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2024届高考化学一轮复习专题9第46讲有机化合物的空间结构能力学案
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这是一份2024届高考化学一轮复习专题9第46讲有机化合物的空间结构能力学案，共24页。
有机化合物的共线、共面分析
1．理解五种基本模型
(1)分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中最多有3个原子处在一个平面上。
(2)含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl中所有原子仍然共平面。
(3)含有，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如溴苯()中所有原子也仍然共平面。含有的对角线一定有4个原子共线。
(4)含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定共线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br中所有原子仍然共线。
(5)含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2中所有原子仍然共平面。
2．把握三种组合
(1)直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
(3)平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3．注意多种限制条件
(1)要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(2)注意题目要求中“可能”“一定”“最多”“至少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4乙烯基苯甲醚()，对世界蝗灾的预测和控制具有重要意义。下列对4乙烯基苯甲醚的说法正确的是( )
A．分子式为C9H6O
B．分子中最多有5个原子在同一直线上
C．分子中最多有18个原子位于同一平面
D．苯环确定的平面内的原子数至少有16个
C [该分子可以写为下列结构简式，最多共线原子数为4，最多共面原子数为18，苯环确定的平面内原子数至少为12。]
快速判断共线、共面问题
(1)结构中出现任何1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面。
(2)结构中出现任何1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面。
(3)结构中出现任何1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线。
(4)结构中出现任何1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
1．(2022·盐城检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
B．分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应
A [A.分子中含有1个酰胺基，分子与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠溶液，钠盐只有碳酸钠这1种，正确；B.分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个，如图所示(*表示手性碳原子)，错误；C.苯分子是平面结构、醛基是平面结构，饱和碳原子及其相连的原子最多有三个原子共面，则分子中所有碳原子不可能共平面，错误；D.含醇羟基的有机物发生消去反应的条件为浓硫酸、加热，错误。]
2．描述下列有机化合物的分子结构叙述中正确的是( )
A．CH3—C≡C—CH===CH2分子中最多有4个碳原子共面
B．有机化合物
CH≡CCH===CHCH2CH3最多可能有10个碳原子共面
C．2苯基丙烯分子中所有原子能共面
D．CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
D [A项，结构简式可写为，最多有5个C原子共面，错误；B项，该分子最多可能有12个碳原子共面，错误；C项，分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；D正确。]
同分异构体的书写与数目的确定
1．同分异构体的分类
(1)碳链异构
根据“减碳”法确定碳链异构
如：①C1、C2、C3烷烃各有一种。
②C4、C5、C6烷烃分别有2、3、5种。
(2)官能团或位置异构
如①与C—C—O—C—C。
(3)官能团异构
如：①CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。
②CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。
③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。
④CnH2n－6O(n>6)：芳香醇、芳香醚与酚。
⑤CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
⑥CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
⑦CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。
⑧Cn(H2O)m：单糖或二糖。
(4)立体异构
①顺反异构：如，其中：X1与Y1、X2与Y2不相同，X1与X2可以相同，Y1与Y2可以相同。
②对映异构：如，其中X、Y、Z、W各不相同。
2．同分异构体数目的确定技巧
(1)一元取代产物数目的判断
①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
如的一氯代烷有3种。
②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。
如C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
(3)芳香化合物同分异构体数目
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
(4)叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
如的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。
(5)组合法
A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种。
如C5H10O2的酯：HCOO—与C4H9—形成的酯有1×4＝4种；CH3COO—与C3H7—形成的酯有1×2＝2种；
C2H5COO—与C2H5—形成的酯有1×1＝1种；
C3H7COO—与CH3—形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
3．二元取代物的书写与数目确定
二元取代物的书写时可采用“定一移一”法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如：的二氯代物有12种：
(2022·辽宁选择性考试，T19节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________________(任写一种)。
[思路分析] 第一步：根据限定条件确定结构含有碎片基团：ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基即。
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰，分子式为C10H14O可确定含有—OH。
第二步：将碎片基团组装成同分异构体
该有机物的碳链结构有四种： (1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。
[答案] 12
限定条件下的同分异构体书写技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性；化学特征包括等效氢原子。
同分异构体数目的确定
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
B [含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。]
2．(2022·徐州检测)布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，如图是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是( )
A．甲中最多有8个碳原子共平面
B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种
D．丁与乙酸互为同系物
B [A.甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6＋1＋1＋1＝9，所以最多有9个碳原子共平面，错误；B.乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成，是加成反应或还原反应，正确；C.与丙有相同官能团即含有—OH，除了苯环外，取代基有6个碳原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以符合条件的同分异构体多于6种，错误；D.丁和乙酸的结构不相似，二者不互为同系物，D选项错误。]
3．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
C [分子式为C4H10O的醇的结构有(CH3)3COH、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种；C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故C正确。]
有限定条件的异构体书写与数目
4．符合下列条件的B(C8H8O2)的同分异构体有________种。
①含有酚羟基；②能发生银镜反应；③含有五种化学环境的氢。
[解析] B的分子式为C8H8O2，其同分异构体满足条件：①含有酚羟基；②能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯基，结合B中氧原子数目可知，只能含有醛基；③含有五种化学环境的氢，说明分子结构存在对称性，若含有两个取代基即—OH和—CH2CHO，则处于对位时符合有五种环境的氢，若含有三个取代基即—OH、—CH3、—CHO，则不存在五种环境的氢的同分异构体，故同时符合上述条件的B的同分异构体只有1种， 其结构简式为HOCH2CHO。
[答案] 1
5．符合下列条件的E(C6H12O2)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物的结构简式为________(只写一种)。
[解析] E的分子式为C6H12O2，不饱和度为1，能与钠反应放出氢气且能发生银镜反应，则该有机物含有羟基和醛基(含1个不饱和度)，另外5个碳形成碳链且分子中含有两个甲基，则其同分异构体有 (省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)、 ，共16种。其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为 。
[答案] 16 或或
6．符合下列条件的G(C6H10O3)的同分异构体有________种。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应生成CH3OH；③分子中有一个手性碳原子。
[解析] G的同分异构体水解能生成CH3OH，可以确定其含有—COOCH3，能发生银镜反应，可以确定其含有—CHO，剩余三个碳原子的碳骨架为“C—C—C”，分子中有一个手性碳原子，符合题意的有、、，共3种。
[答案] 3
7．M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。
[答案]
1．(2022·全国甲卷，T8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
B [A.由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，错误；B.由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，正确；C.双键碳原子以及与其相连的四个原子共面，羰基碳原子采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，错误；D.分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，错误。]
2．(2021·河北选择性考试，T8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B [苯并降冰片烯与苯在组成上不是相差若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的共价键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。]
3．(2022·湖南选择性考试，T19节选) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为___________________。
[解析] 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
[答案] 5
4．(2022·浙江6月选考，T31节选)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式__________________。
①1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
[解析] 化合物F的分子式为C5H12N2，由已知条件知，其同分异构体结构对称，则这样的结构有、、、。
[答案] 、、、
课时分层作业(四十六)
有机化合物的空间结构
1．下列分子中所有原子不可能处在同一平面上的是( )
A．
B．CH2O
C．CH2===CHCl
D．HC≡C—C≡CH
A [B、C、D中所有原子一定共面，只有A中含甲基，则所有原子不可能共面。]
2．(2022·无锡检测)对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化
B．均为芳香族化合物
C．二者的分子式均为C10H12O
D．可用红外光谱区分，但不能用1H核磁共振谱区分
A [芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，其中的结构中不含苯环结构，不属于芳香族化合物，故B错误；二者的分子式均为C10H14O，故C错误；D.1H核磁共振谱可以确定有机物的结构，也可以区分有机物，故D错误。]
3．(2023·苏州月考)药物利托那韦的结构简式如图，下列有关利托那韦的说法错误的是( )
A．分子式为C37H48N6O5S2
B．分子中既含有σ键又含有π键
C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼
D．分子中含有苯环，属于芳香烃
D [由结构简式可知，利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2，故A正确；由结构简式可知，利托那韦分子中含有单键、双键、苯环等结构，单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，苯环中两种键都含，则分子中既含有σ键又含有π键，故B正确；由结构简式可知，利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性，化学性质比较活泼，故C正确；由结构简式可知，利托那韦分子中除含有C、H外，还含有N、O、S，故利托那韦属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故D错误。]
4．下列说法正确的是( )
A．CH3的一溴代物有5种
B．分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种
C．分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种
D．C4H10的同分异构体有3种
A [该有机物中含有5种不同化学环境的氢原子，故一溴代物种类为5种，A正确；C5H10O2属于羧酸的结构如下：CH3CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，共4种，B错误；C4H8O属于醛的结构如下：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2种，C错误；C4H10的同分异构体如下：CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2，共2种，D错误。]
5．分子式为C11H14O的苯的一元取代物，能发生银镜反应的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．4种 B．8种
C．12种 D．16种
C [(1)若剩余的4个碳原子为正丁基结构，在正丁基上连接醛基，有4种连接；
(2)若剩余的4个碳原子为异丁基结构，异丁基有3种，①若为时，醛基的连接有4种；②若为时，醛基
的连接有3种，③若为时，醛基的连接有1种，故共有12种。]
6．(2022·连云港二模)姜黄素是从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是( )
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在4种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D [有机物分子中含有21个碳原子、6个氧原子，不饱和度为12，则分子中含氢原子个数为21×2＋2－12×2＝20，分子式为C21H20O6，A不正确；分子中不含有连接4个不同原子或原子团的碳原子，所以不存在手性碳原子，B不正确；分子中存在羟基、醚键、羰基共3种含氧官能团，C不正确；该分子中苯环既能发生取代反应，又能发生加成反应，碳碳双键和羰基都能发生加成反应，D正确。]
7．按要求回答下列问题：
(1) 中含有官能团的名称为____________________；
(2)2甲基1丁烯的结构简式__________________________________；
(3)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式___________________________________________________________________；
(4)的分子式为______________；
(5)分子式为C2H6O的有机物有两种同分异构体：乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是________(填字母)；
A．红外光谱B．1H核磁共振谱
C．元素分析仪 D．与钠反应
(6)在物质鉴别时，常用溴水来鉴别烷烃和烯烃，请写出乙烯使溴水褪色的反应方程式： _________________________________________________________
___________________________________________________________________。
[解析] (1)由结构简式可知含有官能团的名称为羟基、酯基；(2)由系统命名法可知2甲基1丁烯的结构简式为；(3)由烷烃的通式
CnH2n＋2可得相对分子质量为72的烷烃为C5H12，同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、，一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为; (4)的分子式为C6H12；(5)A.红外光谱可以测定官能团的种类，乙醇和甲醚所含官能团不同，可以用此法区别，故A不合题意；B.1H核磁共振谱可以测定氢原子的种类和个数比，乙醇和甲醚所含氢原子种类不同，可以用此法区别，故B不合题意；C.元素分析仪是分析元素的种类，乙醇和甲醚都是含有C、H、O三种元素，不能用元素分析仪区别，故C符合题意；D.乙醇可以与钠反应，甲醚和钠不反应，可以用钠区别二者，故D不合题意；(6)乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应，反应方程式为CH2===CH2＋Br2,CH2BrCH2Br。
[答案] (1) 羟基、酯基
(4) C6H12 (5)C (6)CH2===CH2＋Br2,CH2BrCH2Br
8．化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。图中所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置(仪器可重复使用) 。
回答下列问题：
(1)产生的氧气按从左到右流向，所选择的装置各导管的连接顺序是____________________。
(2)E装置中CuO的作用是_________________________________________。
(3)①为了确定某有机物A(只含C、H、O三种元素中的2种或3种)的结构。现取6.8 g A用上述装置进行实验，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和17.6 g，则该有机物的最简式为______________。
②用质谱法对A进行分析，其质谱图如下，则有机物A的分子式是______________。
③用红外光谱法分析，有机物A中含有苯环、羧基、甲基；用1H核磁共振谱法分析该物质，其1H核磁共振谱图如下，则A中含有________种不同化学环境的氢原子，由此推断有机物A的结构简式为____________________。
(4)B与A互为同系物，且相对分子量比A大14，请写出满足下列要求的B的同分异构体有________种，写出其中一种分子中有4种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶1∶2∶6的结构简式________。
①属于芳香族化合物 ②与B具有相同的官能团
[解析] 装置D制取氧气，经过装置C的浓硫酸干燥，进入装置E与样品反应，CuO的作用是确保有机物中的碳元素全部转化为CO2，装置B吸收水蒸气，装置A吸收二氧化碳。(1)产生的氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反应，故整套装置为D→C→E→B→A，各导管接口顺序为gfehicdab(c与d、a与b可互换)；(2)一氧化碳能与氧化铜反应，可被氧化成二氧化碳的性质可知CuO的作用是把有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2；(3)①某有机物A在足量O2中充分燃烧，生成的水3.6 g，n(H2O)＝eq \f(m,M)＝eq \f(3.6 g,18 g/ml)＝0.2 ml，生成二氧化碳气体17.6 g，n(CO2)＝eq \f(m,M)＝eq \f(17.6 g,44 g/ml)＝0.4 ml，由质量守恒定律，消耗氧气为3.6 g＋17.6 g－6.8 g＝14.4 g，n(O2)＝eq \f(m,M)＝eq \f(14.4 g,32 g/ml)＝0.45 ml，则6.8 g有机物A中含有O原子为0.4 ml×2＋0.2 ml－0.45 ml×2＝0.1 ml，故有机物A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4 ml∶(0.2 ml×2)∶0.1 ml＝4∶4∶1，最简式为C4H4O；②有机物A的实验式为C4H4O，从质谱图中可知A的相对分子质量为136，可以确定有机物A的分子式为C8H8O2；③有机物A的分子式为C8H8O2，有机物A中含有苯环、羧基、甲基，1H核磁共振谱显示有4个吸收峰，说明有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，即4种等效氢原子数目之比为1∶2∶2∶3，苯环含的甲基与羧基处于对位，有机物A的结构简式为
H3CCOOH；(4)B与A互为同系物，且相对分子量比A大14，说明B比A多1个CH2原子团，B的同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，且与B具有相同的官能团，即含有羧基，而分子中有4种等效氢原子，个数比为1∶1∶2∶6，说明存在对称结构，应含有2个甲基，符合条件的同分异构体为。
[答案] (1)gfehicdab(c与d、a与b可互换)
(2)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2
(3)C4H4O C8H8O2 4
(4)14
9．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃，从青蒿素中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示：
(1)操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是__________(填字母)。
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是____________________。
(3)操作Ⅱ的名称是________。操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)下列有关青蒿素研究的说法正确的是________
A．利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式
B．可用X射线衍射测定分子的空间结构
C．元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素
D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息
(5)青蒿素分子中的含氧官能团除过氧基(—O—O—)外，还有______________(写名称)。
[解析] 由题给流程可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚浸取青蒿素，过滤得到浸出液和残渣；浸出液经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品；加入95%的乙醇溶解粗品，经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品。(1)由分析可知，操作Ⅰ、Ⅱ分别为过滤、蒸馏，对应装置分别为B、A，则不需要用到灼烧装置C。(2)由分析可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是浸取青蒿素。(3)由分析可知，操作Ⅱ为蒸馏，操作Ⅲ的主要过程为加入95%的乙醇溶解粗品，经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品。(4)A.由有机物研究的一般步骤和方法可知，利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式，故正确；B.用X射线衍射能测定青蒿素分子的空间结构，故正确；C.用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，故正确；D.可用质谱法确定青蒿素分子的相对分子质量，通过波谱分析才能确定青蒿素分子中含有何种官能团的信息，故错误。(5)由结构简式可知，青蒿素分子中含有过氧基、醚键和酯基。
[答案] (1)C (2)浸取青蒿素 (3)蒸馏 B (4)ABC (5)醚键、酯基
有机化合物的共线、共面分析
1．理解五种基本模型
(1)分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中最多有3个原子处在一个平面上。
(2)含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl中所有原子仍然共平面。
(3)含有，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如溴苯()中所有原子也仍然共平面。含有的对角线一定有4个原子共线。
(4)含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定共线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br中所有原子仍然共线。
(5)含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2中所有原子仍然共平面。
2．把握三种组合
(1)直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
(3)平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3．注意多种限制条件
(1)要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(2)注意题目要求中“可能”“一定”“最多”“至少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4乙烯基苯甲醚()，对世界蝗灾的预测和控制具有重要意义。下列对4乙烯基苯甲醚的说法正确的是( )
A．分子式为C9H6O
B．分子中最多有5个原子在同一直线上
C．分子中最多有18个原子位于同一平面
D．苯环确定的平面内的原子数至少有16个
C [该分子可以写为下列结构简式，最多共线原子数为4，最多共面原子数为18，苯环确定的平面内原子数至少为12。]
快速判断共线、共面问题
(1)结构中出现任何1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面。
(2)结构中出现任何1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面。
(3)结构中出现任何1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线。
(4)结构中出现任何1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
1．(2022·盐城检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
B．分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应
A [A.分子中含有1个酰胺基，分子与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠溶液，钠盐只有碳酸钠这1种，正确；B.分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个，如图所示(*表示手性碳原子)，错误；C.苯分子是平面结构、醛基是平面结构，饱和碳原子及其相连的原子最多有三个原子共面，则分子中所有碳原子不可能共平面，错误；D.含醇羟基的有机物发生消去反应的条件为浓硫酸、加热，错误。]
2．描述下列有机化合物的分子结构叙述中正确的是( )
A．CH3—C≡C—CH===CH2分子中最多有4个碳原子共面
B．有机化合物
CH≡CCH===CHCH2CH3最多可能有10个碳原子共面
C．2苯基丙烯分子中所有原子能共面
D．CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
D [A项，结构简式可写为，最多有5个C原子共面，错误；B项，该分子最多可能有12个碳原子共面，错误；C项，分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；D正确。]
同分异构体的书写与数目的确定
1．同分异构体的分类
(1)碳链异构
根据“减碳”法确定碳链异构
如：①C1、C2、C3烷烃各有一种。
②C4、C5、C6烷烃分别有2、3、5种。
(2)官能团或位置异构
如①与C—C—O—C—C。
(3)官能团异构
如：①CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。
②CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。
③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。
④CnH2n－6O(n>6)：芳香醇、芳香醚与酚。
⑤CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
⑥CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
⑦CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。
⑧Cn(H2O)m：单糖或二糖。
(4)立体异构
①顺反异构：如，其中：X1与Y1、X2与Y2不相同，X1与X2可以相同，Y1与Y2可以相同。
②对映异构：如，其中X、Y、Z、W各不相同。
2．同分异构体数目的确定技巧
(1)一元取代产物数目的判断
①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
如的一氯代烷有3种。
②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。
如C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
(3)芳香化合物同分异构体数目
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
(4)叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
如的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。
(5)组合法
A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种。
如C5H10O2的酯：HCOO—与C4H9—形成的酯有1×4＝4种；CH3COO—与C3H7—形成的酯有1×2＝2种；
C2H5COO—与C2H5—形成的酯有1×1＝1种；
C3H7COO—与CH3—形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
3．二元取代物的书写与数目确定
二元取代物的书写时可采用“定一移一”法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如：的二氯代物有12种：
(2022·辽宁选择性考试，T19节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________________(任写一种)。
[思路分析] 第一步：根据限定条件确定结构含有碎片基团：ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基即。
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰，分子式为C10H14O可确定含有—OH。
第二步：将碎片基团组装成同分异构体
该有机物的碳链结构有四种： (1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。
[答案] 12
限定条件下的同分异构体书写技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性；化学特征包括等效氢原子。
同分异构体数目的确定
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
B [含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。]
2．(2022·徐州检测)布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，如图是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是( )
A．甲中最多有8个碳原子共平面
B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种
D．丁与乙酸互为同系物
B [A.甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6＋1＋1＋1＝9，所以最多有9个碳原子共平面，错误；B.乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成，是加成反应或还原反应，正确；C.与丙有相同官能团即含有—OH，除了苯环外，取代基有6个碳原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以符合条件的同分异构体多于6种，错误；D.丁和乙酸的结构不相似，二者不互为同系物，D选项错误。]
3．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
C [分子式为C4H10O的醇的结构有(CH3)3COH、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种；C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故C正确。]
有限定条件的异构体书写与数目
4．符合下列条件的B(C8H8O2)的同分异构体有________种。
①含有酚羟基；②能发生银镜反应；③含有五种化学环境的氢。
[解析] B的分子式为C8H8O2，其同分异构体满足条件：①含有酚羟基；②能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯基，结合B中氧原子数目可知，只能含有醛基；③含有五种化学环境的氢，说明分子结构存在对称性，若含有两个取代基即—OH和—CH2CHO，则处于对位时符合有五种环境的氢，若含有三个取代基即—OH、—CH3、—CHO，则不存在五种环境的氢的同分异构体，故同时符合上述条件的B的同分异构体只有1种， 其结构简式为HOCH2CHO。
[答案] 1
5．符合下列条件的E(C6H12O2)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物的结构简式为________(只写一种)。
[解析] E的分子式为C6H12O2，不饱和度为1，能与钠反应放出氢气且能发生银镜反应，则该有机物含有羟基和醛基(含1个不饱和度)，另外5个碳形成碳链且分子中含有两个甲基，则其同分异构体有 (省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)、 ，共16种。其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为 。
[答案] 16 或或
6．符合下列条件的G(C6H10O3)的同分异构体有________种。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应生成CH3OH；③分子中有一个手性碳原子。
[解析] G的同分异构体水解能生成CH3OH，可以确定其含有—COOCH3，能发生银镜反应，可以确定其含有—CHO，剩余三个碳原子的碳骨架为“C—C—C”，分子中有一个手性碳原子，符合题意的有、、，共3种。
[答案] 3
7．M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。
[答案]
1．(2022·全国甲卷，T8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
B [A.由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，错误；B.由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，正确；C.双键碳原子以及与其相连的四个原子共面，羰基碳原子采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，错误；D.分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，错误。]
2．(2021·河北选择性考试，T8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B [苯并降冰片烯与苯在组成上不是相差若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的共价键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。]
3．(2022·湖南选择性考试，T19节选) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为___________________。
[解析] 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
[答案] 5
4．(2022·浙江6月选考，T31节选)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式__________________。
①1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
[解析] 化合物F的分子式为C5H12N2，由已知条件知，其同分异构体结构对称，则这样的结构有、、、。
[答案] 、、、
课时分层作业(四十六)
有机化合物的空间结构
1．下列分子中所有原子不可能处在同一平面上的是( )
A．
B．CH2O
C．CH2===CHCl
D．HC≡C—C≡CH
A [B、C、D中所有原子一定共面，只有A中含甲基，则所有原子不可能共面。]
2．(2022·无锡检测)对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化
B．均为芳香族化合物
C．二者的分子式均为C10H12O
D．可用红外光谱区分，但不能用1H核磁共振谱区分
A [芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，其中的结构中不含苯环结构，不属于芳香族化合物，故B错误；二者的分子式均为C10H14O，故C错误；D.1H核磁共振谱可以确定有机物的结构，也可以区分有机物，故D错误。]
3．(2023·苏州月考)药物利托那韦的结构简式如图，下列有关利托那韦的说法错误的是( )
A．分子式为C37H48N6O5S2
B．分子中既含有σ键又含有π键
C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼
D．分子中含有苯环，属于芳香烃
D [由结构简式可知，利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2，故A正确；由结构简式可知，利托那韦分子中含有单键、双键、苯环等结构，单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，苯环中两种键都含，则分子中既含有σ键又含有π键，故B正确；由结构简式可知，利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性，化学性质比较活泼，故C正确；由结构简式可知，利托那韦分子中除含有C、H外，还含有N、O、S，故利托那韦属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故D错误。]
4．下列说法正确的是( )
A．CH3的一溴代物有5种
B．分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种
C．分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种
D．C4H10的同分异构体有3种
A [该有机物中含有5种不同化学环境的氢原子，故一溴代物种类为5种，A正确；C5H10O2属于羧酸的结构如下：CH3CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，共4种，B错误；C4H8O属于醛的结构如下：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2种，C错误；C4H10的同分异构体如下：CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2，共2种，D错误。]
5．分子式为C11H14O的苯的一元取代物，能发生银镜反应的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．4种 B．8种
C．12种 D．16种
C [(1)若剩余的4个碳原子为正丁基结构，在正丁基上连接醛基，有4种连接；
(2)若剩余的4个碳原子为异丁基结构，异丁基有3种，①若为时，醛基的连接有4种；②若为时，醛基
的连接有3种，③若为时，醛基的连接有1种，故共有12种。]
6．(2022·连云港二模)姜黄素是从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是( )
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在4种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D [有机物分子中含有21个碳原子、6个氧原子，不饱和度为12，则分子中含氢原子个数为21×2＋2－12×2＝20，分子式为C21H20O6，A不正确；分子中不含有连接4个不同原子或原子团的碳原子，所以不存在手性碳原子，B不正确；分子中存在羟基、醚键、羰基共3种含氧官能团，C不正确；该分子中苯环既能发生取代反应，又能发生加成反应，碳碳双键和羰基都能发生加成反应，D正确。]
7．按要求回答下列问题：
(1) 中含有官能团的名称为____________________；
(2)2甲基1丁烯的结构简式__________________________________；
(3)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式___________________________________________________________________；
(4)的分子式为______________；
(5)分子式为C2H6O的有机物有两种同分异构体：乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是________(填字母)；
A．红外光谱B．1H核磁共振谱
C．元素分析仪 D．与钠反应
(6)在物质鉴别时，常用溴水来鉴别烷烃和烯烃，请写出乙烯使溴水褪色的反应方程式： _________________________________________________________
___________________________________________________________________。
[解析] (1)由结构简式可知含有官能团的名称为羟基、酯基；(2)由系统命名法可知2甲基1丁烯的结构简式为；(3)由烷烃的通式
CnH2n＋2可得相对分子质量为72的烷烃为C5H12，同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、，一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为; (4)的分子式为C6H12；(5)A.红外光谱可以测定官能团的种类，乙醇和甲醚所含官能团不同，可以用此法区别，故A不合题意；B.1H核磁共振谱可以测定氢原子的种类和个数比，乙醇和甲醚所含氢原子种类不同，可以用此法区别，故B不合题意；C.元素分析仪是分析元素的种类，乙醇和甲醚都是含有C、H、O三种元素，不能用元素分析仪区别，故C符合题意；D.乙醇可以与钠反应，甲醚和钠不反应，可以用钠区别二者，故D不合题意；(6)乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应，反应方程式为CH2===CH2＋Br2,CH2BrCH2Br。
[答案] (1) 羟基、酯基
(4) C6H12 (5)C (6)CH2===CH2＋Br2,CH2BrCH2Br
8．化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。图中所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置(仪器可重复使用) 。
回答下列问题：
(1)产生的氧气按从左到右流向，所选择的装置各导管的连接顺序是____________________。
(2)E装置中CuO的作用是_________________________________________。
(3)①为了确定某有机物A(只含C、H、O三种元素中的2种或3种)的结构。现取6.8 g A用上述装置进行实验，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和17.6 g，则该有机物的最简式为______________。
②用质谱法对A进行分析，其质谱图如下，则有机物A的分子式是______________。
③用红外光谱法分析，有机物A中含有苯环、羧基、甲基；用1H核磁共振谱法分析该物质，其1H核磁共振谱图如下，则A中含有________种不同化学环境的氢原子，由此推断有机物A的结构简式为____________________。
(4)B与A互为同系物，且相对分子量比A大14，请写出满足下列要求的B的同分异构体有________种，写出其中一种分子中有4种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶1∶2∶6的结构简式________。
①属于芳香族化合物 ②与B具有相同的官能团
[解析] 装置D制取氧气，经过装置C的浓硫酸干燥，进入装置E与样品反应，CuO的作用是确保有机物中的碳元素全部转化为CO2，装置B吸收水蒸气，装置A吸收二氧化碳。(1)产生的氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反应，故整套装置为D→C→E→B→A，各导管接口顺序为gfehicdab(c与d、a与b可互换)；(2)一氧化碳能与氧化铜反应，可被氧化成二氧化碳的性质可知CuO的作用是把有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2；(3)①某有机物A在足量O2中充分燃烧，生成的水3.6 g，n(H2O)＝eq \f(m,M)＝eq \f(3.6 g,18 g/ml)＝0.2 ml，生成二氧化碳气体17.6 g，n(CO2)＝eq \f(m,M)＝eq \f(17.6 g,44 g/ml)＝0.4 ml，由质量守恒定律，消耗氧气为3.6 g＋17.6 g－6.8 g＝14.4 g，n(O2)＝eq \f(m,M)＝eq \f(14.4 g,32 g/ml)＝0.45 ml，则6.8 g有机物A中含有O原子为0.4 ml×2＋0.2 ml－0.45 ml×2＝0.1 ml，故有机物A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4 ml∶(0.2 ml×2)∶0.1 ml＝4∶4∶1，最简式为C4H4O；②有机物A的实验式为C4H4O，从质谱图中可知A的相对分子质量为136，可以确定有机物A的分子式为C8H8O2；③有机物A的分子式为C8H8O2，有机物A中含有苯环、羧基、甲基，1H核磁共振谱显示有4个吸收峰，说明有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，即4种等效氢原子数目之比为1∶2∶2∶3，苯环含的甲基与羧基处于对位，有机物A的结构简式为
H3CCOOH；(4)B与A互为同系物，且相对分子量比A大14，说明B比A多1个CH2原子团，B的同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，且与B具有相同的官能团，即含有羧基，而分子中有4种等效氢原子，个数比为1∶1∶2∶6，说明存在对称结构，应含有2个甲基，符合条件的同分异构体为。
[答案] (1)gfehicdab(c与d、a与b可互换)
(2)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2
(3)C4H4O C8H8O2 4
(4)14
9．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃，从青蒿素中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示：
(1)操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是__________(填字母)。
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是____________________。
(3)操作Ⅱ的名称是________。操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)下列有关青蒿素研究的说法正确的是________
A．利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式
B．可用X射线衍射测定分子的空间结构
C．元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素
D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息
(5)青蒿素分子中的含氧官能团除过氧基(—O—O—)外，还有______________(写名称)。
[解析] 由题给流程可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚浸取青蒿素，过滤得到浸出液和残渣；浸出液经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品；加入95%的乙醇溶解粗品，经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品。(1)由分析可知，操作Ⅰ、Ⅱ分别为过滤、蒸馏，对应装置分别为B、A，则不需要用到灼烧装置C。(2)由分析可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是浸取青蒿素。(3)由分析可知，操作Ⅱ为蒸馏，操作Ⅲ的主要过程为加入95%的乙醇溶解粗品，经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品。(4)A.由有机物研究的一般步骤和方法可知，利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式，故正确；B.用X射线衍射能测定青蒿素分子的空间结构，故正确；C.用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，故正确；D.可用质谱法确定青蒿素分子的相对分子质量，通过波谱分析才能确定青蒿素分子中含有何种官能团的信息，故错误。(5)由结构简式可知，青蒿素分子中含有过氧基、醚键和酯基。
[答案] (1)C (2)浸取青蒿素 (3)蒸馏 B (4)ABC (5)醚键、酯基
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