高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃优秀练习题

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一、卤代烃的分类、命名、物理性质
1．概念与分类
2．卤代烃的命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
3．几种卤代烃的密度和沸点
【典型例题】
例1．（2022春·陕西安康·高二校考期中）下列有机物存在顺反异构体的是
A．1，1－二氯乙烯B．乙烯C．1，2－二氯乙烯D．2－丁炔
例2．（2022秋·上海黄浦·高二上海市大同中学校考期中）下列各组有机物的性质比较错误的是
A．沸点：正戊烷＞新戊烷B．密度：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl
C．熔点：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2ClD．水溶性：CH3CH2OH＞CH3CH2CH2OH
【核心归纳】卤代烃的物理性质
二、卤代烃的化学性质
1．取代反应(水解反应)
由实验可知：
(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。
(2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d3(△))CH3CH2OH＋NaBr。反应类型为取代反应。
(3)反应机理：R—X＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d3(△))R—OH＋NaX。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
2．消去反应
由实验可知：
(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))＋NaX＋H2O。
(3)①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
【典型例题】
例1．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是
A．电子式为B．密度比水小
C．发生取代反应时键一定会断裂D．发生消去反应时键一定会断裂
例2．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，所用方法或操作错误的是
A．硝基苯(苯)：蒸馏
B．乙烯(SO2)：通过NaOH溶液
C．己烷(己烯)：加入足量溴水后振荡，分液
D．溴乙烷(乙醇)：加入水后振荡，分液
例3．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是
A．AB．BC．CD．D
【核心归纳】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较
三、卤代烃中卤素原子的检验、制取卤代烃的方法
1．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程
(2)实验要点
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
2．制取卤代烃的方法
(1)烷烃取代法：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。
(2)烯(炔)烃加成卤素：
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2 ==CH2＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2Cl。
(4)芳香烃取代法：＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。
特别提醒 工业上制备氯乙烷时，常用CH2==CH2 与 HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。
3．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
4．卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
nCF2==CF2―→CF2—CF2
四氟乙烯 聚四氟乙烯
【典型例题】
例1．（2022春·陕西安康·高二校考期中）下列有关卤代烃说法正确的是
A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
例2．（2022秋·广东广州·高二广东实验中学校联考期末）如图是用实验室制得的乙烯( CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O)与溴水作用制取 1，2-二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是
A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同
B．装置②和装置④中都盛有 NaOH 溶液，其吸收的杂质相同
C．制备乙烯和生成 1，2-二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应
D．若产物中有少量未反应的 Br2， 可以用碘化钠洗涤除去
【必备知识基础练】
1．（2022秋·上海浦东新·高二校考期末）检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是
A．NaOH溶液B．AgNO3溶液C．HNO3D．CCl4
2．（2022春·山东菏泽·高二校考阶段练习）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．
C．D．
3．（2022春·山东菏泽·高二校考阶段练习）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，能达到实验目的的是
4．（2022春·云南玉溪·高二云南省玉溪第一中学校考阶段练习）已知卤代烃可以和钠发生反应。例如：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应原理，下列所给化合物中可以与钠合成环丙烷()的是
A．CH3CH2CH2Cl B．CH2BrCH2CH2Br C．CH3CHBrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
5．（2022春·河北保定·高二统考期中）卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一、现欲合成，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是
A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1-溴丙烷C．丙酮和一氯甲烷D．甲醛和2-溴丙烷
6．（2022春·甘肃天水·高二天水市第一中学校考期中）有如下合成路线，甲经二步转化为丙：
下列叙述错误的是
A．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲。
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)反应属于取代反应
7．（2022春·海南省直辖县级单位·高二校考期中）在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示：(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 则下列说法正确的是
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
8．（2022春·湖南·高二校联考期中）如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是
A．①B．②C．③D．④
9．（2022春·江西宜春·高二江西省万载中学校考阶段练习）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
2
请回答下列问题：
(1)金刚烷的分子式为___________，其分子中的基团有___________个；
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
反应①的产物名称是_______写出反应①的产物与溶液共热的化学方程式：______；
(3)已知烯烃能发生如下反应：，请写出下列反应产物的结构简式：_____；
(4)是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基( )或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出所有可能的结构简式( 不考虑立体异构)： _____。
【关键能力提升练】
10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )

A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.向甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热,可生成醇
11.（2020·湖南常德市一中高二月考）如图装置也可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是( )
A．水浴加热可使反应物受热更均匀B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
12.(2020江苏南京高二检测)下列反应所得的有机产物只有一种的是( )
A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应
B.丙烯与氯化氢的加成反应
C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应
D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应
13.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )
A.环戊烷属于不饱和烃
B.A的结构简式是
C.反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液
D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为
14.（2021·浙江高二月考）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是( )
ABC
A．环戊烷属于不饱和烃
B．A的结构简式是
C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液
D．加入溴水，若溶液褪色则可证明已完全转化为
15.（2020·河北石家庄市·石家庄二中高二月考）已知下面两个反应，其中A为氯代烃，B为烯烃(其相对分子质量为42)。
反应①：
反应②：
请回答下列问题：
(1)化合物B的分子式为_____________．
(2)假设A分子中有两种等效氢且比例为6∶1，则反应①的化学方程式为_______；
(3)写出B在有机过氧化物()中与反应的化学方程式：_____；
(4)下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是______(填字母)。
a．燃烧法 b．溶液
c．溶液+稀硝酸溶液 d．醇溶液溶液
16.某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3,且熔、沸点较低。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体的质量为c g。
回答下列问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是 。
(2)步骤④中,洗涤是为了除去沉淀上吸附的 (填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。
(4)假设RX完全反应,则该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。
(5)如果在步骤③中所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值 (填下列字母)。
A.偏大B.偏小
C.不变D.大小不定
【学科素养拔高练】
17.（2021·内蒙古高二期末）氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成 ，其工艺流程如下部分试剂和反应条件已略去：
回答下列问题：
(1)B分子中含有的官能团名称为_____________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_________________ （填序号）
(3)反应①的方程式：________________________________。
反应④的方程式：________________________________。
反应⑦的方程式：_____________________________________________。
(4)结合上述流程，写出以CH2=CH-CH=CH2为原料制备HO-CH2CH2CH2CH2-OH的合成路线图，合成路线流程图示例如下：____________________________________。

名称
结构简式
熔点/℃
沸点/℃
氯甲烷
CH3Cl
0.916
－24
氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
实验装置
实验现象
①中溶液分层
②中有机层厚度减小，直至消失
④中有淡黄色沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
实验装置
实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
选项
①
②
③
A
液溴、光照
NaOH水溶液、加热
CuO、加热
B
溴水、铁粉
NaOH醇溶液、加热
KMnO4溶液、加热
C
液溴、铁粉
NaOH水溶液、加热
K2Cr2O7溶液
D
液溴、光照
NaOH醇溶液、加热
Cu、加热
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
键的变化
C—Br键断裂形成C—O键
C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键
生成物
CH3CH2OH、NaBr
CH2==CH2、NaBr、H2O
制备溴苯并验证有HBr产生
证明H2CO3酸性强于苯酚
检验溴乙烷消去产物中的乙烯
分离酒精和水
A
B
C
D