16有机合成的综合应用--江苏省2023-2024学年高三化学上学期期末专题练习（苏教版）

这是一份16有机合成的综合应用--江苏省2023-2024学年高三化学上学期期末专题练习（苏教版），共25页。试卷主要包含了单选题，填空题，解答题等内容，欢迎下载使用。

一、单选题
1．（2024上·江苏苏州·高三统考期末）一种药物中间体的部分合成路线如下。下列说法正确的是
A．含有碳氧键B．、、均易溶于水
C．最多能与反应D．的反应类型均为取代反应
2．（2023上·江苏扬州·高三江苏省高邮中学校联考期末）一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是

A．Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面
B．最多能与含的浓溴水发生反应
C．X、Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．Y与完全加成的产物分子中含有5个手性碳原子
3．（2023上·江苏无锡·高三统考期末）有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是
A．最多能与反应B．Y不存在顺反异构体
C．Z分子中含有2个手性碳原子D．可以用溶液鉴别化合物Y和Z
4．（2023上·江苏常州·高三统考期末）不对称催化羟醛缩合反应的循环机理如下图所示。下列说法不正确的是

A．步骤①和②的有机产物可通过红外光谱鉴别
B．步骤③和④的反应均涉及手性碳原子的生成
C．步骤⑤的产物L脯氨酸是该反应的催化剂
D．若用苯甲醛和 作为原料，也可完成上述羟醛缩合反应
5．（2023上·江苏·高三统考期末）在无水乙醇中发生单分子消去反应的机理如下。
下列说法错误的是
A．X分子中含有1个手性碳原子B．Y中C原子的杂化类型为
C．Z能使溴的溶液褪色D．X和Z均能使酸性溶液褪色
6．（2023上·江苏南通·高三统考期末）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成，再与HCl发生取代。下列说法正确的是
A．X分子中所有原子在同一平面上
B．X→Y的中间产物分子式为
C．Y可以发生氧化、取代和消去反应
D．1mlZ最多能与2mlNaOH反应
7．（2023上·江苏苏州·高三常熟中学校考期末）药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是
A．分子中含有两种官能团
B．分子中碳原子有两种杂化类型
C．该物质苯环上的一溴代物有5种
D．一定条件下完全水解产物经酸化后都能与Na2CO3溶液反应
8．（2023上·江苏盐城·高三校联考期末）化合物Z(Sfalcne) 是一种抗胃溃疡剂，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中的碳原子一定处于同一平面
B．1 ml Y最多能与4 ml NaOH反应
C．上述合成化合物Z的反应为取代反应
D．X、Y和Z三种分子中，只有Z有顺反异构体
9．（2022上·江苏扬州·高三统考期末）已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法不正确的是
A．1mlM中含有7ml碳碳σ键
B．N分子存在顺反异构体
C．M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．反应的副产物与足量H2反应后产物的分子中不含有手性碳原子
10．（2022上·江苏无锡·高三统考期末）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．1mlX中含有2ml碳氧π键
B．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
C．Z与足量H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
11．（2022上·江苏南通·高三统考期末）一种药物中间体Z可由化合物X、Y通过如下反应制得：
下列说法正确的是
A．该反应的类型为取代反应
B．1mlX可与4mlNaOH发生反应
C．物质Y存在顺反异构
D．物质Z不能与溴水发生反应
12．（2022上·江苏扬州·高三统考期末）物质Z是一种用于合成内分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
B．用溶液可鉴别化合物X和Y
C．Y在水中的溶解性比X在水中的溶解性好
D．化合物Z中含有手性碳原子
13．（2022上·江苏南通·高三统考期末）对羟基肉桂酸甲酯具有高光敏性等优良的特点，用于制作触摸屏和光纤材料，该物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．对羟基肉桂酸甲酯存在顺反异构
B．对羟基肉桂酸甲酯分子与足量加成后分子中含有2个手性碳原子
C．对羟基肉桂酸甲酯分子中化学环境不同的氢原子有6种
D．对羟基肉桂酸甲酯与溶液加热反应，最多消耗
14．（2021上·江苏南通·高三统考期末）有机物X是一种药物合成中间体，结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．X的分子式为C20H20O4
B．X分子不含手性碳原子
C．1mlX与足量NaOH充分反应，最多消耗3mlNaOH
D．1mlX与足量溴水反应，最多可与3mlBr2发生取代反应
15．（2021上·江苏徐州·高三徐州市第一中学校考期末）一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成。
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子处于同一平面
B．Y与足量Br2加成后的分子中有3个手性碳原子
C．在一定条件下，X与Y都不能与HCHO发生缩聚反应
D．X的任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
二、填空题
16．（2021上·江苏徐州·高三校考期末）丹参素不仅在治疗冠心病、心绞痛方面有独特的疗效，还具有改善微循环、抗菌消炎、抗氧化等广泛的药理作用。丹参素一种衍生物的合成路线如下：
(1)B中含氧官能团的为 和 (填官能团名称)
(2)第⑤步反应的类型是 。
(3)第⑥步反应的化学方程式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
①遇氯化铁溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
③分子中有五种不同化学环境的氢原子
(5)已知：HCHO + CH3CHO→，请写出以 、CH3CH2OH为原料合成 的路线流程图(无机试剂可任选) 。合成路线流程图如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3
17．（2019上·江苏泰州·高三统考期末）那可汀是一种药物，该药适用于刺激性干咳病人服用，无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体，合成路线如下：
（1）化合物A中的官能团名称为 (写两种)。
（2）设计反应A→B的目的为 。
（3）化合物C的分子式为C10H11O4I，写出C的结构简式： 。
（4）化合物I的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有硝基(—NO2)且直接连在苯环上；②分子中只有3种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
三、解答题
18．（2024上·江苏苏州·高三统考期末）二氢荆芥内酯可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：
(1)中官能团的名称为 。
(2)化合物中杂化的碳原子数目之比为 。
(3)化合物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
分子中含苯环，但与溶液不显色；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与反应生成一元醛。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干)。
19．（2023上·江苏盐城·高三校考期末）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)C物质中含氧官能团名称是
(2)B的结构简式为 。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇溶液不显色；②能发生水解反应，且1mlX最多可消耗4mlNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
20．（2023上·江苏扬州·高三江苏省高邮中学校联考期末）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：
(1)C中含氧官能团名称是 。
(2)D中碳原子的杂化方式 。
(3)步骤②反应类型是 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式 。
a.能发生银镜反应
b.在酸性条件下能发生水解反应，且水解后的产物能与发生显色反应
c.其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为
(5)已知 ，设计以 、为原料制备 的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。
参考答案：
1．A
【详解】A．X中酯基含碳氧键，碳氧双键中含有1个键，根据酯基和X的结构，1mlX中含有碳氧键，故A正确；
B．X易溶于乙醇，不溶于水，故B错误；
C．Z中含有酰胺键和酯基，均能和NaOH反应，最多能与反应，故C错误；
D．X到Y属于还原反应，故D错误；
故答案选A。
2．B
【详解】A．由结构简式可知Y中存在与三个碳原子直接相连的饱和碳原子，该碳原子呈四面体构型，所有碳原子不可能处于同一平面上，故A错误；
B．X中含有2个酚羟基邻、对位氢原子可与溴单质发生取代反应，含有1个碳碳双键能与溴单质发生加成反应，则1mlX最多能与3ml溴单质反应，故B正确；
C．X、Y均不含醇结构，不能发生消去反应，故C错误；
D．Y与完全加成后生成： ，该物质中含6个手性碳原子如图： ，故D错误；
故选：B。
3．A
【详解】A．X中酯基水解生成的羧基和酚羟基能和NaOH以1 : 1反应，醇羟基和NaOH不反应，X水解生成1个羧基和1个酚羟基，所以1ml X最多消耗2mlNaOH，选项A正确；
B．Y分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同原子或原子团，所以存在顺反异构，选项B错误；
C．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z中连接苯环的饱和碳原子为手性碳原子，只有1个，选项C错误；
D．Y和Z都含有羧基，都可与碳酸氢钠溶液反应，则不能用碳酸氢钠溶液鉴别，选项D错误；
答案选A。
4．D
【详解】A．①和②的有机产物分别为 、 ，两者含有不同的官能团，可通过红外光谱鉴别，A正确；
B．同一碳原子连接四个不同的原子或者原子团的碳原子为手性碳原子，步骤③和④的生成物均有手性碳原子的生成，B正确；
C．L脯氨酸在步骤①参与反应，在步骤⑤又生成，是该反应的催化剂，C正确；
D．苯甲醛和 均含有苯环，且不含羧基，上述羟醛缩合反应不存在苯环的转化和生成，则不可完成上述羟醛缩合反应，D错误；
故选D。
5．B
【详解】A．根据X的结构简式，分子中含有1个手性碳原子，A正确；
B．Y中C原子的杂化类型有和，B错误；
C．Z分子中含有碳碳双键，能使溴的溶液褪色，C正确；
D．X与苯环链接的碳原子能被高锰酸钾氧化，Z分子中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，D正确；
故选B。
6．B
【详解】A．X分子中含有，为四面体结构，不是所有原子都在一个平面上，A错误；
B．X→Y的中间产物为，分子式为，B正确；
C．Y可以发生氧化、取代，但不能发生消去反应，C错误；
D．有2ml酯基，其中还1ml酯基水解生成酚羟基，最多能与反应，D错误；
故选B。
7．C
【详解】A．根据图示可知该物质分子中含有Cl、羰基两种官能团，A正确；
B．在该物质分子中饱和C原子采用sp3杂化；苯环的上的C原子及羰基C原子采用sp2杂化，故分子中碳原子有两种杂化类型，B正确；
C．C-N单键可以旋转，则根据物质分子结构可知：该物质苯环上的一溴代物有6种，C错误；
D．该物质分子中含与苯环连接的Cl原子，水解产物酸化可得HCl及酚羟基，它们都可以与Na2CO3溶液反应，D正确；
故合理选项是C。
8．D
【详解】A．X分子中与碳碳双键、苯环、醚键氧原子和醛基相连的碳原子共平面，由于单键可以旋转，则X分子中的碳原子可能处于同一平面，故A错误；
B．Y分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mlY最多能与1mlNaOH反应，故B错误；
C．由方程式可知，X与Y生成Z的反应为醛基加成反应、羟基消去反应，不是取代反应，故C错误；
D．X、Y分子中碳碳双键连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基，但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团，则Z有顺反异构体，故D正确；
故选D。
9．B
【详解】A．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，由图可知，1mlM中含有7ml碳碳σ键，A正确；
B．N分子碳碳双键一端存在2个氢原子，不会存在顺反异构体，B错误；
C．M、W苯环上含有甲基、N含有碳碳双键，故均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；
D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；根据反应的原理可知，反应的副产物为，与足量H2反应后产物为，其分子中不含有手性碳原子，D正确；
故选B。
10．B
【详解】A．1mlX中含有1ml碳氧π键，故A错误；
B．X中的羧基和羟基均为亲水基团，因此X在水中的溶解度大于Y，故B正确；
C．Z中标记 的三个碳原子加成氢气后为手性碳原子，有3个，故C错误；
D．X中存在酚羟基会被高锰酸钾氧化破坏苯环结构，而Z不能不高锰酸钾氧化，因此三者与高锰酸钾反应后的产物不同，故D错误；
故选：B。
11．A
【详解】A．取代反应是指有机物中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，结合题干转化信息可知，该反应的类型为取代反应，A正确；
B．由题干中X的结构简式可知，1mlX含有2ml酚羟基，可消耗2mlNaOH，1ml酯基可消耗1mlNaOH，故1mlX可与3mlNaOH发生反应，B错误；
C．由题干中Y的结构简式可知，物质Y中双键两端的碳原子连接的不都是互不相同的原子或原子团，故物质Y不存在顺反异构，C错误；
D．由题干中Z的结构简式可知，物质Z中含有碳碳双键，故物质Z能与溴水发生反应，D错误；
故答案为：A。
12．B
【详解】A．X在浓硫酸催化下加热，由于苯环上的碳氢键不能断裂，因此不能发生消去反应，故A错误；
B．酚羟基与氯化铁变为紫色，因此用溶液可鉴别化合物X和Y，故B正确；
C．X含有羟基和羧基，而Y含有酯基和醚键，因此Y在水中的溶解性比X在水中的溶解性小，故C错误；
D．手性碳原子指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此化合物Z中没有手性碳原子，故D错误。
综上所述，答案为B。
13．B
【详解】A．该有机物中存在碳碳双键，且碳碳双键两个碳原子所连原子（团）不同，故存在顺反异构，A正确；
B．该有机物与足量H2加成所得产物如图所示，该产物中不含手性碳原子，B错误；
C．该有机物中含有6种氢原子，如图所示，C正确；
D．该有机物中酚羟基、酯基能与NaOH反应，故1 ml该有机物最多消耗2 ml NaOH，D正确；
故答案选B。
14．C
【详解】A．根据结构简式可知X的分子式为C20H18O4，故A错误；
B．连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知中标注碳原子为手性碳原子，故B错误；
C．X中含有1个酯基，水解后存在两个酚羟基，最多消耗3mlNaOH，故C正确；
D．该有机物中酚羟基的临位和对位氢原子可以和溴水发生取代反应，，1mlX与足量溴水反应，最多可与2mlBr2发生取代反应，故D错误；
故选C。
15．A
【详解】A．X含有苯环、碳碳双键，为平面形结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则X分子中所有碳原子处于同一平面，故A正确；
B．只有碳碳双键与溴发生加成反应，则X与足量Br2加成后的分子中有4个手性碳原子，连接不同的原子或原子团，故B错误；
C．X与Y都含有酚羟基，可与甲醛发生缩聚反应，故C错误；
D．对应的同分异构体可含有具有对称结构，如为，则含有2种H，故D错误。
故选：A。
16． 肽键 羧基 还原反应 + NaHCO3→+ CO2↑ + H2O 或 CH3CH2OHCH3CHO
【分析】B的结构中含有氧元素的官能团为羧基和肽键，E到F为羰基变成羟基，为还原反应；遇到氯化铁显紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应说明含有甲酸酯基，根据5种不同环境的氢原子分析结构有对称性，据此回答。
【详解】(1)从B的结构简式可知含氧官能团的为肽键和羧基；
(2)对比E、F的结构可知，E中羰基转化为羟基，属于还原反应；
(3)由F、G的结构可知，F中羧基与碳酸氢钠反应生成G，反应还生成二氧化碳和水，化学方程式为+ NaHCO3→+ CO2↑ + H2O；
(4)①遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基；③分子中有五种不同化学环境的氢原子，应为对称结构，为2个乙基关于羟基和甲酸酯基对称，结构简式为：或；
(5)乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛和苯甲醛发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，用还原NaBH4生成，最后与乙醇发生酯化反应生成，合成路线为：CH3CH2OHCH3CHO 。
17． 醚键、醛基 防止醛基在后继步骤中反应或保护醛基
【分析】分析合成路线中各步转化的基团。A→B过程中>C=O转变为-CH(OCH3)2，对比B和D分子结构可知苯环一个氢原子被-OCH3取代了，所以C的结构为，C的分子式为C10H11O4I。D→E过程又将-CH(OCH3)2还原为>C=O，这是为了保护A分子中的醛基。E→F是-CHO上氧被-NHCH2CH(OCH3)2基团取代，F→G又是氮原子上的氢被-CH3取代，G→H过程形成杂环，H→I过程消去-OH，最后得I。
【详解】(1)从A分子结构式分析可知，A分子含有醚键和醛基两种官能团。
(2)从合成路线A→E看，设计反应A→B的目的是防止醛基在后继步骤中反应，起到保护醛基的作用。
(3)对比B和D分子结构可知苯环一个氢原子被-OCH3取代了，而B→C条件中有I2参加反应，又因C的分子式为C10H11O4I，可推知C的结构为。
(4) 化合物I的分子式为C12H15O3N，根据限定条件可知，该同分异构体中含有1个-NO2，1个苯环，因为只有3种不同化学环境的氢原子，所以侧链的6个碳原子和1个氧原子分布高度对称。故该同分异构体的结构简式为。
(5)目标产物（ ）中有一个含氮原子的六圆环，可仿照题干合成路线F→H的过程，因此必须先将原料（）转化为，再仿照F→G过程将 取代-NHCH2CH(OCH3)2基团中氮上氢原子。合成路线流程图为
【点睛】本题难点在于有机物结构的推断，推断时注意研究题给信息中所给反应的断键、成键原理，注意分析流程图中有机物分子中碳原子数、氢原子数、氧原子数等特定原子个数的变化；特别要关注有机分子的碳链骨架、官能团的变化；箭头上的反应条件往往是推断有机物官能团种类的重要依据。
18．(1)碳溴键，酯基
(2)4：1
(3)
(4)
(5)
【分析】根据反应流程可知，A中醛基发生氧化生成B为，B和CH3OH发生酯化反应得到C，C中双键和HBr在过氧化物条件下生成D，D中Br和酯基发生分子内成环反应得到E，E在LiAlH4和无水TFH生成F，F中羟基和高锰酸钾发生氧化生成羧基得到G，G中两个羧基脱水生成H，据此分析解题。
【详解】（1）中官能团的名称为碳溴键，酯基，故答案为碳溴键，酯基。
（2）分子中，羧基的碳为杂化，有2个，其余碳为杂化，有8个，杂化的碳原子数目之比为4：1，故答案为4：1。
（3）据分析可知，化合物的结构简式为，故答案为。
（4）分子中含苯环，但与溶液不显色，说明羟基不与苯环连接；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与反应生成一元醛，同时同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式可以为，故答案为。
（5）以和为原料制备，制备流程图可以为，故答案为。
19．(1)硝基、酯基
(2)
(3)+→+HCl
(4)
(5)
【分析】根据C的结构简式，以及A→B→C的反应条件，推出A为苯酚（），A与浓硝酸发生硝化反应，在对位上引入硝基，即B的结构简式为；D发生信息①反应生成E，由(3)可知E分子中含两个Cl原子，结合F的结构简式可知E为，E和A发生取代反应生成F；根据信息②可知G与HCN发生加成反应生成H，H依次在NH3、H+/H2O条件下反应最终得到I，根据I的结构简式逆推H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，可知J的结构简式为；F、J发生取代反应生成K；
【详解】（1）由C结构可知，C含有硝基、酯基；
（2）由分析可知，B为；
（3）由分析可知，E为，E和A发生取代反应生成F，反应为：+→+HCl；
（4）物质C除苯环外还有两个不饱和度，其同分异构体①能发生银镜反应，遇溶液不显色，则含有醛基或甲酸酯基，不含酚羟基；②能发生水解反应，且1ml X最多可消耗4ml NaOH，含有酯基或酰胺基；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；若该同分异构体分子的苯环上连有两个HCOO-，则1ml X可消耗4ml NaOH，可能的结构为，若苯环上连有一个HCOO-，则其对位上为-NHCOOH也符合条件，结构简式为；
（5）采用逆推法，产物可由发生分子间酯化反应得到，结合信息②，可由与HCN发生加成反应后在酸性条件下水解得到，可由发生氧化反应制得，可由发生水解反应制得，由此可写出合成路线为：。
20．(1)酯基、硝基
(2)sp2、sp3
(3)取代反应
(4) 、 、
(5)
【分析】由A的分子式及流程图分析可知，A为苯酚， A生成B为硝化反应，结合E的结构简式可知，A中羟基对位的原子被硝基取代，B为 ，B与CH3COCl反应生成C，C生成D发生的是硝基被还原为氨基的反应，D为 。
【详解】（1）C中含氧官能团名称是酯基、硝基，答案：酯基、硝基；
（2）D为 ，D中苯环上和酯基中碳原子的杂化方式为sp2，甲基中碳原子杂化方式为sp3，答案：sp2、sp3；
（3）步骤②是 中酚羟基与CH3COCl发生取代反应生成 ，反应类型是取代反应，答案：取代反应；
（4）E的结构简式 的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基，在酸性条件下能发生水解反应，且水解后的产物能与发生显色反应，含有 结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为，含有5个甲基，其中两组处于对称位置的甲基，所以其同分异构体结构简式为： 、 、 。
（5）以 、(CH3)2CO3、CH3CHO为原料制备 ，逆向分析法进行合成路线设计。对比原料及目标产物结构简式、D生成E和F生成G的反应可知 由 发生F生成G类型的反应， 可由 和氢气发生加成反应得到， 可由 、乙醛发生反应得到， 由 发生还原反应生成， 由甲苯发生硝化反应生成，其合成路线 ；
答案： 。