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湖北省武汉市武钢三中2022-2023学年高二下学期5月月考化学试题（解析版）
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这是一份湖北省武汉市武钢三中2022-2023学年高二下学期5月月考化学试题（解析版），共8页。试卷主要包含了选择题，填空题等内容，欢迎下载使用。
考试时间75分钟 试卷满分100分
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Br-80
一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1. 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
【详解】A．含3种环境的氢，核磁共振氢谱出现三组峰，峰面积比例为3:2:2，故A错误；
B．含2种环境的氢，g个数比为3:1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3：1，故B错误；
C．含2种环境的氢，个数比为3：1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3：1，故C错误；
D．含两种环境的氢，个数比为3：2，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比,=6:4=3：2，故D正确；
故选D。
2. 乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下
和
在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的
A. 李比希元素分析仪B. 红外光谱仪
C. 核磁共振仪D. 质谱仪
【答案】A
【解析】
【详解】分析：根据各选项检测仪的检测类型分析判断，李比希元素分析仪分析的是元素种类；红外光谱仪分析的是化学键和官能团；核磁共振仪分析的是氢原子种类；质谱仪分析的是相对分子质量。
详解：A. 李比希元素分析仪检测的是元素的种类，和的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，故A正确；B. 红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，中含有羧基、中含有酯基，信号不完全相同，故B错误；C. 核磁共振仪检测的是氢原子的种类，中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为3:1，中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为1:3，峰的位置不完全相同，故C错误；D. 质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，故D错误；故选A。
3. 如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是
A. 它和苯的最简式相同
B. 它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C. 它的一个分子中只有20个σ键
D. 它与苯乙烯()具有相同的分子式
【答案】B
【解析】
【详解】A．立方烷分子式是C8H8，苯分子式是C6H6，二者的最简式都是CH，因此二者最简式相同，A正确；
B．立方烷有三种二氯代物，它的这三种二氯代物结构简式分别是：，B错误；
C．立方烷分子式是C8H8，物质分子中含有12个C-C键和8个C-H键，它们都是σ键，因此它的一个分子中只有12+8=20个σ键，C正确；
D．立方烷分子式是C8H8，苯乙烯()分子式是C8H8，可见立方烷与苯乙烯具有相同的分子式，D正确；
故合理选项是B。
4. 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A. 乙醇、甲苯、硝基苯B. 苯、甲苯、环己烷
C. 苯、苯酚、己烯D. 甲酸、乙醛、乙酸
【答案】B
【解析】
【详解】A．乙醇与水混溶，甲苯与水混合分层后有机层在上层，硝基苯与水混合后有机层在下层，现象不同，可鉴别，故A不选；
B．苯、甲苯、环己烷均不溶于水，且密度均比水小，性质相似，一种试剂不能鉴别，故B选；
C．与溴水反应生成白色沉淀的为苯酚，使溴水褪色的为己烯，与溴水混合分层的为苯，故C不选；
D．甲酸、乙醛、乙酸分别与氢氧化铜悬浊液反应的现象为：砖红色沉淀和蓝色溶液、砖红色沉淀、蓝色溶液，现象不同，可鉴别，故D不选；
故答案为B。
5. 化合物a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如图所示，下列说法正确的是
A. b的同分异构体可能与苯互为同系物
B. c苯环上的二氯代物有10种
C. a能与溴水反应，反应类型为取代反应
D. c中所有原子可能处于同一平面
【答案】D
【解析】
【详解】A．b的分子式为C8H8，与苯的化学式之间相差2个CH，不满足同系物的概念，故A错误；
B．当2个氯都取代苯环上的H时，采用定一议一的方法，当其中一个氯在烃基的邻位时，另外一个氯还有4种位置，故此二氯代物有4种结构；当其中一个氯在烃基的间位时，另一个氯有2种位置，苯环上的二氯代物共有4+2=6种，故B错误；
C．a的分子中含有碳碳双键，能与溴水发生反应，其反应类型为加成反应，故C错误；
D．c中苯环上所有原子共平面，与苯环相连的碳原子连接碳碳双键，所有原子可以共平面，与苯环相连的碳原子为碳碳单键，可旋转，因此c中所有原子可能处于同一平面，故D正确；
故答案为：D。
6. 某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法不正确的是
A. 两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B. a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应
C. b装置试管中吸收，液体变橙红色
D. b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟
【答案】B
【解析】
【详解】A．制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，故A正确；
B．a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B错误；
C．b装置中挥发的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，故C正确；
D．HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟生成，故D正确；
故选B。
7. 下列反应的离子方程式不正确的是
A. 乙醇与K2Cr2O7酸性溶液反应：3CH3CH2OH＋2Cr2O＋16H+→3CH3COOH＋4Cr3+＋11H2O
B. H2C2O4与酸性KMnO4，2MnO＋5H2C2O4＋6H＋→2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O
C. 丙烯醛与足量溴水反应：CH2=CHCHO＋2Br2＋H2O→CH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br-
D. 水杨酸与过量碳酸钠溶液反应：
【答案】D
【解析】
【详解】A．乙醇与K2Cr2O7酸性溶液反应时，乙醇被氧化为乙酸，酸性K2Cr2O7被还原为Cr3+，根据得失电子守恒和电荷守恒可知离子方程式为3CH3CH2OH＋2Cr2O＋16H+=3CH3COOH＋4Cr3+＋11H2O，A正确；
B．H2C2O4与酸性KMnO4反应时，H2C2O4中C化合价为+3，被氧化为+4的二氧化碳，酸性KMnO4被还原为Mn2＋，根据得失电子守恒和电荷守恒可知离子方程式为2MnO＋5H2C2O4＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O，B正确；
C．丙烯醛与足量溴水反应时，丙烯醛中醛基被氧化为羧基，碳碳双键和溴水发生加成反应得到CH2BrCHBrCOOH，溴水被还原为Br-，根据得失电子守恒和电荷守恒可知离子方程式为CH2=CHCHO＋2Br2＋H2O→CH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br-，C正确；
D．水杨酸与过量碳酸钠溶液反应时，碳酸钠转化为NaHCO3，故离子方程式为 ，D错误。
故选D。
8. 青蒿酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A. 青蒿酸的分子式为C15H20O2
B. 1ml青蒿酸最多可与3mlH2加成
C. 青蒿酸与 互为同分异构体
D. 苯环上连有-CHO和-OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体只有2种
【答案】C
【解析】
【详解】A．根据有机物的结构简式判断分子式为C15H22O2，A错误；
B．只有2个碳碳双键和氢气发生加成反应，则1ml青蒿酸可与2mlH2发生加成反应，B错误；
C．两者分子式均为C15H22O2，但结构不同，故互为同分异构体，C正确；
D．苯环上连有-CHO和-OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体苯环上醛基与羟基处在对位，同分异构体有3种，D错误。
答案选C。
9. 关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置，下列说法正确的是
A. 图甲用于制备并收集乙酸乙酯
B. 图乙用于分离乙酸乙酯
C. 图丙用于蒸馏纯化乙酸乙酯
D. 图丁可从分液漏斗下端放出乙酸乙酯
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】A．该装置试管中连接玻璃管，使试管内外相通，不会产生压强差，能够起到防止倒吸的作用，导管插入碳酸钠溶液中，杂质能与碳酸钠溶液充分接触和反应，有利于杂质吸收，能较好地达到制备、收集乙酸乙酯的目的 ，故A正确；
B．分离乙酸乙酯不需要过滤装置，可用蒸馏装置 ，故B错误；
C．蒸馏装置时温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处 ，故C错误；
D．乙酸乙酯的密度小于碳酸钠溶液的密度 ，下层液体从分液漏斗的下端口放出，乙酸乙酯从分液漏斗的上口倒出，故D错误；
故选：A。
10. 化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是
A. 甲分子存在顺反异构B. 乙分子中含有2个手性碳原子
C. 1ml乙最多能与4ml NaOH反应D. 用溶液能鉴别甲、乙
【答案】C
【解析】
【详解】A． 由图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；
B． 乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳原子，故B正确；
C． 乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与NaOH溶液反应，其中1ml酚与酸形成的酯基要消耗2mlNaOH，1ml乙最多能与5ml NaOH反应，故C错误；
D． 甲含有-COOH，乙不含-COOH，用溶液能鉴别甲、乙，故D正确；
故选C。
11. 某双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A. 该双环烯酯的分子式为C14H18O2
B. 该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面
C. 该双环烯酯的一氯代物有9种
D. 1 ml该双环烯酯能与3mlH2发生加成反应
【答案】B
【解析】
【详解】A．根据结构可知该双环烯酯的分子式为C14H20O2，A错误；
B．分子中含有碳碳双键，碳碳双键两端的原子共面，所以该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面，B正确；
C．该双环烯酯不是对称结构，含有13种情况的氢，故一氯代物有13种，C错误；
D．分子中碳碳双键可以和氢气加成，则1 ml该双环烯酯能与2mlH2发生加成反应，D错误；
故选B。
12. 化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子位于同一平面上
B. Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C. X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D. X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
【答案】D
【解析】
【详解】A．X分子中存在饱和碳上连接三个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；
B．Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化，B错误；
C．X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C错误；
D．X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，D正确；
故选D。
13. 三甲基铝的结构如图所示，在常温常压下为无色透明液体，暴露空气中瞬间着火，与水反应剧烈并生成甲烷。下列推测不合理的是
A. Al的杂化方式是
B. 可与形成稳定配合物
C. 与足量反应可得到
D. 若在空气中发生燃烧，可以用泡沫灭火器灭火
【答案】D
【解析】
【详解】A．分子中Al参与形成3个键，没有孤电子对，因此其杂化轨道类型杂化，A合理；
B．中Al具有能接受孤电子对的空轨道，可以与形成稳定的配合物，B合理；
C．结合题意可知，与足量反应的化学方程式为，C合理；
D．因为与水反应剧烈，所以其着火时不能用水灭火，不可以用泡沫灭火器灭火，D不合理；
故选D。
14. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是( )
A. 加成→消去→脱水B. 消去→加成→消去
C. 加成→消去→加成D. 取代→消去→加成
【答案】B
【解析】
【详解】可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，然后发生消去反应，可生成，则反应类型分别为消去-加成-消去，故选B。
15. 酯在碱性条件下发生水解反应的历程如图，下列说法正确的是
A. 反应④为该反应的决速步
B. 该反应历程中碳原子杂化方式没有发生改变
C. 反应①中攻击的位置由碳和氧电负性大小决定
D. 若用进行标记，反应结束后醇和羧酸钠中均存在
【答案】C
【解析】
【详解】A．慢反应决定总反应速率快慢，由图可知①为慢反应，也为决速步，故A错误；
B．由反应①可知，反应前后C=O转化为C-O，碳原子的杂化方式由sp2杂化变为sp3杂化，故B错误；
C．反应①中OH-带负电，会攻击电负性较弱、成键后电子云密度较小的碳原子，故攻击的位置由碳元素和氧元素电负性大小决定，故C正确。
D．反应①断裂酯基中碳氧双键中的一个键，然后结合18OH- ，反应②断裂反应①产物中C—O—R'中的碳氧键，反应③转移H+得到醇HO—R'，反应④生成羧酸钠，则反应结束后醇中不存在18O，故D错误；
故选：C。
二、填空题
16. 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
回答下列问题：
Ⅰ．环己烯的制备与提纯
（1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为____________，现象为__________________。
（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为________________________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择而不用浓硫酸的原因为________________________（填序号）。
a．浓硫酸易使原料碳化并产生
b．污染小、可循环使用，符合绿色化学理念
c．同等条件下，用比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B作用为____________。
（3）操作2用到的玻璃仪器是____________。
（4）将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，____________，弃去前馏分，收集83℃的馏分。
Ⅱ．环己烯含量的测定
在一定条件下，向环己烯样品中加入定量制得的，与环己烯充分反应后，剩余的与足量作用生成，用的标准溶液滴定，终点时消耗标准溶液（以上数据均已扣除干扰因素）。
测定过程中，发生的反应如下：
①
②
③
（5）滴定所用指示剂为____________。样品中环己烯的质量分数为____________（用字母表示）。
（6）下列情况会导致测定结果偏低的是____________（填序号）。
a．样品中含有苯酚杂质
b．在测定过程中部分环己烯挥发
c．标准溶液部分被氧化
【答案】 ①. 溶液 ②. 溶液显紫色 ③. ④. a、b ⑤. 冷凝回流环己醇，提高其转化率 ⑥. 分液漏斗、烧杯 ⑦. 通冷凝水，加热 ⑧. 淀粉溶液 ⑨. ⑩. b、c
【解析】
【分析】I.（1）检验物质时通常是利用该物质的特殊性质，或利用不同物质间的性质差异。苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应而醇不能，可依此设计用氯化铁溶液检验苯酚的存在；
（2）书写陌生情境的化学方程式时，一定要将题给的所有信息挖掘出来，比如题给的反应条件，如催化剂、加热的温度、此反应已明确指出的“可逆”；
（3）催化剂选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的理由分析，显然要突出浓硫酸的缺点，突出FeCl3·6H2O的优点；
（4）在发生装置中加装冷凝管，显然是为了冷凝回流，提高原料的利用率。
（5）计算此问时尽可能采用关系式法，找到已知和未知之间的直接关系。
（6）误差分析时，利用相关反应式将量尽可能明确化。
【详解】I.（1）检验苯酚的首选试剂是FeCl3溶液，原料环己醇中若含有苯酚，加入FeCl3溶液后，溶液将显示紫色；
（2）①从题给的制备流程可以看出，环己醇在FeCl3·6H2O的作用下，反应生成了环己烯，对比环己醇和环己烯的结构，可知发生了消去反应，反应方程式为：，注意生成的小分子水勿漏写，题目已明确提示该反应可逆，要标出可逆符号，FeCl3·6H2O是反应条件（催化剂）别漏标；此处用FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因分析中：a项合理，因浓硫酸具有强脱水性，往往能使有机物脱水至炭化，该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸发生反应：C+2H2SO4(浓) CO2↑+SO2↑+2H2O；b项合理，与浓硫酸相比，FeCl3·6H2O对环境相对友好，污染小，绝大部分都可以回收并循环使用，更符合绿色化学理念；c项不合理，催化剂并不能影响平衡转化率；
②仪器B为球形冷凝管，该仪器的作用除了导气外，主要作用是冷凝回流，冷凝回流环己醇，提高其转化率；
（3）操作2实现了互不相溶的两种液体的分离，应是分液操作，分液操作时需要用到的玻璃仪器主要有分液漏斗和烧杯；
（4）题目中已明确提示了操作3是蒸馏操作。蒸馏操作在加入药品后，要先通冷凝水，再加热；如先加热再通冷凝水，必有一部分馏分没有及时冷凝，造成浪费和污染；
II.（5）因滴定的是碘单质的溶液，所以选取淀粉溶液比较合适；根据所给的②式和③式，可知剩余的Br2与反应消耗的Na2S2O3的物质的量之比为1：2，所以剩余 Br2的物质的量为：n(Br2)余=×cml·L-1×vmL×10-3L·mL-1=ml，反应消耗的Br2的物质的量为（b-）ml，据反应①式中环己烯与溴单质1：1反应，可知环己烯的物质的量也为（b-）ml，其质量为（b-）×82g，所以ag样品中环己烯的质量分数为：。
（6）a项错误，样品中含有苯酚，会发生反应：，每反应1mlBr2，消耗苯酚的质量为31.3g；而每反应1ml Br2，消耗环己烯的质量为82g；所以苯酚的混入，将使耗Br2增大，从而使环己烯测得结果偏大；b项正确，测量过程中如果环己烯挥发，必然导致测定环己烯的结果偏低；c项正确，Na2S2O3标准溶液被氧化，必然滴定时消耗其体积增大，即计算出剩余的溴单质偏多，所以计算得出与环己烯反应的溴单质的量就偏低，导致最终环己烯的质量分数偏低。
【点睛】①向规范、严谨要分数。要注意题设所给的引导限定词语，如“可逆”、“玻璃”等，这些是得分点，也是易扣分点。
②要计算样品中环己烯的质量分数，只需要算出环己烯的物质的量即可顺利求解。从所给的3个反应方程式可以得出：2Na2S2O3~I2~Br2~，将相关已知数据代入计算即可。
③对于a项的分析，要粗略计算出因苯酚的混入，导致单位质量样品消耗溴单质的量增加，最终使测得环己烯的结果偏高。
17. 有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；
②-ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是_______。
（2）上述变化中属于水解反应的是_______(填反应编号)。
（3）写出结构简式，G_______，M_______。
（4）写出下列反应的化学方程式：反应①_______，K与少量的氢氧化钠溶液反应_______。
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有_______种。
I．含有苯环
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1ml该同分异构体能与1mlNaOH反应
【答案】（1）银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）
（2）①⑥ （3） ①. CH3COOCH=CH2 ②.
（4） ①. +3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O ②. +NaOH+H2O
（5）5
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与溴发生取代反应生成，则A为、B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、，则C为CH3COONa、D为；CH3COOCH=CH2一定条件下发生加聚反应生成，则G为CH3COOCH=CH2；CH3COOCH=CH2在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、CH3CHO，则F为CH3CHO；催化剂作用下CH3CHO与氧气发生氧化反应生成CH3COOH，则E为CH3COOH；CH3COOH与氢氧化钠溶液反应生成CH3COONa；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则I为；催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则J为；用稀硫酸酸化得到，则K为；一定条件下发生缩聚反应生成，则M为。
【小问1详解】
由分析可知，F的结构简式为CH3CHO、I的结构简式为，可以用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验乙醛和分子中含有的醛基，故答案为：银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）；
【小问2详解】
由分析可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、，CH3COOCH=CH2在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、CH3CHO，则题给变化中属于水解反应的是①⑥，故答案为：①⑥；
【小问3详解】
由分析可知，G的结构简式为CH3COOCH=CH2、M的结构简式为，故答案为：CH3COOCH=CH2；；
【小问4详解】
由分析可知，反应①为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、、溴化钠和水，反应的化学方程式为+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O；K的结构简式为，羧基的酸性强于酚羟基，则与少量氢氧化钠溶液反应生成和水，反应的化学方程式为+NaOH+H2O故答案为：+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O；+NaOH+H2O；
【小问5详解】
A的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应和水解反应说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，在稀氢氧化钠溶液中，1ml该同分异构体能与1ml氢氧化钠反应说明分子中不含有酚酯基，则同分异构体的结构可以视作HCOO—取代了乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中侧链上的氢原子，分别有2种、1种、1种、1种，共有5种，故答案为：5。
18. 药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。
已知：
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；
ii.
回答下列问题：
（1）M的官能团为_______。
（2）有机物A的名称为_______。
（3）M分子中含有_______个手性碳原子。
（4）反应④的反应类型是_______。
（5）写出反应⑤的化学方程式为_______。
（6）G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于间位
（7）已知：，以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线_______(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】（1）酯基、羟基
（2）2—丙醇 （3）3
（4）取代反应 （5）++H2O
（6） （7）
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下与氧气发生催化氧化反应生成核磁共振氢谱只有1个峰的，则A为、B为；一定条件下转化为，则C为；催化剂作用下与氢气加压条件下发生加成反应生成，则D为；氯化铝作用下与乙酸酐发生取代反应生成，则E为、F为；与氯气共热发生取代反应生成，则G为；在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则I为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。
【小问1详解】
由结构简式可知，分子中的官能团为酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
【小问2详解】
由分析可知，有机物A的结构简式为，名称为2—丙醇，故答案为：2—丙醇；
【小问3详解】
由结构简式可知，分子中含有如下图*所示的3个手性碳原子：，故答案为：3；
【小问4详解】
由分析可知，反应④为与氯气共热发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应；
【小问5详解】
由分析可知，反应⑤为浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为】++H2O，故答案为：】++H2O；
【小问6详解】
G的同分异构体中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且位于间位说明同分异构体分子中含有酚羟基、碳碳双键和碳氯键，同分异构体分子不存在顺反异构说明不饱和碳原子上连有相同的原子，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
【小问7详解】
由分析可知，以G为原料合成I的合成步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，合成路线为。
19. 现由丙二酸和乙醛等物质合成F，合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A的官能团的名称为_______；写出C的结构简式_______。
（2）写出反应④化学方程式_______；反应类型为_______。
（3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。
①与D具有完全相同的官能团
②每个碳上最多只连接一个官能团
③核磁共振氢谱有5个吸收峰
（4）将E溶于酚酞稀溶液，可以观察到现象是_______。已知F的质荷比最大值为384，在E的作用下合成F的化学反应方程式为_______。
【答案】（1） ①. 羟基 ②.
（2） ①. ②. 取代反应
（3） （4） ①. 溶液变红色 ②.
【解析】
【分析】乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，则A为CH3CH2OH，CH3CH2OH与钠反应生成E，则E为CH3CH2ONa；根据信息反应，乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不变，则C的结构简式为 ；C与氢气反应生成D，则D为 ；丙二酸与乙醇反应生成B，则B为 ；B与 反应生成F，根据(4)F的质谱图中质荷比最大值为384，则合成F的化学方程式为。
【小问1详解】
A为乙醇，含有羟基；由分析可知，C为 ；
【小问2详解】
反应④为D中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成 ，反应为 ，反应类型为取代反应；
【小问3详解】
①与D具有完全相同的官能团，有机物分子中含有4个醇羟基；②每个碳上最多只连接一个官能团；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，分子中含有5种等效氢原子，说明其结构高度对称，满足以上条件的D的同分异构体的结构简式为 。
【小问4详解】
E为CH3CH2ONa，醇钠遇水会发生水解，生成醇和氢氧化钠，溶液显碱性，无色酚酞变为红色；由分析可知， 和 在乙醇钠作用下合成F，化学方程式为 。
考试时间75分钟 试卷满分100分
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Br-80
一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1. 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
【详解】A．含3种环境的氢，核磁共振氢谱出现三组峰，峰面积比例为3:2:2，故A错误；
B．含2种环境的氢，g个数比为3:1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3：1，故B错误；
C．含2种环境的氢，个数比为3：1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3：1，故C错误；
D．含两种环境的氢，个数比为3：2，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比,=6:4=3：2，故D正确；
故选D。
2. 乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下
和
在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的
A. 李比希元素分析仪B. 红外光谱仪
C. 核磁共振仪D. 质谱仪
【答案】A
【解析】
【详解】分析：根据各选项检测仪的检测类型分析判断，李比希元素分析仪分析的是元素种类；红外光谱仪分析的是化学键和官能团；核磁共振仪分析的是氢原子种类；质谱仪分析的是相对分子质量。
详解：A. 李比希元素分析仪检测的是元素的种类，和的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，故A正确；B. 红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，中含有羧基、中含有酯基，信号不完全相同，故B错误；C. 核磁共振仪检测的是氢原子的种类，中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为3:1，中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为1:3，峰的位置不完全相同，故C错误；D. 质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，故D错误；故选A。
3. 如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是
A. 它和苯的最简式相同
B. 它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C. 它的一个分子中只有20个σ键
D. 它与苯乙烯()具有相同的分子式
【答案】B
【解析】
【详解】A．立方烷分子式是C8H8，苯分子式是C6H6，二者的最简式都是CH，因此二者最简式相同，A正确；
B．立方烷有三种二氯代物，它的这三种二氯代物结构简式分别是：，B错误；
C．立方烷分子式是C8H8，物质分子中含有12个C-C键和8个C-H键，它们都是σ键，因此它的一个分子中只有12+8=20个σ键，C正确；
D．立方烷分子式是C8H8，苯乙烯()分子式是C8H8，可见立方烷与苯乙烯具有相同的分子式，D正确；
故合理选项是B。
4. 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A. 乙醇、甲苯、硝基苯B. 苯、甲苯、环己烷
C. 苯、苯酚、己烯D. 甲酸、乙醛、乙酸
【答案】B
【解析】
【详解】A．乙醇与水混溶，甲苯与水混合分层后有机层在上层，硝基苯与水混合后有机层在下层，现象不同，可鉴别，故A不选；
B．苯、甲苯、环己烷均不溶于水，且密度均比水小，性质相似，一种试剂不能鉴别，故B选；
C．与溴水反应生成白色沉淀的为苯酚，使溴水褪色的为己烯，与溴水混合分层的为苯，故C不选；
D．甲酸、乙醛、乙酸分别与氢氧化铜悬浊液反应的现象为：砖红色沉淀和蓝色溶液、砖红色沉淀、蓝色溶液，现象不同，可鉴别，故D不选；
故答案为B。
5. 化合物a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如图所示，下列说法正确的是
A. b的同分异构体可能与苯互为同系物
B. c苯环上的二氯代物有10种
C. a能与溴水反应，反应类型为取代反应
D. c中所有原子可能处于同一平面
【答案】D
【解析】
【详解】A．b的分子式为C8H8，与苯的化学式之间相差2个CH，不满足同系物的概念，故A错误；
B．当2个氯都取代苯环上的H时，采用定一议一的方法，当其中一个氯在烃基的邻位时，另外一个氯还有4种位置，故此二氯代物有4种结构；当其中一个氯在烃基的间位时，另一个氯有2种位置，苯环上的二氯代物共有4+2=6种，故B错误；
C．a的分子中含有碳碳双键，能与溴水发生反应，其反应类型为加成反应，故C错误；
D．c中苯环上所有原子共平面，与苯环相连的碳原子连接碳碳双键，所有原子可以共平面，与苯环相连的碳原子为碳碳单键，可旋转，因此c中所有原子可能处于同一平面，故D正确；
故答案为：D。
6. 某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法不正确的是
A. 两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B. a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应
C. b装置试管中吸收，液体变橙红色
D. b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟
【答案】B
【解析】
【详解】A．制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，故A正确；
B．a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B错误；
C．b装置中挥发的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，故C正确；
D．HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟生成，故D正确；
故选B。
7. 下列反应的离子方程式不正确的是
A. 乙醇与K2Cr2O7酸性溶液反应：3CH3CH2OH＋2Cr2O＋16H+→3CH3COOH＋4Cr3+＋11H2O
B. H2C2O4与酸性KMnO4，2MnO＋5H2C2O4＋6H＋→2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O
C. 丙烯醛与足量溴水反应：CH2=CHCHO＋2Br2＋H2O→CH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br-
D. 水杨酸与过量碳酸钠溶液反应：
【答案】D
【解析】
【详解】A．乙醇与K2Cr2O7酸性溶液反应时，乙醇被氧化为乙酸，酸性K2Cr2O7被还原为Cr3+，根据得失电子守恒和电荷守恒可知离子方程式为3CH3CH2OH＋2Cr2O＋16H+=3CH3COOH＋4Cr3+＋11H2O，A正确；
B．H2C2O4与酸性KMnO4反应时，H2C2O4中C化合价为+3，被氧化为+4的二氧化碳，酸性KMnO4被还原为Mn2＋，根据得失电子守恒和电荷守恒可知离子方程式为2MnO＋5H2C2O4＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O，B正确；
C．丙烯醛与足量溴水反应时，丙烯醛中醛基被氧化为羧基，碳碳双键和溴水发生加成反应得到CH2BrCHBrCOOH，溴水被还原为Br-，根据得失电子守恒和电荷守恒可知离子方程式为CH2=CHCHO＋2Br2＋H2O→CH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br-，C正确；
D．水杨酸与过量碳酸钠溶液反应时，碳酸钠转化为NaHCO3，故离子方程式为 ，D错误。
故选D。
8. 青蒿酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A. 青蒿酸的分子式为C15H20O2
B. 1ml青蒿酸最多可与3mlH2加成
C. 青蒿酸与 互为同分异构体
D. 苯环上连有-CHO和-OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体只有2种
【答案】C
【解析】
【详解】A．根据有机物的结构简式判断分子式为C15H22O2，A错误；
B．只有2个碳碳双键和氢气发生加成反应，则1ml青蒿酸可与2mlH2发生加成反应，B错误；
C．两者分子式均为C15H22O2，但结构不同，故互为同分异构体，C正确；
D．苯环上连有-CHO和-OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体苯环上醛基与羟基处在对位，同分异构体有3种，D错误。
答案选C。
9. 关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置，下列说法正确的是
A. 图甲用于制备并收集乙酸乙酯
B. 图乙用于分离乙酸乙酯
C. 图丙用于蒸馏纯化乙酸乙酯
D. 图丁可从分液漏斗下端放出乙酸乙酯
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】A．该装置试管中连接玻璃管，使试管内外相通，不会产生压强差，能够起到防止倒吸的作用，导管插入碳酸钠溶液中，杂质能与碳酸钠溶液充分接触和反应，有利于杂质吸收，能较好地达到制备、收集乙酸乙酯的目的 ，故A正确；
B．分离乙酸乙酯不需要过滤装置，可用蒸馏装置 ，故B错误；
C．蒸馏装置时温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处 ，故C错误；
D．乙酸乙酯的密度小于碳酸钠溶液的密度 ，下层液体从分液漏斗的下端口放出，乙酸乙酯从分液漏斗的上口倒出，故D错误；
故选：A。
10. 化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是
A. 甲分子存在顺反异构B. 乙分子中含有2个手性碳原子
C. 1ml乙最多能与4ml NaOH反应D. 用溶液能鉴别甲、乙
【答案】C
【解析】
【详解】A． 由图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；
B． 乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳原子，故B正确；
C． 乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与NaOH溶液反应，其中1ml酚与酸形成的酯基要消耗2mlNaOH，1ml乙最多能与5ml NaOH反应，故C错误；
D． 甲含有-COOH，乙不含-COOH，用溶液能鉴别甲、乙，故D正确；
故选C。
11. 某双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A. 该双环烯酯的分子式为C14H18O2
B. 该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面
C. 该双环烯酯的一氯代物有9种
D. 1 ml该双环烯酯能与3mlH2发生加成反应
【答案】B
【解析】
【详解】A．根据结构可知该双环烯酯的分子式为C14H20O2，A错误；
B．分子中含有碳碳双键，碳碳双键两端的原子共面，所以该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面，B正确；
C．该双环烯酯不是对称结构，含有13种情况的氢，故一氯代物有13种，C错误；
D．分子中碳碳双键可以和氢气加成，则1 ml该双环烯酯能与2mlH2发生加成反应，D错误；
故选B。
12. 化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子位于同一平面上
B. Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C. X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D. X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
【答案】D
【解析】
【详解】A．X分子中存在饱和碳上连接三个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；
B．Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化，B错误；
C．X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C错误；
D．X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，D正确；
故选D。
13. 三甲基铝的结构如图所示，在常温常压下为无色透明液体，暴露空气中瞬间着火，与水反应剧烈并生成甲烷。下列推测不合理的是
A. Al的杂化方式是
B. 可与形成稳定配合物
C. 与足量反应可得到
D. 若在空气中发生燃烧，可以用泡沫灭火器灭火
【答案】D
【解析】
【详解】A．分子中Al参与形成3个键，没有孤电子对，因此其杂化轨道类型杂化，A合理；
B．中Al具有能接受孤电子对的空轨道，可以与形成稳定的配合物，B合理；
C．结合题意可知，与足量反应的化学方程式为，C合理；
D．因为与水反应剧烈，所以其着火时不能用水灭火，不可以用泡沫灭火器灭火，D不合理；
故选D。
14. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是( )
A. 加成→消去→脱水B. 消去→加成→消去
C. 加成→消去→加成D. 取代→消去→加成
【答案】B
【解析】
【详解】可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，然后发生消去反应，可生成，则反应类型分别为消去-加成-消去，故选B。
15. 酯在碱性条件下发生水解反应的历程如图，下列说法正确的是
A. 反应④为该反应的决速步
B. 该反应历程中碳原子杂化方式没有发生改变
C. 反应①中攻击的位置由碳和氧电负性大小决定
D. 若用进行标记，反应结束后醇和羧酸钠中均存在
【答案】C
【解析】
【详解】A．慢反应决定总反应速率快慢，由图可知①为慢反应，也为决速步，故A错误；
B．由反应①可知，反应前后C=O转化为C-O，碳原子的杂化方式由sp2杂化变为sp3杂化，故B错误；
C．反应①中OH-带负电，会攻击电负性较弱、成键后电子云密度较小的碳原子，故攻击的位置由碳元素和氧元素电负性大小决定，故C正确。
D．反应①断裂酯基中碳氧双键中的一个键，然后结合18OH- ，反应②断裂反应①产物中C—O—R'中的碳氧键，反应③转移H+得到醇HO—R'，反应④生成羧酸钠，则反应结束后醇中不存在18O，故D错误；
故选：C。
二、填空题
16. 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
回答下列问题：
Ⅰ．环己烯的制备与提纯
（1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为____________，现象为__________________。
（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为________________________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择而不用浓硫酸的原因为________________________（填序号）。
a．浓硫酸易使原料碳化并产生
b．污染小、可循环使用，符合绿色化学理念
c．同等条件下，用比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B作用为____________。
（3）操作2用到的玻璃仪器是____________。
（4）将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，____________，弃去前馏分，收集83℃的馏分。
Ⅱ．环己烯含量的测定
在一定条件下，向环己烯样品中加入定量制得的，与环己烯充分反应后，剩余的与足量作用生成，用的标准溶液滴定，终点时消耗标准溶液（以上数据均已扣除干扰因素）。
测定过程中，发生的反应如下：
①
②
③
（5）滴定所用指示剂为____________。样品中环己烯的质量分数为____________（用字母表示）。
（6）下列情况会导致测定结果偏低的是____________（填序号）。
a．样品中含有苯酚杂质
b．在测定过程中部分环己烯挥发
c．标准溶液部分被氧化
【答案】 ①. 溶液 ②. 溶液显紫色 ③. ④. a、b ⑤. 冷凝回流环己醇，提高其转化率 ⑥. 分液漏斗、烧杯 ⑦. 通冷凝水，加热 ⑧. 淀粉溶液 ⑨. ⑩. b、c
【解析】
【分析】I.（1）检验物质时通常是利用该物质的特殊性质，或利用不同物质间的性质差异。苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应而醇不能，可依此设计用氯化铁溶液检验苯酚的存在；
（2）书写陌生情境的化学方程式时，一定要将题给的所有信息挖掘出来，比如题给的反应条件，如催化剂、加热的温度、此反应已明确指出的“可逆”；
（3）催化剂选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的理由分析，显然要突出浓硫酸的缺点，突出FeCl3·6H2O的优点；
（4）在发生装置中加装冷凝管，显然是为了冷凝回流，提高原料的利用率。
（5）计算此问时尽可能采用关系式法，找到已知和未知之间的直接关系。
（6）误差分析时，利用相关反应式将量尽可能明确化。
【详解】I.（1）检验苯酚的首选试剂是FeCl3溶液，原料环己醇中若含有苯酚，加入FeCl3溶液后，溶液将显示紫色；
（2）①从题给的制备流程可以看出，环己醇在FeCl3·6H2O的作用下，反应生成了环己烯，对比环己醇和环己烯的结构，可知发生了消去反应，反应方程式为：，注意生成的小分子水勿漏写，题目已明确提示该反应可逆，要标出可逆符号，FeCl3·6H2O是反应条件（催化剂）别漏标；此处用FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因分析中：a项合理，因浓硫酸具有强脱水性，往往能使有机物脱水至炭化，该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸发生反应：C+2H2SO4(浓) CO2↑+SO2↑+2H2O；b项合理，与浓硫酸相比，FeCl3·6H2O对环境相对友好，污染小，绝大部分都可以回收并循环使用，更符合绿色化学理念；c项不合理，催化剂并不能影响平衡转化率；
②仪器B为球形冷凝管，该仪器的作用除了导气外，主要作用是冷凝回流，冷凝回流环己醇，提高其转化率；
（3）操作2实现了互不相溶的两种液体的分离，应是分液操作，分液操作时需要用到的玻璃仪器主要有分液漏斗和烧杯；
（4）题目中已明确提示了操作3是蒸馏操作。蒸馏操作在加入药品后，要先通冷凝水，再加热；如先加热再通冷凝水，必有一部分馏分没有及时冷凝，造成浪费和污染；
II.（5）因滴定的是碘单质的溶液，所以选取淀粉溶液比较合适；根据所给的②式和③式，可知剩余的Br2与反应消耗的Na2S2O3的物质的量之比为1：2，所以剩余 Br2的物质的量为：n(Br2)余=×cml·L-1×vmL×10-3L·mL-1=ml，反应消耗的Br2的物质的量为（b-）ml，据反应①式中环己烯与溴单质1：1反应，可知环己烯的物质的量也为（b-）ml，其质量为（b-）×82g，所以ag样品中环己烯的质量分数为：。
（6）a项错误，样品中含有苯酚，会发生反应：，每反应1mlBr2，消耗苯酚的质量为31.3g；而每反应1ml Br2，消耗环己烯的质量为82g；所以苯酚的混入，将使耗Br2增大，从而使环己烯测得结果偏大；b项正确，测量过程中如果环己烯挥发，必然导致测定环己烯的结果偏低；c项正确，Na2S2O3标准溶液被氧化，必然滴定时消耗其体积增大，即计算出剩余的溴单质偏多，所以计算得出与环己烯反应的溴单质的量就偏低，导致最终环己烯的质量分数偏低。
【点睛】①向规范、严谨要分数。要注意题设所给的引导限定词语，如“可逆”、“玻璃”等，这些是得分点，也是易扣分点。
②要计算样品中环己烯的质量分数，只需要算出环己烯的物质的量即可顺利求解。从所给的3个反应方程式可以得出：2Na2S2O3~I2~Br2~，将相关已知数据代入计算即可。
③对于a项的分析，要粗略计算出因苯酚的混入，导致单位质量样品消耗溴单质的量增加，最终使测得环己烯的结果偏高。
17. 有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；
②-ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是_______。
（2）上述变化中属于水解反应的是_______(填反应编号)。
（3）写出结构简式，G_______，M_______。
（4）写出下列反应的化学方程式：反应①_______，K与少量的氢氧化钠溶液反应_______。
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有_______种。
I．含有苯环
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1ml该同分异构体能与1mlNaOH反应
【答案】（1）银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）
（2）①⑥ （3） ①. CH3COOCH=CH2 ②.
（4） ①. +3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O ②. +NaOH+H2O
（5）5
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与溴发生取代反应生成，则A为、B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、，则C为CH3COONa、D为；CH3COOCH=CH2一定条件下发生加聚反应生成，则G为CH3COOCH=CH2；CH3COOCH=CH2在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、CH3CHO，则F为CH3CHO；催化剂作用下CH3CHO与氧气发生氧化反应生成CH3COOH，则E为CH3COOH；CH3COOH与氢氧化钠溶液反应生成CH3COONa；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则I为；催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则J为；用稀硫酸酸化得到，则K为；一定条件下发生缩聚反应生成，则M为。
【小问1详解】
由分析可知，F的结构简式为CH3CHO、I的结构简式为，可以用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验乙醛和分子中含有的醛基，故答案为：银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）；
【小问2详解】
由分析可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、，CH3COOCH=CH2在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、CH3CHO，则题给变化中属于水解反应的是①⑥，故答案为：①⑥；
【小问3详解】
由分析可知，G的结构简式为CH3COOCH=CH2、M的结构简式为，故答案为：CH3COOCH=CH2；；
【小问4详解】
由分析可知，反应①为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3COONa、、溴化钠和水，反应的化学方程式为+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O；K的结构简式为，羧基的酸性强于酚羟基，则与少量氢氧化钠溶液反应生成和水，反应的化学方程式为+NaOH+H2O故答案为：+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O；+NaOH+H2O；
【小问5详解】
A的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应和水解反应说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，在稀氢氧化钠溶液中，1ml该同分异构体能与1ml氢氧化钠反应说明分子中不含有酚酯基，则同分异构体的结构可以视作HCOO—取代了乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中侧链上的氢原子，分别有2种、1种、1种、1种，共有5种，故答案为：5。
18. 药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。
已知：
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；
ii.
回答下列问题：
（1）M的官能团为_______。
（2）有机物A的名称为_______。
（3）M分子中含有_______个手性碳原子。
（4）反应④的反应类型是_______。
（5）写出反应⑤的化学方程式为_______。
（6）G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于间位
（7）已知：，以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线_______(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】（1）酯基、羟基
（2）2—丙醇 （3）3
（4）取代反应 （5）++H2O
（6） （7）
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下与氧气发生催化氧化反应生成核磁共振氢谱只有1个峰的，则A为、B为；一定条件下转化为，则C为；催化剂作用下与氢气加压条件下发生加成反应生成，则D为；氯化铝作用下与乙酸酐发生取代反应生成，则E为、F为；与氯气共热发生取代反应生成，则G为；在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则I为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。
【小问1详解】
由结构简式可知，分子中的官能团为酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
【小问2详解】
由分析可知，有机物A的结构简式为，名称为2—丙醇，故答案为：2—丙醇；
【小问3详解】
由结构简式可知，分子中含有如下图*所示的3个手性碳原子：，故答案为：3；
【小问4详解】
由分析可知，反应④为与氯气共热发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应；
【小问5详解】
由分析可知，反应⑤为浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为】++H2O，故答案为：】++H2O；
【小问6详解】
G的同分异构体中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且位于间位说明同分异构体分子中含有酚羟基、碳碳双键和碳氯键，同分异构体分子不存在顺反异构说明不饱和碳原子上连有相同的原子，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
【小问7详解】
由分析可知，以G为原料合成I的合成步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，合成路线为。
19. 现由丙二酸和乙醛等物质合成F，合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A的官能团的名称为_______；写出C的结构简式_______。
（2）写出反应④化学方程式_______；反应类型为_______。
（3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。
①与D具有完全相同的官能团
②每个碳上最多只连接一个官能团
③核磁共振氢谱有5个吸收峰
（4）将E溶于酚酞稀溶液，可以观察到现象是_______。已知F的质荷比最大值为384，在E的作用下合成F的化学反应方程式为_______。
【答案】（1） ①. 羟基 ②.
（2） ①. ②. 取代反应
（3） （4） ①. 溶液变红色 ②.
【解析】
【分析】乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，则A为CH3CH2OH，CH3CH2OH与钠反应生成E，则E为CH3CH2ONa；根据信息反应，乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不变，则C的结构简式为 ；C与氢气反应生成D，则D为 ；丙二酸与乙醇反应生成B，则B为 ；B与 反应生成F，根据(4)F的质谱图中质荷比最大值为384，则合成F的化学方程式为。
【小问1详解】
A为乙醇，含有羟基；由分析可知，C为 ；
【小问2详解】
反应④为D中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成 ，反应为 ，反应类型为取代反应；
【小问3详解】
①与D具有完全相同的官能团，有机物分子中含有4个醇羟基；②每个碳上最多只连接一个官能团；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，分子中含有5种等效氢原子，说明其结构高度对称，满足以上条件的D的同分异构体的结构简式为 。
【小问4详解】
E为CH3CH2ONa，醇钠遇水会发生水解，生成醇和氢氧化钠，溶液显碱性，无色酚酞变为红色；由分析可知， 和 在乙醇钠作用下合成F，化学方程式为 。
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