
    d
    试管②中分离出的上层液体,加入饱和碳酸钠溶液,振荡
    溶液变成浅红色,静置分层后红色消失
    e
    取5mL饱和碳酸钠溶液,滴入几滴酚酞试剂,再加入与试管②中上层液体体积相等的纯净的乙酸乙酯,振荡
    _________
    物质
    沸点/℃
    密度/(g·cm3)
    苯甲酸
    249(100℃升华)
    1.27
    苯甲酸乙酯
    212.6
    1.05
    乙醇
    78.3
    0.79
    环己烷
    80.8
    0.78
    实验步骤和方法
    实验现象
    ①给7瓶液体依次标号A~G后,闻气味。
    只有G液体没有气味,E的试管中闻到果香味。
    ②分别取少量7种液体于试管中,加水稀释。
    只有E、F两种液体不溶解而浮在水上层。
    ④分别取少量7种液体于试管中,加入稀NaOH溶液并水浴加热。
    只有F仍有分层现象。
    选项
    被提纯的物质
    除杂试剂
    分离方法
    A
    乙烷(乙烯)
    酸性 KMnO4 溶液
    洗气
    B
    溴苯(Br2)
    NaOH 溶液
    分液
    C
    苯(苯酚)
    饱和食盐水
    蒸馏
    D
    乙醇(H2O)
    CaO
    萃取

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