石家庄市新乐一中2023—2024学年下学期高二选择性必修三限定条件同分异构体专题复习课件

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复习目标: 1.学会利用题目中“等效氢”，对称性，合理使用不饱和度（Ω） 等特征条件分析同分异构体的书写
2 .掌握限定条件下的有机物的同分异构体的书写方法
目标任务一：根据金版内容完成下列内容
任务1：确定下列物质不饱和度和核磁共振氢谱的比值（独立完成2分钟）
–CHO 或 –OOCH等
-OH（酚）、–COOH、-COO – 、 – X
连四个不同原子或原子团的碳
– OH、 – COOH
—COOR或—X或—CONH—
任务2：根据限定条件确定官能团种类（独立完成并展示）
【2019·全国卷Ⅲ】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。······（5）X为D（ ）的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2:1；③1ml的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
任务3：典例分析（ 1 ）小组交流确定特征结构和性质以及不饱和度，完成问答并展示。
1.【2017·全国卷Ⅰ】（5）芳香化合物X是F( )的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
分析书写同分异构体的方法
限定条件同分异构体的书写
确定官能团位置以及剩余基团的位置
确定官能团及有机物的主体结构
任务二：限定条件同分异构体的书写方法
①峰的组数代表氢原子的种类；②峰的面积比代表各类氢原子的个数比；③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称性
1.(2020·天津高考)
的链状同分异构体(考虑立体异构)可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_________________。
2.(2022·湖南高考) 同分异构体中能够发生银镜反应的有_____种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比 为4∶1∶1的结构简式为_____。
任务1：独立完成目标练习 后交流答案 （3分钟）
任务2： 小组讨论比较两题特征性质和结构的异同。
任务三：含有多个侧链的苯环的同分异构体的书写P356页3,5,1
3．(2022·山东高考节选)H(
的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。（几个支链？有相同的不？如何放？）
1．(2022·全国乙卷节选)在E(
的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为____________________________。 （几个支链？有相同的不？如何放？）
小结：含有多个侧链的苯环的同分异构体的书写
3.结合等效氢书写结构（抓住等效氢，利用不饱和度）
2.根据限制条件确定主要官能团与主体结构
4.根据限制条件检验书写结果
5．(2021·全国甲卷节选)化合物B( ）
的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
2．(2022·江苏高考节选)D( )的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
4．(2022·广东高考节选)化合物Ⅵ( )有多种同分异构体，其中含CO结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________________。
6．(2021·河北高考节选)D( )有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________________________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
【2018·全国卷Ⅲ】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在······（7） X与D（ ）互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式
（1）借鉴-COO有正插，反插两种方式插入，且插入位置可以是C原子上，也可以是C-C键之间，其他的基团也可用类似方法分析，如C ≡ C,C=C，-CH2
（2）2种以上基团同时插入，位置排布由整到散
3.结合等效氢书写结构（插入法）
1.【2017·全国卷Ⅰ】（5）芳香化合物X是F( )的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
2．【2019·全国卷Ⅱ】（5）E（ ）的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
3.【2018·全国卷Ⅰ】（6）写出与E（ ）互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
　1、 快速判断“等效氢”，抓住对称性
书写过程中值得关注的几个问题
3、合理使用不饱和度（Ω）。
2、插入法应用-COO时注意其2个O的不对称性
（1）从有机物结构计算Ω
Ω=1的结构：双键（C=C C=O C=N）；硝基 ，单键环；Ω=2的结构：三键（C ≡ C C ≡ N） Ω=4的结构：苯环
（2）从有机物分子式计算： CxHyOm（NH）n
注：氧不管， 卤换成氢，氮夺一个氢后隐藏。
1.的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 ___ 种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式： ______ ． 含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应．
2.写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B（ ）的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
3.结合等效氢书写结构（插入法应用，抓住等效氢，利用不饱和度）
3.L是D( )的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为______________、________________。