还剩24页未读，
继续阅读
高考化学 考点61 烃和卤代烃学案（含解析）
展开
这是一份高考化学 考点61 烃和卤代烃学案（含解析），共6页。学案主要包含了烷烃，芳香烃的结构与性质，卤代烃等内容，欢迎下载使用。
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．脂肪烃的来源
2．烷烃、烯烃和炔烃
（1）组成与结构特点
（1）直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；
（2）直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；
（3）直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。
（2）物理性质
（3）化学性质
①烷烃的取代反应
a．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
b．烷烃的卤代反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
a．加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
b．烯烃、炔烃的加成反应
③烯烃的加聚反应
乙烯的加聚反应方程式为nCH2=CH2。
④脂肪烃的氧化反应
3．乙炔的分子结构与性质
乙炔是炔烃的代表物，分子中含有碳碳三键，具有不饱和烃的通性。
（1）乙炔的结构
分子式为C2H2；电子式为H∶CC∶H；结构式为H—C≡C—H；结构简式为HC≡CH；空间结构是直线形，分子中四个原子共线。
（2）乙炔的物理性质
纯净的乙炔是无色、无味气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。
（3）乙炔的化学性质
①氧化反应
a．可以燃烧：2C2H2+5O24CO2+2H2O；
b．使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②加成反应
CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（使溴水褪色）
CH≡CH+2H2CH3CH3（制乙烷）
CH≡CH+HClCH2=CHCl（制氯乙烯）
③聚合反应
nCH≡CH
（4）乙炔的实验室制法
①药品：电石、水（通常用饱和食盐水）。
②原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2。
实验室制乙炔
（1）实验室制备乙炔时，不能使用启普发生器的原因：①该反应放出大量的热；②生成的Ca(OH)2为白色浆状物，易堵塞导管而发生爆炸。
（2）控制反应速率的方法：用饱和食盐水代替水与电石反应，以减小反应速率。同时用分液漏斗通过控制加入饱和食盐水的快慢来控制反应速率。
（3）点燃乙炔前应先检验乙炔的纯度。
（4）收集、分离、提纯和检验
①收集方法：一般不用排空气法收集而用排水法收集。
②除去乙炔气体中杂质硫化氢和磷化氢的方法：用硫酸铜溶液洗气，可得到纯净的乙炔气体。
③检验：能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
二、芳香烃的结构与性质
1．芳香烃的分类
2．苯的同系物与苯的性质比较
（1）概念
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其通式为CnH2n－6(n≥7)，化学性质(以甲苯为例)主要表现为氧化反应和取代反应。
（2）化学性质
由于苯环与侧链的相互影响，使得苯的同系物与苯相比，在化学性质上既有相似之处也有不同之处。
①相似之处
a．都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰，并带有浓烟，燃烧通式为
CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。
b．都能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应。
c．都能与氢气发生加成反应。
②不同之处
a．氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，本身被氧化为苯甲酸。
b．取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生反应生成三硝基甲苯（TNT）。
（1）苯的同系物的结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
（2）书写苯的同系物的同分异构体，实际上只需书写出烷基的异构体，然后使之与相连即可。
（3）有机物分子中若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n-6，都不是苯的同系物。
（3）苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
三、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。
1．卤代烃的物理性质
（1）状态
通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体，其余均为液体、固体（不考虑氟代烃）。
（2）气味
具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。
（3）溶解性
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
（4）密度
①卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，密度越小。
②烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密度（如溴乙烷）。
（5）沸点
①对于卤素原子相同的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点逐渐升高；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，沸点越低。
②烃基相同而卤素原子不同时，其沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F。
2．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）水解反应
条件：NaOH水溶液、加热。
本质：水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
知识点睛
（1）该反应属于取代反应。
（2）判断溴乙烷是否已经发生水解的方法：用滴管吸取少量上层清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷已发生水解。
（3）判断溴乙烷是否完全水解的方法：看反应后的溶液是否出现分层，若分层则没有完全水解。
（2）消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
条件：NaOH醇溶液、加热。
本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX，生成含不饱和键的烃。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
注意事项：
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
3．卤代烃的制备
（1）加成反应
不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH=CH2+HBr→；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
（2）取代反应
烷烃、芳香烃可以通过与卤素单质或卤化氢发生取代反应，如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
考向一 脂肪烃的结构与性质
典例1 有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
【答案】C
【解析】X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
【答案】 D
【解析】 A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考向二 常见的反应类型
典例2 下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
【答案】B
【解析】由溴乙烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加成反应；由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应；C项前者是消去反应，后者是加成反应；D项前者是水解反应，后者是消去反应。
2．下图是以石油为原料的部分转化流程：
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是( )
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
【答案】 B
【解析】 C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH==CH2，则反应③为取代反应、反应④为加成反应。
常见反应类型的特点
（1）取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
（2）加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键等。
（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
考向三 芳香烃的结构和性质
典例3 对于苯乙烯CH===CH2的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是
A．①②④ B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥D．①②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，和—CH===CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子可能处于同一平面内，⑥正确。
3．苯乙烯转化为乙苯的反应为＋H2eq \(―――→,\s\up7(一定条件))，下列相关分析正确的是
Ⅰ Ⅱ
A．→Ⅱ属于取代反应
B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
【答案】 D
【解析】 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
苯与苯的同系物化学性质的区别
（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基受苯环的影响，易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。
考向四 含苯环的同分异构体
典例4 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为eq \a\vs4\al()，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
【答案】B
【解析】含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
4．分子式为C8H10的苯的同系物，在FeBr3存在时与Br2反应，最多可生成几种一溴代烃
A．7 B．8
C．9 D．11
【答案】C
【解析】分子式为C8H10的苯的同系物有、、和，在FeBr3存在时与Br2反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，其一溴代物：有3种，有2种，有3种，有1种，故共有9种。
苯环上取代物数目判断的定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团。
考向五 卤代烃的性质与检验
典例5 化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C． D．
【答案】 B
【解析】 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。
5．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl B．C6H5Br
C．(CH3)3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br
【答案】D
【解析】卤代烃均能发生水解反应，但卤代烃发生消去反应有结构上的要求，即卤代烃分子中和卤素原子相邻碳上必须有氢原子。A中没有相邻碳原子，也就无相邻氢原子，不能发生消去反应；B中卤原子直接与苯环相连，不能发生消去反应；C中相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；D中相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应。
卤代烃反应的规律
（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
（2）两类卤代烃不能发生消去反应
（3）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：
+NaOH(或)+NaCl+H2O。
（4）型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
考向六 卤代烃在有机合成中的作用
典例6 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A QUOTE B
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应制得。
6．富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。
（2）C的结构简式为________________________。
（3）富马酸的结构简式为________________________。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是___________________________。
【答案】（1）环己烷 取代反应
（2）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。
卤代烃在有机合成中的四大应用
1．联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁
如
2．改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
3．改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3
4．进行官能团的保护
如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH
1．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
【答案】 C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
2．已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是( )
A．易溶于水 B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物
【答案】 B
【解析】 A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
3．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A．CH3CH2Breq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))CH3CH2OHeq \(――――――→,\s\up7(浓硫酸，170 ℃))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Breq \(―――――→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\d4(△))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Breq \(―――――→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\d4(△))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
【答案】 D
【解析】 本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
4．(1)下面是含有苯环的一系列化合物：
A B C D
①B的化学名称为________，D的分子式为_______________________________________，
上述一系列化合物分子的通式为_________________________________________________。
②C的一氯取代物有________种，D的一氯取代物有____种。
③上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为_____________________。
(2)与互为同分异构体的芳香族化合物有________种，列举三种结构简式(要求不同类别)：____________________、______________________、_________________。
【答案】 (1)①乙苯 C12H18 CnH2n－6(n≥6) ②4 1
③＋3HNO3(浓)eq \(―――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(△))＋3H2O
(2)5 (或或)
5．A、E、F、G、H的转化关系如图所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气，则A的结构简式是________________，名称是__________________________。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是
_____________________________________________________________________________。
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是______________________
_____________________________________________________________________________。
(4)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。
(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：____________________________________________________
____________________________________________________________________________。
【答案】 (1)CH≡CCH(CH3)2 3-甲基-1-丁炔
(2)CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2
(3)＋eq \(,\s\up11(H＋),\s\d4(△))＋2H2O
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3
【解析】 (1)由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则65＜12x＋y＜75，且x＋eq \f(y,4)＝7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x＝5，y＝8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH≡CCH(CH3)2，其名称是3-甲基-1-丁炔。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2==CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。
(3)G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知H的结构简式为。
(4)①的反应类型是加成反应或还原反应；③的反应类型是取代反应。
(5)链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结构简式是
CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3。
6．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
eq \x(A)eq \(――――→,\s\up11(Cl2、光照),\s\d4(①))eq \x(B)eq \(――――→,\s\up11(Cl2、室温),\s\d4(②加成))CH2Cl—CHCl—CH2Cleq \(――――→,\s\up11(NaOH、醇),\s\d4(③))eq \x(C)eq \(―――→,\s\up11(Cl2、室温),\s\d4(④))eq \x(D)eq \(――――→,\s\up11(NaOH、醇),\s\d4(⑤))eq \x(E)
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是__________________________________________，
反应③是______________，反应⑥是____________________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式：A___________________，E__________________________。
(3)写出反应③的化学方程式：__________________________________________________。
【答案】 (1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH3—CH==CH2 CH2Cl—CCl==CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
【解析】 此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯？消去几个氯？此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与发生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl==CH2。
1．（2020·天津高考真题）关于的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【解析】A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，正确；B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，错误；C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，错误；D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，错误。综上所述，答案为A。
2．（2019·浙江高考真题）下列表述正确的是
A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
【答案】D
【解析】A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，错误；B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，错误；C．甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4,，因而产物除了4种有机物，还有HCl，错误；D．酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，正确。故答案选D。
3．（2019·全国高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，正确；C．有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，错误；D．2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，错误。故选B。
4．[2019新课标Ⅱ] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种B．10种C．12种D．14种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。
【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
5．[2018新课标Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D．苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。
点睛：本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。
6．[2018江苏卷]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
点睛：本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。
7．[2017江苏]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A．a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B．a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C．a分子中有2个碳碳双键，b分子中苯环上连接有甲基，c分子中有醛基，这三种物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D．b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。
【名师点睛】本题考查学生对有机物的分类、结构和性质的掌握情况。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构，确定其含有的官能团，建立官能团与其特征反应的联系。备考方法是：①掌握有机物的分类方法，弄清几个基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；②认识有机物的结构特点，能看懂键线式、结构简式，能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析分子中多原子共面问题；③建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要的官能团及其特征反应等；④能正确书写有机反应方程式，并掌握重要有机反应的反应条件。
8．[2016海南]工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
【答案】AC
【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；D．苯环是平面形结构，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；答案选AC。
9．[2016新课标Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
10．[2016新课标Ⅲ]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
【答案】C
【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中“CH2”的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，故正确。
11．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）
（6）8
【解析】
【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；
（6）根据信息②和③，每消耗1mlD，反应生成1mlNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10ml，由G的结构可知，要生成1 ml单一聚合度的G，需要(n+2)mlD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
－
甲烷
煤
煤焦油的分馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料
烃类
结构特点
通式
烷烃
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的饱和烃
CnH2n+2(n≥1)
烯烃
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n(n≥2)
炔烃
分子里含有碳碳三键的不饱和链烃
CnH2n－2(n≥2)
比较内容（以CxHy表示烷烃、烯烃和炔烃）
状态
沸点
x增多，沸点升高
相同的x，支链越多，沸点越低
相对密度
x增多，相对密度逐渐增大，但比水的密度小
水中的溶解度
CxHy均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
都含有碳、氢元素；都含有苯环
不同点
元素组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有氧、氮等其他元素
结构
含有一个苯环，苯环上只有烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
含有一个或多个苯环，苯环可能含有多种取代基
相互关系
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．脂肪烃的来源
2．烷烃、烯烃和炔烃
（1）组成与结构特点
（1）直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；
（2）直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；
（3）直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。
（2）物理性质
（3）化学性质
①烷烃的取代反应
a．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
b．烷烃的卤代反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
a．加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
b．烯烃、炔烃的加成反应
③烯烃的加聚反应
乙烯的加聚反应方程式为nCH2=CH2。
④脂肪烃的氧化反应
3．乙炔的分子结构与性质
乙炔是炔烃的代表物，分子中含有碳碳三键，具有不饱和烃的通性。
（1）乙炔的结构
分子式为C2H2；电子式为H∶CC∶H；结构式为H—C≡C—H；结构简式为HC≡CH；空间结构是直线形，分子中四个原子共线。
（2）乙炔的物理性质
纯净的乙炔是无色、无味气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。
（3）乙炔的化学性质
①氧化反应
a．可以燃烧：2C2H2+5O24CO2+2H2O；
b．使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②加成反应
CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（使溴水褪色）
CH≡CH+2H2CH3CH3（制乙烷）
CH≡CH+HClCH2=CHCl（制氯乙烯）
③聚合反应
nCH≡CH
（4）乙炔的实验室制法
①药品：电石、水（通常用饱和食盐水）。
②原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2。
实验室制乙炔
（1）实验室制备乙炔时，不能使用启普发生器的原因：①该反应放出大量的热；②生成的Ca(OH)2为白色浆状物，易堵塞导管而发生爆炸。
（2）控制反应速率的方法：用饱和食盐水代替水与电石反应，以减小反应速率。同时用分液漏斗通过控制加入饱和食盐水的快慢来控制反应速率。
（3）点燃乙炔前应先检验乙炔的纯度。
（4）收集、分离、提纯和检验
①收集方法：一般不用排空气法收集而用排水法收集。
②除去乙炔气体中杂质硫化氢和磷化氢的方法：用硫酸铜溶液洗气，可得到纯净的乙炔气体。
③检验：能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
二、芳香烃的结构与性质
1．芳香烃的分类
2．苯的同系物与苯的性质比较
（1）概念
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其通式为CnH2n－6(n≥7)，化学性质(以甲苯为例)主要表现为氧化反应和取代反应。
（2）化学性质
由于苯环与侧链的相互影响，使得苯的同系物与苯相比，在化学性质上既有相似之处也有不同之处。
①相似之处
a．都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰，并带有浓烟，燃烧通式为
CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。
b．都能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应。
c．都能与氢气发生加成反应。
②不同之处
a．氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，本身被氧化为苯甲酸。
b．取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生反应生成三硝基甲苯（TNT）。
（1）苯的同系物的结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
（2）书写苯的同系物的同分异构体，实际上只需书写出烷基的异构体，然后使之与相连即可。
（3）有机物分子中若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n-6，都不是苯的同系物。
（3）苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
三、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。
1．卤代烃的物理性质
（1）状态
通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体，其余均为液体、固体（不考虑氟代烃）。
（2）气味
具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。
（3）溶解性
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
（4）密度
①卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，密度越小。
②烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密度（如溴乙烷）。
（5）沸点
①对于卤素原子相同的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点逐渐升高；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，沸点越低。
②烃基相同而卤素原子不同时，其沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F。
2．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）水解反应
条件：NaOH水溶液、加热。
本质：水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
知识点睛
（1）该反应属于取代反应。
（2）判断溴乙烷是否已经发生水解的方法：用滴管吸取少量上层清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷已发生水解。
（3）判断溴乙烷是否完全水解的方法：看反应后的溶液是否出现分层，若分层则没有完全水解。
（2）消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
条件：NaOH醇溶液、加热。
本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX，生成含不饱和键的烃。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
注意事项：
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
3．卤代烃的制备
（1）加成反应
不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH=CH2+HBr→；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
（2）取代反应
烷烃、芳香烃可以通过与卤素单质或卤化氢发生取代反应，如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
考向一 脂肪烃的结构与性质
典例1 有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
【答案】C
【解析】X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
【答案】 D
【解析】 A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考向二 常见的反应类型
典例2 下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
【答案】B
【解析】由溴乙烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加成反应；由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应；C项前者是消去反应，后者是加成反应；D项前者是水解反应，后者是消去反应。
2．下图是以石油为原料的部分转化流程：
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是( )
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
【答案】 B
【解析】 C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH==CH2，则反应③为取代反应、反应④为加成反应。
常见反应类型的特点
（1）取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
（2）加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键等。
（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
考向三 芳香烃的结构和性质
典例3 对于苯乙烯CH===CH2的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是
A．①②④ B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥D．①②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，和—CH===CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子可能处于同一平面内，⑥正确。
3．苯乙烯转化为乙苯的反应为＋H2eq \(―――→,\s\up7(一定条件))，下列相关分析正确的是
Ⅰ Ⅱ
A．→Ⅱ属于取代反应
B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
【答案】 D
【解析】 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
苯与苯的同系物化学性质的区别
（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基受苯环的影响，易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。
考向四 含苯环的同分异构体
典例4 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为eq \a\vs4\al()，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
【答案】B
【解析】含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
4．分子式为C8H10的苯的同系物，在FeBr3存在时与Br2反应，最多可生成几种一溴代烃
A．7 B．8
C．9 D．11
【答案】C
【解析】分子式为C8H10的苯的同系物有、、和，在FeBr3存在时与Br2反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，其一溴代物：有3种，有2种，有3种，有1种，故共有9种。
苯环上取代物数目判断的定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团。
考向五 卤代烃的性质与检验
典例5 化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C． D．
【答案】 B
【解析】 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。
5．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl B．C6H5Br
C．(CH3)3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br
【答案】D
【解析】卤代烃均能发生水解反应，但卤代烃发生消去反应有结构上的要求，即卤代烃分子中和卤素原子相邻碳上必须有氢原子。A中没有相邻碳原子，也就无相邻氢原子，不能发生消去反应；B中卤原子直接与苯环相连，不能发生消去反应；C中相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；D中相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应。
卤代烃反应的规律
（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
（2）两类卤代烃不能发生消去反应
（3）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：
+NaOH(或)+NaCl+H2O。
（4）型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
考向六 卤代烃在有机合成中的作用
典例6 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A QUOTE B
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应制得。
6．富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。
（2）C的结构简式为________________________。
（3）富马酸的结构简式为________________________。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是___________________________。
【答案】（1）环己烷 取代反应
（2）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。
卤代烃在有机合成中的四大应用
1．联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁
如
2．改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
3．改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3
4．进行官能团的保护
如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH
1．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
【答案】 C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
2．已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是( )
A．易溶于水 B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物
【答案】 B
【解析】 A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
3．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A．CH3CH2Breq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))CH3CH2OHeq \(――――――→,\s\up7(浓硫酸，170 ℃))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Breq \(―――――→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\d4(△))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Breq \(―――――→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\d4(△))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
【答案】 D
【解析】 本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
4．(1)下面是含有苯环的一系列化合物：
A B C D
①B的化学名称为________，D的分子式为_______________________________________，
上述一系列化合物分子的通式为_________________________________________________。
②C的一氯取代物有________种，D的一氯取代物有____种。
③上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为_____________________。
(2)与互为同分异构体的芳香族化合物有________种，列举三种结构简式(要求不同类别)：____________________、______________________、_________________。
【答案】 (1)①乙苯 C12H18 CnH2n－6(n≥6) ②4 1
③＋3HNO3(浓)eq \(―――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(△))＋3H2O
(2)5 (或或)
5．A、E、F、G、H的转化关系如图所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气，则A的结构简式是________________，名称是__________________________。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是
_____________________________________________________________________________。
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是______________________
_____________________________________________________________________________。
(4)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。
(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：____________________________________________________
____________________________________________________________________________。
【答案】 (1)CH≡CCH(CH3)2 3-甲基-1-丁炔
(2)CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2
(3)＋eq \(,\s\up11(H＋),\s\d4(△))＋2H2O
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3
【解析】 (1)由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则65＜12x＋y＜75，且x＋eq \f(y,4)＝7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x＝5，y＝8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH≡CCH(CH3)2，其名称是3-甲基-1-丁炔。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2==CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。
(3)G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知H的结构简式为。
(4)①的反应类型是加成反应或还原反应；③的反应类型是取代反应。
(5)链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结构简式是
CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3。
6．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
eq \x(A)eq \(――――→,\s\up11(Cl2、光照),\s\d4(①))eq \x(B)eq \(――――→,\s\up11(Cl2、室温),\s\d4(②加成))CH2Cl—CHCl—CH2Cleq \(――――→,\s\up11(NaOH、醇),\s\d4(③))eq \x(C)eq \(―――→,\s\up11(Cl2、室温),\s\d4(④))eq \x(D)eq \(――――→,\s\up11(NaOH、醇),\s\d4(⑤))eq \x(E)
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是__________________________________________，
反应③是______________，反应⑥是____________________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式：A___________________，E__________________________。
(3)写出反应③的化学方程式：__________________________________________________。
【答案】 (1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH3—CH==CH2 CH2Cl—CCl==CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
【解析】 此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯？消去几个氯？此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与发生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl==CH2。
1．（2020·天津高考真题）关于的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【解析】A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，正确；B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，错误；C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，错误；D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，错误。综上所述，答案为A。
2．（2019·浙江高考真题）下列表述正确的是
A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
【答案】D
【解析】A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，错误；B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，错误；C．甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4,，因而产物除了4种有机物，还有HCl，错误；D．酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，正确。故答案选D。
3．（2019·全国高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，正确；C．有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，错误；D．2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，错误。故选B。
4．[2019新课标Ⅱ] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种B．10种C．12种D．14种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。
【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
5．[2018新课标Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D．苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。
点睛：本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。
6．[2018江苏卷]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
点睛：本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。
7．[2017江苏]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A．a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B．a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C．a分子中有2个碳碳双键，b分子中苯环上连接有甲基，c分子中有醛基，这三种物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D．b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。
【名师点睛】本题考查学生对有机物的分类、结构和性质的掌握情况。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构，确定其含有的官能团，建立官能团与其特征反应的联系。备考方法是：①掌握有机物的分类方法，弄清几个基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；②认识有机物的结构特点，能看懂键线式、结构简式，能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析分子中多原子共面问题；③建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要的官能团及其特征反应等；④能正确书写有机反应方程式，并掌握重要有机反应的反应条件。
8．[2016海南]工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
【答案】AC
【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；D．苯环是平面形结构，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；答案选AC。
9．[2016新课标Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
10．[2016新课标Ⅲ]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
【答案】C
【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中“CH2”的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，故正确。
11．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）
（6）8
【解析】
【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；
（6）根据信息②和③，每消耗1mlD，反应生成1mlNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10ml，由G的结构可知，要生成1 ml单一聚合度的G，需要(n+2)mlD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
－
甲烷
煤
煤焦油的分馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料
烃类
结构特点
通式
烷烃
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的饱和烃
CnH2n+2(n≥1)
烯烃
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n(n≥2)
炔烃
分子里含有碳碳三键的不饱和链烃
CnH2n－2(n≥2)
比较内容（以CxHy表示烷烃、烯烃和炔烃）
状态
沸点
x增多，沸点升高
相同的x，支链越多，沸点越低
相对密度
x增多，相对密度逐渐增大，但比水的密度小
水中的溶解度
CxHy均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
都含有碳、氢元素；都含有苯环
不同点
元素组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有氧、氮等其他元素
结构
含有一个苯环，苯环上只有烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
含有一个或多个苯环，苯环可能含有多种取代基
相互关系
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
相关学案
高考化学 考点52 乙醇和乙酸学案（含解析）： 这是一份高考化学 考点52 乙醇和乙酸学案（含解析），共6页。学案主要包含了乙醇，乙酸等内容，欢迎下载使用。
高考化学 考点47 盐类的水解学案（含解析）： 这是一份高考化学 考点47 盐类的水解学案（含解析），共6页。学案主要包含了盐类的水解及其规律，盐类水解的影响因素，盐类水解的应用，溶液中离子浓度大小的比较等内容，欢迎下载使用。
高考化学 考点44 水的电离学案（含解析）： 这是一份高考化学 考点44 水的电离学案（含解析），共6页。学案主要包含了水的电离，c与c的反比关系图像等内容，欢迎下载使用。
