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新教材2024届高考化学二轮专项分层特训卷第三部分大题通关特训7有机合成与推断一（附解析）
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这是一份新教材2024届高考化学二轮专项分层特训卷第三部分大题通关特训7有机合成与推断一（附解析），共23页。
已知：
(1)A的化学名称为__________________________，B中的官能团名称为______________________。
(2)反应②的反应条件为______________________，E的结构简式为__________________________。
(3)H可以和碳酸氢钠反应，请补充反应⑥的化学方程式：G＋________―→M＋________。
(4)在有机物A～H中能发生消去反应的物质有________(填序号)。
(5)N是有机物C的一种同分异构体，则满足下列条件的N的结构有________种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为________。
①分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且水解产物可以发生银镜反应
(6)根据已知设计由乙苯和苯乙胺为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[2023·江苏南通统考二模]化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为________。
(2)F→G的反应类型为________。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为________。
(4)B→C中经历Beq \(――→,\s\up7(还原))eq \(――→,\s\up7(加成))Xeq \(――→,\s\up7(消去))Yeq \(――→,\s\up7(加成))C的过程，写出中间体Y的结构简式：________________。
(5)已知：RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)。
3．[2023·辽宁校联考二模]有机化合物G是一种应用广泛的高分子膜材料，其合成路线如图：
已知：RCOOR1＋R2OHeq \(――→,\s\up7(催化剂))RCOOR2＋R1OH
回答下列问题：
(1)化合物B分子式________；有机物D的名称为________；化合物E的结构简式为________。
(2)试剂X中含有的官能团名称为________；B→C的反应类型为________，该流程中设计A→B，C→D的目的________。
(3)F→G的化学方程式为____________________。
(4) (D)的同分异构体 (M)，其沸点M________D(填“高于”或“低于”)。
(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有________种；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为______(写出一种)。
①分子中除苯环外不含其他环
②能发生水解反应
③能发生银镜反应
4．[2023·湖南岳阳统考二模]聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域。Ⅰ是工业合成聚氨酯的初级反应中得到的一种低聚物。
(1)A的名称是________，C生成D的反应类型为________。
(2)B中所含官能团的名称是________、________。
(3)写出A转化为B时生成的反式结构产物的结构简式________。
(4)写出生成I的化学方程式________。
(5)E与浓硝酸、浓硫酸反应时还会生成J(C7H7O2N)，J有多种同分异构体，同时满足下列条件的有________种
(a)含有一个苯环 (b)能发生银镜反应 (c)红外光谱显示没有氮氧键其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________。
(6)合成聚氨酯的反应比较复杂，包括初级反应和次级反应。初级反应包括预聚反应和扩链反应。预聚反应得到低聚物Ⅰ，扩链反应生成取代脲基，可表示如下：
设计以为原料(无机物任选)合成的合成路线。
1．[2023·湖南校联考二模]化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
G
回答下列问题：
(1)A的名称为________________。
(2)A→B反应中所需的条件和试剂是________。
(3)C→D反应的化学反应方程式是______________。
(4)D→E反应的反应类型为________________。
(5)G中含氧官能团的名称为________________。
(6)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有________种。
a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应
(7)设计以苯和为原料合成的合成路线。(无机试剂任选)
2．[2023·湖南张家界统考二模]M()是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)A能使溴的CCl4溶液褪色，其官能团的名称为________，B的结构简式为________。
(2)反应(1)的反应类型是________。
(3)C的酯类同分异构体共有________种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式：________。
(4)反应(2)的化学方程式为
________________________________________________________。
(5)参照M的合成路线，设计一条以苯乙酸与为原料(其他无机试剂任选)制备有机物的合成路线为。
3．[2023·上海杨浦统考二模]3四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.R1COOR2＋R3OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))R1COOR3＋R2OH
ⅱ.R1COOR2eq \(――→,\s\up7(①KBH4),\s\d5(②H2O))R1CH2OH＋R2OH
ⅲ.R1OH＋R2OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))R1OR2＋H2O
(1)A和HCOOC2H5互为________。A→B的反应类型是________。
(2)F的分子式________。
(3)B→D不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是：____________________________________。
(4)G的结构简式为：________。
(5)3四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，写出1种符合下列条件的有机物的结构简式：________。
①不能与金属钠反应
②分子中有3种不同化学环境的氢原子
(6)E→F时会生成分子式为C11O20O6的副产物，该副产物的结构简式是________。
(7)已知KBH4具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可还原醛基等。请以为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。(合成路线的表示方式为：甲eq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))乙……eq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))目标产物)
4．[2023·黑龙江哈尔滨三中校考二模]文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.RCH2Cleq \(――→,\s\up7(R′NH2))RCH2NR2′
Ⅲ.ROHeq \(――→,\s\up7(PBr3))RBr
回答下列问题：
(1)A的名称为________。
(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子________。
(3)C中的含氧官能团名称为________。写出B→C的化学方程式________。
(4)试剂X的结构简式为________。
(5)D→E的反应类型为________。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为________。
通关特训7 有机合成与推断（一）
经典必练
1．答案：（1）2，6二甲基苯酚 醚键、酯基
（2）稀硫酸，加热（或NaOH溶液，加热后，再酸化）
（3） H2O
（4）E、F、G（或EFG）
（5）15
（6）eq \(――→,\s\up7(KMnO4（H＋）))eq \(――→,\s\up7(SOCl2，△))
解析：A中酚羟基发生取代反应生成B，B发生酯的水解反应生成C为，C发生取代反应生成D为，由F结构可知E为；
（1）A的化学名称为2，6二甲基苯酚，B中的官能团名称为醚键、酯基；（2）反应②为酸性条件下酯的水解（或碱性条件下，水解再酸化），反应条件为稀硫酸，加热（或NaOH溶液，加热后，再酸化）；由D与F的结构可推知E的结构为；
（3）反应⑥为取代反应，官能团变化为羧基和氨基反应形成酰胺基，故反应为G＋―→M＋H2O；
（4）该消去反应均为醇的消去，根据消去反应的条件可知在有机物A～H中能发生消去反应的物质有E、F、G；
（5）由于N能发生显色反应和水解反应，且水解产物可以发生银镜反应，说明含有酯基和酚羟基，酯基是甲酸酯基，结构如下：、，共5种对位结构，两种取代基还可以处于邻位和间位，共5×3＝15种，其中核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为；
（6）乙苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，与SOCl2发生已知信息的反应，再与苯乙胺发生反应④，合成路线如下：
2．答案：（1）5∶1
（2）取代反应
（3）氨基
（4）
解析：与发生取代反应生成，再发生一系列反应生成，该物质与发生取代反应，该分子中氮原子上的氢原子与中的氯原子结合生成氯化氢，剩余部分生成，和氢气反应生成E，E和OCl发生取代反应生成F和氯化氢，F与（CH3）2NCH2N（CH3）2发生取代反应生成G和（CH3）2NH。据此解答。
（1）C的结构简式为，其中中间环上的2个碳原子是sp3杂化，其余的10个碳为sp2杂化，故发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为5∶1；
（2）F到G的过程为
，其中碳上的氢原子被代替，故该反应为取代反应；
（3）D到E的变化为硝基变氨基；
（4）B→C中经历Beq \(――→,\s\up7(还原))eq \(――→,\s\up7(加成))Xeq \(――→,\s\up7(消去))Yeq \(――→,\s\up7(加成))C的过程，结合C的结构分析，说明通过加成反应，醛基中的碳氧双键和氨基之间进行加成反应连成环，即生成，再消去形成双键，生成，再加成形成C。故中间体Y的结构简式为；
（5）已知：RCOOHeq \(――→,\s\up7(\a\vs4\al(SOCl2)))RCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备，结合产物的结构，采用逆推方法，应先合成和，根据已知，先将甲苯反应生成苯甲酸再生成，甲苯先硝化反应生成，仿照B到C到D，即可合成，故合成路线为
3．答案：（1）C9H10O2 4羟基苯甲酸（对羟基苯甲酸）
（2）羟基、羧基 氧化反应 保护酚羟基
（3）eq \(――→,\s\up7(一定条件))
（4）低于
（5）
解析：与在硫酸存在条件下发生取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液反应产生C：，C在酸性条件下发生酯的水解反应产生D：，D与CH3OH在浓硫酸作用下加热，发生酯化反应产生分子式是C8H8O3的物质E：，E与试剂X在催化剂存在条件下发生酯交换反应产生F：，根据E、F结构简式，可知X是HOCH2COOH，F分子中含有—OH、—COOH，在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物G。
（1）由分析可知，化合物B分子式C9H10O2；有机物D的名称为4羟基苯甲酸（对羟基苯甲酸）；化合物E的结构简式为；
（2）根据上述分析可知X是HOCH2COOH，其中所含官能团的名称是羟基、羧基；B→C的反应为甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应；该流程中A→B中羟基转化为酯基、C→D中酯基水解转化为羟基，其目的保护酚羟基；
（3）F分子中含有—OH、—COOH，在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物G，反应为：eq \(――→,\s\up7(一定条件))；
（4）（M）形成分子内氢键，（D）形成分子间氢键，导致后者沸点更高，故沸点M小于D；
（5）有机物B结构简式是，其同分异构体满足条件：①分子中除苯环外不含其他环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，因此含有甲酸酯基：
一取代有2种：；
二取代有6种：、、；
三取代有6种：、
共14种不同结构；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为。
4．答案：（1）1，3丁二烯 取代反应或水解反应
（2）碳溴键 碳碳双键
（3）
（4）―→
（5）16
（6）
。
解析：D为，D是由C在NaOH的水溶液条件下反应得到的，所以C为，B与氢气反应得到C，所以B为，A与Br2进行1，4加成，所以A为：；
（1）A的结构简式为，名称为：1，3丁二烯；→的过程发生水解反应，为取代反应或水解反应；
（2）B为，所含官能团的名称是：碳溴键、碳碳双键；
（3）B的结构为BrBr，B的反式结构为两个相同官能团在双键两侧，即；
（4）与发生缩聚反应，结合产物的特点，根据原子守恒可得到该反应的方程式为：
―→
；
（5）E与浓硝酸、浓硫酸反应时，发生硝化反应，则生成的产物J（C7H7O2N），根据分子式可知J中含有—NO2，J有多种同分异构体，同时满足下列条件（a）含有一个苯环，（b）能发生银镜反应，说明有－CHO，（c）红外光谱显示没有氮氧键：、，共16种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为；
（6）逆合成分析：，因此，合成路线为：。
高分必刷
1．答案：（1）邻氯甲苯（或2氯甲苯）
（2）浓硝酸，浓硫酸、加热
（3）
（4）还原反应
（5）酯基、酰胺基
（6）30
CH3CONH
解析：由A和B的结构式分析，A发生硝化反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D发生还原反应硝基转化为氨基得到E，E和F发生取代反应生成G，以此解答。
（1）根据习惯命名法或系统命名法可知其化学名称为邻氯甲苯或2氯甲苯；
（2）根据A和B的结构简式可知A→B是硝化反应，所需的反应试剂和条件为浓硝酸，浓硫酸、加热；
（3）C→D反应是酯化反应，其化学方程式为；
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”，其反应类型为还原反应；
（5）G中含氧官能团的名称是酯基和酰胺基；
（6）苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”“氟原子”和“CH2Cl”，在苯环上位置异构的个数为10；苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”“氯原子”和“CH2F，在苯环上位置异构的个数也是10；苯环上三个不同的取代基可以是“氟原子”“氯原子”和“CH2CHO”，在苯环上位置异构的个数也是10，故总数为30；
（7）采用逆向合成分析法，并结合合成路线中的A→B、D→E和E→G三步可写出其合成路线为
。
2．答案：（1）碳碳双键 （CH3）2CHCH2OH
（2）消去反应
（3）4 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2
（4）（CH3）2CHCOOH＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))＋H2O
（5）
解析：从目标产物出发，采用逆合成分析的方法，D的结构为，则C为，根据反应条件为Cu、加热，可推知该过程为醇的催化氧化，所以B为，A与水反应得到B，由分子式可知，A的结构为，由此进行解答。
（1）由A的分子式和反应（1）的条件及A能使溴的CCl4溶液褪色可以判断A为2甲基丙烯，结构简式为CH2===C（CH3）2，官能团名称为碳碳双键；（CH3）2CHCHO是由（CH3）2CHCH2OH氧化得到的，B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH；
（2）卤代烃的碱性醇解属于消去反应；
（3）（CH3）2CHCOOH属于酯类的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种，能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，其结构简式分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2；
（4）结合酸与氨基酸的反应方程式即可写出反应（2）的化学方程式：
（CH3）2CHCOOH＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))
＋H2O；
（5）结合M的合成路线，将转化为，再与苯乙酸反应即可获得制备有机物的合成路线。
3．答案：（1）同系物 取代反应
（2）C9H16O5
（3）银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解
（4）
（5）
（6）
（7）
eq \(――→,\s\up7(①KBH4),\s\d5(②H2O))eq \(――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(O2，Cu),\s\d5(加热))
解析：A在碱性加热条件下与HCOOC2H5发生取代反应生成B，B在催化剂、加热条件下将醛基氧化成羧基，生成D，D中羧基与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，E与环氧乙烷发生加成反应生成F，F在一定条件下反应生成G，G的结构简式为：，G按信息ⅱ.R1COOR2eq \(――→,\s\up7(①KBH4),\s\d5(②H2O))R1CH2OH＋R2OH模式反应生成H。
（1）A为乙酸乙酯和HCOOC2H5互为同系物。A→B的反应类型是取代反应；
（2）F 的分子式C9H16O5；
（3）B→D不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是：银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解；
（4）根据信息ⅰ.R1COOR2＋R3OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))R1COOR3＋R2OH，发生反应生成G和乙醇，G的结构简式为：；
（5）3四氢呋喃甲醇，分子式为C5H10O2，不饱和度为1，3四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，符合①不能与金属钠反应，则分子中没有羧基和羟基，②分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合条件的有机物的结构简式如：；
（6）E分子的中间碳原子上有2个H原子，均可与环氧乙烷反应，E→F时会生成分子式为C11H20O6的副产物，该副产物的结构简式是；
（7）以为原料，先用KBH4将其还原为，在一定条件下脱水得，在铜催化加热条件下将羟基氧化为醛基，得到产物，合成路径为eq \(――→,\s\up7(\a\vs4\al(①KBH4)),\s\d5(\a\vs4\al(②H2O)))eq \(――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(O2，Cu),\s\d5(加热))。
4．答案：（1）苯酚
（2）
（3）醚键、酮羰基
（4）NH（CH3）2
（5）还原反应
（6）12
解析：由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH（CH3）2，据此分析解题。
（1）由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚；
（2）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示；
（3）根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应Ⅰ，反应的化学方程式为
（4）根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH（CH3）2；
（5）根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应；
（6）根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个－CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有4×3＝12种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。
已知：
(1)A的化学名称为__________________________，B中的官能团名称为______________________。
(2)反应②的反应条件为______________________，E的结构简式为__________________________。
(3)H可以和碳酸氢钠反应，请补充反应⑥的化学方程式：G＋________―→M＋________。
(4)在有机物A～H中能发生消去反应的物质有________(填序号)。
(5)N是有机物C的一种同分异构体，则满足下列条件的N的结构有________种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为________。
①分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且水解产物可以发生银镜反应
(6)根据已知设计由乙苯和苯乙胺为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[2023·江苏南通统考二模]化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为________。
(2)F→G的反应类型为________。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为________。
(4)B→C中经历Beq \(――→,\s\up7(还原))eq \(――→,\s\up7(加成))Xeq \(――→,\s\up7(消去))Yeq \(――→,\s\up7(加成))C的过程，写出中间体Y的结构简式：________________。
(5)已知：RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)。
3．[2023·辽宁校联考二模]有机化合物G是一种应用广泛的高分子膜材料，其合成路线如图：
已知：RCOOR1＋R2OHeq \(――→,\s\up7(催化剂))RCOOR2＋R1OH
回答下列问题：
(1)化合物B分子式________；有机物D的名称为________；化合物E的结构简式为________。
(2)试剂X中含有的官能团名称为________；B→C的反应类型为________，该流程中设计A→B，C→D的目的________。
(3)F→G的化学方程式为____________________。
(4) (D)的同分异构体 (M)，其沸点M________D(填“高于”或“低于”)。
(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有________种；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为______(写出一种)。
①分子中除苯环外不含其他环
②能发生水解反应
③能发生银镜反应
4．[2023·湖南岳阳统考二模]聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域。Ⅰ是工业合成聚氨酯的初级反应中得到的一种低聚物。
(1)A的名称是________，C生成D的反应类型为________。
(2)B中所含官能团的名称是________、________。
(3)写出A转化为B时生成的反式结构产物的结构简式________。
(4)写出生成I的化学方程式________。
(5)E与浓硝酸、浓硫酸反应时还会生成J(C7H7O2N)，J有多种同分异构体，同时满足下列条件的有________种
(a)含有一个苯环 (b)能发生银镜反应 (c)红外光谱显示没有氮氧键其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________。
(6)合成聚氨酯的反应比较复杂，包括初级反应和次级反应。初级反应包括预聚反应和扩链反应。预聚反应得到低聚物Ⅰ，扩链反应生成取代脲基，可表示如下：
设计以为原料(无机物任选)合成的合成路线。
1．[2023·湖南校联考二模]化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
G
回答下列问题：
(1)A的名称为________________。
(2)A→B反应中所需的条件和试剂是________。
(3)C→D反应的化学反应方程式是______________。
(4)D→E反应的反应类型为________________。
(5)G中含氧官能团的名称为________________。
(6)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有________种。
a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应
(7)设计以苯和为原料合成的合成路线。(无机试剂任选)
2．[2023·湖南张家界统考二模]M()是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)A能使溴的CCl4溶液褪色，其官能团的名称为________，B的结构简式为________。
(2)反应(1)的反应类型是________。
(3)C的酯类同分异构体共有________种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式：________。
(4)反应(2)的化学方程式为
________________________________________________________。
(5)参照M的合成路线，设计一条以苯乙酸与为原料(其他无机试剂任选)制备有机物的合成路线为。
3．[2023·上海杨浦统考二模]3四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.R1COOR2＋R3OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))R1COOR3＋R2OH
ⅱ.R1COOR2eq \(――→,\s\up7(①KBH4),\s\d5(②H2O))R1CH2OH＋R2OH
ⅲ.R1OH＋R2OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))R1OR2＋H2O
(1)A和HCOOC2H5互为________。A→B的反应类型是________。
(2)F的分子式________。
(3)B→D不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是：____________________________________。
(4)G的结构简式为：________。
(5)3四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，写出1种符合下列条件的有机物的结构简式：________。
①不能与金属钠反应
②分子中有3种不同化学环境的氢原子
(6)E→F时会生成分子式为C11O20O6的副产物，该副产物的结构简式是________。
(7)已知KBH4具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可还原醛基等。请以为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。(合成路线的表示方式为：甲eq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))乙……eq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))目标产物)
4．[2023·黑龙江哈尔滨三中校考二模]文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.RCH2Cleq \(――→,\s\up7(R′NH2))RCH2NR2′
Ⅲ.ROHeq \(――→,\s\up7(PBr3))RBr
回答下列问题：
(1)A的名称为________。
(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子________。
(3)C中的含氧官能团名称为________。写出B→C的化学方程式________。
(4)试剂X的结构简式为________。
(5)D→E的反应类型为________。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为________。
通关特训7 有机合成与推断（一）
经典必练
1．答案：（1）2，6二甲基苯酚 醚键、酯基
（2）稀硫酸，加热（或NaOH溶液，加热后，再酸化）
（3） H2O
（4）E、F、G（或EFG）
（5）15
（6）eq \(――→,\s\up7(KMnO4（H＋）))eq \(――→,\s\up7(SOCl2，△))
解析：A中酚羟基发生取代反应生成B，B发生酯的水解反应生成C为，C发生取代反应生成D为，由F结构可知E为；
（1）A的化学名称为2，6二甲基苯酚，B中的官能团名称为醚键、酯基；（2）反应②为酸性条件下酯的水解（或碱性条件下，水解再酸化），反应条件为稀硫酸，加热（或NaOH溶液，加热后，再酸化）；由D与F的结构可推知E的结构为；
（3）反应⑥为取代反应，官能团变化为羧基和氨基反应形成酰胺基，故反应为G＋―→M＋H2O；
（4）该消去反应均为醇的消去，根据消去反应的条件可知在有机物A～H中能发生消去反应的物质有E、F、G；
（5）由于N能发生显色反应和水解反应，且水解产物可以发生银镜反应，说明含有酯基和酚羟基，酯基是甲酸酯基，结构如下：、，共5种对位结构，两种取代基还可以处于邻位和间位，共5×3＝15种，其中核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为；
（6）乙苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，与SOCl2发生已知信息的反应，再与苯乙胺发生反应④，合成路线如下：
2．答案：（1）5∶1
（2）取代反应
（3）氨基
（4）
解析：与发生取代反应生成，再发生一系列反应生成，该物质与发生取代反应，该分子中氮原子上的氢原子与中的氯原子结合生成氯化氢，剩余部分生成，和氢气反应生成E，E和OCl发生取代反应生成F和氯化氢，F与（CH3）2NCH2N（CH3）2发生取代反应生成G和（CH3）2NH。据此解答。
（1）C的结构简式为，其中中间环上的2个碳原子是sp3杂化，其余的10个碳为sp2杂化，故发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为5∶1；
（2）F到G的过程为
，其中碳上的氢原子被代替，故该反应为取代反应；
（3）D到E的变化为硝基变氨基；
（4）B→C中经历Beq \(――→,\s\up7(还原))eq \(――→,\s\up7(加成))Xeq \(――→,\s\up7(消去))Yeq \(――→,\s\up7(加成))C的过程，结合C的结构分析，说明通过加成反应，醛基中的碳氧双键和氨基之间进行加成反应连成环，即生成，再消去形成双键，生成，再加成形成C。故中间体Y的结构简式为；
（5）已知：RCOOHeq \(――→,\s\up7(\a\vs4\al(SOCl2)))RCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备，结合产物的结构，采用逆推方法，应先合成和，根据已知，先将甲苯反应生成苯甲酸再生成，甲苯先硝化反应生成，仿照B到C到D，即可合成，故合成路线为
3．答案：（1）C9H10O2 4羟基苯甲酸（对羟基苯甲酸）
（2）羟基、羧基 氧化反应 保护酚羟基
（3）eq \(――→,\s\up7(一定条件))
（4）低于
（5）
解析：与在硫酸存在条件下发生取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液反应产生C：，C在酸性条件下发生酯的水解反应产生D：，D与CH3OH在浓硫酸作用下加热，发生酯化反应产生分子式是C8H8O3的物质E：，E与试剂X在催化剂存在条件下发生酯交换反应产生F：，根据E、F结构简式，可知X是HOCH2COOH，F分子中含有—OH、—COOH，在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物G。
（1）由分析可知，化合物B分子式C9H10O2；有机物D的名称为4羟基苯甲酸（对羟基苯甲酸）；化合物E的结构简式为；
（2）根据上述分析可知X是HOCH2COOH，其中所含官能团的名称是羟基、羧基；B→C的反应为甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应；该流程中A→B中羟基转化为酯基、C→D中酯基水解转化为羟基，其目的保护酚羟基；
（3）F分子中含有—OH、—COOH，在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物G，反应为：eq \(――→,\s\up7(一定条件))；
（4）（M）形成分子内氢键，（D）形成分子间氢键，导致后者沸点更高，故沸点M小于D；
（5）有机物B结构简式是，其同分异构体满足条件：①分子中除苯环外不含其他环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，因此含有甲酸酯基：
一取代有2种：；
二取代有6种：、、；
三取代有6种：、
共14种不同结构；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为。
4．答案：（1）1，3丁二烯 取代反应或水解反应
（2）碳溴键 碳碳双键
（3）
（4）―→
（5）16
（6）
。
解析：D为，D是由C在NaOH的水溶液条件下反应得到的，所以C为，B与氢气反应得到C，所以B为，A与Br2进行1，4加成，所以A为：；
（1）A的结构简式为，名称为：1，3丁二烯；→的过程发生水解反应，为取代反应或水解反应；
（2）B为，所含官能团的名称是：碳溴键、碳碳双键；
（3）B的结构为BrBr，B的反式结构为两个相同官能团在双键两侧，即；
（4）与发生缩聚反应，结合产物的特点，根据原子守恒可得到该反应的方程式为：
―→
；
（5）E与浓硝酸、浓硫酸反应时，发生硝化反应，则生成的产物J（C7H7O2N），根据分子式可知J中含有—NO2，J有多种同分异构体，同时满足下列条件（a）含有一个苯环，（b）能发生银镜反应，说明有－CHO，（c）红外光谱显示没有氮氧键：、，共16种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为；
（6）逆合成分析：，因此，合成路线为：。
高分必刷
1．答案：（1）邻氯甲苯（或2氯甲苯）
（2）浓硝酸，浓硫酸、加热
（3）
（4）还原反应
（5）酯基、酰胺基
（6）30
CH3CONH
解析：由A和B的结构式分析，A发生硝化反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D发生还原反应硝基转化为氨基得到E，E和F发生取代反应生成G，以此解答。
（1）根据习惯命名法或系统命名法可知其化学名称为邻氯甲苯或2氯甲苯；
（2）根据A和B的结构简式可知A→B是硝化反应，所需的反应试剂和条件为浓硝酸，浓硫酸、加热；
（3）C→D反应是酯化反应，其化学方程式为；
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”，其反应类型为还原反应；
（5）G中含氧官能团的名称是酯基和酰胺基；
（6）苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”“氟原子”和“CH2Cl”，在苯环上位置异构的个数为10；苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”“氯原子”和“CH2F，在苯环上位置异构的个数也是10；苯环上三个不同的取代基可以是“氟原子”“氯原子”和“CH2CHO”，在苯环上位置异构的个数也是10，故总数为30；
（7）采用逆向合成分析法，并结合合成路线中的A→B、D→E和E→G三步可写出其合成路线为
。
2．答案：（1）碳碳双键 （CH3）2CHCH2OH
（2）消去反应
（3）4 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2
（4）（CH3）2CHCOOH＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))＋H2O
（5）
解析：从目标产物出发，采用逆合成分析的方法，D的结构为，则C为，根据反应条件为Cu、加热，可推知该过程为醇的催化氧化，所以B为，A与水反应得到B，由分子式可知，A的结构为，由此进行解答。
（1）由A的分子式和反应（1）的条件及A能使溴的CCl4溶液褪色可以判断A为2甲基丙烯，结构简式为CH2===C（CH3）2，官能团名称为碳碳双键；（CH3）2CHCHO是由（CH3）2CHCH2OH氧化得到的，B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH；
（2）卤代烃的碱性醇解属于消去反应；
（3）（CH3）2CHCOOH属于酯类的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种，能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，其结构简式分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2；
（4）结合酸与氨基酸的反应方程式即可写出反应（2）的化学方程式：
（CH3）2CHCOOH＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))
＋H2O；
（5）结合M的合成路线，将转化为，再与苯乙酸反应即可获得制备有机物的合成路线。
3．答案：（1）同系物 取代反应
（2）C9H16O5
（3）银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解
（4）
（5）
（6）
（7）
eq \(――→,\s\up7(①KBH4),\s\d5(②H2O))eq \(――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(O2，Cu),\s\d5(加热))
解析：A在碱性加热条件下与HCOOC2H5发生取代反应生成B，B在催化剂、加热条件下将醛基氧化成羧基，生成D，D中羧基与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，E与环氧乙烷发生加成反应生成F，F在一定条件下反应生成G，G的结构简式为：，G按信息ⅱ.R1COOR2eq \(――→,\s\up7(①KBH4),\s\d5(②H2O))R1CH2OH＋R2OH模式反应生成H。
（1）A为乙酸乙酯和HCOOC2H5互为同系物。A→B的反应类型是取代反应；
（2）F 的分子式C9H16O5；
（3）B→D不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是：银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解；
（4）根据信息ⅰ.R1COOR2＋R3OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))R1COOR3＋R2OH，发生反应生成G和乙醇，G的结构简式为：；
（5）3四氢呋喃甲醇，分子式为C5H10O2，不饱和度为1，3四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，符合①不能与金属钠反应，则分子中没有羧基和羟基，②分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合条件的有机物的结构简式如：；
（6）E分子的中间碳原子上有2个H原子，均可与环氧乙烷反应，E→F时会生成分子式为C11H20O6的副产物，该副产物的结构简式是；
（7）以为原料，先用KBH4将其还原为，在一定条件下脱水得，在铜催化加热条件下将羟基氧化为醛基，得到产物，合成路径为eq \(――→,\s\up7(\a\vs4\al(①KBH4)),\s\d5(\a\vs4\al(②H2O)))eq \(――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(O2，Cu),\s\d5(加热))。
4．答案：（1）苯酚
（2）
（3）醚键、酮羰基
（4）NH（CH3）2
（5）还原反应
（6）12
解析：由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH（CH3）2，据此分析解题。
（1）由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚；
（2）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示；
（3）根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应Ⅰ，反应的化学方程式为
（4）根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH（CH3）2；
（5）根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应；
（6）根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个－CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有4×3＝12种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。
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