人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物精品巩固练习

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物精品巩固练习，文件包含考点11羧酸-原卷版docx、考点11羧酸-解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共30页， 欢迎下载使用。
一、羧酸的结构与分类
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如
(2)按分子中羧基的个数分类：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))
3．常见的羧酸
4.羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
【典型例题】
例1．（2022·江苏南京市·）下列有机物中，不属于羧酸的是( )
A．乙二酸B．苯甲酸C．石炭酸D．硬脂酸
例2．（2022·江苏盐城市·高二期中）下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是
A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种
例3．（2022秋·江苏淮安·高二校考阶段练习）某有机物比例模型示意图如图，其中白球表示氢原子，灰球表示氧原子，黑球表示碳原子，下列说法正确的是
A．结构简式为CH3CH2O B．分子式为C2H4O2
C．不存在同分异构体 D．分子中只有二种官能团
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
1．酸性
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH
RCOO－＋H＋。
写出下列反应的化学方程式：
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－
―→＋H2O。
(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
2.酯化反应
(1)概念
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
(2)反应规律
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为
3．“形形色色”的酯化反应
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
＋eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()
①两分子酯化：
＋eq \(,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))＋2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
eq \(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。
【典型例题】
例1．(2023湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种B.6种C.7种D.8种
例2．(2023河北石家庄高二检测)借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂
C.采用水浴加热法 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
例3．（2023·浙江高二月考）根据甲酸的结构式推测可能它具有的化学性质，下列说法不正确的是( )
A．能与乙醇发生取代反应 B．能使紫色石蕊溶液变色
C．1ml甲酸能与足量的金属钠反应产生1ml H2 D．能与银氨溶液发生氧化反应
【核心归纳】醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
>HCOeq \\al(－,3)>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
【必备知识基础练】
1．（2023秋·江苏·高二江苏省阜宁中学校联考期末）下列说法正确的是
A．乙二醇和丙三醇互为同系物
B．苯和苯的同系物均能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．酸和醇发生的反应都是酯化反应
D．煤的液化属于化学变化
2．（2023春·云南楚雄·高二统考期中）绿原酸亦称“绿吉酸”(结构如图所示)，其抗氧化能力强，还具有抗艾滋病毒、抗肿瘤细胞、抗菌、提高中枢兴奋、抗过敏等功能。若等物质的量的绿原酸在一定条件下分别与溶液、溶液反应，则消耗的的物质的量之比为
A．B．C．D．
3．（2023春·湖北恩施·高二校联考期中）布洛芬是一种常见的解热镇痛类药物，其结构简式如图所示。有关该物质的说法错误的是
A．布洛芬属于芳香烃类化合物 B．布洛芬的核磁共振氢谱有8组峰
C．1ml布洛芬与足量NaHCO3溶液反应产生1ml CO2
D．布洛芬中碳原子的杂化方式有两种
4．（2023·高二课时练习）下列物质中，不属于羧酸类有机物的是
A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸
5．（2023秋·吉林·高二吉林一中校考期末）下列分子中官能团相同的是
① ② ③ ④C2H5OH
A．①和②B．③和④C．①和③D．②和④
6．（2023春·江苏淮安·高二校联考期中）丙烯酸（CH2=CHCOOH）不可能发生的反应是（ ）
A．加成反应B．中和反应C．消去反应D．酯化反应
【关键能力提升练】
7．（2023秋·陕西榆林·高二校考期末）在阿司匹林的结构简式（下式）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是
A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥
8．（2023春·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期中）等物质的量的A()和B()，分别和足量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH物质的量之比为
A．2：3B．1：1C．3：2D．2：1
9．（2023春·全国·高二期中）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，其结构简式如图所示，下列关于布洛芬的说法错误的是
A．苯环上的一氯代物有2种B．1ml布洛芬最多能消耗1mlNaOH
C．布洛芬可以与乙醇发生酯化反应D．布洛芬中的所有原子可能共平面
10．（2023春·河北保定·高二校联考期中）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环已醇与乙醇互为同系物
C．环己烷分子中所有碳原子共平面
D．1ml已二酸与足量溶液反应生成
11．（2023春·江苏南通·高二江苏省如皋中学校考阶段练习）键的极性会影响物质的化学性质。羧基上连有不同的基团时，会影响羧基电离出H+的能力。CH3COOH、HCOOH、CF3COOH、CHCl2COOH中酸性最强的是
A．CH3COOHB．HCOOHC．CF3COOHD．CHCl2COOH
12．（2023春·江苏连云港·高二校考阶段练习）在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A．B．C．D．
13．（2023春·河北保定·高二校考阶段练习）苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是
A．1ml苹果酸完全燃烧消耗3mlO2 B．苹果酸含有2种官能团
C．苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应
D．1ml苹果酸和足量NaHCO3反应生成1ml气体(标准状况)
14．（2023春·河北石家庄·高二河北新乐市第一中学校考阶段练习）化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的是
A．1mlM催化氢化可吸收6mlH2
B．1mlM在浓H2SO4存在下可与2mlCH3COOH反应
C．M可溶于稀NaOH溶液，且加热时发生水解反应
D．M只能与HBr(氢溴酸)发生加成反应
15．（2023春·高二课时练习）下列有关常见羧酸的说法中正确的是
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性溶液褪色
16．（2023秋·海南儋州·高二校考期末）人在剧烈运动后会出现肌肉酸疼，是因为产生了乳酸CH3CH(OH)COOH，关于该化合物，下列叙述正确的是
A．属于烃B．属于烃的衍生物
C．属于非电解质D．易溶于水
【学科素养拔高练】
17．（2023春·吉林长春·高二长春市第五中学校考阶段练习）采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。
I.某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图：
(1)X的名称为_______；该烯烃是否存在顺反异构_______(填是或否)。
(2)写出X与溴水反应方程式_______。
(3)有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子结构中只有一种等效氢，则Y结构简式为：_______。
Ⅱ.有机物A常用于食品行业。已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。
(4)①A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_______，则A的分子式是_______。
②A能与NaHCO3溶液发生反应，且A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是_______。
③写出A与足量Na反应的方程式_______。
18．（2023春·山东济宁·高二嘉祥县第一中学校考阶段练习）回答下列问题：
I.
(1)烃A的结构简式为 ，用系统命名法命名烃A：________。
(2)某烃的分子式为，核磁共振氢谱图中显示4个峰，则该烃的一氯代物有___________种，该烃的结构简式为___________。
II.有机物C常用于食品行业。已知9.0g C在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为。
(3)C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是___________，则C的分子式是___________。
(4)C能与溶液发生反应，C一定含有的官能团是___________。
(5)C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则C的结构简式是_______。
(6)0.1ml C与的氢氧化钠溶液反应，需溶液的体积是___________mL。
19．（2023春·山东淄博·高二沂源县第一中学校考阶段练习）Ⅰ.有一种有机物X，其结构简式为：HO-CH2CH=CH-COOH，试回答下列问题：
(1)X中的含氧官能团名称是___________、___________。
(2)向X中加入金属钠，将发生反应的化学方程式是___________。
(3)如果在X中加入NaOH溶液，将发生反应的化学方程式是___________。
(4)下列关于X的说法中正确的是___________。
①X既能与酸发生酯化反应，又能与醇发生酯化反应
②X能够使溴水褪色，但不能使KMnO4酸性溶液褪色
③X能够发生缩聚反应，但不能发生加聚反应
Ⅱ.设计实验探究乙烯与溴的加成反应。已知制取乙烯的化学方程式为：
(5)甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。甲同学设计的实验___________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是___________(填编号)。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的气体，未必是乙烯
D．使溴水褪色的气体，就是乙烯
(6)乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是___________，验证过程中必须全部除去。乙烯与溴水发生反应的化学方程式是___________。
(7)设计实验验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应：___________。
20．（2023春·河北保定·高二校考阶段练习）阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
i.样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
ii.羧基和酯基官能团的检验
向两支试管中分别加入清液。
向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：_______，证明乙酰水杨酸中含有_______；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为_______，然后再滴入几滴溶液，振荡，其目的是_______。再向其中滴入几滴溶液，振荡，现象为_______，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有_______。
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
实验装置
B装置现象及解释
有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及解释
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点
117.9 ℃
117.2 ℃
126.3 ℃
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
eq \(――――――→,\s\up7(活泼性逐渐增强))
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应