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人教版高中化学选择性必修三精品同步讲义第三章 章末测试（提升）（含解析）
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这是一份人教版高中化学选择性必修三精品同步讲义第三章 章末测试（提升）（含解析），共20页。
第三章 章末测试（提升）
满分100分，考试用时75分钟
一、 选择题：本题共16小题，共44分。第1~10小题，每小题2分；第11~16小题，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的
1．（2023春·湖北）湖北名菜“洪山菜薹”含有丰富的花青素，具有良好的抗氧化活性。其中矢车菊色素的结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是
A．化学式为
B．与苯酚互为同系物
C．能与发生显色反应
D．能发生氧化反应、取代反应和消去反应
【答案】C
【解析】A．由该有机物的结构简式可知，其化学式为，故A错误；
B．该有机物和苯酚的结构不相似，不互为同系物，故B错误；
C．该有机物中含有酚羟基，可以与发生显色反应，故C正确；
D．该有机物中含有酚羟基，可以发生氧化反应，含有苯环和酚羟基可以发生取代反应，羟基在苯环上，不能发生消去反应，故D错误；
故选C。
2．（2023·上海）下列各组物质可用酸性KMnO4溶液鉴别的是
A．油酸和硬脂酸 B．苯和己烷 C．乙烯和乙炔 D．甲酸和甲醛
【答案】A
【解析】A．油酸中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而硬脂酸不含不饱和键，不能是酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A符合题意；
B．苯和己烷分子中均不含不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B不合题意；
C．乙烯和乙炔均可使酸性高锰酸钾溶液鉴别，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，C不合题意；
D．甲酸和甲醛均均有还原性，均可使酸性高锰酸钾溶液鉴别，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D不合题意；
故答案为：A。
3．（2023·河北石家庄）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下：
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A．最多有18个原子共平面
B．不能发生消去反应
C．与 互为顺反异构体
D．最多可消耗
【答案】B
【解析】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有20个原子共平面，故A错误；
B．溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应，故B正确；
C．两者为同种物质，故C错误；
D．溴原子与酯基消耗NaOH，1mol该物质消耗2molNaOH，故D错误；
故选：B。
4．（2023·全国·专题练习）下列有机物中含碳量最低的是
A．甲烷 B．乙烷 C．乙烯 D．乙炔
【答案】A
【解析】甲烷的最简式为CH4，C、H原子数目之比为1:4，乙烷的最简式为CH3，C、H原子数目之比为1:3，乙烯的最简式为CH2，C、H原子数目之比为1:2 ，乙炔的最简式为CH，C、H原子数目之比为1:1，故甲烷中C元素质量分数最小，含碳量最低，故选A。
5．（2023·上海徐汇）派卡瑞丁是一种高效驱蚊液的主要成分，结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．与乙酸乙酯是同系物 B．存在含苯环的同分异构体
C．能与NaHCO3反应生成CO2气体 D．能使酸性KMnO4溶液退色
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的官能团与乙酸乙酯不同，不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，派卡瑞丁分子的不饱和度为2，苯环的不饱和度为4，则派卡瑞丁分子不可能存在含苯环的同分异构体，故B错误；
C．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中不含有羧基，不可能与碳酸氢钠反应，故C错误；
D．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液退色，故D正确；
故选D。
6．（2023·上海徐汇）只用水不能鉴别的是
A．苯和乙醇 B．KMnO4晶体和I2晶体
C．Na2O2和硫粉 D．乙酸乙酯和乙酸丁酯
【答案】D
【解析】A．苯不溶于水，乙醇溶于水，可用水鉴别，A错误；
B．高锰酸钾溶于水溶液为紫红色，碘溶于水溶液为棕黄色，可用水鉴别，B错误；
C．Na2O2与水反应产生气体，硫粉不溶于水，产生黄色沉淀，可用水鉴别，C错误；
D．乙酸乙酯和乙酸丁酯都不溶于水，且两者密度都比水小，都在水层之上，不能用水鉴别，D正确；
故答案选D。
7．（2023·广西来宾）2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A．S-诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S-诱抗素分子中含有5种官能团
C．1mol S-诱抗素最多能与1mol NaOH反应
D．S-诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
【答案】D
【解析】A．根据结构式，S-诱抗素的分子式为，A错误；
B．根据S-诱抗素的结构分析，含有碳碳双键、、、4种官能团，B错误；
C．因为分子中含有和，所以1mol S-诱抗素最多能与2mol反应，C错误；
D．S-诱抗素中含有和能发生缩聚反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，D正确；
故选D。
8．（2023春·浙江）高温、高压和催化剂存在下，卤代芳烃与稀碱作用生成酚盐。甲苯可通过氯化、水解、酸化制取甲酚混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
对甲基苯酚
间甲基苯酚
邻甲基苯酚
甲苯
沸点/℃
201. 8
202. 8
190. 8
110. 6
熔点/℃
35. 5
10. 9
30. 9
-94. 9
下列说法不正确的是
A．甲苯制甲酚过程中涉及取代反应和复分解反应
B．甲酚与甲醛在酸或碱作用下都可发生缩聚反应生成树脂
C．用分馏方法可将邻甲基苯酚从反应后的混合物中首先分离出来
D．邻甲基苯酚和邻硝基苯酚可通过氯化铁溶液加以鉴别
【答案】C
【解析】A．甲苯与Cl2在一定条件下发生取代反应产生氯代甲苯和HCl；氯代甲苯与NaOH水溶液共热发生反应产生甲基苯酚钠、NaCl，甲基苯酚钠与酸混合，发生复分解反应产生甲酚和钠盐，A正确；
B．根据苯酚与甲醛在酸性条件下可发生缩聚反应产生酚醛树脂和水，类推可知：甲酚与甲醛在酸或碱作用下也都可发生缩聚反应生成树脂，B正确；
C．有机物反应时反应物不能完全转化为生成物，根据物质的沸点可知：在反应混合物中甲苯的沸点最低，因此用分馏方法可将甲苯从反应后的混合物中首先分离出来，C错误；
D．邻甲基苯酚和邻硝基苯酚都含有酚羟基，二者与FeCl3溶液都会发生显色反应，因此不可通过氯化铁溶液加以鉴别，D正确；
故合理选项是C。
9．（2023·天津）某芳香族化合物的分子式为C9H8O2，其苯环上含有两个邻位取代基，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。下列关于该有机物的说法正确的是
A．与苯甲酸互为同系物
B．所有碳原子不可能在同一平面内
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和甲苯
D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A．由题给信息可推知，该有机物的结构简式为 ，与苯甲酸官能团种类不同，不是同系物，A项错误；
B．该有机物的结构简式为 ，苯环和碳碳双键都是平面的结构，该有机物中所有碳原子可能在同一平面内，故B错误；
C． 中含有碳碳双键，可以和酸性KMnO4溶液反应使溶液褪色，甲苯也可以和酸性KMnO4溶液反应使溶液褪色，则不能用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和甲苯，故C错误；
D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种，分别为 、 、 、 ，故D正确；
故选D。
10．（2023·甘肃兰州）阿比多尔为抗病毒药，用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是
A．分子式为C13H15NO3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．该物质能发生加成、水解反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种
【答案】B
【解析】A．根据A的结构式，分子式为 ，A正确；
B．该分子中N原子是sp3杂化，其与连接的三个碳原子构成三角锥型，又苯环平面和碳碳双键平面的影响，N原子与环上连接的碳原子共面，则另一个碳原子与环上的碳原子不共面，所以所有碳原子不可能共平面，B错误；
C．该分子中含有苯环，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．根据有4种碳链异构，该物质苯环上羟基邻位有2个位置，所以连接的同分异构体共有8种，D正确；
故选B。
11．（2023·云南昆明·高二东川明月中学校考期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①② B．只有②③
C．只有①③ D．①②③④
【答案】D
【解析】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；
②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确；
③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；
④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确；
故选D。
12．（2023内蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中学校考期末）常温下，1mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗，则下列判断正确的是
A．该烷烃的分子式为
B．该烷烃的四氯代物有2种
C．反应容器中，一氯代物的物质的量分数最大
D．反应所生成的有机物能与溶液反应产生白色沉淀
【答案】B
【解析】A．该烷烃的分子式为C2H6，A错误；
B．该烷烃的四氯代物数目和二氯代物数目相同，乙烷的二氯代物有两种，则四氯代物也有2种，B正确；
C．反应容器中，反应产物中HCl的物质的量分数最大，C错误；
D．反应所生成的有机物为非电解质，溶于水不会电离，所以不能和溶液反应产生，D错误；
故答案选B。
13．（2023·安徽）在实验室中进行下列实验，下列操作能实现实验目的的是
选项
实验目的
操作
A
除去苯酚中混有的少量苯甲酸
将含有苯甲酸的苯酚加入饱和，溶液中，过滤
B
检验溶解铁锈所得的溶液中是否含有
取少量溶液，向其中滴加氯水后，再加入溶液，观察溶液是否变红
C
检验乙烷中是否含有乙烯
将混合气通过盛有溴的四氯化碳溶液，观察溶液是否褪色
D
检验中是否混有
取少量固体，滴加稀盐酸，观察是否有气体生成
【答案】C
【解析】A．苯酚也可以与碳酸钠发生反应，且不能采用过滤方式，不能达到除杂目的，A不符合题意；
B．溶解铁锈所得的溶液中本身含铁离子，若要检验亚铁离子，不能加入KSCN溶液，否则会有铁离子的干扰，B不符合题意；
C．乙烯与溴可发生加成反应，乙烷不反应，所以将混合气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液会褪色，能达到实验目的，C符合题意；
D．和均会与稀盐酸反应产生气体，不能达到实验目的，D不符合题意；
故选C。
14．（2023春·上海宝山）下图所示的有关牛式二烯炔醇的说法正确的是
A．牛式二烯炔醇的化学式为C29H44O
B．牛式二烯炔醇预示着同学们一定会牛气冲天
C．由图中可知每个碳原子均连接四个原子
D．该物质燃烧一定生成CO2和H2O
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知有机物牛式二烯炔醇的分子式为C29H44O，A正确；
B．牛式二烯炔醇是科学家们一种形象的说法，预示着同学们会牛气冲天也是迷信的说法，毫无科学根据，B错误；
C．虽然碳原子周围形成四个键，但图中并非每个碳原子均连接四个原子，如碳碳双键上的氧原子连有3个原子，而碳碳三键上的碳原子连有2个原子，C错误；
D．由题干有机物结构示意图可知，该物质中只含有C、H、O三种元素，故其燃烧不一定生成CO2和H2O，不完全燃烧时产生CO和H2O，D正确；
故答案为：A。
15．（2023·山东泰安）布洛芬具有消炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是
A．甲、乙中不对称碳原子数目相同
B．甲分子中最多有10个碳原子共平面
C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
D．乙中氮原子为杂化
【答案】B
【解析】A．如图所示，甲和乙中右侧与苯环直接相连的第一个碳原子为不对称碳原子，均只有1个不对称碳原子，A正确；
B．如图所示，，最多11个碳原子共平面，B错误；
C．甲中的羧基能与氢氧化钠溶液反应，乙中的酯基能与氢氧化钠溶液反应，C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大派键，N原子的杂化方式为sp2杂化，D正确；
故选B。
16．（2023·湖南）某化学学习小组利用NaClO溶液氧化环己醇( )制备环己酮( )的装置如图所示。
操作步骤如下：
i．向仪器A内加入环己醇、冰醋酸，逐滴加入NaClO溶液，30℃条件下反应30分钟后冷却。
ii．向仪器A内加入适量饱和NaHSO3溶液，用NaOH调节溶液显中性后加入饱和NaCl溶液，然后经分液、干燥、蒸馏得到环己酮。
下列叙述错误的是
A．饱和NaCl溶液可促进有机相和无机相分层
B．饱和NaHSO3溶液的主要作用是除去CH3COOH
C．冰醋酸既作为溶剂，同时可增强NaClO溶液的氧化性
D．若NaClO溶液滴加过快，仪器A中会产生少量黄绿色气体
【答案】B
【解析】A．饱和氯化钠可促进有机相和无机相分层，盐析而分层，A正确；
B．饱和亚硫酸氢钠的主要作用是除去未反应的NaClO，B错误；
C．冰醋酸为有机溶剂，同时可增强NaClO溶液的氧化性，次氯酸根离子在酸性条件下氧化性增强，C正确；
D．若NaClO溶液滴加过快，酸性条件下与氯化钠溶液反应产生氯气，故三颈烧瓶中会产生少量黄绿色气体，D正确；
故答案为：B。
二、 非选择题：共56分。
17．（2022春·云南楚雄·高二校考阶段练习）（12分）苯乙酮不仅是重要的化工原料，还是精细品化学、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等，其合成路线为：++CH3COOH
已知：苯乙酮：无色晶体，能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
物质
沸点/℃
密度(g/cm3)、20℃)
溶解性
苯乙酮
202
1.03
不溶于水，易溶于多数有机溶剂
苯
80
0.88
苯难溶于水
乙酸
118
1.05
能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂。
乙酸酐
139.8
1.08
遇水反应，溶于氯仿、乙醚和苯
主要步骤：用如图所示装置进行，迅速称取20.0g无水氯化铝，加入反应瓶中，再加入30mL无水苯，边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯(过量)，水浴加热直至气体全部逸出。请回答：
(1)仪器N的名称：_______。
(2)反应过程中，为确保乙酸酐无水，需要加入干燥剂进行加热重新回流，下列选项中不能用做此过程的干燥剂的是_______(填字母选项)。
A．五氧化二磷 B．无水硫酸钠 C．碱石灰
(3)制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温度，理由是：_______。
(4)反应中所使用的氯化铝大大过量，原因是：_______。
(5)对粗产品提纯时，从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序：_______。
f→(_______)→(_______)→(_______)→(_______)→a
a.蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分
b.水层用苯萃取，萃取液并入有机层
c.过滤
d.依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤
e.加入无水MgSO4固体
f.冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液。
(6)经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是_______(用百分数表示，保留三位有效数字)。
【答案】(1)球形干燥管(或干燥管)
(2)C
(3)反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险
(4)苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致催化剂用量过大
(5)bdec
(6)73.2%
【解析】（1）仪器N的名称是球形干燥管。
（2）乙酸酐遇水反应生成乙酸，能与碱石灰反应，所以不能用碱石灰干燥，故选C。
（3）反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险，所以制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温热。
（4）苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致氯化铝的用量过大。
（5）苯乙酮不溶于水，易溶于多数有机溶剂，冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，溶解氯化铝，破坏苯乙酮和氯化铝形成的络合物，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液；水层用苯萃取，萃取液并入有机层；依次用5% NaOH溶液和水各20mL洗涤，除去无机物，加入无水MgSO4固体除水，过滤除去MgSO4，蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分，所以合适的操作排序为f→b→d→e→c→a。
（6）40mL苯的物质的量为0.45mol，6.5g新蒸出的乙酸酐的物质的量是0.0637mol，根据++CH3COOH，苯是过量的，理论上生成苯乙酮0.0637mol，经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是。
18．（2023上海浦东新·高二校考期末）（12分）某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯
已知：
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是_______，导管B除了导气外还具有的作用是_______。
②试管C置于冰水浴中的目的是_______。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_______层(填上或下)，分液后用_______(填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图装置蒸馏，冷却水从_______(“上或者下”)口进入。
③收集产品时，控制的温度应在_______左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是_______。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_______。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
【答案】(1) 防止暴沸 冷凝回流 防止环己烯挥发
(2) 上 c 下 83℃ c
(3)bc
【解析】（1）①根据表中数据，常温下，环己醇为液体，加热液体时，为防止暴沸需要加入沸石或碎瓷片；环己醇具有挥发性，则导管B除了导气外，还具有冷凝回流的作用，提高原料的利用率；故答案为防止暴沸；冷凝回流；
②反应温度控制在85℃，环己烯以气体形式经导管进入装置C，常温下环己烯状态为液体，为减少环己烯挥发，需要将装置C置于冰水浴中；故答案为防止环己烯挥发；
（2）①环己烯中混有环己醇和少量酸性杂质，环己醇能溶于水，加入饱和食盐水，吸收环己醇，因为环己烯的密度小于水，且环己烯难溶于水，环己烯在上层；酸性物质用碳酸钠等碱性溶液洗涤除去，选项c符合题意；故答案为上；c；
②蒸馏时，冷却水从下口进水上口出水，故答案为下；
③根据表中数据可知，环己烯的沸点为83℃，则收集产品应控制温度在83℃左右；
a．蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故a不符合题意；
b．环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故b不符合题意；
c．粗产品中混有环己醇，制得环己烯精品质量低于理论产量，故c符合题意；
答案为c；
（3）a．环己烯中含有碳碳双键，环己醇含有羟基，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故a不符合题意；
b．金属钠不能与环己烯反应，能与环己醇反应生成氢气，可以鉴别，故b符合题意；
c．精品属于纯净物，纯净物有固体熔沸点，粗品属于混合物，混合物没有固定熔沸点，可以鉴别，故c符合题意；
答案为bc。
19．（2023·江西赣州）（16分）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如下图所示：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中官能团的名称为___________，B→C的反应类型为___________。。
(3)写出E的结构简式：___________。
(4)写出B与NaOH水溶液加热时的化学反应方程式___________。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种(同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为___________。
(6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备2一甲基丙酸的一种合成路线。___________。
【答案】(1)3-甲基苯甲酸
(2) 羧基、碳氯键 取代反应
(3)
(4)+2NaOH+H2O+NaCl
(5) 16
(6)
【解析】（1）的化学名称为间3-基苯甲酸；
（2）B是，含有官能团的名称为羧基、碳氯键，B→C是中的氯原子被-CN代替，反应类型为取代反应；
（3）和苯反应生成E，根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为；
（4）B与NaOH水溶液加热时卤素原子发生水解，且羧基与NaOH反应生成羧酸钠，反应方程式：
+2NaOH+H2O+NaCl；
（5）①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；符合条件的的同分异构体，苯环上有2个取代基-NO2、-CH2-C≡CH，有3种结构，或者2个取代基为-NO2、-C≡C-CH3，有3种；或者有3个取代基-NO2、-C≡CH，-CH3，有10种结构；所以同分异构体种数是6种；
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为。
（6）乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN；CH3CH2CN和碳酸二甲酯发生取代反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。
20．（2023陕西）（16分）6-硝基胡椒基酸(I)是合成心血管类药物米络沙星的中间体，在实验室的合成路线如图所示：
已知：连在同一个碳原子上的两个羟基易脱水形成羰基。
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______，C的名称为_______。
(2)D→E的反应类型为_______，G的结构简式为_______。
(3)写出A→B的化学反应方程式_______。
(4)R是E的同分异构体，R中苯环上有两个取代基，其中一个为羟基且与苯环直接相连，另一个取代基含有“”，符合条件的R有_______种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(写一种)。
【答案】(1) 酯基 对羟基苯甲醛
(2) 取代反应
(3)+2Cl2+2HCl
(4) 12 或
【解析】（1）根据上述分析，A的结构简式为，含有官能团是酯基；C的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛；故答案为酯基；对羟基苯甲醛；
（2）根据上述分析，D的结构简式为，对比D、E的结构简式，D中“C-Br”断裂，CH3ONa中“O-Na”断裂，Br与Na结合成NaBr，剩下结合，该反应为取代反应；G的结构简式为；故答案为取代反应；；
（3）A生成B的反应方程式为+2Cl2+2HCl；故答案为+2Cl2+2HCl；
（4）R是E的同分异构体，R中苯环上有两个取代基，其中一个为羟基，且苯环直接相连，两一个取代基含有：，苯环取代基可能是-OH、CH3COO-(邻间对三种)，-OH、-COOCH3(邻间对三种)，-OH、-CH2COOH(邻间对三种)，-OH、-CH2OOCH(邻间对三种)，共有12种，核磁共振氢谱有5组峰，说明是对称结构，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，符合条件的结构为或；故答案为12；或。
第三章 章末测试（提升）
满分100分，考试用时75分钟
一、 选择题：本题共16小题，共44分。第1~10小题，每小题2分；第11~16小题，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的
1．（2023春·湖北）湖北名菜“洪山菜薹”含有丰富的花青素，具有良好的抗氧化活性。其中矢车菊色素的结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是
A．化学式为
B．与苯酚互为同系物
C．能与发生显色反应
D．能发生氧化反应、取代反应和消去反应
【答案】C
【解析】A．由该有机物的结构简式可知，其化学式为，故A错误；
B．该有机物和苯酚的结构不相似，不互为同系物，故B错误；
C．该有机物中含有酚羟基，可以与发生显色反应，故C正确；
D．该有机物中含有酚羟基，可以发生氧化反应，含有苯环和酚羟基可以发生取代反应，羟基在苯环上，不能发生消去反应，故D错误；
故选C。
2．（2023·上海）下列各组物质可用酸性KMnO4溶液鉴别的是
A．油酸和硬脂酸 B．苯和己烷 C．乙烯和乙炔 D．甲酸和甲醛
【答案】A
【解析】A．油酸中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而硬脂酸不含不饱和键，不能是酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A符合题意；
B．苯和己烷分子中均不含不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B不合题意；
C．乙烯和乙炔均可使酸性高锰酸钾溶液鉴别，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，C不合题意；
D．甲酸和甲醛均均有还原性，均可使酸性高锰酸钾溶液鉴别，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D不合题意；
故答案为：A。
3．（2023·河北石家庄）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下：
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A．最多有18个原子共平面
B．不能发生消去反应
C．与 互为顺反异构体
D．最多可消耗
【答案】B
【解析】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有20个原子共平面，故A错误；
B．溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应，故B正确；
C．两者为同种物质，故C错误；
D．溴原子与酯基消耗NaOH，1mol该物质消耗2molNaOH，故D错误；
故选：B。
4．（2023·全国·专题练习）下列有机物中含碳量最低的是
A．甲烷 B．乙烷 C．乙烯 D．乙炔
【答案】A
【解析】甲烷的最简式为CH4，C、H原子数目之比为1:4，乙烷的最简式为CH3，C、H原子数目之比为1:3，乙烯的最简式为CH2，C、H原子数目之比为1:2 ，乙炔的最简式为CH，C、H原子数目之比为1:1，故甲烷中C元素质量分数最小，含碳量最低，故选A。
5．（2023·上海徐汇）派卡瑞丁是一种高效驱蚊液的主要成分，结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．与乙酸乙酯是同系物 B．存在含苯环的同分异构体
C．能与NaHCO3反应生成CO2气体 D．能使酸性KMnO4溶液退色
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的官能团与乙酸乙酯不同，不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，派卡瑞丁分子的不饱和度为2，苯环的不饱和度为4，则派卡瑞丁分子不可能存在含苯环的同分异构体，故B错误；
C．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中不含有羧基，不可能与碳酸氢钠反应，故C错误；
D．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液退色，故D正确；
故选D。
6．（2023·上海徐汇）只用水不能鉴别的是
A．苯和乙醇 B．KMnO4晶体和I2晶体
C．Na2O2和硫粉 D．乙酸乙酯和乙酸丁酯
【答案】D
【解析】A．苯不溶于水，乙醇溶于水，可用水鉴别，A错误；
B．高锰酸钾溶于水溶液为紫红色，碘溶于水溶液为棕黄色，可用水鉴别，B错误；
C．Na2O2与水反应产生气体，硫粉不溶于水，产生黄色沉淀，可用水鉴别，C错误；
D．乙酸乙酯和乙酸丁酯都不溶于水，且两者密度都比水小，都在水层之上，不能用水鉴别，D正确；
故答案选D。
7．（2023·广西来宾）2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A．S-诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S-诱抗素分子中含有5种官能团
C．1mol S-诱抗素最多能与1mol NaOH反应
D．S-诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
【答案】D
【解析】A．根据结构式，S-诱抗素的分子式为，A错误；
B．根据S-诱抗素的结构分析，含有碳碳双键、、、4种官能团，B错误；
C．因为分子中含有和，所以1mol S-诱抗素最多能与2mol反应，C错误；
D．S-诱抗素中含有和能发生缩聚反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，D正确；
故选D。
8．（2023春·浙江）高温、高压和催化剂存在下，卤代芳烃与稀碱作用生成酚盐。甲苯可通过氯化、水解、酸化制取甲酚混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
对甲基苯酚
间甲基苯酚
邻甲基苯酚
甲苯
沸点/℃
201. 8
202. 8
190. 8
110. 6
熔点/℃
35. 5
10. 9
30. 9
-94. 9
下列说法不正确的是
A．甲苯制甲酚过程中涉及取代反应和复分解反应
B．甲酚与甲醛在酸或碱作用下都可发生缩聚反应生成树脂
C．用分馏方法可将邻甲基苯酚从反应后的混合物中首先分离出来
D．邻甲基苯酚和邻硝基苯酚可通过氯化铁溶液加以鉴别
【答案】C
【解析】A．甲苯与Cl2在一定条件下发生取代反应产生氯代甲苯和HCl；氯代甲苯与NaOH水溶液共热发生反应产生甲基苯酚钠、NaCl，甲基苯酚钠与酸混合，发生复分解反应产生甲酚和钠盐，A正确；
B．根据苯酚与甲醛在酸性条件下可发生缩聚反应产生酚醛树脂和水，类推可知：甲酚与甲醛在酸或碱作用下也都可发生缩聚反应生成树脂，B正确；
C．有机物反应时反应物不能完全转化为生成物，根据物质的沸点可知：在反应混合物中甲苯的沸点最低，因此用分馏方法可将甲苯从反应后的混合物中首先分离出来，C错误；
D．邻甲基苯酚和邻硝基苯酚都含有酚羟基，二者与FeCl3溶液都会发生显色反应，因此不可通过氯化铁溶液加以鉴别，D正确；
故合理选项是C。
9．（2023·天津）某芳香族化合物的分子式为C9H8O2，其苯环上含有两个邻位取代基，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。下列关于该有机物的说法正确的是
A．与苯甲酸互为同系物
B．所有碳原子不可能在同一平面内
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和甲苯
D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A．由题给信息可推知，该有机物的结构简式为 ，与苯甲酸官能团种类不同，不是同系物，A项错误；
B．该有机物的结构简式为 ，苯环和碳碳双键都是平面的结构，该有机物中所有碳原子可能在同一平面内，故B错误；
C． 中含有碳碳双键，可以和酸性KMnO4溶液反应使溶液褪色，甲苯也可以和酸性KMnO4溶液反应使溶液褪色，则不能用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和甲苯，故C错误；
D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种，分别为 、 、 、 ，故D正确；
故选D。
10．（2023·甘肃兰州）阿比多尔为抗病毒药，用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是
A．分子式为C13H15NO3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．该物质能发生加成、水解反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种
【答案】B
【解析】A．根据A的结构式，分子式为 ，A正确；
B．该分子中N原子是sp3杂化，其与连接的三个碳原子构成三角锥型，又苯环平面和碳碳双键平面的影响，N原子与环上连接的碳原子共面，则另一个碳原子与环上的碳原子不共面，所以所有碳原子不可能共平面，B错误；
C．该分子中含有苯环，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．根据有4种碳链异构，该物质苯环上羟基邻位有2个位置，所以连接的同分异构体共有8种，D正确；
故选B。
11．（2023·云南昆明·高二东川明月中学校考期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①② B．只有②③
C．只有①③ D．①②③④
【答案】D
【解析】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；
②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确；
③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；
④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确；
故选D。
12．（2023内蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中学校考期末）常温下，1mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗，则下列判断正确的是
A．该烷烃的分子式为
B．该烷烃的四氯代物有2种
C．反应容器中，一氯代物的物质的量分数最大
D．反应所生成的有机物能与溶液反应产生白色沉淀
【答案】B
【解析】A．该烷烃的分子式为C2H6，A错误；
B．该烷烃的四氯代物数目和二氯代物数目相同，乙烷的二氯代物有两种，则四氯代物也有2种，B正确；
C．反应容器中，反应产物中HCl的物质的量分数最大，C错误；
D．反应所生成的有机物为非电解质，溶于水不会电离，所以不能和溶液反应产生，D错误；
故答案选B。
13．（2023·安徽）在实验室中进行下列实验，下列操作能实现实验目的的是
选项
实验目的
操作
A
除去苯酚中混有的少量苯甲酸
将含有苯甲酸的苯酚加入饱和，溶液中，过滤
B
检验溶解铁锈所得的溶液中是否含有
取少量溶液，向其中滴加氯水后，再加入溶液，观察溶液是否变红
C
检验乙烷中是否含有乙烯
将混合气通过盛有溴的四氯化碳溶液，观察溶液是否褪色
D
检验中是否混有
取少量固体，滴加稀盐酸，观察是否有气体生成
【答案】C
【解析】A．苯酚也可以与碳酸钠发生反应，且不能采用过滤方式，不能达到除杂目的，A不符合题意；
B．溶解铁锈所得的溶液中本身含铁离子，若要检验亚铁离子，不能加入KSCN溶液，否则会有铁离子的干扰，B不符合题意；
C．乙烯与溴可发生加成反应，乙烷不反应，所以将混合气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液会褪色，能达到实验目的，C符合题意；
D．和均会与稀盐酸反应产生气体，不能达到实验目的，D不符合题意；
故选C。
14．（2023春·上海宝山）下图所示的有关牛式二烯炔醇的说法正确的是
A．牛式二烯炔醇的化学式为C29H44O
B．牛式二烯炔醇预示着同学们一定会牛气冲天
C．由图中可知每个碳原子均连接四个原子
D．该物质燃烧一定生成CO2和H2O
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知有机物牛式二烯炔醇的分子式为C29H44O，A正确；
B．牛式二烯炔醇是科学家们一种形象的说法，预示着同学们会牛气冲天也是迷信的说法，毫无科学根据，B错误；
C．虽然碳原子周围形成四个键，但图中并非每个碳原子均连接四个原子，如碳碳双键上的氧原子连有3个原子，而碳碳三键上的碳原子连有2个原子，C错误；
D．由题干有机物结构示意图可知，该物质中只含有C、H、O三种元素，故其燃烧不一定生成CO2和H2O，不完全燃烧时产生CO和H2O，D正确；
故答案为：A。
15．（2023·山东泰安）布洛芬具有消炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是
A．甲、乙中不对称碳原子数目相同
B．甲分子中最多有10个碳原子共平面
C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
D．乙中氮原子为杂化
【答案】B
【解析】A．如图所示，甲和乙中右侧与苯环直接相连的第一个碳原子为不对称碳原子，均只有1个不对称碳原子，A正确；
B．如图所示，，最多11个碳原子共平面，B错误；
C．甲中的羧基能与氢氧化钠溶液反应，乙中的酯基能与氢氧化钠溶液反应，C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大派键，N原子的杂化方式为sp2杂化，D正确；
故选B。
16．（2023·湖南）某化学学习小组利用NaClO溶液氧化环己醇( )制备环己酮( )的装置如图所示。
操作步骤如下：
i．向仪器A内加入环己醇、冰醋酸，逐滴加入NaClO溶液，30℃条件下反应30分钟后冷却。
ii．向仪器A内加入适量饱和NaHSO3溶液，用NaOH调节溶液显中性后加入饱和NaCl溶液，然后经分液、干燥、蒸馏得到环己酮。
下列叙述错误的是
A．饱和NaCl溶液可促进有机相和无机相分层
B．饱和NaHSO3溶液的主要作用是除去CH3COOH
C．冰醋酸既作为溶剂，同时可增强NaClO溶液的氧化性
D．若NaClO溶液滴加过快，仪器A中会产生少量黄绿色气体
【答案】B
【解析】A．饱和氯化钠可促进有机相和无机相分层，盐析而分层，A正确；
B．饱和亚硫酸氢钠的主要作用是除去未反应的NaClO，B错误；
C．冰醋酸为有机溶剂，同时可增强NaClO溶液的氧化性，次氯酸根离子在酸性条件下氧化性增强，C正确；
D．若NaClO溶液滴加过快，酸性条件下与氯化钠溶液反应产生氯气，故三颈烧瓶中会产生少量黄绿色气体，D正确；
故答案为：B。
二、 非选择题：共56分。
17．（2022春·云南楚雄·高二校考阶段练习）（12分）苯乙酮不仅是重要的化工原料，还是精细品化学、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等，其合成路线为：++CH3COOH
已知：苯乙酮：无色晶体，能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
物质
沸点/℃
密度(g/cm3)、20℃)
溶解性
苯乙酮
202
1.03
不溶于水，易溶于多数有机溶剂
苯
80
0.88
苯难溶于水
乙酸
118
1.05
能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂。
乙酸酐
139.8
1.08
遇水反应，溶于氯仿、乙醚和苯
主要步骤：用如图所示装置进行，迅速称取20.0g无水氯化铝，加入反应瓶中，再加入30mL无水苯，边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯(过量)，水浴加热直至气体全部逸出。请回答：
(1)仪器N的名称：_______。
(2)反应过程中，为确保乙酸酐无水，需要加入干燥剂进行加热重新回流，下列选项中不能用做此过程的干燥剂的是_______(填字母选项)。
A．五氧化二磷 B．无水硫酸钠 C．碱石灰
(3)制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温度，理由是：_______。
(4)反应中所使用的氯化铝大大过量，原因是：_______。
(5)对粗产品提纯时，从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序：_______。
f→(_______)→(_______)→(_______)→(_______)→a
a.蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分
b.水层用苯萃取，萃取液并入有机层
c.过滤
d.依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤
e.加入无水MgSO4固体
f.冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液。
(6)经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是_______(用百分数表示，保留三位有效数字)。
【答案】(1)球形干燥管(或干燥管)
(2)C
(3)反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险
(4)苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致催化剂用量过大
(5)bdec
(6)73.2%
【解析】（1）仪器N的名称是球形干燥管。
（2）乙酸酐遇水反应生成乙酸，能与碱石灰反应，所以不能用碱石灰干燥，故选C。
（3）反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险，所以制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温热。
（4）苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致氯化铝的用量过大。
（5）苯乙酮不溶于水，易溶于多数有机溶剂，冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，溶解氯化铝，破坏苯乙酮和氯化铝形成的络合物，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液；水层用苯萃取，萃取液并入有机层；依次用5% NaOH溶液和水各20mL洗涤，除去无机物，加入无水MgSO4固体除水，过滤除去MgSO4，蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分，所以合适的操作排序为f→b→d→e→c→a。
（6）40mL苯的物质的量为0.45mol，6.5g新蒸出的乙酸酐的物质的量是0.0637mol，根据++CH3COOH，苯是过量的，理论上生成苯乙酮0.0637mol，经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是。
18．（2023上海浦东新·高二校考期末）（12分）某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯
已知：
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是_______，导管B除了导气外还具有的作用是_______。
②试管C置于冰水浴中的目的是_______。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_______层(填上或下)，分液后用_______(填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图装置蒸馏，冷却水从_______(“上或者下”)口进入。
③收集产品时，控制的温度应在_______左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是_______。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_______。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
【答案】(1) 防止暴沸 冷凝回流 防止环己烯挥发
(2) 上 c 下 83℃ c
(3)bc
【解析】（1）①根据表中数据，常温下，环己醇为液体，加热液体时，为防止暴沸需要加入沸石或碎瓷片；环己醇具有挥发性，则导管B除了导气外，还具有冷凝回流的作用，提高原料的利用率；故答案为防止暴沸；冷凝回流；
②反应温度控制在85℃，环己烯以气体形式经导管进入装置C，常温下环己烯状态为液体，为减少环己烯挥发，需要将装置C置于冰水浴中；故答案为防止环己烯挥发；
（2）①环己烯中混有环己醇和少量酸性杂质，环己醇能溶于水，加入饱和食盐水，吸收环己醇，因为环己烯的密度小于水，且环己烯难溶于水，环己烯在上层；酸性物质用碳酸钠等碱性溶液洗涤除去，选项c符合题意；故答案为上；c；
②蒸馏时，冷却水从下口进水上口出水，故答案为下；
③根据表中数据可知，环己烯的沸点为83℃，则收集产品应控制温度在83℃左右；
a．蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故a不符合题意；
b．环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故b不符合题意；
c．粗产品中混有环己醇，制得环己烯精品质量低于理论产量，故c符合题意；
答案为c；
（3）a．环己烯中含有碳碳双键，环己醇含有羟基，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故a不符合题意；
b．金属钠不能与环己烯反应，能与环己醇反应生成氢气，可以鉴别，故b符合题意；
c．精品属于纯净物，纯净物有固体熔沸点，粗品属于混合物，混合物没有固定熔沸点，可以鉴别，故c符合题意；
答案为bc。
19．（2023·江西赣州）（16分）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如下图所示：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中官能团的名称为___________，B→C的反应类型为___________。。
(3)写出E的结构简式：___________。
(4)写出B与NaOH水溶液加热时的化学反应方程式___________。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种(同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为___________。
(6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备2一甲基丙酸的一种合成路线。___________。
【答案】(1)3-甲基苯甲酸
(2) 羧基、碳氯键 取代反应
(3)
(4)+2NaOH+H2O+NaCl
(5) 16
(6)
【解析】（1）的化学名称为间3-基苯甲酸；
（2）B是，含有官能团的名称为羧基、碳氯键，B→C是中的氯原子被-CN代替，反应类型为取代反应；
（3）和苯反应生成E，根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为；
（4）B与NaOH水溶液加热时卤素原子发生水解，且羧基与NaOH反应生成羧酸钠，反应方程式：
+2NaOH+H2O+NaCl；
（5）①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；符合条件的的同分异构体，苯环上有2个取代基-NO2、-CH2-C≡CH，有3种结构，或者2个取代基为-NO2、-C≡C-CH3，有3种；或者有3个取代基-NO2、-C≡CH，-CH3，有10种结构；所以同分异构体种数是6种；
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为。
（6）乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN；CH3CH2CN和碳酸二甲酯发生取代反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。
20．（2023陕西）（16分）6-硝基胡椒基酸(I)是合成心血管类药物米络沙星的中间体，在实验室的合成路线如图所示：
已知：连在同一个碳原子上的两个羟基易脱水形成羰基。
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______，C的名称为_______。
(2)D→E的反应类型为_______，G的结构简式为_______。
(3)写出A→B的化学反应方程式_______。
(4)R是E的同分异构体，R中苯环上有两个取代基，其中一个为羟基且与苯环直接相连，另一个取代基含有“”，符合条件的R有_______种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(写一种)。
【答案】(1) 酯基 对羟基苯甲醛
(2) 取代反应
(3)+2Cl2+2HCl
(4) 12 或
【解析】（1）根据上述分析，A的结构简式为，含有官能团是酯基；C的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛；故答案为酯基；对羟基苯甲醛；
（2）根据上述分析，D的结构简式为，对比D、E的结构简式，D中“C-Br”断裂，CH3ONa中“O-Na”断裂，Br与Na结合成NaBr，剩下结合，该反应为取代反应；G的结构简式为；故答案为取代反应；；
（3）A生成B的反应方程式为+2Cl2+2HCl；故答案为+2Cl2+2HCl；
（4）R是E的同分异构体，R中苯环上有两个取代基，其中一个为羟基，且苯环直接相连，两一个取代基含有：，苯环取代基可能是-OH、CH3COO-(邻间对三种)，-OH、-COOCH3(邻间对三种)，-OH、-CH2COOH(邻间对三种)，-OH、-CH2OOCH(邻间对三种)，共有12种，核磁共振氢谱有5组峰，说明是对称结构，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，符合条件的结构为或；故答案为12；或。
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