专题八 有机化学 主观题突破 2.限制条件同分异构体的书写（含解析）-2024年江苏高考化学大二轮复习讲义

这是一份专题八 有机化学 主观题突破 2.限制条件同分异构体的书写（含解析）-2024年江苏高考化学大二轮复习讲义，共9页。试卷主要包含了根据波谱确定有机物分子结构等内容，欢迎下载使用。

写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。
(1)①苯环上有3个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
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(2)①苯环上有3个取代基；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④能与FeCl3溶液发生显色反应；
⑤有4种不同化学环境的氢原子。
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(3)①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
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1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
思维流程
(1)根据确定
2根据限制条件确定官能团eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①能发生银镜反应→、,②能发生水解反应→,③与FeCl3溶液发生显色反应→,④分子中只有4种不同化学环境的氢原子, ↓, 结构高度对称))
(3)
⇩
剩余2个饱和碳原子
(4)或
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
1．[2023·全国乙卷，36(7)]在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
2．[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为_______。
3．[2022·海南，18(5)]X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为____________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
4．[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
1．芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有__________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1
2．C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为______________________。
3．化合物C()的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；
②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；
③具有酰胺类物质的性质。
4．符合下列条件的E()的同分异构体有________种，其中一种同分异构体的结构简式为__________________________________。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
主观题突破2 限制条件同分异构体的书写
回扣自测
(1)
(2)
(3)
真题演练
1．13
解析 能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
2．d
解析 B的分子式为C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
3．(或)
解析 F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
4．
解析 从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
考向预测
1．4
解析 B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1，则M分子中含有2个—OH、2个—CHO，其可能的结构简式为、、、，共有4种。
2．CH3CHOHCOOH
解析 C的分子式为C3H6O3，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应，含有羧基；②根据核磁共振氢谱可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式为CH3CHOHCOOH。
3．19
解析 苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去C的结构，还剩4×5－1＝19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
4．2 (或)
解析 E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。
除苯环外
C
O
不饱和度
3
3
1