高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成一等奖ppt课件

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成一等奖ppt课件，共23页。PPT课件主要包含了有机合成的基本流程，目标化合物，中间体1，中间体2，基础原料，CH3CH2OH，CH2CH2，相关反应，一元合成路线，卤代烃等内容，欢迎下载使用。

了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”的原则。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献，发展“科学态度与社会责任”学科核心素养。
一．常见有机物的转化关系
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或连上一个官能团
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。
图3-28 正向有机合成分析法示意图
二．正向合成分析法(顺推法)
采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
三．逆向合成分析法(逆推法)
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
乙二酸二乙酯合成路线图如下：
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。(2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%，该方法H2O、O2 原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。
1）尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求,污染排放少。4）操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯；5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
三．设计合成路线的基本原则
四．常见有机物合成路线设计
3.芳香族化合物合成路线
实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。
作用是冷凝回流
增长和缩短、成环等过程
官能团的引入、转化、消除及保护
正向、逆向设计合成路线
【典例1】（2022·广西钦州·高二期末）由有机化合物 合成 的合成路线中，不涉及的反应类型是A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应【答案】C
【典例2】（2021·江西·景德镇一中高二期中）制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是 A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基D．②③两步转化都属于消去反应【答案】D
【典例3】（2021·福建·漳州市正兴学校高二阶段练习）已知4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如图：下列说法正确的是A．化合物X、Y、Z都含有发生缩聚反应的官能团B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇经酯化可制得化合物X【答案】B
【典例4】1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应【答案】D