人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃学案

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃学案，共12页。

1．了解烯烃、炔烃物理性质的递变规律。
2．能以典型代表物为例，理解烯烃、炔烃的化学性质。
3．了解烯烃的顺反异构。
4．掌握乙炔的实验室制法。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、烯烃
(一)烯烃的分子结构与化学性质：
1．烯烃的分子结构
(1)结构特点：分子里含有________的脂肪烃。
(2)分子通式：____________(通常指单烯烃)。
2．烯烃的化学性质(与乙烯相似)
(1)氧化反应
①燃烧通式：___________________________________________________。
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。
(2)加成反应
丙烯与溴水发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)加聚反应
丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(二)烯烃的立体异构
1．概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．分类：
(1)顺式结构：相同的原子或原子团位于双键________。
(2)反式结构：相同的原子或原子团位于双键________。
(3)请写出下列两种有机化合物的结构类型：
3．性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
二、炔烃
(一)炔烃
分子里含有__________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为____________(n≥2)，最简单的炔烃是______。
(二)乙炔
1．乙炔的组成和结构
2．乙炔的物理性质
炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，沸点也是随着__________的增加而递变，其中乙炔在常温下是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。
3．乙炔的化学性质
4．乙炔的实验室制法
(1)药品：电石(CaC2)、水
(2)反应原理：_______________________________________________
(3)实验装置：固体＋液体―→气体
(4)收集方法：__________。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。( )
(4)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯。( )
(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。( )
(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。( )
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
2．下列有机物分子中含有sp3杂化的碳原子的是( )
A．CH2===CH2
B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH≡CH
D．CH3—C≡CH
3．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
4．对有机化合物的命名正确的是( )
A．3­甲基­4­乙基­4­己烯
B．4­甲基­3­丙烯基­己烷
C．2，3­二乙基­2­戊烯
D．4­甲基­3­乙基­2­己烯
5．下列各物质中，能形成顺反异构体的是( )
A．CCl2===CH2
B．CH3—CH===CH2
C．CH3—CH===CH—CH3
D．CH2===CH—CH2—CH3
6．写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。
①____________________，________；
②____________________，________；
③____________________，________；
④____________________，________。
核心素养——合作·分享
提升点一 烷、烯、炔的比较
例1. 下列有关烷烃、烯烃、炔烃中的说法中正确的是( )
A．烷烃、烯烃、炔烃分子中的碳原子分别只发生sp3、sp2、sp杂化
B．烷烃不能发生氧化反应，因为不含不饱和键
C．乙烯和乙炔均可以合成高分子材料
D．烯烃和炔烃均存在顺反异构
状元随笔 烯烃、炔烃中可能也有发生sp3杂化的碳原子
[提升1] 下列有关说法中正确的是( )
A．符合分子组成CnH2n＋2、CnH2n、CnH2n－2的烃一定分别为烷烃、烯烃、炔烃
B．随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔、沸点一般升高
C．烯烃中所有原子共平面，炔烃中所有原子均共直线
D．可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液区分丙烯和丙炔
状元随笔 只要有饱和碳，则所有原子不共平面
关键能力
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
状元随笔 (1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃；符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃；符合通式CnH2n－2的烃有炔烃、二烯烃和环烯烃。
(2)烃燃烧现象与含碳量有关。随着含碳量的增加，烃燃烧越不充分，越易冒黑烟。分子中碳原子数较少的烃，如CH4、C2H6、C3H8等燃烧时火焰呈淡蓝色，而分子中碳原子数多的烃会产生黑烟。
(3)若烯烃为对称烯烃，与化合物发生加成反应的产物只有一种，若为不对称烯烃，在与化合物分子发生加成反应时，有两种不同的加成方式，因此产物有同分异构体。
(4)能否形成顺反异构主要看两个方面：一是是否有双键，二是双键两端的基团是否不同。
提升点二 乙炔的实验室制法
例2. 某同学根据下列实验目的，从下图中选择装置设计实验方案：
(1)为了制取纯净的乙炔(不考虑杂质水蒸气)，设计实验方案：
①写出电石中的杂质CaS与水反应的化学方程式：___________________________。
②下图所示装置中可用来收集乙炔的装置是________(填字母代号)。
③选择装置，连接管口顺序a→______________(气流方向从左至右)。
(2)为探究乙炔与溴反应的本质。某同学设计的方案是A→F→C→B。
①能证明乙炔与溴水发生反应的实验现象是__________________________________。
②为了探究乙炔与溴水发生的反应是加成反应还是取代反应，该同学进行如下操作：
a．测定反应前B瓶溴水的pH；
b．连接装置将纯净的乙炔通入B瓶；
c．________________________________________________________________________。
他的实验依据是___________________________________________________(结合必要文字和化学方程式说明)。
状元随笔 (1)用试管作反应容器制取乙炔时，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
(2)电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率。
(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
[提升2] 如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，有关说法不正确的是( )
A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B．c中溶液(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
关键能力
乙炔的实验室制法
1．原料：电石(CaC2)与饱和食盐水
2．反应原理：
装置①：
装置②：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，除去杂质。
装置③：酸性KMnO4溶液褪色。
装置④：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
装置⑤：有明亮的火焰并有浓烟产生。
3．收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。
4．实验装置
5．实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。
状元随笔 1.实验装置在使用前应先检查装置的气密性，点燃乙炔前要验纯。使用电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
2．实验中常用饱和食盐水代替水，目的是控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。
3．纯净的乙炔气体是无色、无味的气体。用电石和饱和食盐水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成的H2S、PH3等气体有特殊的气味所致。
4．除去乙炔中混有的杂质，可将气体通过装有溶液的洗气瓶。
5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的装置。其原因是：(1)碳化钙吸水性强，与水蒸气也剧烈反应，不能随开随用、随关随停。(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。(3)生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗或导气管。
素养形成——自测·自评
1.下列有关说法不正确的是( )
A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的链状烯烃通式为CnH2n(n≥2)
B．乙烯的电子式为
C．炔烃是分子里含有—C≡C—的不饱和链烃
D．碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体
2．下列各组中两个反应的类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．工业上用乙烯和水反应制取乙醇；用乙烷和氯气反应制取氯乙烷
3．已知和互为同分异构体(顺反异构)，则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
4．某炔烃的结构简式为
，其正确名称为( )
A．2­甲基­3­乙基­4­戊炔
B．3­异丙基­1­戊炔
C．3­丙基­1­戊炔
D．4­甲基­3­乙基­1­戊炔
5．有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
6．分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是CH3—C≡C—CH3而不是H2C＝CHCH＝的事实是( )
A．所有碳原子在同一直线上
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与Br2加成可以得到2种产物
D．1 ml该烃最多能与2 ml Br2发生加成反应
7．0.2 ml某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 ml，试回答下列问题。
(1)烃A的分子式为________。
(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。
(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂的作用下与H2加成，其加成产物经测定含有4个甲基，烃A可能的结构简式有________种。
(4)若红外光谱表明A分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明A分子中只有一种类型的氢。
①A的名称为________________________________________
子是否都处于同一平面？________。(填“是”或“不是”)
③A发生加聚反应的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
8．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(2)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，理由是______。
a．使溴水褪色的反应未必是加成反应
b．使溴水褪色的反应就是加成反应
c．使溴水褪色的物质未必是乙炔
d．使溴水褪色的物质就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是________，在验证过程中必须全部除去，它与溴水反应的化学方程式是_______________________________________________。
第二节 烯烃 炔烃
必备基础
新知预习
一、
(一)
1．(1)碳碳双键 (2)CnH2n(n≥2)
2．(1)CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 褪色
(2)
(3)
(二)
1．碳碳双键
2．(1)同一侧 (2)两侧 (3)顺式 反式
二、
(一)碳碳三键 CnH2n－2 乙炔
(二)
1．①C2H2 ②H∶C⋮⋮C∶H ③H—C≡C—H
④CH≡CH
2．碳原子数目 无 无 微 易
3．火焰明亮，并且冒出浓烟 褪色 褪色
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
4．(2)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
(4)排水集气法
即学即练
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
2．答案：D
3．解析：炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误；1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应，故A项正确。
答案：A
4．答案：D
5．答案：C
6．答案：①CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 加成反应
②nCH2===CH2CH2—CH2 加聚反应
③CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反应
④C2H4＋3O22CO2＋2H2O 氧化反应
核心素养
例1 解析：烷烃中碳原子均发生sp3杂化，烯烃中形成双键的碳原子发生sp2杂化，炔烃中形成三键的碳原子发生sp杂化，但若烯烃和炔烃中含有饱和碳原子，则会发生sp3杂化，A错误；烷烃可以燃烧，而燃烧属于氧化反应，B错误；乙烯和乙炔均可以发生加聚反应生成聚乙烯和聚乙炔，C正确；炔烃不存在顺反异构，而且不是所有烯烃均存在顺反异构，D错误。
答案：C
提升1 解析：CnH2n可能为环烷烃，CnH2n－2可能为二烯烃等，A错误；随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃熔、沸点一般升高，B正确；不是所有烯烃分子中原子全部共平面，不是所有炔烃分子中原子全部共直线，C错误；烯烃和炔烃均能使酸性KMnO4或溴水褪色，D错误。
答案：B
例2 解析：(1)①硫化钙与水反应生成氢氧化钙和硫化氢。②制取纯净的乙炔，不考虑水蒸气，用排水法收集最好。③用氢氧化钠溶液吸收硫化氢，用硫酸铜溶液确定硫化氢是否除尽：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，说明硫化氢已除尽；溴水褪色，说明乙炔与溴水发生了反应。②若乙炔与溴水发生加成反应，则溶液pH无明显变化；若发生取代反应，则生成了强酸(HBr)，通过测定溶液pH，判断反应前后溶液酸度的变化即可。
答案：(1)①CaS＋2H2O===Ca(OH)2＋H2S↑
②G
③j→k→e→d→n
(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，溴水褪色
②测定反应后B瓶中溶液的pH 若发生加成反应：
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2，溶液的pH无明显变化；若发生取代反应：CH≡CH＋2Br2―→BrC≡CBr＋2HBr，溶液酸性明显增强
提升2 答案：A
素养形成
1．解析：乙烯分子中存在碳碳双键，含两对共用电子对。
答案：B
2．解析：甲烷、乙烷是饱和烃，与氯气的反应属于取代反应，乙烯是不饱和烃，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯与水的反应都是加成反应，乙烷和乙烯的燃烧、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反应。
答案：B
3．解析：C3H5Cl没有碳链异构，先写出C3H5Cl中官能团(—Cl)的位置异构，再写其顺反异构。C3H5Cl的官能团(—Cl)的位置异构有三种：
答案：B
4．答案：D
5．解析：C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在顺反异构)共4种，其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有、顺－2－丁烯、反－2－丁烯共3种。
答案：C
6．解析：根据H－C≡C－H中所有原子在同一直线上，所有碳原子在同一直线上，说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子，因此其结构简式是CH3—C≡C—CH3，故A符合题意；碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可能含有两个碳碳双键H2C===CHCH===CH2，故B不符合题意；H2C===CHCH===CH2与Br2加成可以得到2种产物，因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3，故C不符合题意；1 ml H2C===CHCH===CH2最多也能与2 ml Br2发生加成反应，因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3，故D不符合题意。
答案：A
7．解析：(1)烃A中，n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2 ml∶1.2 ml∶(1.2×2) ml＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。(2)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，而C6H12分子缺2个氢原子，故只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链。
(3)依据加成产物含有4个—CH3推知以下3种烃合理：、、。(4)由核磁共振氢谱信息可知A为。
答案：(1)C6H12 (2) (3)3
(4)①2，3－二甲基－2－丁烯 ②是
③
8．解析：(1)中涉及的反应是电石与水的反应。乙炔与溴水的反应。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知该物质是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生反应的化学方程式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。
答案：(1)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑；
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
或CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
(2)不能 ac (3)H2S Br2＋H2S===S↓＋2HBr
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
结构
特点
全部单键，饱和链烃
含碳碳双键；不饱和链烃
含碳碳三键；不饱和链烃
化
学
性
质
取代
反应
光照卤代
——
——
加成
反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性溶液褪色
能使酸性溶液褪色
加聚
反应
——
能发生
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色