2022年高三化学寒假课时作业（含答案）：17卤代烃的重要实验

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目标要求 1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。
一、卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
(1)通过卤代烃的__________或__________将卤素原子转化为卤素离子。
(2)AgNO3溶液与卤素离子反应：
离子方程式：
________________________________________________________________________。
(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。
2．实验步骤
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
二、卤代烃反应类型的证明
1．实验原理
通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。
2．实验装置如右图：
完成下列问题。
(1)A中除加入反应混合物外，还应加入______，其目的是______________。
(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))________________________或CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋HBr。
知识点1 卤代烃中卤素原子的检验
1．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是( )
A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液
B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
2．某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是( )
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D．反应后的溶液中不存在Br－
知识点2 卤代烃反应类型的证明
3．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 ml/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是
________________________________________________________________________；
试管口安装一长导管的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
练基础落实
1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是( )
①加入硝酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
A．③④②①⑤ B．②③④⑤①
C．⑤③④②① D．②⑤③④①
3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是( )
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．有机物分子CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
练方法技巧
有机物中卤素原子的引入和消去
5．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：

(1)写出A、B、C的结构简式：
A：__________________，B：__________________，
C：__________________。
(2)各步反应类型：
①____________，②__________，③____________，
④____________，⑤__________。
(3)A―→B的反应试剂及条件：
________________________________________________________________________。
练综合拓展
7．烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：
已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。
(1)A的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)属于取代反应的是__________，属于加成反应的是______________，属于消去反应的是__________。
(3)G1的结构简式是________________。
8．某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度a g/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：
①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。
回答下列问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是
________________________________________________________________________。
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________离子。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是__________，判断的依据是
________________________________________________________________________。
(4)该卤代烃的相对分子质量是______________(列出计算式)。
(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c徝____________。
A．偏大 B．偏小 C．不变
卤代烃的重要实验
知识清单
一、1.(1)水解反应 消去反应 (2)Ag＋＋X－===AgX↓
2．①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液
二、2.(1)沸石 防止暴沸 (2)CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
对点训练
1．C [检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验。]
2．C
3．(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2)试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4) 生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)
解析 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。
课后作业
1．B [溴乙烷中的溴以原子形式存在，不能与AgNO3反应，A项错误；溴乙烷与NaOH醇溶液反应时，发生消去反应生成乙烯；溴与乙烷反应产物不惟一，应选用乙烯与HBr加成。]
2．B
3．B [本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C－X键，发生消去反应时，要断C－X键和β碳原子上的C－H键(即③)。]
4．C [从结构上看有，有—Cl，有α­H，再考虑到—Cl的β位有H原子，所以得答案C。]
5．B [由题意，要制取1,2­丙二醇，需先使2­氯丙烷发生消去反应制得丙烯：；再由丙烯与Br2加成生成1,2­二溴丙烷：，最后由1,2­二溴丙烷水解得产物1,2­丙二醇：CH3CHBrCH2BrCH3＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(水))CH3CHOHCH2OH＋2NaBr。]
6．(1)
(2)①加成反应 ②消去反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加成反应
(3)NaOH的醇溶液、加热
解析 在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。
解析 以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将B→C和A→C两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维推知F、G。
8．(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流
(2)Na＋、NOeq \\al(－,3)和Ag＋
(3)氯 所得AgX沉淀为白色
(4)M＝eq \f(143.5ab,c) (5)A
解析 (1)因R—X(属于卤代烃)的熔沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。
(2)醇(ROH)虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na＋、NOeq \\al(－,3)和Ag＋。
(3)因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烃中所含卤素是氯。
(4)R—Cl ～ AgCl
M 143.5
a g/mL×b mL c g
M＝eq \f(143.5ab,c)。
(5)若加HNO3的量不足， 未将溶液酸化，则沉淀中还有Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。