必修 第二册第三节 乙醇与乙酸教学设计及反思

这是一份必修 第二册第三节 乙醇与乙酸教学设计及反思，共17页。
一、乙酸
(一)乙酸的组成和结构
(二)乙酸的性质
1．物理性质
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，当温度低于熔点时，会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。
2．化学性质
(1)弱酸性
CH3COOHeq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(\(――――――→,\s\up7(紫色石蕊溶液))变红色,\(――→,\s\up7(Na))2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑,\(――→,\s\up7(NaOH))CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O,\(――→,\s\up7(Na2O))2CH3COOH＋Na2O―→2CH3COONa＋H2O,\(―――→,\s\up7(Na2CO3))2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O))
(2)酯化反应
①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
②实验探究
(1)可以用水鉴别乙醇和乙酸( × )
提示 乙醇和乙酸都易溶于水。
(2)乙酸分子中含有4个H原子，故为四元酸( × )
提示 乙酸分子中只有—COOH中的氢原子可以电离，故为一元酸。
(3)在酯化反应中，只要乙醇过量，可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯( × )
提示 乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，乙酸不能完全生成乙酸乙酯。
(4)酯化反应一定为取代反应( √ )
(5)酯化反应实验中，加入的碎瓷片为反应的催化剂( × )
提示 碎瓷片的加入是为了防止产生暴沸现象，不是反应的催化剂。
1．在生活中，可以用食醋消除水壶中的水垢(主要成分为碳酸钙)，利用乙酸什么性质？写出相应的化学反应方程式。
提示 利用乙酸的酸性。2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。
2．设计实验证明：酸性：盐酸＞乙酸＞碳酸，写出相应的化学方程式。
提示 要证明酸性盐酸大于乙酸，乙酸大于碳酸，设计方案为：取等量CaCO3粉末于两支试管中，再分别加入等体积的0.1 ml·L－1的盐酸和0.1 ml·L－1的乙酸溶液，反应较剧烈的为盐酸，反应不太剧烈的为乙酸。
化学方程式为：2HCl＋CaCO3===CaCl2＋CO2↑＋H2O(剧烈)
2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O(较缓慢)
故酸性：盐酸＞乙酸＞碳酸。
3.实验室用如图装置制取乙酸乙酯。
试回答下列问题：
(1)加入药品时，为什么不先加浓H2SO4，然后再加乙醇和乙酸？
提示 浓H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度，而且混合时会放出大量的热，为了防止暴沸，实验中先加入乙醇，然后边振荡试管边缓慢的加入浓H2SO4和乙酸。
(2)导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液中？
提示 为了防止实验产生倒吸现象。
(3)浓H2SO4的作用是什么？饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
提示 浓H2SO4在反应中起到催化剂和吸水剂的作用；饱和Na2CO3溶液在实验中的作用为：①吸收挥发出来的乙酸，②溶解挥发出来的乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，有利于液体分层，便于观察。
(4)用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键？
提示 据信息，反应的原理应如下所示：
即反应中，乙酸断裂的是C—O单键，乙醇断裂的是O—H单键，即酸脱羟基醇脱氢。
乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
答案 C
解析 乙酸结构式为，分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应，故C错误。
2．酯化反应是有机化学中一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( )
A．酯化反应的产物只有酯
B．酯化反应为可逆反应，是有限度的
C．酯化反应中，为防止暴沸，应提前加几片碎瓷片
D．酯化反应属于取代反应
答案 A
解析 酯化反应的产物为酯和水。
3．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入3 mL乙醇、2 mL浓硫酸和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)反应中浓硫酸的作用是______________________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
答案 (1)作催化剂和吸水剂
(2)BC
(3)分液漏斗 上口倒出
解析 (2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。
(3)分离互不相溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
二、乙醇与乙酸的结构、性质比较及应用
1．乙醇在化学变化中的断键规律
①键断裂：和Na反应，和乙酸发生酯化反应。
①键和③键同时断裂：发生催化氧化反应。
2．乙酸在化学变化中的断键规律
①键断裂：显示酸性。
②键断裂：发生酯化反应。
3．在应用中，若题目有机物分子结构中含有—OH或，可根据乙醇和乙酸的性质进行判断及推演。
(1)乙醇和乙酸分子中都含有O—H共价键，故两者水溶液都呈酸性( × )
提示 乙醇分子中所含官能团为羟基(—OH)，乙酸分子中所含官能团为羧基()，羧基中的氢原子可以发生电离，羟基(—OH)中的氢原子不能发生电离，故乙醇呈中性，乙酸呈酸性。
(2)乙醇和乙酸在一定条件下发生酯化反应时，乙醇分子脱去羟基、乙酸分子脱去氢原子( × )
提示 在酯化反应中，乙醇分子脱去氢原子，乙酸分子脱去羟基。
(3)乙酸分子中也含有C—H共价键和O—H共价键，故乙酸也可以和氧气发生催化氧化反应( × )
提示 乙醇发生催化氧化的原理为O—H键断裂及和羟基相连的碳原子上的C—H键断裂，而乙酸的结构为，和—OH相连的为，故不能发生催化氧化。
1．(2019·天津高一检测)某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是( )
A．能与NaHCO3发生反应并放出二氧化碳
B．能在催化剂作用下与HCl发生加成反应
C．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D．在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯
答案 C
解析 该有机物分子中含有、—COOH两种官能团，其中—COOH能和NaHCO3反应放出CO2，能在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成酯；能使酸性KMnO4溶液褪色，也能和Br2及HCl发生加成反应。
2．(2018·山西晋中高三高考适应性调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
答案 C
解析 根据橙花叔醇的结构，C原子数为15，O原子数为1，其不饱和度为3，则其H原子数为15×2＋2－3×2＝26，则橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。
3．某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．1 ml该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 ml H2
B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2
C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有—CHO的有机物
答案 C
解析 A项，金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 ml该有机物中含有1 ml羟基和2 ml羧基，故1 ml该有机物与过量的金属钠反应最多可以生成1.5 ml H2，正确；B项，NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应，正确；C项，该有机物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，错误；D项，该有机物中含有—CH2OH，可以被氧化为—CHO，正确。
4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )
A.CH2==CH—CH2—OH
B．
C．CH2==CH—COOH
D．CH3COOH
答案 C
解析 A项中的物质不与NaHCO3反应，B项中的物质不与Na、NaHCO3反应，D项中的物质不与溴反应。故选C。
课时对点练
A组 基础对点练
题组一 乙酸的结构与性质
1．下列说法不正确的是( )
A．乙醇、乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应
D．乙酸分子中虽然有4个氢原子，但乙酸是一元酸
答案 C
解析 乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应。
2．下列物质中，能与醋酸发生反应的是( )
①石蕊溶液 ②乙醇 ③乙醛 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钠 ⑦氢氧化铜
A．①③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤
C．①②④⑤⑥⑦ D．全部
答案 C
解析 醋酸具有酸的通性，可使石蕊溶液变红色，可与Al、MgO、Na2CO3、Cu(OH)2等发生反应，可与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，但不能与乙醛发生反应。
题组二 酯化反应与实验探究
3．(2018·合肥一中月考)实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入1 mL紫色石蕊溶液，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述不正确的是( )
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊层为三色环，由上而下的颜色依次是蓝、紫、红
答案 D
解析 A项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，正确；B项，制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸作催化剂和吸水剂，正确；C项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，正确；D项，紫色石蕊溶液的上面与乙酸乙酯接触，因乙酸乙酯中混有乙酸，石蕊溶液变红，下面与饱和Na2CO3溶液接触，饱和Na2CO3溶液呈碱性，石蕊溶液变蓝，故石蕊层由上而下的颜色依次是红、紫、蓝，错误。
4．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏、②过滤、③分液
B．①分液、②蒸馏、③蒸馏
C．①蒸馏、②分液、③分液
D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
答案 B
解析 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离；然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。
题组三 乙醇、乙酸性质比较及应用
5．下列物质中可以用来区分乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液的试剂是( )
A．金属钠 B．酸性KMnO4溶液
C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液
答案 D
解析 金属钠和乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液反应都生成氢气，故无法区分，A错误；酸性KMnO4溶液能和乙醇反应，紫红色褪去，但乙酸和氢氧化钠溶液与酸性KMnO4溶液混合均无现象，故无法区分，故B错误；Na2CO3溶液和乙酸反应会生成CO2气体，但乙醇、NaOH溶液和Na2CO3溶液互溶无现象，故C项无法区分；乙醇和紫色石蕊溶液互溶，无现象，乙酸能使紫色石蕊溶液变红色，NaOH溶液能使紫色石蕊溶液变蓝色，故D正确。
6．某有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是( )
A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体
B．M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3
C．M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3
D．M在浓H2SO4作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应
答案 C
解析 由M的结构简式知，羧基呈酸性，可以和NaHCO3反应，也可以和金属钠及NaOH反应，醇羟基呈中性，只和金属钠反应，而和NaOH不反应，故M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比应为1∶1，故C错误；羧基及醇羟基可以分别和醇及羧酸发生酯化反应，故D正确。
7．(2018·海南农垦中学月考)查阅资料可知以下数据：
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30 mL大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按如图1所示连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管A 5～10 min。
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题：
(1)配制①中混合溶液的主要操作步骤为_______________________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：____________________________________。
(2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是___________________________。
(3)指出步骤③所观察到的现象：_______________________________________；
分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。
A．P2O5
B．无水Na2SO4
C．碱石灰
D．NaOH固体
(4)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有____________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)在30 mL的大试管A中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀 CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)一方面，用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发出来，导致原料大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应
(3)试管B中的液体分成上下两层，上层为无色油状液体(可以闻到芳香气味)，下层液体呈(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅 B
(4)①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；③增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯
解析 (1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合溶液时，各试剂加入试管的顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量不能散出导致液体飞溅造成事故；将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸的挥发造成原料损失。(2)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(118 ℃)、乙醇(78.5 ℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.2 ℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发出来，导致原料大量损失；同时温度太高，可能发生其他副反应。
B组 综合强化练
1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、乙醇的一组试剂是(已知：甲苯密度比水小，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去)( )
A．溴水、氯化铁溶液
B．溴水、酸性高锰酸钾溶液
C．溴水、碳酸钠溶液
D．氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液
答案 B
解析 溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色，乙醇和溴水互溶，甲苯和乙酸乙酯都是有机溶剂，并且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用酸性高锰酸钾溶液加以区分，故A、C项错误，B项正确；己烯和甲苯与氯化铁溶液都不反应，遇到酸性高锰酸钾溶液都因发生氧化反应而使其褪色，D项错误。
2．(2019·保定高一期末)乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应，下列叙述不正确的是( )
A．产物用饱和碳酸钠溶液吸收，下层得到有香味的油状液体
B．反应中乙酸分子中的羟基被—O—CH2CH3取代
C．反应中乙醇分子的氢原子被取代
D．酯化反应中，浓硫酸作用为催化剂和吸水剂
答案 A
解析 题述反应生成的乙酸乙酯产物中含有乙酸和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇，同时可降低乙酸乙酯的溶解度，由于乙酸乙酯密度小于水，上层得到有香味的油状液体，A错误；酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，因此反应中乙酸分子中羟基被—OC2H5取代，B、C正确；酯化反应中浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂，D正确。
3．(2018·江西九江一中期末)羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是( )
①和CH3CH2OH
②和CH3CH2—18OH
③和CH3CH2—18OH
④和CH3CH2OH
A．①② B．③④ C．②④ D．②③
答案 C
解析 和CH3CH2OH反应后生成，相对分子质量为88，①不符合；和CH3CH2—18OH反应后生成，相对分子质量为90，②符合；和CH3CH2—18OH反应后生成，相对分子质量为92，③不符合；和CH3CH2OH反应后生成，相对分子质量为90，④符合。
4．(2019·南昌月考)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列有关说法不正确的是( )
A．浓硫酸能加快酯化反应速率
B．不断蒸出酯，会降低其产率
C．装置b比装置a原料损失的少
D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯
答案 B
解析 乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，浓硫酸能加快酯化反应速率，A项正确；制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，不断蒸出酯，有利于反应正向进行，会提高其产率，B项错误；乙醇、乙酸易挥发，甲装置采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易控制，装置b采用水浴加热的方法，受热均匀，相对于装置a原料损失的少，C项正确；分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中，并溶解挥发出来的乙醇，静置分层后上层液体即为乙酸乙酯，D项正确。
5．1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是( )
A．该实验可以选择水浴加热
B．该反应中，如果乙酸足量，1-丁醇可以完全被消耗
C．长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用
D．在反应中1-丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子
答案 C
解析 据信息，该反应温度为115～125 ℃，不能用水浴加热，故A错误；1-丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1-丁醇也不能完全被消耗，故B错误；长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇，故C正确；据酯化反应原理，应为1-丁醇分子脱去羟基的氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。
6．(2019·菏泽高一检测)下列试剂能将转化为的是( )
①金属钠 ②氢氧化钠 ③碳酸钠 ④碳酸氢钠 ⑤硫酸钠
A．①②④ B．②③④
C．③④⑤ D．①②⑤
答案 B
解析 —COOH和—OH都可以和Na发生反应，—COOH呈酸性，只和碱性物质反应，因此实现—COOH转化为—COONa而—OH不变，只能选择NaOH、Na2CO3和NaHCO3，故选B。
7．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：
(1)写出A的结构简式：_____________________________________________________。
(2)乙酸分子中的官能团名称是________，写出1种可鉴别乙醇和乙酸的化学试剂：________________________________________________________________________。
(3)写出反应①、②的化学方程式并指出反应类型：
①_________________________________________________________________，________；
②_________________________________________________________________，________。
答案 (1)ClCH2CH2Cl
(2)羧基 紫色石蕊溶液(或碳酸钠溶液或其他合理答案)
(3)①CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH 加成反应
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
解析 乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为ClCH2CH2Cl，A与水反应生成乙二醇。乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛再氧化生成乙酸，乙酸与乙二醇发生酯化反应生成C，结构简式为CH3COOCH2—CH2OOCCH3。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为ClCH2CH2Cl。
(2)乙酸的官能团是羧基，乙酸显酸性，乙醇为中性，则鉴别乙酸和乙醇的化学试剂可以是紫色石蕊溶液，也可以是碳酸钠溶液。
8．(2018·江西奉新一中高一期末)A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。
已知：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水))CH3CH2OH＋NaBr
(1)0.2 ml A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O，则A的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)D分子中含有官能团的名称为_____________________________________________。
(3)①的反应类型为_________________________________________________________。
(4)G可能具有的性质为________(填字母)。
a．与钠反应 b．与NaOH溶液反应
c．易溶于水
(5)请写出②和⑦的化学方程式：
反应②________________________________________________________________________；
反应⑦________________________________________________________________________。
答案 (1)CH2==CH2 (2)羧基 (3)加成反应 (4)ac (5)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
解析 17.6 g CO2的物质的量n(CO2)＝eq \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml,7.2 g H2O的物质的量n(H2O)＝eq \f(7.2 g,18 g·ml－1)＝0.4 ml，已知A是一种烃，根据元素守恒可知0.2 ml A中n(C)＝0.4 ml，n(H)＝0.4 ml×2＝0.8 ml，则1 ml A中n(C)＝2 ml，n(H)＝4 ml，则A为CH2==CH2，A与水加成生成B，B为CH3CH2OH，则C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯；乙烯与氢气加成生成I，I为乙烷；乙烯与溴加成生成F，F为1,2-二溴乙烷；1,2-二溴乙烷发生已知所给的反应生成G，G为乙二醇；乙二醇和乙酸反应生成H，H为二乙酸乙二酯。
(1)根据以上分析可知A为乙烯，A的结构简式为CH2==CH2。
(2)D为乙酸，乙酸分子中含有羧基。
(3)反应①为CH2==CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。
(4)G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应的化学方程式为HOCH2CH2OH＋2Na―→NaOCH2CH2ONa＋H2↑，a正确；醇不能与NaOH溶液反应，b错误；乙二醇易溶于水，c正确。
(5)反应②：乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O，反应⑦：HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基(或—COOH)
实验操作
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成，且能闻到香味
化学方程式
＋H—O—CH2CH3eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
不反应
反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
物质
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
浓硫酸
沸点/℃
78.5
118
77.2
338.0