2024届高考化学一轮复习专题9第47讲石油化工的基础物质——烃基础学案

这是一份2024届高考化学一轮复习专题9第47讲石油化工的基础物质——烃基础学案，共34页。

脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的氧化反应
(1)燃烧反应(烃中含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓)
①通式：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up9(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O。
②现象：烷烃——火焰较明亮；烯烃——火焰明亮，带黑烟；炔烃——火焰明亮，带浓烟。
(2)与酸性高锰酸钾溶液作用
烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，而烯、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。
4．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所替代的反应。
(2)烷烃的卤代反应
①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。
甲烷的卤代反应可以生成4种卤代物，乙烷的卤代反应可以生成9种卤代烃。
③定量关系(以Cl2为例)：
H～Cl2～HCl即取代1 ml氢原子，消耗1_ml Cl2，生成1 ml HCl。
5．烯烃、炔烃的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
③eq \a\vs4\al(CH2===CH—CH===CH2)eq \f(Cl2, )
④CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2
⑤CH≡CH＋HCleq \(―――→,\s\up9(HgCl2),\s\d8(△))CH2===CHCl
(3)烯烃、炔烃的加聚反应
6．乙烯和乙炔的实验室制法
①用乙醇制乙烯时，实验时应迅速加热至170 ℃，且用温度计控制反应液温度。
②制备的乙烯可能含有杂质SO2、CO2，可以用NaOH溶液除去，不能用酸性KMnO4溶液除去SO2。
③实验室制乙炔时，为了使反应平稳，可用饱和食盐水代替水。
④实验室制备的乙炔中可能含有杂质H2S、PH3等，可以用CuSO4溶液除去。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，同理符合CnH2n的烃一定为烯烃。( )
(2)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。( )
(3)C4H8可以是烷烃也可以是烯烃。( )
(4)丙烯与HCl加成反应只生成一种一氯丙烷。( )
(5)CH3CH===CH2的加聚产物为。( )
(6)乙烯中的SO2可以用溴水除去。( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2．写出下列反应的化学方程式。
(1)CH2===CH—CH2CH3与HBr反应：_____________________________
______________________________________________________________。
(2)1,3­丁二烯与Br2反应(1,4­加成)：_______________________________
______________________________________________________________。
(3)2­甲基­1,3­丁二烯与Br2反应(1,2­加成)：_________________________
______________________________________________________________。
(4)乙炔合成聚氯乙烯反应：_____________________________________
_____________________________________________________________。
[答案] (1)CH2===CH—CH2CH3＋HBreq \(―――→,\s\up9(催化剂),\s\d8(△))
(2)CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(4)CH≡CH＋HCleq \(――――→,\s\up9(HgCl2),\s\d8(△))CH2===CHCl
nCH2===CHCleq \(――――→,\s\up9(一定条件),\s\d8( ))
脂肪烃的结构与性质
1．(2022·无锡一模)以环戊二烯(甲)为原料合成一种医药中间体(丙)的路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．等质量的甲、乙完全燃烧消耗O2的物质的量相等
B．甲生成乙、乙生成丙的反应类型均为加成反应
C．可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙和丙
D．丙的一氯代物有10种(不考虑立体异构)
D [A.甲的分子式为C5H6，乙的分子式为C10H12，二者最简式相同，等质量的甲、乙完全燃烧消耗O2的物质的量相等，正确；B.甲生成乙，乙生成丙不饱和度降低，其反应类型为加成反应，正确；C.乙含碳碳双键，丙不含碳碳双键，可以用酸性KMnO4溶液鉴别，正确；D.丙的一氯代物有6种(不含立体异构)，错误。]
2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
A [观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。]
3．A为单烯烃或者单炔烃，A与氢气完全加成后所得产物的结构简式为，当A为单烯烃时有X种结构，当A为单炔烃时有Y种结构，X和Y的值分别为( )
A．7和2 B．9和2
C．7和3 D．9和3
A [若A为单烯烃，邻碳原子上至少均带1个氢原子的碳原子间是对应烯烃存在CC的位置，将该物质中所含碳原子进行编号为,1和2、3和4碳原子间可形成碳碳双键，得到同一种烯烃，2和5、3和5碳原子间可形成碳碳双键，得到同一种烯烃，5和6碳原子间可形成碳碳双键，得到一种烯烃，6和7碳原子间可形成碳碳双键，得到一种烯烃，7和8碳原子间可形成碳碳双键，得到一种烯烃，7和9碳原子间可形成碳碳双键，得到一种烯烃，9和10碳原子间可形成碳碳双键，得到一种烯烃，共7种；若A为单炔烃，则烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子，则1和2、3和4碳原子间可形成碳碳三键，得到同一种炔烃，9和10碳原子间可形成碳碳三键，得到一种炔烃，共2种，故A正确。]
4．烷烃广泛存在于自然界中，例如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各烷烃的分子式。
①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：________。
②烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
③分子中含有22个共价键的烷烃C：________。
④0.1 ml烷烃D完全燃烧，消耗标准状况下的O2 11.2 L：________。
(2)下列关于烷烃的叙述中正确的是________(填字母)。
A．都是易燃物，燃烧产物一定为二氧化碳和水
B．在光照条件下，能使溴水褪色
C．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列____________________(填入编号)。
①CH3eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH2))3CH3 ②eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH3))4C ③2,3,4­三甲基戊烷 ④eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH3))2CHCH2CH2CH3
(4)用系统命名法命名下面的烃A：________；A的一氯代物有________种。
(5)某烷烃的相对分子质量为114，与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该取代反应的化学方程式(注意有机物要写结构简式)：___________
___________________________________________________________________。
(6)某烷烃的系统命名为，­二乙基庚烷，写出所有符合的结构简式：___________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
[解析] (1)①密度之比＝摩尔质量之比＝等于相对分子量之比，烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍，则A的相对分子量为2×43＝86，A的相对分子质量为14n＋2＝86，n＝6，即该烷烃的分子式为C6H14；②令烷烃的组成为CnH2n＋2，烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n＋2＝200，解得n＝99，所以B的分子式为C99H200；③令烷烃的组成为CnH2n＋2，含有的共价键数目为3n＋1，该烷烃有22个共价键，则：3n＋1＝22，解得，n＝7，所以该烷烃中碳原子数目为7，分子式为C7H16；④0.1 ml烷烃D完全燃烧，消耗O2为eq \f(11.2 L,22.4 L/ml)＝0.5 ml，所以1 ml该烃完全燃烧，消耗5 ml氧气，根据反应CnH2n＋2＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(\f(3n＋1,2)))O2―→nCO2＋(n＋1)H2O 可知，即D的分子式为C3H8；(2)A.烷烃中含有碳氢元素，完全燃烧产物为二氧化碳和水，氧气不足时，烷烃不完全燃烧，产物可能为一氧化碳和水，选项A错误；B.在光照条件下，烷烃不能与溴水反应，不能使溴水褪色，选项B错误；C.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物，一般会产生多种卤代烃，选项C正确；D.烷烃不含不饱和的碳碳双键或碳碳三键等，不能使酸性KMnO4溶液褪色，选项D错误；(3)烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烃，支链越多，熔、沸点越低，③2,3,4­三甲基戊烷中碳原子是8个，沸点最高；④(CH3)2CHCH2CH2CH3中碳原子是6个，沸点次之；① CH3(CH2)3CH3、②(CH3)4C中碳原子都是5个，且②中支键较多，沸点最低，故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②；(4)A中最长碳链有8个碳原子，第二个碳原子上有2个甲基，第六个碳原子上有一个甲基，第四个碳原子上有一个乙基，用系统命名法命名为2,2,6­三甲基­4­乙基辛烷；分子中有10种不同化学环境的氢原子，
一氯代物有10种；(5)烷烃的通式为CnH2n＋2，根据相对分子质量可知12n＋2n＋2＝114，则n＝8，该烷烃的分子式应为C8H18，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，说明结构对称，分子中只含有一种位置的H原子，符合条件的烷烃的结构简式为，该取代反应的化学方程式为(CH3)3C—C(CH3)3＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光照),\s\d8( )) (CH3)3C—C(CH3)2CH2Cl＋HCl；(6)某烷烃的系统命名为，­二乙基庚烷，符合乙基取代位置只能在第3、4、5个碳原子上，符合条件的有3,3­二乙基庚烷，结构简式为CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3；4,4­二乙基庚烷，结构简式为CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3；3,4­二乙基庚烷，结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3；3,5­二乙基庚烷，结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3) CH2CH(CH2CH3) CH2CH3。
[答案] (1)C6H14 C99H200 C7H16 C3H8
(2)C
(3)③④①②
(4)2,2,6­三甲基­4­乙基辛烷 10
(5)(CH3)3C—C(CH3)3＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光照),\s\d8( ))
(CH3)3C—C(CH3)2CH2Cl＋HCl
(6)CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3、
CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3、
CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、
CH3CH2CH(CH2CH3) CH2CH(CH2CH3) CH2CH3
乙烯、乙炔的制备及其性质探究
5．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
C [浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，装置Ⅲ中导管应短进长出。]
6．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
B [A项，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，减慢反应速率，错误；B项，制得的乙炔中含有H2S、PH3等气体，H2S、PH3与硫酸铜反应，乙炔不反应，则可以用硫酸铜除去乙炔中的杂质，正确；C项，乙炔能被酸性高锰酸钾氧化，则酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，错误；D项，乙炔的密度小于空气的密度，应用向下排空气法收集气体，错误。]
利用氧化产物确定烯烃和炔烃的结构
7．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20,1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：______________________________________________。
[答案]
芳香烃
1．苯的结构特点
(1)苯的结构：分子式为C6H6，结构简式为或。
(2)空间构型：苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
(3)化学键：苯分子中碳碳键的键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。有12个σ键，一个大π键可表示Πeq \\al(6,6)。
(4)苯环上的碳原子杂化类型为sp2。
2．苯的同系物
(1)概念：是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有1个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。
(2)结构特点：只含有一个苯环，侧链都是烷基，不含有其他环或官能团。
苯及其同系物的分子通式是CnH2n－6(n≥6)，但是芳香烃不一定符合该通式，如苯乙烯。
3．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点——苯环性质
②加成反应：在一定条件下与H2发生加成。
③氧化反应：点燃可以燃烧，火焰很明亮且有浓烟。
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。
4．芳香族化合物的分类
5．苯的重要实验
(1)苯的溴化反应
(2)苯的硝化反应
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。( )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( )
(3)互为同分异构体。( )
(4)分子通式为CnH2n－6的烃一定为苯的同系物。( )
(5)互为同系物。( )
(6)受苯环的影响，苯的同系物的侧链易被酸性KMnO4氧化。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√
2．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_____________________________________
______________________________________________________________。
[答案] (1)加成(或还原)反应 环己烷
(2) 消去反应
(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
芳香烃的结构及其性质
1．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是( )
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
B [A.由题图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；B.反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C.甲苯的密度小于水，高锰酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；D.由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢原子，即一氯取代物有5种，D错误。]
2．一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是( )
A．乙苯的分子式为C8H10
B．鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
C．乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．反应①为加成反应
[答案] C
苯的重要性质实验
3．已知：①＋HNO3eq \(―――――→,\s\up9(浓硫酸),\s\d8(50～60 ℃))NO2＋H2O ΔH<0；②硝基苯沸点210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是( )
A．配制混酸 B．水浴加热
C．洗涤后分液 D．蒸馏提纯
C [浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；反应在50～60 ℃下进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热控制，这样可使反应容器受热均匀，便于控制温度，但图中水浴的水的用量太少，反应液受热不均匀，故B错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液操作时应将分液漏斗上口的瓶塞打开，下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，控制蒸馏出的物质的温度，温度计水银球应在烧瓶的支管口处，故D错误。]
芳香烃的同分异构体
4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________________________
___________________________________________________________________。
[解析] (1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。 (2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
[答案] (1) 9
化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的干馏
①概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化，得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气等。是一个复杂的物理、化学过程。
②煤的干馏
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up9(高温))CO＋H2。
(4)煤的液化
2.石油的综合利用
(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。
(2)石油的加工
①煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。②石油的裂化、裂解均是化学变化过程。③裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq \(=======,\s\up9(高温),\s\d8(催化剂))CO＋3H2。
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是( )
A．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉煤气
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤制煤气是化学变化，B不正确。]
2．实验室石蜡催化裂化的装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 ( )
A．试管Ⅰ连的玻璃导管加长是为使气态石蜡冷凝回流
B．装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油
C．酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率
D．试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明有乙烯生成
D [依据石油分馏工业的分馏塔原理，设置了长导管，其作用除导气外，还有冷凝气体的作用，故A正确；装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，故B正确；因为装置Ⅱ中有不饱和烃生成，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，故C正确；根据裂化的反应原理，试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明发生了氧化还原反应，有常温下呈气态含碳原子数小于5的不饱和烃生成，不一定是乙烯，故D错误。]
1．(2022·辽宁选择性考试)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
C [苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。]
2．(2021·浙江1月选考，T6)下列说法不正确的是( )
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
A [由联苯()的结构简式可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃，根据对称分析法可知，其一溴代物有3种，A项错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B项正确；石油经常压分馏后得到的未被蒸发的剩余物质叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被汽化的剩余物质叫沥青，C项正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D项正确。]
科学家提出由WO3催化乙烯和2­丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是( )
A．乙烯、丙烯和2­丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和2­丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ的过程中加入的2­丁烯具有顺式结构
D．Ⅰ→Ⅱ的过程反应为加成反应
C [2­丁烯的结构为，属于反式结构，C错误。]
课时分层作业(四十七)
石油化工的基础物质——烃
1．下列关于有机物的叙述中，正确的是( )
A．它的系统名称是 2,4­二甲基­4­戊烯
B．它的分子中最多有 4 个碳原子在同一平面上
C．它与甲基环己烷互为同分异构体
D．该有机物存在顺反异构体
C [A.该有机物的系统名称应该是2,4­二甲基­1­戊烯，错误；B.由于碳碳双键是平面形结构，因此至少有4个碳原子共平面，错误；C.该分子与甲基环己烷分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确；D.碳碳双键一端存在2个氢原子，故不存在顺反异构体，错误。]
2．异丙苯()是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法错误的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．在一定条件下能与氢气发生加成反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D．异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代物最多有 3 种
D [A.同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故异丙苯是苯的同系物，正确；B.已知异丙苯中含有苯环，故在一定条件下能与氢气发生加成反应，正确；C.已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯，正确；D.异丙苯与Cl2发生取代反应时支链上生成的一氯代物有2种，苯环上有3种，错误。]
3．CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是( )
A．Cl2分子中的共价键是s­p σ键
B．产物CH3Cl分子是极性分子
C．有HCl生成说明该反应是取代反应
D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：CCl4>CHCl3>CH2Cl2>CH3Cl
A [A.Cl2 分子是两个Cl原子利用各自的p轨道中的单电子共用形成的p­p σ 键，错误；B.产物 CH3Cl 分子可看作是甲烷中的一个氢原子被氯原子取代生成的，CH4是正四面体结构，正负电荷重心重合，是非极性分子，CH3Cl分子中正负电荷重心不重合，是极性分子，正确；C.甲烷和氯气在光照下发生反应，除了生成有机物外，还有HCl生成，说明氯气中的一个氯原子取代了甲烷分子中的一个氢原子，被取代下来的氢原子和另一个氯原子结合成HCl，该反应是取代反应，正确；D.甲烷和氯气发生取代反应生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多种取代产物，其中只有CH3Cl在常温下是气态的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均为不溶于水的液体，所以能看到试管壁出现油状液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均属于卤代烃，在卤代烃中，碳原子数和卤素原子相同时，卤素原子数越多，相对分子质量越大，则分子间作用力越大，沸点越高，则有机产物的沸点： CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl，正确。]
4．已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关叙述正确的是( )
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(―――→,\s\up9(FeBr3))
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
B [化学反应Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋产物中没有新的单质生成，故A错误；单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，故B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(―――→,\s\up9(FeBr3))＋HBr，故C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，故D错误。]
5．已知①②两种物质的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
① ②
A．①②两种物质的分子式均为C9H11
B．②的一氯代物只有两种
C．①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面上
D．①和②都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
B [A.由结构简式可知①②的分子式均为C9H12，故A错误；B.②为中心对称，结构中只有两种不同化学环境的氢原子，一氯代物只有两种，故B正确；C.①中苯环直接连的碳原子为饱和碳原子，且与三个C相连，所有碳原子不可能处于同一平面上，②中中心碳原子为饱和碳原子，且与四个C相连，所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；D.①与溴的四氯化碳溶液不发生反应，不能使其褪色，故D错误。]
6．(2022·盐城二模)罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是( )
图a 图b
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水反应使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体
D [A.由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，故A正确；B.由罗勒烯的结构可知，罗勒烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，故B正确；C.碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，故C正确；D.由题给结构可知，罗勒烯和叔丁基苯的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故D错误。]
7．一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是( )
A．反应①和③原子利用率均为100%
B．等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同
C．苯乙烯和乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乙苯与氢气完全加成后的产物为M，则M的一氯代物有5种
D [A.反应①是两种有机物合成一种，反应类型是加成反应，反应③是加聚反应，所以①和③的原子利用率都是100%，故A正确；B.聚苯乙烯的单体为苯乙烯，两者最简式相同，所以等质量的苯乙烯和聚苯乙烯所含碳、氢原子数相等，所以完全燃烧耗氧量相同，故B正确；C.乙苯中与苯环直接相连的碳原子上连有H原子，苯乙烯具有碳碳双键，都能使酸性 KMnO4溶液褪色，故C正确；D.乙苯与氢气加成的产物是CH2CH3，乙基上有两种不同化学环境的氢原子，六元环上有4种不同化学环境的氢原子，共有6种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物总共有6种，故D错误。]
8．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。例如：2R—C≡C—Heq \(――――→,\s\up9(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2
下面是利用偶联反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)最简单的芳香烃A的结构简式为________，D的化学名称为________。
(2)步骤②反应的化学方程式：______________________________________
_______________________________________________________________。
(3)E的结构简式为______________________________________________。
用1 ml E和氢气反应合成1,4­二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ml。
(4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为、________、________。
[解析] 由B的分子式C8H10，C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为，对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为。(1)最简单的芳香烃A为苯，其结构简式为，由D的结构简式可知，D的化学名称为苯乙炔。(2)步骤②的反应为乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应，化学方程式为＋2Cl2eq \(――→,\s\up9(光照))＋2HCl。(3)D发生偶联反应生成E，E的结构简式为。碳碳三键与氢气发生加成反应，用1 ml E和氢气反应合成1,4­二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 ml。(4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为 。
[答案] (1) 苯乙炔
(2)＋2HCl
(3) 4
(4)
9．Ⅰ.碳原子不仅能与氢、氧、氮、氯等元素原子形成化学键，且碳原子之间还能相互结合，并连接形成直链、支链以及各种环状化合物。
根据下列几种烃的结构式，回答下列问题：
A B C D
(1)结构D显然是不可能合成的，原因是__________________________；在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷的结构，则金刚烷的分子式是________。
(2)B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单键和双键交替排列的事实是________(填字母)。
a．它的对位二元取代物只有一种
b．它的邻位二元取代物只有一种
c．分子中所有碳碳键的键长均相等
d．能发生取代反应和加成反应
Ⅱ.C的一种同分异构体E是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(3)下列关于有机化合物E的说法正确的是______(填字母)。
a．属于芳香烃 b．属于苯的同系物
c．苯环上有烷基 d．侧链中含碳碳双键
(4)有机化合物E的结构简式为_____________________________________。
(5)请写出E→F反应的化学方程式为________________________________
______________________________________________________________，
反应类型为______________。
(6)H具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以E为原料生产。请写出相关化学反应方程式：____________________________
___________________________________________________________________。
[解析] Ⅰ.(1)碳原子最外层只有4个电子，达到8电子稳定结构时最多可形成4个共价键，不能形成5个共价键；根据结构A可知，最多可插入6个CH2原子团，则C应为10个，H应为6×2＋4＝16，所以分子式为C10H16。(2)最简单的芳香烃应为苯，碳碳键不是单双键交替，分子中所有碳碳键的键长均相等，它的邻位二元取代物只有一种，可证明该结构特征，而无论是否单双键交替，它的对位二元取代物都只有一种，且在一定条件下都能发生取代反应和加成反应，所以符合题目要求的为bc。Ⅱ.由题干中“苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基”以及E→G可知E为芳香族化合物，苯环中含有6个碳原子，该分子中除苯环外只有1个不饱和度，因此E的结构简式为。(3)a.苯乙烯中含有苯环，且只含C、H元素，因此苯乙烯属于芳香烃，故a正确；b.苯的同系物是分子式与苯相差n个CH2的化合物，所以苯乙烯不属于苯的同系物，故b错误；c.苯乙烯分子中，苯环上连有碳碳双键，故c错误；d.苯乙烯分子中，侧链中含碳碳双键，故d正确。(4)由上述分析可知E的结构简式为。(5)E→F为苯乙烯与溴单质的加成反应，反应方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up9(CCl4)) 。(6)苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物，反应的化学方程式为。
[答案] (1)碳原子不能形成5个共价键 C10H16 (2)bc (3)ad
(4)
(5) 加成反应
(6)n 乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(浓硫酸),\s\d8(170 ℃))
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→
Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
烯烃、
炔烃被
氧化的
部分
CH2==
RCH==
HC≡
R—C≡
氧化
产物
CO2
R—COOH
实验
装置
注意
事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂Fe或FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
产品
处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
实验
装置
注意
事项
①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度
产品
处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
直接液化
煤＋氢气eq \(―――→,\s\up9(催化剂),\s\d8(高温))液体燃料
间接液化
煤＋水蒸气eq \(――→,\s\up9(高温))水煤气eq \(―――→,\s\up9(催化剂),\s\d8(高温))甲醇等