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    2024届高考化学一轮复习专题9第51讲有机合成路线的设计能力学案
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    2024届高考化学一轮复习专题9第51讲有机合成路线的设计能力学案

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    这是一份2024届高考化学一轮复习专题9第51讲有机合成路线的设计能力学案,共35页。

    官能团转化的合成路线设计
    1.烃及其衍生物之间的衍变关系
    2.官能团的引入
    (1)引入碳卤键的方法
    ①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。
    ②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。
    ③醇与HX发生取代反应。
    (2)引入羟基(—OH)的方法
    ①烯烃与水发生加成反应。
    ②卤代烃碱性条件下发生水解反应。
    ③醛或酮与H2发生加成反应。
    ④酯的水解。
    ⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
    (3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
    ①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—。
    ②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。
    ③烷烃裂化生成烯烃引入。
    (4)引入—CHO的方法
    某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。
    (5)引入—COOH的方法
    ①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。
    ②酯在酸性条件下水解。
    ③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
    3.官能团的消除
    (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
    (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
    (3)通过加成或氧化反应消除醛基。
    (4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
    4.官能团的保护
    (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
    (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
    (3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
    请设计合理方案用合成 (无机试剂任选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。
    已知:R—CH===CH2eq \(――――→,\s\up9(HBr),\s\d8(过氧化物))R—CH2—CH2—Br。
    [解析] 可采用逆向推导法:
    [答案]
    (1)有机合成路线的表示方法
    Aeq \(――――→,\s\up9(反应物),\s\d8(反应条件))Beq \(――――→,\s\up9(反应物),\s\d8(反应条件))C……―→D
    (2)设计有机合成路线一般程序
    ①分析目标分子和原料分子的结构及其差异。
    ②根据二者差异联想有机反应或已知信息或题干信息,利用正推或逆推设计合成路线。
    ③评价设计的合成路线(从步骤少,反应条件温和、便于操作、试剂原料廉价易得、便于提纯、绿色环保评价)优化最佳合成路线。
    (3)逆推法设计示意图
    在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选确定最佳合成路线。
    1.已知醇在一定条件下分子间脱水可以生成醚,以乙醇、浓硫酸、溴水、水、氢氧化钠为主要原料合成,则最佳的合成路线中依次经过的反应类型是( )
    ①氧化反应 ②还原反应 ③取代反应 ④加成反应 ⑤消去反应 ⑥中和反应 ⑦水解反应 ⑧酯化反应 ⑨加聚反应
    A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③
    C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
    B [合成的最佳路线为:CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(-H2O),\s\d8(消去))CH2===CH2eq \(――→,\s\up9(Br2),\s\d8(加成))eq \(―――――――→,\s\up9(NaOH、H2O),\s\d8(水解))eq \(―――→,\s\up9(-H2O),\s\d8(取代)),故经过的反应类型依次为消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)和取代反应,故答案为:B。]
    2.设计用为原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。
    [答案]
    碳骨架改变的有机合成路线设计
    1.链增长的反应
    加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给的反应,如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应等。
    (1)醛、酮与HCN加成
    (2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α­H)
    (3)卤代烃与活泼金属作用
    2R—Cl+2Na―→R—R+2NaCl
    (4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇
    (5)苯环上的烷基化反应
    2.链缩短的反应
    (1)烷烃的裂化反应;
    (2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;
    (3)利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应等。
    3.成环的方法
    (1)二元醇脱水成环醚;
    (2)二元醇与二元羧酸成环酯;
    (3)羟基酸分子间成环酯;
    (4)氨基酸分子间成环;
    (5)双烯合成:。
    (2021·湖南选择性考试,T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图:
    参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。
    [解析] 逆向推导法分析
    [答案] CH2===CH2eq \(――――→,\s\up9(H2O),\s\d8(催化剂))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up9(O2/Cu),\s\d8(△))CH3CHOeq \(――――――――→,\s\up9(DBBA溴化剂),\s\d8(CH2Cl2))BrCH2CHOeq \(――――――――→,\s\up20(),\s\d8())
    设计有机合成路线的信息处理
    (1)根据原料结构和目标分子结构,联想常规有机物转化。
    (2)分析悟透题中已知信息及反应原理,迁移到有机合成路线设计中。
    (3)结合原料结构和目标产物结构,在题干合成路线中寻找相似的转化反应,进而迁移至有机合成路线的设计中。
    根据已知信息设计合成路线
    1.下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有误的是( )
    A.由乙醇制备乙二醇:第一步消去,第二步加成,第三步水解
    B.由2­氯丙烷合成1,2­丙二醇:第一步消去,第二步加成,第三步取代
    C.由1­溴丁烷制1,3­丁二烯:第一步取代,第二步加成,第三步消去,第四步加成,第五步消去
    D.由乙醇制乙二酸乙二酯()反应:第一步消去,第二步加成,第三步氧化,第四步酯化
    D [A.乙醇结构简式为CH3CH2OH,乙二醇的结构简式为,乙醇eq \(――――→,\s\up9(170 ℃),\s\d8(浓H2SO4))CH2===CH2,溴水CH2BrCH2Breq \(―――――→,\s\up9(NaOHaq),\s\d8(△))HOCH2CH2OH,反应类型分别是消去、加成、水解(取代)反应,故A不符合题意;B.2­氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3,1,2­丙二醇的结构简式为,CH3CHClCH3eq \(――――→,\s\up9(△),\s\d8(浓H2SO4))CH2===CHCH3 eq \(―――→,\s\up9(),\s\d8(溴水)) CH2BrCHBrCH3eq \(――――――→,\s\up9(NaOHaq),\s\d8(△)),反应类型分别是消去、加成、水解(取代)反应,故B不符合题意;C.1­溴丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2Br,1,3­丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2,CH3CH2CH2CH2Br―→CH3CH2CH===CH2―→CH3CH2CH(Br)CH3―→CH3CH===CHCH3―→CH3CHBrCHBrCH3―→CH2===CHCH===CH2,反应类型分别为消去、加成、消去、加成、消去反应,故C不符合题意;D.乙二酸乙二酯是由乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到,CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2BrCH2Br―→HOCH2CH2OH―→HOOCCOOHeq \(――――――――→,\s\up9(HOCH2CH2OH)),反应类型为消去、加成、水解(取代)、氧化、酯化反应,故D符合题意。]
    2.已知:
    化合物是合成抗菌药磺胺甲唑的一种中间体,写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应流程图(其他无机及有机试剂任选)。
    [解析] 根据已知信息可知生成化合物,需要由与乙二酸二乙酯反应制取,乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。
    [答案] HOOCCOOHeq \(――――――→,\s\up9(CH3CH2OH),\s\d8(浓硫酸/△))
    CH3CH2OOCCOOCH2CH3eq \(―――――――→,\s\up39(),\s\d8(1NaH,2H2O))
    根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合成路线
    3.(2021·广东选择性考试,T21节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
    已知:
    根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
    [解析] 由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知,另一种原料(苯酚的同系物)为,合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应,在中引入第一个醚键,得到中间产物,引入第二个醚键,则可利用题给路线中反应④的原理,在催化剂的作用下生成,而可以由水解得到。
    [答案]
    4.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过如图方法合成:
    (1)D中的含氧官能团名称为__________________。
    (2)F→G的反应类型为________。
    (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:________。
    ①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
    (4)E经还原得到F,E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:________。
    (5)已知:①苯胺(NH2)易被氧化;
    ②eq \(―――――――――→,\s\up9(酸性KMnO4溶液),\s\d8(△))eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4、△))。
    请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    [解析] (1)根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺基。(2)根据F和G的结构简式可知F→G的反应类型为消去反应。(3)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基;③分子中只有4种不同化学环境的氢原子,因此苯环上取代基应该是对称的,所以符合条件的有机物同分异构体为或或。(4)E经还原得到F,E的分子式为C14H17O3N,根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应,所以E的结构简式为。(5)由于苯胺易被氧化,因此首先将甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O发生取代反应,最后再氧化甲基变为羧基,可得到产品,流程图为eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4,△))eq \(――→,\s\up9(H2),\s\d8(Pd/C))eq \(――――――→,\s\up9(CH3CO2O),\s\d8(△))eq \(――――――――→,\s\up9(酸性KMnO4溶液),\s\d8(△))。
    [答案] (1)羟基、羰基、酰胺基 (2)消去反应
    (3)
    (或)
    (4)
    5.(2020·全国Ⅲ卷,节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
    利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线(无机试剂任选)。
    [答案]
    1.(2022·海南等级考,节选)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如图路线合成:
    设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
    已知:COOHeq \(――→,\s\up9(碱),\s\d8(△))+CO2
    [解析] 应该注意(1)引入酚—OH前不能先氧化—CH3为—COOH。(2)引入酚—OH后,氧化—CH3时要保护酚—OH。
    [答案] eq \(――――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\d8(△))eq \(――――――――→,\s\up9(1NaOH,熔融),\s\d8(2HCl))
    eq \(―――――→,\s\up9(CH3COCl))eq \(――→,\s\up9(氧化))eq \(――→,\s\up9(AlCl3))
    2.(2022·湖南选择性考试,T19节选)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如图:
    已知:①+[Ph3eq \(P,\s\up6(+))CH2R′]Br-eq \(――→,\s\up9(碱),\s\d8( ))
    回答下列问题:
    (1)F―→G、G―→H的反应类型分别是________、________;
    (2)B的结构简式为_______________________________________________;
    (3)C―→D反应方程式为__________________________________________
    ________________________________________________________________
    _______________________________________________________________;
    (4)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。
    [解析] 结合A的结构简式和“已知①”可以推出B的结构简式为;结合C的分子式可知C的结构简式为,结合D的分子式和已知②可知D的结构简式为;结合F、H的结构简式和G的分子式可知G的结构简式为。
    [答案] (1)取代反应 加成反应
    3.(2021·全国甲卷,T36节选)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图:
    根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料,用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线。
    [答案]
    课时分层作业(五十一)
    有机合成路线的设计
    1.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:
    下列叙述错误的是( )
    A.有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
    B.Z的结构简式一定是
    C.由X生成1 ml Y时,有1 ml H2O生成
    D.反应Ⅲ是加聚反应
    B [由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基,A正确;Z可能为、,B错误;X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子,在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y,生成1 ml Y时,有1 ml H2O生成,C正确;Z含有碳碳双键,能发生加聚反应生成G,D正确。]
    2.请设计以甲苯为主要原料(无机试剂任选)合成苯甲酸苯甲酯的合成路线图(注明反应条件)。
    [答案]
    3.已知:,试写出由1,3­丁二烯和乙炔为原料(无机试剂及催化剂任用)合成的合成路线。
    [答案]
    4.伪麻黄碱(D)能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状,其中一种合成路线如图:
    已知RCOOHeq \(―――→,\s\up9(SOCl2)) ,参照上述合成路线,设计一条由苯和乙酸为起
    始原料制备的合成路线。
    [答案]
    5.(2022·连云港一模)布洛芬为非甾体抗炎药,可用于缓解疼痛,其合成路线如图:请回答下列问题:
    (1)A的名称是________,B生成C的反应类型为________,D中所含官能团的名称是________。
    (2)D中含有手性碳原子的个数为________。
    (3)试剂X是新制的氢氧化铜悬浊液,请写出E与试剂X反应的化学方程式____________________________________________________________________
    ____________________________________________________________________。
    (4)G是比F少5个CH2的芳香族化合物,G的同分异构体中,同时满足如下条件的有________种(不考虑立体异构)。其中1H核磁共振谱图有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________。
    条件:(a)苯环上的取代基无环状结构;
    (b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。
    (5)根据上述信息和所学知识,写出以、ClCH2COOC2H5、(CH3)2CHOH为原料合成的路线_______________________
    ___________________________________________________________________
    _____________________________________________________(其他试剂任选)。
    [解析] A和丙烯发生加成反应生成B,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,D经过和NaOH、HCl等反应,最终生成E,E被氧化、再酸化得到F。(1)根据A的结构得到A的名称是甲苯;根据分析,B发生取代反应生成C;根据D的结构简式,D中所含官能团的名称是酯基、醚键;(2)根据D的结构简式,六元环右侧最长的碳链上,与苯环相连的第一个和第二个碳原子为手性碳原子,故共有2个手性碳原子;(3)E中醛基能与新制氢氧化铜反应,化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOHeq \(――→,\s\up9(△))+Cu2O↓+3H2O;(4)G是比F少5个CH2的芳香族化合物,则G含有8个碳原子,F为酸,根据苯环上的取代基无环状结构;能与自身2倍物质的量的NaOH反应,说明G的同分异构体中含有酚酸酯和甲基,或者是两个酚羟基和一个—CH===CH2,或者是—OOCCH3;当是酚酸酯和甲基时,有邻、间、对三种;当是两个酚羟基和一个—CH===CH2时,两个酚羟基在邻位,有2种结构,当两个酚羟基在间位,有3种结构,当两个酚羟基在对位,有1种结构;当是—OOCCH3时,有1种结构,因此G的同分异构体中,同时满足条件的有10种;其中1H核磁共振谱图有四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为;(5) 与ClCH2COOC2H5在EtONa作用下反应生成,在第一步NaOH,第二步HCl作用下生成,在新制的氢氧化铜作用下反应、再酸化生成和(CH3)2CHOH在浓硫酸作用、加热条件下发生酯化反应生成。
    [答案] (1)甲苯 取代反应 酯基、醚键
    (2)2
    (3)+2Cu(OH)2+NaOHeq \(――→,\s\up9(△))+Cu2O↓+3H2O
    (4)10
    (5)
    6.一种药物中间体G的合成路线如图:
    已知:
    Ⅲ.R1CHO+R2COCH3eq \(―――→,\s\up9(NaOH),\s\d8(△))R1CH===CHCOR2
    参照上述合成路线,写出由1­溴­2­丁烯和苯酚制备的合成路线。
    [解析] 由1­溴­2­丁烯和苯酚仿照合成路线中A→B的转化发生反应,把酚羟基转变为醚键得,再发生已知反应Ⅱ,在加热条件下,使其转变为自身的同分异构体,即可重新生成酚羟基(),侧链上的双键再与水加成引入醇羟基即可得,据此可得合成路线。
    [答案] eq \(――――→,\s\up9(苯酚),\s\d8(K2CO3/△))eq \(――→,\s\up9(△))eq \(――――→,\s\up9(H2O),\s\d8(催化剂))
    7.(2022·苏州联考)氨溴索(G)是β­内酰胺类的抗生素,可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如图:
    (1)A~C三种物质中________(填“有”“无”)易溶于水的物质。E中氮原子杂化类型为________。
    (2)中的官能团名称是________。
    (3)反应③的化学方程式是_________________________________________
    ______________________________________________________________。
    (4)反应⑤的反应类型是________。
    (5)B的芳香族同分异构体中,满足下列条件的有________种;其中1H核磁共振谱图有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________。
    ①能发生银镜反应;②能水解;③1 ml最多能与2 ml NaOH反应。
    (6)写出以为原料制备的合成路线__________________
    _______________________________________________________________
    ______________________________(无机试剂任选,合成路线不超过4步)。
    [解析] 由题干转化流程图信息可知,根据A的分子式、B的结构简式以及A到B的转化条件可知A的结构简式为:,A发生硝化反应得到B,B中甲基发生氧化反应生成C,C中醛基与中氨基先加成后消去生成D,D发生还原反应生成E,E与溴单质发生苯环上取代反应生成F,F与HCl反应生成G,据此分析解答。(1)由分析可知,A是甲苯,烃类物质均难溶于水,B为邻硝基甲苯,硝基化合物难溶于水,C为邻硝基苯甲醛,虽然醛基易溶于水,但由于有苯环和硝基的影响,故也难溶于水,故A~C三种物质中无易溶于水的物质,由题干中E的结构简式可知E中氮原子周围均形成了3个σ键,故其杂化类型为sp3;(2) 中的官能团名称是氨基(—NH2)和羟基(—OH);(3)由题干流程图可知,反应③即和反应生成和水,故该反应的化学方程式是+―→+H2O;(4)由题干流程图可知,反应⑤即+2Br2―→+2HBr,故该反应的反应类型是取代反应;(5)由题干流程图信息可知,B的分子式为:C7H7NO2,则B的芳香族同分异构体中,满足下列条件①能发生银镜反应即分子中含有醛基或者甲酸酯基;②能水解,分子中含有酯基或者酰胺基,根据氧原子数目可知,分子中含有甲酸酯基或者甲酰胺基;③1 ml最多能与2 ml NaOH反应说明分子中含有甲酸酚酯基,则符合条件的同分异构体为苯环上连:—OOCH和—NH2、或者HCOONH—和—OH两种组合,每组又有邻间对三种位置关系,故共有2×3=6种;其中1H核磁共振谱图有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为;(6)由题干流程图可知,以为原料制备,由于—CH3为邻位上的定位基团,故可以先由在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成,由于由于—NH2也易被氧化,故需先将转化为,再将转化为,故可以确定合成路线为eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4,△))eq \(――――――→,\s\up9(KMnO4/H+))eq \(―――→,\s\up9(Fe/HCl))或eq \(――――――→,\s\up9(浓HNO3),\s\d8(浓H2SO4,△))eq \(――→,\s\up9(MnO2),\s\d8(H2SO4))eq \(――――→,\s\up9(Cu、O2),\s\d8(△))eq \(―――→,\s\up9(Fe/HCl))。
    [答案] (1)无 sp3 (2)羟基、氨基
    (4)取代反应
    (5)6
    8.(2022·南通联考)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素,在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料,设计合成路线如下(部分反应条件已省略):
    已知:
    ①褪黑素结构简式为;
    ③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应:CH3COONa+NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d8(△))CH4↑+Na2CO3。
    回答下列问题:
    (1)A的名称为________;B→C的反应类型为________。
    (2)D中所含官能团的名称为________;E的结构简式为________。
    (3)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式________。
    ⅰ.含有3个六元环,其中1个是苯环;
    ⅱ.含有结构,不含N—H键;
    ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。
    (4)I→J反应的化学方程式为______________________________________
    _______________________________________________________________。
    (5)已知:R—CNeq \(――――→,\s\up9(H2O/H+))R—COOH,综合上述信息,写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。
    [解析] HC≡CH和HCl在HgCl2催化下生成A,结合A的分子式可知,A为CH2===CHCl,A和NaCN发生取代反应生成B,结合B的分子式可知,B为CH2===CHCN,B和M发生加成反应生成C,根据D的结构简式及M的分子式知,M为OOOO,C和氢气发生加成反应生成D,D比C多4个氢原子,则C中—C≡N完全和氢气发生加成反应,则D为,D发生取代反应生成E,E发生水解反应然后酸化得到F,根据F的结构简式及E的分子式知,E为, H发生水解反应生成I,根据I的化学式知,I为,I和碱石灰反应生成J,J发生取代反应生成褪黑素,则J为。(1)由分析可知,A的结构简式为CH2===CHCl,则名称为氯乙烯,B和M发生加成反应生成C;(2)由分析可知,D的结构简式为:,故D中所含官能团的名称为酯基和氨基,E的结构简式为;(3)H的同分异构体符合下列条件:ⅰ.含有3个六元环,其中1个是苯环;ⅱ.含有结构,不含N—H键;ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子,结构对称,符合条件的结构简式有、;(4)由分析可知,I的结构简式为,J的结构简式为,结合已知信息③可知,I→J反应的化学方程式为+NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d8(△))+Na2CO3;(5)以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物,二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN,NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2,NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH,CH3CH2OH和HOOCCH2COOH发生转化反应得到CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应得到目标产物,由此确定合成路线如下:
    [答案] (1)氯乙烯 加成反应
    (2)酯基和氨基
    (3)或
    (4)+NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d8(△))+Na2CO3
    (5)
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