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    人教版高中化学选择性必修三精品同步讲义5.1 合成高分子的基本方法(精练)(含解析)
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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法精品随堂练习题

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法精品随堂练习题,共14页。试卷主要包含了加聚反应,缩聚反应,加聚与缩聚反应综合,高分子化合物等内容,欢迎下载使用。

    1.(2021·陕西韩城·高二期末)结构简式为的高聚物的单体是
    A. SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 B. SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0
    C.D.
    【答案】B
    【解析】凡链节主链上只有四个碳原子(无其它原子)且链节无双键的高聚物,其单体必为两种,每隔两个碳原子断开,将四个半键闭合即可:即根据单键变双键,双键变单键可得到单体为 SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 ;
    故选B。
    2.(2021·全国·高二课时练习)合成橡胶的结构简式为,则合成该高分子化合物的单体是
    A. SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0
    B. SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0
    C. SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0
    D. SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0
    【答案】B
    【解析】该合成橡胶是通过加聚反应生成的,合成的单体有两种,分别是1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和 SKIPIF 1 < 0 ,故选B。
    3.(2021·山东枣庄·高二期末)某高分子化合物由三种单体在一定条件下聚合而成(同时还生成水),其结构如图所示:
    下列物质不是其单体的为
    A.B.C. SKIPIF 1 < 0 D.HCHO
    【答案】C
    【解析】由高分子化合物的结构可知其由苯酚、苯胺和甲醛通过分子间脱水反应形成,其单体中不含甲醇,故C符合题意。故选:C。
    4.(2021·辽宁丹东·高二期末)下列物质都是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
    下列关于上述高分子生物材料的说法中不正确的是
    A.用于合成有机硅橡胶的单体为
    B.用于合成维通橡胶的单体为 SKIPIF 1 < 0
    C.可通过加聚反应制聚甲基丙烯酸甲酯
    D.上述三种高分子生物材料均为混合物
    【答案】B
    【解析】A.由结构简式可知,合成有机硅橡胶的单体为,一定条件下发生縮聚反应生成有机硅橡胶,故A正确;
    B.由结构简式可知,合成维通橡胶的单体为CH2=CF2和CF2=CFCF3,故B错误;
    C.由结构简式可知,甲基丙烯酸甲酯一定条件下发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯,故C正确;
    D.三种高分子生物材料的聚合度n值都为不确定值,都没有固定的熔沸点,属于混合物,故D正确;
    故选B。
    5.(2021·广东·广州市第二中学高二期中)网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线性PAA。网状PAA的制备方法是:将丙烯酸用NaOH中和,加入少量交联剂a,在引发聚合。其部分结构片段如图所示,下列说法不正确的是
    A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象
    B.形成网状结构的过程发生了脱水缩合
    C.交联剂a的结构简式是
    D.PAA的高吸水性与—COONa有关
    【答案】B
    【解析】A.烯烃分子中碳碳双键的2个碳原子都连接不同的原子或原子团时,才具有顺反异构现象,由分析可知,线型PAA的单体为CH2=CHCOONa,CH2=CHCOONa左端双键碳原子连接2个相同的氢原子,不存在顺反异构现象,故A正确;
    B.由分析可知,CH2=CHCOONa和交联剂一定条件下发生加聚反应生成网状PAA,故B错误;
    C.由分析可知,交联剂a的结构简式为,故C正确;
    D.PAA中含有的—COONa是亲水基,—COONa乙溶于水使得PAA具有高吸水性的特性,故D正确;
    故选B。
    6.(2021·全国·高二课时练习)写出下表中聚合物的结构简式及链节。
    【答案】 (1)






    【解析】乙炔中碳碳三键的一条不饱和键断开,得到聚乙炔,聚合物的结构简式:,链节:;
    丙烯中碳碳双键断裂一条不饱和键,得到聚丙烯,聚合物的结构简式:,链节:;
    丙烯腈中碳碳双键断裂一条不饱和键,聚合物的结构简式:,链节:;
    乙酸乙烯酯中碳碳双键断裂一条不饱和键,聚合物的结构简式:,链节:;
    1,3-丁二烯中两个碳碳双键都断裂,中间再形成一条新的碳碳双键,聚合物的结构简式:,链节:;
    5-羟基戊酸中羧基脱-OH、羟基脱-H,发生缩聚反应,聚合物的结构简式:,链节:;
    戊二酸与1,3-丙二醇中羧基脱-OH、羟基脱-H,中间形成酯基,聚合物的结构简式:,链节:。
    7.(2021·江苏省镇江中学)
    (1)写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式。
    ①1,1—二氯乙烯___。
    ②丙烯__。
    ③2—甲基—1,3—丁二烯___。
    (2)写出下列高分子化合物的单体:
    ①___。
    ②___。
    (3)①用系统命名法命名___。
    ②写结构简式1,1,3—三甲基环己烷:___。
    ③用键线式表示CH3—C≡C—CH3___
    【答案】(1)
    和CH2=CH2; 和CH2=CH-CH=CH2; 2,4-二甲基-1-己烯;

    【解析】(1) ①1,1—二氯乙烯的加聚反应为nCCl2=CH2 SKIPIF 1 < 0 ,故产物的结构简式为 ;
    ②丙烯加聚反应为:nCH3CH=CH2 SKIPIF 1 < 0 ,故产物的结构简式为:;
    ③2—甲基—1,3—丁二烯的加聚反应为nCH2=CH(CH3)CH=CH2 SKIPIF 1 < 0 ,故答案为:;
    (2) ①对应的单体为:和CH2=CH2;故答案为:和CH2= CH2;
    ②对应的单体为:和CH2=CH-CH=CH2;故答案为:和CH2=CH-CH=CH2;
    (3)① 系统命名名称为:2,4-二甲基-1-己烯;故答案为:2,4-二甲基-1-己烯;
    ②1,1,3—三甲基环己烷的结构简式为,故答案为;
    ③ CH3—C≡C—CH3的键线式为,故答案为
    题组二 缩聚反应
    1.(2021·福建·漳州市正兴学校高二阶段练习)有一种线性高分子,结构如图所示:
    下列对其说法中正确的是
    A.该高分子由 4 种单体缩聚而成
    B.构成该分子的几种羧酸单体互为同系物
    C.该高分子有固定熔、沸点,1ml上述链节完全水解需氢氧化钠5ml
    D.上述单体中式量最小的醇,可被O2催化氧化生成草酸
    【答案】D
    【解析】A.该分子的单体有HO-CH2-CH2-OH、HOOC-COOH、HO-CH2-CH(CH3)-OH、HOOC-CH2-COOH和发生缩聚反应生成的,故A错误;
    B.和HOOC-COOH不是互为同系物,故B错误;
    C.高分子化合物为混合物,无固定熔沸点,1ml上述链节完全水解需氢氧化钠6ml,故C错误;
    D.乙二醇催化氧化生成乙二醛,乙二醛催化氧化生成乙二酸,即草酸,故D正确;
    故选D。
    2.(2021·山东济宁·高二期末)下列有关高分子化合物的判断不正确的是
    A.聚合物可由异戊二烯缩聚制得
    B.结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物,其单体是乙炔
    C.有机硅聚醚可由单体 和缩聚而成
    D.聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
    【答案】A
    【解析】A.聚合物的链节中结构主链上全部都是碳原子形成的碳链,一般为加聚产物;所以异戊二烯发生加聚反应生成聚合物,不是缩聚反应,故A错误;
    B.该结构的重复单元为-CH=CH-,且主链上全部是碳原子形成的碳链,说明其为加聚产物,单体为乙炔,故B正确;
    C.由单体 和发生缩聚反应,一分子脱去氢原子,另外一分子脱去羟基而形成,故C正确;
    D.乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成,故D正确;
    故选A。
    3.(2021·全国·高二课时练习)下列说法正确的是
    A.酚醛树脂是通过缩聚反应得到的
    B.合成的单体是丙烯和1,3-丁二烯
    C.己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物
    D.由 SKIPIF 1 < 0 合成的加聚产物为 SKIPIF 1 < 0
    【答案】AB
    【解析】A.苯酚和甲醛发生缩聚反应得到酚醛树脂,正确;
    B.合成的单体是丙烯和1,3-丁二烯,正确;
    C.己二酸与乙醇不能发生缩聚反应,错误;
    D.由 SKIPIF 1 < 0 合成的加聚产物为,错误。
    故选AB。
    4.(2021·贵州省思南中学高二期中)以淀粉为原料可合成多种有机物。
    (1)检验淀粉是否完全水解,可以选用的一种试剂是_______(填字母)。
    A.银氨溶液 b.淀粉碘化钾溶液 c.碘水
    (2)利用乙醇合成高分子聚合物D的路线如下:
    ①A和B的结构简式分别为_______、_______。
    ②乙二醇生成C的化学方程式为_______反应类型为_______。
    ③乙二醇与乙二酸生成高分子聚合物D的化学方程式为_______反应类型为_______。
    【答案】(1)c
    (2)CH2=CH2 +O2 SKIPIF 1 < 0 +2H2O 氧化反应 nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH SKIPIF 1 < 0 +(2n-1)H2O 缩聚反应
    【解析】(1)淀粉遇碘变蓝,若淀粉已经完全水解,则没有淀粉存在,可以用碘水检验。若加入碘水后不变蓝,则证明淀粉已经完全水解,若变蓝,则淀粉还未完全水解。故选c。
    (2)乙醇生成A,A生成B,B生成乙二醇,所以乙醇发生消去反应生成的A为乙烯,乙烯和卤素单质发生加成反应生成1,2-卤乙烷,1,2-卤乙烷水解即可得到乙二醇。所以A为乙烯,B为1,2-卤乙烷。乙二醇生成C,C再生成乙二酸,所以C为乙二醛,乙二醇和乙二酸发生缩聚反应生成高分子聚合物D。
    由以上分析可知,①A为乙烯,结构简式为CH2=CH2,B为1,2-卤乙烷,卤素原子为Cl或Br都可以,若为Br,则结构简式为。
    ②乙二醇生成乙二醛是发生了醇的催化氧化反应,化学方程式为:+O2 SKIPIF 1 < 0 +2H2O。
    ③乙二醇与乙二酸发生缩聚反应生成高分子聚合物D的化学方程式为:nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH SKIPIF 1 < 0 +(2n-1)H2O。
    5(2021·天津蓟州·高二期末)E和F可作塑料增塑剂或涂料中的溶剂,它的合成方法如下:
    已知F的结构简式:
    (1)G中官能团的名称为_______。
    (2)B物质的结构简式为_______。
    (3) →A的反应条件为_______。
    (4)有机物E和F的相互关系是_______。(填序号)
    a.同系物 b.同一种物质 c.同一类物质 d.同分异构体
    (5)请写出CH3CHO→D的化学方程式:_______。
    (6)已知A+M(C2H2O4)→高分子化合物,写出M的结构简式_______,反应类型为_______。
    【答案】(1)羟基

    NaOH水溶液、加热
    d
    2CH3CHO+O2 SKIPIF 1 < 0 2CH3COOH
    HOOCCOOH 缩聚反应
    【解析】乙烯在催化剂作用下可以和水发生加成反应生成G,所以G为C2H5OH,G和B可以反应生成F,根据F的结构简式可知B为;乙醛被催化氧化生成D,则D为CH3COOH,根据反应条件可知D可以和A发生酯化反应,所以A中含有羟基,则生成A时发生的应是发生卤代烃的水解反应,则A为,A与D发生酯化生成的E为。
    (1)根据分析可知G为C2H5OH,官能团为羟基;
    (2)根据分析可知B的结构简式为;
    (3)生成A时发生的是发生卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热;
    (4)根据分析可知E为,与F的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,故答案为d;
    (5)CH3CHO→D为乙醛的催化氧化,生成乙酸,化学方程式为2CH3CHO+O2 SKIPIF 1 < 0 2CH3COOH;
    (6)A为,A+M(C2H2O4)→高分子化合物,则M中应含有两个羧基,结构简式为HOOCCOOH,二者脱水缩合生成高分子化合物,反应类型为缩聚反应。
    题组三 加聚与缩聚反应综合
    1.(2021·全国·高二课时练习)下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是
    A.合成有机玻璃: SKIPIF 1 < 0 缩聚反应
    B.合成橡胶: SKIPIF 1 < 0 加聚反应
    C.合成酚醛树脂:n+nHCHO→+(n-1)H2O 缩聚反应
    D.合成HT纤维:→ +(n-1)HCl缩聚反应
    【答案】C
    【解析】A.反应类型错误,应该是加聚反应,故A错误;
    B.产物的结构简式书写错误,应该是 SKIPIF 1 < 0 ,故B错误;
    C.合成酚醛树脂的反应为缩聚反应,方程式正确,故C正确;
    D.产物的化学计量数错误, SKIPIF 1 < 0 的化学计量数应为 SKIPIF 1 < 0 ,故D错误;
    答案选C。
    2.(2021·辽宁·高二期末)下列说法正确的是
    A.戊糖、碱基和磷酸可以通过加聚反应合成核酸
    B.聚合物的链节为 SKIPIF 1 < 0
    C.合成酚醛树脂的单体有两种
    D.合成高分子的单体有三种
    【答案】C
    【解析】A.戊糖、碱基和磷酸通过缩聚反应合成核酸,A错误;
    B.聚合物主链为碳碳双键发生加聚反应得到,单体为 SKIPIF 1 < 0 ,B错误;
    C.合成酚醛树脂的单体为甲醛、苯酚,C正确;
    D.合成高分子的单体有CH2=CH-CH=CH2、CH(CN)=CH2共2种,D错误;
    故选:C。
    3.(2021·重庆·西南大学附中高二阶段练习)不饱和聚酯(UP)是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程:
    下列说法正确的是
    A.丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1
    B.合成UP的流程中第Ⅲ步与第Ⅳ步可以交换顺序
    C.合成UP的三种单体自身分子之间均不能发生缩聚反应
    D.调节单体的投料比,控制m和n的比值,可获得性能不同的高分子材料
    【答案】D
    【解析】根据缩聚反应的高聚物与单体之间的关系可推知,不饱和聚酯(UP)的单体有三个,分别是HOCH2CH2OH、HOOCCH=CHCOOH、,从合成UP流程来看,甲含4个C,2个不饱和度,应该是合成单体HOOCCH=CHCOOH的原料,结合随后的与溴的四氯化碳的加成反应可推出甲应为基本化工原料1,4丁二烯(CH2=CH-CH=CH2),甲与溴单质发生加成反应生成乙,推出乙为,乙水解可得到丙,则丙为,丙与HBr发生加成反应可得到,再经过连续氧化会得到丁,则丁为,丁发生消去反应得到最终的单体1(HOOCCH=CHCOOH),最终经过缩聚反应得到UP。A.根据上述分析可知,丙为,碳碳双键和羟基均可被KMnO4酸性溶液氧化,不能直接得到单体1(HOOCCH=CHCOOH),A项错误;
    B.与HBr发生加成反应可得到,再经过连续氧化会得到,若交换第Ⅲ步与第Ⅳ步,碳碳双键可能会被氧化,不能得到,B项错误;
    C.单体HOOCCH=CHCOOH含有羟基、羧基,可以发生缩聚反应,C项错误;
    D.调节单体的投料比,控制m和n的比值,可获得性能不同的高聚物,D项正确;
    答案选D。
    4.(2021·广东·顺德一中高二期末)下列聚合物与单体对应关系不正确的是
    【答案】B
    【解析】A. SKIPIF 1 < 0 的加聚产物为,故A正确;
    B.和 SKIPIF 1 < 0 的加聚产物中无双键,故B错误;
    C.的缩聚产物为,故C正确;
    D.和的缩聚产物为,故D正确;
    故选B。
    5.(2021·全国·高二课时练习)下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是
    A.加聚反应后有机化合物分子的不饱和度减小
    B.加聚反应是一种特殊的加成反应,多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
    C.加聚反应和缩聚反应的原子利用率均为100%
    D.加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
    【答案】C
    【解析】A.加聚反应中有机化合物分子中不饱和键断开,不饱和度减小,A正确;
    B.加聚反应是含有双键的烯类单体之间发生加成,缩聚反应是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间脱去小分子,可以看作取代反应,B正确;
    C.缩聚反应的产物有小分子,原子利用率不为100%,C错误;
    D.加聚反应中不饱和键发生加成,缩聚反应中官能团之间脱去小分子,均有官能团发生变化,D正确;
    答案选C。
    6.(2022·福建宁德)某ABS合成树脂的结构为 ,则关于合成该树脂的反应类型与单体种类的判断,正确的是
    A.加聚反应,1种B.缩聚反应,2种
    C.加聚反应,3种D.缩聚反应,3种
    【答案】C
    【解析】根据高分子化合物的结构简式可知,该物质是加聚反应的产物。根据单键变双键、双键变单键可知,其单体是苯乙烯、1,3-丁二烯、CH2=CHCN,单体种类为3种。答案选C。
    7.(2022·西藏·)下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是( )
    A.nCH2=CH—CN;加聚反应
    B.n+nHCHO;加聚反应
    C.n;加聚反应
    D.nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3;缩聚反应
    【答案】C
    【解析】A.根据加聚反应规律,可以知道丙烯腈聚合应该生成,故A错误;
    B.苯酚与甲醛发生缩聚反应,应有小分子水生成,故B错误;
    C.反应为单烯烃发生加聚反应,双键打开连接成高分子化合物,故C正确;
    D.反应为两个单烯烃的加聚反应,反应时,无小分子生成,故D错误。
    答案为C。
    8.(2021·全国·高二课时练习)现有下列五种化合物:
    a.;b. HO(CH2)2OH;c.CH3CH=CH-CN;d.;e.HOOC(CH2)4COOH
    (1)可发生加聚反应的化合物是_______(填序号),加聚物的结构简式为_______。
    (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_______(填序号),缩聚物的结构简式为_______。
    (3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_______(填序号,下同)和_______,缩聚物的结构简式为_______。
    【答案】(1)c
    a
    b e
    【解析】(1)CH3CH=CH-CN中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,加聚物的结构简式为;
    (2)同时含有羧基和羟基,可以脱水缩合形成酯基,从而形成高聚物,缩聚物的结构简式为;
    (3)HO(CH2)2OH含有两个羟基,HOOC(CH2)4COOH含有两个羧基,二者可以脱水缩合形成高聚物,缩聚物的结构简式为。
    题组四 高分子化合物
    1.(2021·广西·罗城仫佬族自治县高级中学高二开学考试)下列对有机高分子化合物的认识不正确的是
    A.有机高分子化合物俗称聚合物,是因为他们大部分是由小分子聚合而成的
    B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,因而,其结构都很复杂
    C.有机化合物的相对分子质量都很大,都是有机高分子化合物
    D.蛋白质、淀粉等都属于有机高分子化合物
    【答案】C
    【解析】A.有机高分子一般是由小分子聚集而成,相对分子质量较大,A正确;
    B.有机高分子相对分子质量较大,结构相对来说复杂,B正确;
    C.而有机化合物不一定相对分子质量大,如甲烷,C错误;
    D.蛋白质、淀粉相对分子质量较大,属于有机高分子化合物,D正确;
    故选:C。
    2.(2021·吉林市第二中学高二期中)下列不属于天然高分子聚合物的是
    A.棉花B.羊毛C.天然橡胶D.氢化植物油
    【答案】D
    【解析】高分子化合物的相对分子质量达到10000以上,如淀粉、纤维素、羊毛和天然橡胶等的分子量达到几万、几十万甚至上百万,它们都属于天然高分子化合物,而氢化植物油不属于高分子化合物。
    故选D。
    3.(2021·安徽芜湖·高二期末)下列物质中的主要成分属于天然高分子化合物的是
    A.植物油B.棉花C.尼龙绳D.氨基酸
    【答案】B
    【解析】A.油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物,故A不选;
    B.棉花的成分是纤维素,属于天然高分子化合物,故B选;
    C.尼龙绳是合成高分子化合物,故C不选;
    D.氨基酸不是高分子化合物,故D不选。
    答案选B。
    4.(2020·广东·北京师范大学珠海分校附属外国语学校高二期末)下列物质不属于新型有机高分子材料的是( )
    A.高分子分离膜B.液晶高分子材料C.生物高分子材料D.光导纤维
    【答案】D
    【解析】高分子分离膜、液晶高分子材料、生物高分子材料均属于有机物,属于新型有机高分子材料,光导纤维属于无机非金属材料,故答案为D。
    5.(2021·河南·滑县实验学校高二阶段练习)“一带一路”是“丝绸之路经济带”和“21世纪海上丝绸之路”的简称。丝绸是一种天然高分子材料,下列不属于高分子材料的是
    A.PVC塑料B.光导纤维C.氯丁橡胶D.有机玻璃
    【答案】B
    【解析】丝绸的主要成分是蛋白质,属于天然高分子化合物;
    A. PVC塑料属于合成高分子化合物,故A不选;
    B. 光导纤维的主要成分为二氧化硅,不属于高分子化合物,故B选;
    C. 氯丁橡胶属于合成高分子化合物,故C不选;
    D. 有机玻璃属于合成高分子化合物,故D不选;
    故选B。
    6.(2020·江苏镇江·高二期中)下列关于合成材料的说法中,不正确的是
    A.聚氯乙烯可制成薄膜、 软管等,其单体是CH2=CHC1
    B.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醛
    C.合成顺丁橡胶()的单体是CH2=CH-CH=CH2
    D.合成人造羊毛()的单体是CH2=CHCN和CH2=CHCOOCH3
    【答案】D
    【解析】A.根据加聚反应特点,CH2=CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯,所以聚氯乙烯的单体为CH2=CHC1,故A正确;
    B.酚醛树脂是由苯酚与甲醛发生缩聚反应而得,因此单体是苯酚和甲醛,故B正确;
    C.的单体是CH2=CH-CH=CH2,故C正确;
    D.人造羊毛的结构简式中,链节的主链上有4个单键相连的碳原子,其单体必为2种,从虚线处断键,然后将半键闭合即可得该高聚物单体, 合成人造羊毛的单体是:CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3,故D错误;故选D。单体
    单体的结构简式
    聚合物的结构简式
    链节
    (1)乙炔
    SKIPIF 1 < 0
    _____
    _____
    (2)丙烯
    SKIPIF 1 < 0
    _____
    _____
    (3)丙烯腈
    SKIPIF 1 < 0
    _____
    _____
    (4)乙酸乙烯酯
    SKIPIF 1 < 0
    _____
    _____
    (5)1,3-丁二烯
    SKIPIF 1 < 0
    _____
    _____
    (6)5-羟基戊酸
    SKIPIF 1 < 0
    _____
    _____
    (7)戊二酸与1,3-丙二醇
    SKIPIF 1 < 0
    SKIPIF 1 < 0
    _____
    _____
    选项
    聚合物
    单体
    A
    SKIPIF 1 < 0
    B
    和 SKIPIF 1 < 0
    C
    D

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