人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃优秀课时练习

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一、苯的结构与性质
1．芳香烃：分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。
2．苯的分子结构
(1)分子结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3．苯的物理性质
4.苯的化学性质
【典型例题】
例1．（2022春·湖南常德·高二校考期中）关于苯的下列说法正确的是
A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似
B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色
D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
例2．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为
A．苯是非极性分子B．苯溶于四氯化碳
C．苯不能发生取代反应D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键
例3．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二校考阶段练习）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色
A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④
【核心归纳】1．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图
苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的是：
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等
③邻二甲苯仅一种结构
④苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色
二、苯的同系物
1．组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为CnH2n－6(n≥7)。
2．常见的苯的同系物
3．物理性质：一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
4．化学性质：苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
eq \(――――――――→,\s\up7(酸性高锰酸钾溶液))
②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))。
【典型例题】
例1．（2022秋·广东广州·高二广东实验中学校联考期末）异丙苯( )是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法错误的是
A．异丙苯是苯的同系物
B．在一定条件下能与氢气发生加成反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D．异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代产物最多有 3 种
例2．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
例3．（2022春·重庆江北·高二校考阶段练习）青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物。有机物α−松油烯也属于萜类化合物。下列有关说法不正确的是
A．α−松油烯分子式为C10H16
B．α−松油烯分子属于芳香烃
C．α−松油烯的一氯代物有7种
D．α−松油烯与罗勒烯()互为同分异构体
【核心归纳】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
【必备知识基础练】
1．（2022·内蒙古·高二统考学业考试）下图是三种常见有机物分子的比例模型示意图。下列说法正确的是
A．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．在催化作用下，丙和液溴发生的反应属于加成反应
2．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期中）实验室用浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制取硝基苯。得到粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂进行干燥④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作步骤是
A．①②③④②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③
3．（2022春·陕西安康·高二校考期中）如图是苯乙烯，关于苯乙烯的下列叙述中，正确的是
A．苯乙烯不可能发生加成反应
B．苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯乙烯中最多有16个原子共平面
D．苯乙烯中8个碳原子不可能都在同一平面上
4．（2022春·山东烟台·高二校考阶段练习）某烃的结构式如图，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
5．（2022秋·江苏淮安·高二校考阶段练习）下列关于苯的说法不正确的是
A．苯不能燃烧B．苯密度小于水
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应
6．（2022春·吉林松原·高二校考期末）关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法中正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成反应
C．分子中所有原子共平面D．易溶于水
7．（2022春·吉林白城·高二校考阶段练习）下列说法错误的是
A．有机物沸点的大小关系为：正戊烷>新戊烷>甲烷
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基
C．C2H4和C3H6一定互为同系物
D．稠环芳香烃蒽( )的二氯代物有15种
8．（2022春·山东威海·高二校考阶段练习）苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：
若苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯连接的碳原子上没有C-H，则该物质一般不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种是：、。请写出其他4种的结构简式_______、_______、_______、_______。
【关键能力提升练】
9．（2022秋·陕西延安·高二校考期末）下列说法正确的是
A．甲苯在光照下与发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应
B．苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等
C．苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯
D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性溶液褪色
10．(2022山西怀仁高二检测)只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液 C.溴水 D.硝酸银溶液
11．（2022春·山东滨州·高二校考期中）对和的叙述错误的是
A．常温下都是液态B．和发生取代反应的条件相同
C． 在一定条件下可转化为D．二氯代物都有三种
12．（2023秋·河北秦皇岛·高二秦皇岛一中校考期末）某烃A经红外光谱分析，含有、和三种基团，质谱分析得出质荷比最大的数据为86.下列有关A的描述合理的是
A．若核磁共振氢谱的峰面积之比为，则A的一氯代物有4种
B．有机物中，存在相对分子质量与A相同的苯的同系物
C．烃A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．符合要求的烃A的可能结构有2种
13．(2022四川巴中高二期末)实验室制备硝基苯的反应装置如图所示,步骤之一是将恒压滴液漏斗中浓硝酸和浓硫酸形成的混酸加入装有苯的三颈烧瓶中,则下列叙述不正确的是( )
A.长玻璃导管可以起到冷凝回流的作用
B.控温在50~60 ℃,苯能发生硝化反应
C.配制混酸时应在烧杯中先加入浓硫酸
D.分离出硝基苯的主要操作是分液和蒸馏
14．(2022山东日照高二月考)苯系化合物为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发为蒸气,易燃有毒,生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且对人体的各个组织器官损害严重。下列有关说法正确的是( )
A.甲苯与溴水在FeBr3催化条件下可生成
B.乙苯和氯气光照条件下生成的产物有11种
C.邻二甲苯和溴蒸气在光照下的取代产物可能为
D.丙基苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色
15．（2022·高二课时练习）萘、蒽、菲()是比较简单的稠环芳香烃，请回答以下问题。
(1)在一定条件下，萘与浓硫酸、浓硝酸的混合酸作用可以得到两种萘的一硝基取代物，写出这两个反应的化学方程式____。
(2)蒽和菲之间存在何种关系____？
(3)菲的一氯取代产物可能有多少种____？写出它们的结构简式____。
16．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理为
2+。
实验步骤:①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按如图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
相关物质的性质如下:
(1)仪器A的名称是 。
(2)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因是 。
(3)分离反应后产物的方案如下:
混合物
操作1的名称是 ,操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗
e.蒸发皿
(4)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为 (保留小数点后一位)。
【学科素养拔高练】
17．人们认识物质的过程都是循序渐进的。例如认识苯的过程如下:①苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。②1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。③待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。④1865年凯库勒终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
凯库勒双键摆动模型
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式: 。
(2)已知分子式为C6H6的有机化合物有多种,其中的两种为:
这两种结构的区别表现在以下两方面。
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为 (填字母)。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):与H2加成时,1 ml Ⅰ需要H2 ml,而1 ml Ⅱ需要H2 ml。
颜色
状态
密度
熔、沸点
溶解性
毒性
挥发性
无色
液体
比水小
较低
不溶于水
有毒
易挥发
名称
结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，但都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代
有机物
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水,易溶于液态烃