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2024届高考化学一轮复习专题9第45讲认识有机化合物基础学案
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这是一份2024届高考化学一轮复习专题9第45讲认识有机化合物基础学案，共33页。
第45讲 认识有机化合物(基础课)
1．了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化。 2．能够正确命名简单的有机化合物。 3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
(2)按碳骨架分类
可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(3)按官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①苯环、烷基不是官能团。官能团是中性基团，不带电荷。
②含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。
③官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
④含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①烷烃的习惯命名法
②系统命名法
如：
烷烃命名四原则
①最长：最长碳链为主链。
②最近：主链中离支链最近的一端为起点编号。
③最简：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
④最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。
(2)烯烃和炔烃的命名
如： 3甲基1丁烯，
4,4二甲基2己炔。
(3)苯的同系物的命名
①习惯命名法
以苯作为母体，其他基团作为取代基。如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
②系统命名法
a．以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如：
1甲基3乙基苯
(4)烃的含氧衍生物的命名
①卤代烃中卤素原子作为取代基看待。
②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
有机化合物的分类及官能团的识别
1．下列叙述正确的是( )
A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物
B．和分子组成相差一个 CH2，因此是同系物关系
C．含有醛基，所以属于醛类
D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类也可能属于醚类
D [不含有苯环，不是芳香烃，不属于烃，故A错误；和分别属于酚和醇，结构不相似，不是同系物，故B错误；
含有酯基，属于酯类物质，故C错误；C4H10O的结构中可能
含有—OH或，故D正确。]
2．按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2) 中含有的官能团名称是______。
(3)从官能团的角度物质的类别为________，含有的官能团名称为________。
(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。
[答案] (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)碳碳双键、酯基、酮羰基 (3)酰胺 酰胺基 (4)羧基
根、基、官能团辨析
有机物的命名
3．下列命名正确的是( )
A．CH3CHeq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH2CH3))2 2乙基丁烷
B．CH3CH===Ceq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH3))2 2甲基丁烯
C． 1,2,4三甲苯
D．CH3CH2CHeq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH3))Br 1甲基溴丙烷
C [A.最长碳链含5个碳原子，第3个碳原子上有一个甲基，系统命名为3甲基戊烷，错误；B.含碳碳双键且最长碳链为4个碳原子，碳碳双键在第2、3个碳原子之间，第2个碳原子上有一个甲基，系统命名为2甲基2丁烯，错误；C.苯环上第1、2、4位置上各有一个甲基，系统命名为1,2,4三甲苯，正确；D.含溴原子且最长碳链含4个碳原子，溴原子在第2个碳原子上，系统命名为2溴丁烷，错误。]
4．写出下列物质的名称。
(1) ____________________________________。
(2) _____________________________________________。
(3)________，________。
(4) __________________________________________。
(5) _________________________________。
(6) ______________________。
(7) ____________________。
(8) __________________。
[答案] (1)4甲基1,3戊二烯 (2)间甲基乙苯或1甲基3乙基苯 (3)苯乙烯 乙苯 (4)2乙基1,3丁二烯 (5)4甲基戊醛 (6)聚对苯二甲酸乙二酯 (7)丙酰胺 (8)1,5二溴2戊烯
5．根据要求写出下列有机物的结构简式。
(1)4,4二甲基2戊醇的结构简式为_________________________________。
(2)2,4,6三甲基苯酚的结构简式为__________________________________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为______________________________________。
(4)苯乙炔的结构简式为__________________________________________。
(5)丙二醛的结构简式为_________________________________________。
[答案] (1)
有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“，”忘记或用错。
有机化合物的共价键与结构
(一)有机化合物的共价键
1．有机化合物中碳原子的成键特点
eq \x(成键数目)→eq \a\vs4\al(每个碳原子形成4个共价键)
|
eq \x(成键种类)→eq \a\vs4\al(单键、双键或三键)
|
eq \x(连接方式)→eq \a\vs4\al(碳链或碳环)
2．有机物中常见原子的杂化类型
(1)有机物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，一个σ键一个π键，为sp2杂化，若是2个单键，全是σ键，为sp3杂化。
(2)有机物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，全是σ键，为sp3杂化，若是一个单键一个双键，为sp2杂化。
(3)对有机物中碳原子，若为为sp3杂化，C为sp2杂化，为sp杂化。
3．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(1)含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H键、C—O键、C—H键，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如图所示的四处位置。
(二)有机化合物的结构
1．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)构造异构
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
(3)立体异构
Ⅰ.顺反异构(2丁烯)
2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的各1个氢原子形成的。
a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。
Ⅱ.对映异构(乳酸)
a b
①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子。
②手性分子：含有手性碳原子的分子互为镜像，为手性分子，二者互为手性异构或对映异构或称旋光异构。
2．同系物
(1)同系物的概念、特点及性质
(2)同系物的判断
①具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。
②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物，如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。判断有机化合物是否属于同系物的关键是判断它们的结构是否相似。如环丁烷()分子式为C4H8，与丙烯(CH3—CH===CH2)相差1个CH2原子团，但是二者结构不相似，所以不是同系物。
有机物中的共价键与杂化
1．(2023·泰州检测)下列关于有机物分子成键方式的描述不正确的是( )
A．烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化成键
B．炔烃分子中的碳碳三键由1个σ键、2个π键组成
C．苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键，苯环中存在6个碳原子共有的大π键
D．甲苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键
D [A.烷烃分子中碳原子均形成4个σ键，杂化轨道数为4，均采取sp3杂化成键，正确；B.碳碳三键含1个σ键、2个π键，正确；C.苯分子中每个碳原子的2s轨道与2个2p轨道杂化，形成3个单键，VSEPR模型为平面三角形，属于sp2杂化，每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环平面，“肩并肩”重叠形成大π键，正确；D.甲苯分子中甲基的碳原子共有4个单键，VSEPR模型为四面体，为sp3杂化，错误。]
2．脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列有关说法错误的是( )
A．分子中既含σ键又含π键
B．分子中的碳、氮原子均为sp3杂化
C．分子中存在手性碳原子
D．分子式为C5H9O2N
B [分子中碳的杂化有sp2、sp3杂化两种类型，B错误。]
有机物的同分异构体与同系物
3．吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．MPy的一氯代物有5种
D [由题中信息，结合MPy分子的结构推测，其同分异构体中属于芳香化合物的有、等，A项错误；EPy分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子和与其相连的四个原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，B项错误；VPy分子中含有N原子，与乙烯在分子组成上不是相差1个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物，C项错误。]
4．有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如图：
下列说法错误的是( )
A．该反应为加成反应
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C．Z的消去反应产物具有顺反异构体
D．Z的同分异构体可能含两个苯环
D [该反应断开了X中的C===O键，为加成反应，A正确；X、Y分子均含有1个手性碳原子：、，B正确；Z的消去反应产物为，具有顺反异构体，C正确；Z的不饱和度为7，两个苯环的不饱和度为8，Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。]
5．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。
(1)三种位置异构：____________、______________、________________。
(2)两种顺反异构：____________、______________。
[解析] 根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：；第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
[答案] (1)
研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
如李比希氧化产物吸收法中：
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)；b.M＝22.4ρ(标准状况)；
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2。
4．现代物理法确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
(2)核磁共振氢谱
[示例] 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH。
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
利用特征反应鉴定出官能团的化学方法也可以确定分子结构。如发生银镜反应的有机物分子结构含有。
5．有机物分子中不饱和度的确定
①实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
②实验式通过扩大整数倍，氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。
有机物的一般分离与提纯
1．下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是( )
A．乙醛和乙醇无法通过1H核磁共振谱鉴别
B．质谱法是测定相对分子质量的精确方法、也可用于确定简单的分子结构
C．分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出后再将上层液体继续放出
D．酒精不能萃取水中的溶质，但是能萃取苯中的溶质
B [乙醛的结构简式为CH3CHO,1H核磁共振谱有2组吸收峰、且面积比为3∶1，乙醇的结构简式为CH3CH2OH,1H核磁共振谱有3组吸收峰、且面积比为3∶2∶1，乙醛和乙醇可通过1H核磁共振谱鉴别，A项错误；质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，质谱仪用高能电子流等轰击样品，使分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等，这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同，计算机对其进行分析后，得到以质荷比为横坐标，各类离子的相对丰度为纵坐标的质谱图，其中最大的质荷比就是相应的相对分子质量，并可根据质谱图中的碎片峰确定简单的分子结构，B项正确；分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体从上口倾倒出来，C项错误；酒精和水、苯都互溶，故酒精不仅不能萃取水中的溶质、也不能萃取苯中的溶质，D项错误。]
2．环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 ℃)，实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机层加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法中错误的是( )
A．本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B．加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C．分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D．第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
C [A.本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机化合物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；B.加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；C.环己烯的密度小于水，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向进行，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。]
有机物分子式、结构式的确定
有机物分子式、结构式的确定流程
3．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
[解析] (1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量是n＝eq \f(10.0 g,100 g/ml)＝0.1 ml，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，物质的量是n(H2O)＝eq \f(7.2 g,18 g/ml)＝0.4 ml，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)＝eq \f(22.0 g,44 g/ml)＝0.5 ml，则1 ml X分子中含有5 ml碳原子和8 ml氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子个数是eq \f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基和2个—CHO，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，进一步确认X分子中含有2个醛甚，所以X的结构简式是。
[答案] (1)100 (2)C5H8O2 (3)
4．请回答下列问题：
(1)质谱仪的基本原理是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的特征谱分析有机物的结构。利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，该有机物的相对分子质量是________。
(2)离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，写出其电子式：___________________________________________________________________。
(3)正戊烷与乙醚沸点相近，但正戊烷难溶于水，乙醚的溶解度为8 g/100 g水，从结构上解释出现这两种情况的原因________________________________
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
[答案] (1)92 (2)K＋[]－或K＋[]－ (3)两者结构相似，相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键，乙醚能与水分子形成氢键而正戊烷不能
1．(2022·江苏选择性考试，T9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
D [X与互为顺反异构体，A正确； X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确； X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，C正确； Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，D错误。]
2．(2022·全国乙卷，T8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
D [ 化合物1分子中有亚甲基结构，所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，化合物1与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；由化合物2的结构简式可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确。]
3．(2022·北京等级考，T11)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
B [由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由合成路线可知，高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确。]
4．(2022·浙江6月选考，T7)下列说法不正确的是( )
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．35Cl和37Cl互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
A [A.结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，错误；B.质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18,37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，正确；C.由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，正确；D.分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，正确。]
5．(1)(2022·辽宁选择性考试，节选) 的分子式为________。
(2)(2022·湖南选择性考试，节选) 中官能团的名称为________、________，中的手性碳原子数为________。
(3)(2022·全国甲卷，节选)已知“A(C7H8O)eq \(―――→,\s\up9(Cu/O2),\s\d8(△)) ……”，A的化学名称为________。
(4)(2021·全国乙卷，节选) 中的官能团名称是________________________。
[答案] (1)C7H7NO3 (2)醚键 醛基 1
(3)苯甲醇 (4)碳溴键、碳氟键、氨基、酮羰基
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
(1)青蒿素分子式为________，含有的官能团名称：________。
(2)青蒿素分子中碳原子的杂化方式有________，1 ml 该分子中σ键数目为________(设NA为阿伏加德罗常数的值)。
(3)青蒿素分子的氢核磁共振氢谱有________组峰。
[答案] (1)C15H22O5 酯基、醚键(过氧基)
(2)sp2、sp3 45NA (3)12
课时分层作业(四十五) 认识有机化合物
1．(2022·常州一模)有机物M是合成辣椒素的原料，结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是( )
A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体
B．分子中一定共平面的原子有6个
C．分子中有醛基且含三种不同化学环境氢原子的同分异构体仅有一种
D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有4种
B [将有机物M中碳原子命名： 。A.结构中含有碳碳双键，4号C连接1个H和3号C,5号C连接1个H和6号C，双键两端的C分别连有不同的基团或原子，所以有顺反异构，分子中没有连有四个不同原子或基团的碳原子，无对映异构体，A项错误；B.结合乙烯中有6个原子共面，则分子中至少有6个原子共面，B项正确；C.M中含有碳碳双键，不饱和度为1，含醛基(不饱和度为1)，且有三种不同化学环境的H，则同分异构体有和，有2种，C项错误；D.含六元环且被氧化为醛，则有5种同分异构体，分别是 ，D项错误。]
2．根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是( )
A．2,3,5,5四甲基4乙基己烷
B．3,3二甲基2乙基1丁烯
C．2乙基3甲基戊醛
D．1,2二甲基1氯丙烷
B [A项，命名为2,2,4,5四甲基3乙基己烷，错误；C项，命名为3甲基2乙基戊醛，错误；D项，命名为3甲基2氯丁烷，错误。]
3．(2023·苏州质检)邻二氮菲(phen)与Fe2＋生成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子[Fe(phen)3]2＋，可用于Fe2＋的测定，邻二氮菲的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．邻二氮菲的一氯代物有4种
B．[Fe(phen)3]2＋中Fe2＋的配位数为6
C．邻二氮菲分子具有旋光性
D．用邻二氮菲测定Fe2＋的浓度与溶液的酸碱性有关
C [A.邻二氮菲分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有4种，正确；B.氮原子上有孤对电子，易形成配位键，在邻二氮菲分子内有2个氮原子，则Fe2＋和3个邻二氮菲分子形成配合物时，Fe2＋的配位数为6，正确；C.邻二氮菲分子没有手性碳原子，因此没有旋光性，错误；D.用邻二氮菲测定
Fe2＋浓度时应控制pH在适宜范围，这是因为当H＋浓度较高时，邻二氮菲中的N优先与H＋形成配位键，导致与Fe2＋配位能力减弱，而当OH－浓度较高时，OH－与Fe2＋反应，也影响Fe2＋与邻二氮菲配位，正确。]
4．(2022·南京月考)木薯块根中含有亚麻苦苷，食用前处理不当，会引起中毒，其结构如图。下列说法正确的是( )
A．亚麻苦苷中含有羟基、醚键、氰基
B．亚麻苦苷的分子式为C10H18O6N
C．亚麻苦苷属于烃
D．亚麻苦苷不能使酸性KMnO4溶液褪色
A [A.由结构简式可知，亚麻苦苷中含有羟基、醚键、氰基，正确；B.由结构简式可知，该有机物的分子式为C10H17O6N，错误；C.亚麻苦苷分子中除C、H元素，还含有O、N元素，不属于烃，错误；D.亚麻苦苷分子中含有醇羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，错误。]
5．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．属于醛类，官能团为—CHO
B．分子式为C5H10O2的有机物中能与NaHCO3溶液反应的有3种
C．立方烷()的六氨基(—NH2)取代物有3种
D．按系统命名法，化合物
的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷
C [A.该有机物的官能团为 (酯基)，属于酯类，错误；B.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH，则 C5H10O2为饱和一元酸，烷基为—C4H9，—C4H9的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3，则符合条件的C5H10O2的有机物共有4种，错误；C.立方烷的六氨基取代物的种数等于二氨基取代物的种数，2个氨基取代的2个氢原子可以位于同一条棱上，同一条面对角线上或同一条体对角线上，则立方烷的二氨基取代物的种类为3种，六氨基取代物的种类也为3种，正确；D.该有机物属于烷烃，最长碳链含有6个碳原子，称为己烷，在2、3号碳原子上各有1个甲基，4号碳原子上有2个甲基，系统命名为2,3,4,4四甲基己烷，错误。]
6．氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。
(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
[答案] (1)丙酮 (2) 2 6∶1(或1∶6) (3)碳碳双键 酯基 氰基 (4)8类别
官能团
典型代表物的
名称和结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—
(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛
酮
(羰基)
丙酮
羧酸
(羧基)
乙酸
酯
(酯基)
乙酸乙酯
胺
—NH2(氨基)
甲胺CH3NH2
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺
氨基酸
—NH2(氨基)、
—COOH(羧基)
甘氨酸
根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余部分
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl－、OH－、NOeq \\al(－,2)
—Cl、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CH3
—Br、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
碳架
异构
碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置
异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能
团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3
常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等
一差
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
二同
通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
三注意
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
适用对象
要 求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结
晶
常用于分离、提纯固体有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大
原理
不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用
获得分子中所含的化学键或官能团的信息，如，—OH等
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比。
(1)有机化合物X的质谱图为
有机化合物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g
有机化合物X的分子式是________
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1
有机化合物X的结构简式是______
第45讲 认识有机化合物(基础课)
1．了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化。 2．能够正确命名简单的有机化合物。 3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
(2)按碳骨架分类
可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(3)按官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①苯环、烷基不是官能团。官能团是中性基团，不带电荷。
②含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。
③官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
④含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①烷烃的习惯命名法
②系统命名法
如：
烷烃命名四原则
①最长：最长碳链为主链。
②最近：主链中离支链最近的一端为起点编号。
③最简：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
④最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。
(2)烯烃和炔烃的命名
如： 3甲基1丁烯，
4,4二甲基2己炔。
(3)苯的同系物的命名
①习惯命名法
以苯作为母体，其他基团作为取代基。如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
②系统命名法
a．以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如：
1甲基3乙基苯
(4)烃的含氧衍生物的命名
①卤代烃中卤素原子作为取代基看待。
②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
有机化合物的分类及官能团的识别
1．下列叙述正确的是( )
A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物
B．和分子组成相差一个 CH2，因此是同系物关系
C．含有醛基，所以属于醛类
D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类也可能属于醚类
D [不含有苯环，不是芳香烃，不属于烃，故A错误；和分别属于酚和醇，结构不相似，不是同系物，故B错误；
含有酯基，属于酯类物质，故C错误；C4H10O的结构中可能
含有—OH或，故D正确。]
2．按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2) 中含有的官能团名称是______。
(3)从官能团的角度物质的类别为________，含有的官能团名称为________。
(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。
[答案] (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)碳碳双键、酯基、酮羰基 (3)酰胺 酰胺基 (4)羧基
根、基、官能团辨析
有机物的命名
3．下列命名正确的是( )
A．CH3CHeq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH2CH3))2 2乙基丁烷
B．CH3CH===Ceq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH3))2 2甲基丁烯
C． 1,2,4三甲苯
D．CH3CH2CHeq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH3))Br 1甲基溴丙烷
C [A.最长碳链含5个碳原子，第3个碳原子上有一个甲基，系统命名为3甲基戊烷，错误；B.含碳碳双键且最长碳链为4个碳原子，碳碳双键在第2、3个碳原子之间，第2个碳原子上有一个甲基，系统命名为2甲基2丁烯，错误；C.苯环上第1、2、4位置上各有一个甲基，系统命名为1,2,4三甲苯，正确；D.含溴原子且最长碳链含4个碳原子，溴原子在第2个碳原子上，系统命名为2溴丁烷，错误。]
4．写出下列物质的名称。
(1) ____________________________________。
(2) _____________________________________________。
(3)________，________。
(4) __________________________________________。
(5) _________________________________。
(6) ______________________。
(7) ____________________。
(8) __________________。
[答案] (1)4甲基1,3戊二烯 (2)间甲基乙苯或1甲基3乙基苯 (3)苯乙烯 乙苯 (4)2乙基1,3丁二烯 (5)4甲基戊醛 (6)聚对苯二甲酸乙二酯 (7)丙酰胺 (8)1,5二溴2戊烯
5．根据要求写出下列有机物的结构简式。
(1)4,4二甲基2戊醇的结构简式为_________________________________。
(2)2,4,6三甲基苯酚的结构简式为__________________________________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为______________________________________。
(4)苯乙炔的结构简式为__________________________________________。
(5)丙二醛的结构简式为_________________________________________。
[答案] (1)
有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“，”忘记或用错。
有机化合物的共价键与结构
(一)有机化合物的共价键
1．有机化合物中碳原子的成键特点
eq \x(成键数目)→eq \a\vs4\al(每个碳原子形成4个共价键)
|
eq \x(成键种类)→eq \a\vs4\al(单键、双键或三键)
|
eq \x(连接方式)→eq \a\vs4\al(碳链或碳环)
2．有机物中常见原子的杂化类型
(1)有机物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，一个σ键一个π键，为sp2杂化，若是2个单键，全是σ键，为sp3杂化。
(2)有机物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，全是σ键，为sp3杂化，若是一个单键一个双键，为sp2杂化。
(3)对有机物中碳原子，若为为sp3杂化，C为sp2杂化，为sp杂化。
3．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(1)含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H键、C—O键、C—H键，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如图所示的四处位置。
(二)有机化合物的结构
1．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)构造异构
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
(3)立体异构
Ⅰ.顺反异构(2丁烯)
2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的各1个氢原子形成的。
a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。
Ⅱ.对映异构(乳酸)
a b
①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子。
②手性分子：含有手性碳原子的分子互为镜像，为手性分子，二者互为手性异构或对映异构或称旋光异构。
2．同系物
(1)同系物的概念、特点及性质
(2)同系物的判断
①具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。
②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物，如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。判断有机化合物是否属于同系物的关键是判断它们的结构是否相似。如环丁烷()分子式为C4H8，与丙烯(CH3—CH===CH2)相差1个CH2原子团，但是二者结构不相似，所以不是同系物。
有机物中的共价键与杂化
1．(2023·泰州检测)下列关于有机物分子成键方式的描述不正确的是( )
A．烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化成键
B．炔烃分子中的碳碳三键由1个σ键、2个π键组成
C．苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键，苯环中存在6个碳原子共有的大π键
D．甲苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键
D [A.烷烃分子中碳原子均形成4个σ键，杂化轨道数为4，均采取sp3杂化成键，正确；B.碳碳三键含1个σ键、2个π键，正确；C.苯分子中每个碳原子的2s轨道与2个2p轨道杂化，形成3个单键，VSEPR模型为平面三角形，属于sp2杂化，每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环平面，“肩并肩”重叠形成大π键，正确；D.甲苯分子中甲基的碳原子共有4个单键，VSEPR模型为四面体，为sp3杂化，错误。]
2．脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列有关说法错误的是( )
A．分子中既含σ键又含π键
B．分子中的碳、氮原子均为sp3杂化
C．分子中存在手性碳原子
D．分子式为C5H9O2N
B [分子中碳的杂化有sp2、sp3杂化两种类型，B错误。]
有机物的同分异构体与同系物
3．吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．MPy的一氯代物有5种
D [由题中信息，结合MPy分子的结构推测，其同分异构体中属于芳香化合物的有、等，A项错误；EPy分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子和与其相连的四个原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，B项错误；VPy分子中含有N原子，与乙烯在分子组成上不是相差1个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物，C项错误。]
4．有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如图：
下列说法错误的是( )
A．该反应为加成反应
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C．Z的消去反应产物具有顺反异构体
D．Z的同分异构体可能含两个苯环
D [该反应断开了X中的C===O键，为加成反应，A正确；X、Y分子均含有1个手性碳原子：、，B正确；Z的消去反应产物为，具有顺反异构体，C正确；Z的不饱和度为7，两个苯环的不饱和度为8，Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。]
5．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。
(1)三种位置异构：____________、______________、________________。
(2)两种顺反异构：____________、______________。
[解析] 根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：；第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
[答案] (1)
研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
如李比希氧化产物吸收法中：
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)；b.M＝22.4ρ(标准状况)；
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2。
4．现代物理法确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
(2)核磁共振氢谱
[示例] 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH。
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
利用特征反应鉴定出官能团的化学方法也可以确定分子结构。如发生银镜反应的有机物分子结构含有。
5．有机物分子中不饱和度的确定
①实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
②实验式通过扩大整数倍，氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。
有机物的一般分离与提纯
1．下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是( )
A．乙醛和乙醇无法通过1H核磁共振谱鉴别
B．质谱法是测定相对分子质量的精确方法、也可用于确定简单的分子结构
C．分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出后再将上层液体继续放出
D．酒精不能萃取水中的溶质，但是能萃取苯中的溶质
B [乙醛的结构简式为CH3CHO,1H核磁共振谱有2组吸收峰、且面积比为3∶1，乙醇的结构简式为CH3CH2OH,1H核磁共振谱有3组吸收峰、且面积比为3∶2∶1，乙醛和乙醇可通过1H核磁共振谱鉴别，A项错误；质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，质谱仪用高能电子流等轰击样品，使分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等，这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同，计算机对其进行分析后，得到以质荷比为横坐标，各类离子的相对丰度为纵坐标的质谱图，其中最大的质荷比就是相应的相对分子质量，并可根据质谱图中的碎片峰确定简单的分子结构，B项正确；分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体从上口倾倒出来，C项错误；酒精和水、苯都互溶，故酒精不仅不能萃取水中的溶质、也不能萃取苯中的溶质，D项错误。]
2．环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 ℃)，实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机层加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法中错误的是( )
A．本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B．加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C．分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D．第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
C [A.本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机化合物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；B.加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；C.环己烯的密度小于水，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向进行，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。]
有机物分子式、结构式的确定
有机物分子式、结构式的确定流程
3．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
[解析] (1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量是n＝eq \f(10.0 g,100 g/ml)＝0.1 ml，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，物质的量是n(H2O)＝eq \f(7.2 g,18 g/ml)＝0.4 ml，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)＝eq \f(22.0 g,44 g/ml)＝0.5 ml，则1 ml X分子中含有5 ml碳原子和8 ml氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子个数是eq \f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基和2个—CHO，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，进一步确认X分子中含有2个醛甚，所以X的结构简式是。
[答案] (1)100 (2)C5H8O2 (3)
4．请回答下列问题：
(1)质谱仪的基本原理是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的特征谱分析有机物的结构。利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，该有机物的相对分子质量是________。
(2)离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，写出其电子式：___________________________________________________________________。
(3)正戊烷与乙醚沸点相近，但正戊烷难溶于水，乙醚的溶解度为8 g/100 g水，从结构上解释出现这两种情况的原因________________________________
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
[答案] (1)92 (2)K＋[]－或K＋[]－ (3)两者结构相似，相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键，乙醚能与水分子形成氢键而正戊烷不能
1．(2022·江苏选择性考试，T9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
D [X与互为顺反异构体，A正确； X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确； X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，C正确； Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，D错误。]
2．(2022·全国乙卷，T8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
D [ 化合物1分子中有亚甲基结构，所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，化合物1与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；由化合物2的结构简式可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确。]
3．(2022·北京等级考，T11)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
B [由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由合成路线可知，高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确。]
4．(2022·浙江6月选考，T7)下列说法不正确的是( )
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．35Cl和37Cl互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
A [A.结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，错误；B.质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18,37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，正确；C.由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，正确；D.分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，正确。]
5．(1)(2022·辽宁选择性考试，节选) 的分子式为________。
(2)(2022·湖南选择性考试，节选) 中官能团的名称为________、________，中的手性碳原子数为________。
(3)(2022·全国甲卷，节选)已知“A(C7H8O)eq \(―――→,\s\up9(Cu/O2),\s\d8(△)) ……”，A的化学名称为________。
(4)(2021·全国乙卷，节选) 中的官能团名称是________________________。
[答案] (1)C7H7NO3 (2)醚键 醛基 1
(3)苯甲醇 (4)碳溴键、碳氟键、氨基、酮羰基
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
(1)青蒿素分子式为________，含有的官能团名称：________。
(2)青蒿素分子中碳原子的杂化方式有________，1 ml 该分子中σ键数目为________(设NA为阿伏加德罗常数的值)。
(3)青蒿素分子的氢核磁共振氢谱有________组峰。
[答案] (1)C15H22O5 酯基、醚键(过氧基)
(2)sp2、sp3 45NA (3)12
课时分层作业(四十五) 认识有机化合物
1．(2022·常州一模)有机物M是合成辣椒素的原料，结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是( )
A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体
B．分子中一定共平面的原子有6个
C．分子中有醛基且含三种不同化学环境氢原子的同分异构体仅有一种
D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有4种
B [将有机物M中碳原子命名： 。A.结构中含有碳碳双键，4号C连接1个H和3号C,5号C连接1个H和6号C，双键两端的C分别连有不同的基团或原子，所以有顺反异构，分子中没有连有四个不同原子或基团的碳原子，无对映异构体，A项错误；B.结合乙烯中有6个原子共面，则分子中至少有6个原子共面，B项正确；C.M中含有碳碳双键，不饱和度为1，含醛基(不饱和度为1)，且有三种不同化学环境的H，则同分异构体有和，有2种，C项错误；D.含六元环且被氧化为醛，则有5种同分异构体，分别是 ，D项错误。]
2．根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是( )
A．2,3,5,5四甲基4乙基己烷
B．3,3二甲基2乙基1丁烯
C．2乙基3甲基戊醛
D．1,2二甲基1氯丙烷
B [A项，命名为2,2,4,5四甲基3乙基己烷，错误；C项，命名为3甲基2乙基戊醛，错误；D项，命名为3甲基2氯丁烷，错误。]
3．(2023·苏州质检)邻二氮菲(phen)与Fe2＋生成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子[Fe(phen)3]2＋，可用于Fe2＋的测定，邻二氮菲的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．邻二氮菲的一氯代物有4种
B．[Fe(phen)3]2＋中Fe2＋的配位数为6
C．邻二氮菲分子具有旋光性
D．用邻二氮菲测定Fe2＋的浓度与溶液的酸碱性有关
C [A.邻二氮菲分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有4种，正确；B.氮原子上有孤对电子，易形成配位键，在邻二氮菲分子内有2个氮原子，则Fe2＋和3个邻二氮菲分子形成配合物时，Fe2＋的配位数为6，正确；C.邻二氮菲分子没有手性碳原子，因此没有旋光性，错误；D.用邻二氮菲测定
Fe2＋浓度时应控制pH在适宜范围，这是因为当H＋浓度较高时，邻二氮菲中的N优先与H＋形成配位键，导致与Fe2＋配位能力减弱，而当OH－浓度较高时，OH－与Fe2＋反应，也影响Fe2＋与邻二氮菲配位，正确。]
4．(2022·南京月考)木薯块根中含有亚麻苦苷，食用前处理不当，会引起中毒，其结构如图。下列说法正确的是( )
A．亚麻苦苷中含有羟基、醚键、氰基
B．亚麻苦苷的分子式为C10H18O6N
C．亚麻苦苷属于烃
D．亚麻苦苷不能使酸性KMnO4溶液褪色
A [A.由结构简式可知，亚麻苦苷中含有羟基、醚键、氰基，正确；B.由结构简式可知，该有机物的分子式为C10H17O6N，错误；C.亚麻苦苷分子中除C、H元素，还含有O、N元素，不属于烃，错误；D.亚麻苦苷分子中含有醇羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，错误。]
5．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．属于醛类，官能团为—CHO
B．分子式为C5H10O2的有机物中能与NaHCO3溶液反应的有3种
C．立方烷()的六氨基(—NH2)取代物有3种
D．按系统命名法，化合物
的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷
C [A.该有机物的官能团为 (酯基)，属于酯类，错误；B.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH，则 C5H10O2为饱和一元酸，烷基为—C4H9，—C4H9的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3，则符合条件的C5H10O2的有机物共有4种，错误；C.立方烷的六氨基取代物的种数等于二氨基取代物的种数，2个氨基取代的2个氢原子可以位于同一条棱上，同一条面对角线上或同一条体对角线上，则立方烷的二氨基取代物的种类为3种，六氨基取代物的种类也为3种，正确；D.该有机物属于烷烃，最长碳链含有6个碳原子，称为己烷，在2、3号碳原子上各有1个甲基，4号碳原子上有2个甲基，系统命名为2,3,4,4四甲基己烷，错误。]
6．氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。
(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
[答案] (1)丙酮 (2) 2 6∶1(或1∶6) (3)碳碳双键 酯基 氰基 (4)8类别
官能团
典型代表物的
名称和结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—
(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛
酮
(羰基)
丙酮
羧酸
(羧基)
乙酸
酯
(酯基)
乙酸乙酯
胺
—NH2(氨基)
甲胺CH3NH2
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺
氨基酸
—NH2(氨基)、
—COOH(羧基)
甘氨酸
根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余部分
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl－、OH－、NOeq \\al(－,2)
—Cl、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CH3
—Br、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
碳架
异构
碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置
异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能
团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3
常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等
一差
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
二同
通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
三注意
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
适用对象
要 求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结
晶
常用于分离、提纯固体有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大
原理
不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用
获得分子中所含的化学键或官能团的信息，如，—OH等
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比。
(1)有机化合物X的质谱图为
有机化合物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g
有机化合物X的分子式是________
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1
有机化合物X的结构简式是______
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