高中化学第四节 羧酸 羧酸衍生物精品达标测试

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一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：
eq \(――→,\s\up7(△))。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up11(稀硫酸),\s\d4(△))CH3COOH＋C2H5OH。
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
【典型例题】
例1.(2022浙江选考)有关的说法正确的是( )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 ml NaOH
例2.某有机化合物的结构简式为
,1 ml该有机化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )
A.5 mlB.4 ml C.3 ml D.2 ml
【核心归纳】酯化反应与酯的水解反应的比较
二、油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念： 油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式：。②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)常见高级脂肪酸的分类
2．油脂的性质
(1)物理性质 ①密度：比水的小；②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3H2Oeq \(,\s\up8(H＋),\s\d3(△))3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d3(△))，
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
【典型例题】
例1.（2023·江苏连云港市·高二期末）油脂是人体重要的供能物质，软脂酸甘油酯分子中不含的元素是
A．氢B．碳C．氮D．氧
例2.（2023·山西阳泉市·高二期末）油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是
A．油脂的水解叫皂化反应
B．天然油脂大多为混甘油酯
C．脂肪是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点相对较高
D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
【核心归纳】
①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．甲酸酯的结构与性质
甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
【必备知识基础练】
1．（2023秋·陕西榆林·高二校考期末）在阿司匹林的结构简式（下式）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是
A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥
2．（2023春·高二课时练习）下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH)CH2OH
A．d>a>b>cB．c>d>a>bC．d>b>c>aD．c>d>b>a
3．（2023·高二课时练习）下列表示正确的是
A．甲酸乙酯的结构简式：B．乙烯的结构简式：
C．3-甲基丁烷的键线式：D．甲基的电子式：
4．（2023·高二课时练习）用水即可区别的一组物质是
A．乙醇、乙醛、乙酸B．乙酸乙酯、花生油、氯仿
C．乙醇、硝基苯、葡萄糖溶液D．苯、乙酸、四氯化碳
5．（2023·高二课时练习）下列叙述中不正确的是
A．油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性
B．油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯
C．油脂是混合物
D．油脂属于高分子化合物
6．（2023春·辽宁铁岭·高二西丰县高级中学校考阶段练习）某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下可能发生的反应是
①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去
A．①③④⑤B．①③④⑤⑥C．①③⑤⑥D．②③④
7．（2023春·全国·高二期末）丙烯酸羟乙酯(III)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制备:
CH2=CHCOOH(I)+(II)CH2=CHCOOCH2CH2OH(III)
下列说法不正确的是
A．化合物I能与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．可用Br2的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物I
C．化合物II与乙醛互为同分异构体
D．化合物III水解可生成2种有机物
8．（2022秋·浙江绍兴·高二统考期末）有机化合物与人类的生活密切相关，以下叙述中，正确的是
①乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
②米酒变酸的过程涉及了氧化反应
③福尔马林溶液可以用来保存标本，是35~40%的甲醇水溶液
④酒越陈越香是因为发生了酯化反应
⑤汽油中含有、、三种元素
A．①②④B．②③⑤C．①②③D．①④⑤
9．（2023春·云南·高二统考学业考试）记录片《舌尖上的中国》展示了中华饮食文化的博大精深。下列烹饪用品的主要成分属于油脂的是
A．蔗糖B．料酒C．陈醋D．菜籽油
10．（2023·高二课时练习）油脂在碱性条件下的水解反应属于哪类反应
A．氧化B．取代C．加成D．聚合
11．（2023春·北京顺义·高二统考期中）具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中只有一组峰的是
A．B．C．D．
【关键能力提升练】
12．（2023春·广西钦州·高一统考期中）酯是自然界中广泛存在的物质，分子式为的酯共有(不考虑立体异构)
A．4种B．5种C．6种D．7种
13．（2023春·河北邯郸·高二校联考期中）某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述正确的是
A．有机物A中含有三种含氧官能团B．有机物A能发生取代反应、消去反应、氧化反应
C．1ml有机物A最多能与反应
D．1ml有机物A与足量NaOH溶液反应，最多可以消耗2ml
14．（2023春·河北邢台·高三校联考阶段练习）布洛芬(结构如图)是一种较常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的合成起到镇痛解热作用。下列关于布洛芬的说法正确的是

A．苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
B．1个布洛芬分子中有2个手性碳原子
C．布洛芬可以发生加成、取代反应
D．布洛芬最多可以与反应
15．（四川省成都市蓉城名校联盟2023届高三下学期第三次联考理科综合化学试题）布洛芬(Ibuprfen)是一种常见解热镇痛类、非甾体抗炎药，其结构简式如图所示。下列有关布洛芬的说法正确的是

A．分子式为C13H17O2 B．分子中所有碳原子在同一平面
C．能发生取代反应和加成反应D．分子中有酯基和甲基两种官能团
16．（2023春·河南·高二校联考期中）观察下列五种有机物的结构简式，回答下列问题：
①② ③ ④ ⑤
(1)通过下列方法，不能区分有机物②与④的是___________(填字母)。
A．红外光谱
B．核磁共振氢谱
C．与酸性高锰酸钾溶液反应
(2)1ml有机物②最多能消耗___________。
(3)有机物③不能发生的反应类型有___________(填字母)。
A．水解反应B．银镜反应C．加成反应D．消去反应
(4)关于有机物⑤，下列说法正确的是___________(填字母)。
A．与NaOH醇溶液共热，可以得到
B．可以发生酯化反应、消去反应、水解反应
C．与NaOH水溶液共热，所得产物与乙二醇互为同系物
D．1 ml该物质与足量钠反应可产生11.2 L氢气
(5)一定条件下，有机物①可发生分子内酯化反应，化学方程式为___________。
【学科素养拔高练】
17．（2023春·广东江门·高二台山市第一中学校考阶段练习）按下列要求填空：
(1)下列有机化合物中：
A．B．C． D． E.
①从官能团的角度看，可以看作酯类的是(填字母，下同) ___________。
②从碳骨架看，属于芳香族化合物的是___________。
(2)该分子中σ键和π键的个数比为___________。根据共价键的类型和极性可推测该物质可以和溴的四氯化碳溶液发生___________反应(填反应类型)。
(3)分子式为___________，一氯代物有___________种，二氯代物有___________种。
(4) 的同分异构体有多种，写出其中一种苯环上有一个甲基的酯类同分异构体的结构简式___________。
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up13(△),\s\d5(催化剂)) CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料