人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚优秀当堂达标检测题

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一、醇的概述
1．(1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
eq \x(选主链)—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇
eq \x(碳编号)—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
eq \x(标位置)—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇； 2-丙醇； 1,2,3-丙三醇。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
2．物理性质
(1)沸点：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
【典型例题】
例1．（2022春·内蒙古鄂尔多斯·高二校考期末）下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是
A．苯甲醇B．2-甲基-3-丙醇
C．2-乙基-1-丁醇D．2，2-二甲基-1-丁醇
例2．（2022秋·上海徐汇·高二上海市第二中学校考阶段练习）下列有机物的物理性质比较错误的是
A．沸点：正戊烷>异戊烷
B．水溶性：CH3CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH
C．沸点：CH3Cl>CH3CH2Cl
D．沸点：CH3CH2OH【核心归纳】几种重要的醇
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如
1．与钠反应：分子中a键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
2．消去反应——乙烯的实验室制法
(1)实验装置
(2)实验步骤：①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；
②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
(3)实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\d3(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O。
3．取代反应
(1)与HX发生取代反应：分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXeq \(――→,\s\up7(△))C2H5X＋H2O。
(2)分子间脱水成醚：一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\d3(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
[醚类简介] (1)醚的概念和结构
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
(2)乙醚的物理性质
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
4．氧化反应
(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。
(2)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O2eq \(―――→,\s\up9(Cu或Ag),\s\d3(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化
Ⅰ.实验装置
Ⅱ.实验步骤：
①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
eq \(CH3CH2OH,\s\d8(乙醇)) eq \(――→,\s\up7(氧化)) eq \(CH3CHO,\s\d8(乙醛)) eq \(――→,\s\up7(氧化)) eq \(CH3COOH,\s\d8(乙酸))。
【典型例题】
例1．（2022·长春市清蒲中学高二期中）乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是( )
A．乙醇与钠的反应是①键断裂
B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂
D．乙醇与HBr反应是②键断裂
例2．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有
A．4 种B．3 种C．2 种D．1 种
【核心归纳】
1．醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
2．醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu或Ag),\s\d4(△))2RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu或Ag),\s\d4(△))＋2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
【必备知识基础练】
1．（2022春·江西宜春·高二江西省万载中学校考阶段练习）下列有机物的系统命名正确的是
A．三甲基戊烷
B． 甲基丁炔
C．三甲苯
D． 甲基丙醇
2．（2022秋·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）标准状况下，将1ml某饱和醇平均分为两份，一份与气充分燃烧产生33.6L的气体，另一份与足量的Na反应，收集到气体5.6L的气体，这种醇分子能发生催化氧化但产物不是醛，则该醇为
A．B．
C．D．
3．（2022春·河南郑州·高二郑州外国语学校校考期中）乙醇在下列反应中没有断裂O-H键的是
A．浓H2SO4条件下发生分子间脱水B．Cu做催化剂条件下发生催化氧化
C．加热条件下与HBr溶液反应D．浓H2SO4条件下与乙酸发生酯化反应
4．（2022秋·安徽宣城·高二安徽省宣城中学校考开学考试）下列关于丙烯醇(CH2=CHCH2OH)的说法正确的是
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．可溶于水
C．不能使热的CuO变为红色D．分子中3个碳原子在一条直线上
5．（2022秋·青海海南·高二海南藏族自治州高级中学校考阶段练习）下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是
A．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
B．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键
6．（2022春·陕西延安·高二校考期末）氯乙烷(沸点：12.5℃，熔点：-138.7℃)有如图转化关系：
氯乙烷乙醇乙醛；
设NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是
A．标准状况下，22.4 L氯乙烷所含分子数为NA
B．25℃时，1.0 ml·L-1的NaOH溶液中阴阳离子总数为2NA
C．若有46 g乙醇转化为乙醛时，乙醇得到的电子数为2NA
D．若38 g乙醛和甲醇的混合物中含有4 g氢元素，则碳原子数目为1.5NA
7．（2022秋·四川绵阳·高二四川省绵阳南山中学校考阶段练习）某物质可溶于水、乙醇，熔点为209.5℃，其分子的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．该分子易溶于水、乙醇，可能是因为他们结构相似
B．该分子中含有大π键
C．该分子中只含有1个手性碳原子
D．该分子中所有C原子可能在同一平面
8．（2022春·福建福州·高二福建师大附中校考期末）中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是
A．莪术二醇的分子式为
B．莪术二醇可以使酸性溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
9.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式: 。
实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是将 慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度 。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式: 。
(3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→ →D(各装置限用一次)。
(4)当C中观察到 时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中 时,表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象时,表明C中发生的是 反应。
【关键能力提升练】
10.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A.2∶3∶6B.6∶3∶2
C.4∶3∶1D.3∶2∶1
11.(2022福建福州高二检测)维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 ml维生素A最多可以与4 ml H2加成
12.(2022湖北荆州高二检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇既可发生加成反应,又可发生取代反应
C.1 ml金合欢醇能与3 ml H2发生加成反应,也能与3 ml Br2发生加成反应
D.1 ml金合欢醇与足量Na反应生成0.5 ml H2
13．（2022·高二课时练习）醇中的氧被硫替代的产物称为硫醇，硫醇一般有较强的臭味。如乙硫醇(C2H5SH)和丁硫醇(C4H9SH)。下列说法正确的是
A．乙硫醇与丁硫醇互为同系物
B．乙硫醇比乙醇的沸点高
C．乙硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化碳、三氧化硫和水
D．沸点不同的丁硫醇有5种
14.(2022山东菏泽高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
15.（2022·广西高二月考）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法正确的是 ( )
A．分子式为 C16H25O
B．该物质含有苯环结构
C．该物质的分子中含有两种官能团
D．该物质能发生加成反应、取代反应和水解反应
16.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式: 。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是 反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是 ;乙的作用是 。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是 ,集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
17.(2022河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母代号)。
(2)写出由A生成B的化学方程式: 。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是 (填字母代号)。
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
【学科素养拔高练】
18.（2022·江苏盐城市·高二期末）实验室以2-丁醇()为原料制备2-氯丁烷()，实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表：
已知：
以下是实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12 ml·L-1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2-丁醇，反应装置如图，加热一段时间。
步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以下馏分。
步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加入CaCl2固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：滤液经进一步精制得产品。
(1)步骤1中加入无水ZnCl2的作用是______。
(2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是______，冷却水从冷凝管的______(填“a”或”b”)口通入。
(3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是______。
(4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是______(填名称)。
(5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是______(写出操作过程)。名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
物质
熔点 (℃)
沸点(℃)
2-丁醇
-114.7
99.5
2-氯丁烷
-131.3
68.2