(人教版2019必修第二册)高一化学下学期 专题08 认识有机化合物(原卷版+解析)
展开0 0 专题08 认识有机化合物思维导图知识详解考点1 有机化合物中碳原子的成键特点1.有机化合物(1)定义:绝大多数含碳的化合物都是有机化合物,简称有机物。(2)主要组成元素:碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。(2)性质:2.有机化合物中碳原子的成键特点(1)甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为CH4,电子式为,结构式为。(2)有机物中碳原子的结构及成键特点碳原子结构:最外层有4个电子,不易得失电子形成阴、阳离子碳原子成键特点:成键数目——每个碳原子形成4个共价键;成键种类——单键、双键或三键;连接方式——碳链或碳环。3.有机物种类繁多的原因(1)碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。②多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链),如下图所示。③碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。(2)组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子。【典例1】目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关有机物种类众多的原因的叙述中不正确的是( )A.碳原子既可以跟碳原子形成共价键,又可以跟其它原子形成共价键B.碳原子性质活泼,可以跟多数原子形成共价键和离子键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键D.碳原子之间可以形成长度不同的碳链和碳环,且碳链、碳环之间又可以相互结合【典例2】有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( )A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个价键B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环C.在CH4分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形考点2 烷烃的结构和命名1.烷烃的结构(1)甲烷的结构甲烷的空间构型是正四面体结构,空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为,比例模型为。(2)烷烃结构上的特点单键:碳原子之间以碳碳单键相连链状:碳原子结合成链状饱和:碳原子剩余价键全部跟氢原子结合通式:CnH2n+2(n≥1)点拨:烷烃中碳碳结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状,链上还可分出支链,如图所示。2.烷烃的命名(1)表示举例:C6H14命名为己烷,C18H38命名为十八烷。(2)碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。举例:C4H10的两种分子的命名:无支链时:CH3CH2CH2CH3:正丁烷有支链时:CH3CH(CH3)CH3 :异丁烷 ;如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。3.常见有机物结构的表示方法【典例3】下列说法正确的是( )A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种【典例4】下列说法中正确的是( )A.CH3Cl是正四面体结构B.CH2Cl2有两种结构C.CHCl3只有一种结构,可以证明甲烷是正四面体结构D.CCl4是正四面体结构考点3 同系物1.同系物(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。(3)判断有机物之间是否互为同系物的方法:a.同系物间的分子结构相似,属于同一类物质;b.同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。2.同系物判断的三个关键点:(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。3.同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团;但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。2.同系物判断的三个关键点(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。注意:①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。【典例5】下列关于同系物的说法中,错误的是( )A.同系物具有相同的最简式B.同系物能符合同一通式C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化【典例6】下列说法正确的是( )A.同系物可能具有相同的相对分子质量B.同系物一定是同类物质,化学性质基本相似C.分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物互为同系物D.符合通式CnH2n+2的不同烃一定互为同系物考点4 同分异构体1.同分异构体(1)概念①同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。②同分异构体:具有同分异构现象的化合物。(2)写出C4H10的同分异构体:CH3CH2CH2CH3和 。(3)戊烷的同分异构体有3种,己烷的同分异构体有5种。2.烷烃同分异构体的书写规律(1)方法速记口诀:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。(2)书写原则与操作思路:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;碳原子必须满足四个键;主链上的链端不能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基.否则主链会改变。而容易出现重复结构。(3)实例:书写戊烷(C5H12)同分异构体①先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得。③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得。故C5H10的同分异构体共有三种,依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。3.“等效氢法”判断一卤代烃的数目烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。(1)连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。【典例7】下列说法正确的是( )A.C3H7Cl有3种同分异构体B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C.同分异构体之间的转化是化学变化D.和互为同分异构体【典例8】已知丙烷的二氯代物有4种,丙烷与有机物M()互为同系物。下列说法错误的是( )。A.丙烷的六氯代物有4种B.丙烷与互为同分异构体C.有机物M的一氯代物有4种D.有机物M的同分异构体有4种(不含M)考点5 甲烷的性质1.物理性质 存在 :甲烷是天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分2.化学性质:(1)燃烧反应(氧化反应)甲烷的燃烧实验写出化学方程式: CH4+2O2 CO2+2H2O。(2)稳定性通常状况下甲烷的化学性质稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱 也不反应。如果将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液颜色不褪色 。(3)取代反应定义:有机化合物分子中的某种原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,叫做取代反应。3.甲烷与氯气的取代反应归纳4.在光照条件下,烷烃与Cl2\,Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n+2+X2eq \o(——→,\s\up7(光))CnH2n+1X+HX,CnH2n+1X可与X2继续发生取代反应。【典例9】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3ClB.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气【典例10】在光照条件下,将0.5mol CH4与Cl2反应,得到等物质的量的4种取代物,则消耗Cl2物质的量为( )A.0.5 mol B.1.25 mol C.2.5 mol D.5 mol考点6 烷烃的性质1.物理性质(随分子中碳原子数增加)(1)熔、沸点:逐渐升高;(2)状态:由气态→液态→固态,其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态;(3)密度:逐渐增大且均比水的密度小,难溶于水。2.化学性质通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧,在较高温度下会发生分解。与氯气等发生取代反应。(1)烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \o(——→,\s\up7(点燃))nCO2+(n+1)H2O。(2)以甲烷为例探究烷烃的取代反应【典例11】常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )A.该烷烃的分子式为C5H12B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色C.该烷烃的四氯代物有2种D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大【典例12】将1 mol CH4和适量的氧气在密闭容器中点燃,充分反应后,甲烷和氧气均无剩余,且产物均为气体(101 kPa,120 ℃),其总质量为72 g,下列有关叙述不正确的是( )A.产物的平均摩尔质量为24 g·mol-1B.若将产物通过浓硫酸充分吸收后恢复至(101 kPa,120 ℃),则压强变为原来的eq \f(1,3)C.反应中消耗的氧气为56 gD.若将产物通过碱石灰,则可全被吸收,若通过浓硫酸,则不能被完全吸收专项练习一、选择题1.(2022·浙江省北斗联盟高一期中联考)下列说法不正确的是( )A.CH4与CH3CH2CH3互为同系物 B.金刚石和石墨互为同素异形体C.和互为同位素 D.正丁烷与异丁烷互为同分异构体2.(2022·湖南省长沙市实验中学高一期中)下列关于甲烷的说法错误的是( )A.甲烷是最简单的烷烃 B.甲烷是无色无味的气体C.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.甲烷分子具有正四面体结构3.(2022·浙江省舟山中学高一期中)下列叙述不正确的是( )A.天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷B.正丁烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上C.有机物发生的反应,一般比较复杂,速度缓慢,还常伴有副反应发生D.相同质量的烷烃完全燃烧时,甲烷的耗氧量最高4.(2022·浙江省杭州地区含周边重点中学高一期中联考)甲烷是一重要的工业原料,下列叙述错误的是( )A.甲烷分子的空间结构呈正四面体形B.甲烷分子中的两个氢原子被氯原子取代后,可形成两种不同结构的分子C.甲烷是重要的化工原料,其分解产物可用于合成氨工业D.煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体有关,在生产中必须采取通风、禁烟等措施5.(2022·浙江省学军中学高一月考)某有机物分子中含n个-CH2-,m个,a个-OH,其余为甲基,则甲基的个数为( )A.2n+3m-a B.n+m+a C.m+2-a D.m+2n+2-a6.(2022·安徽省省舒城中学高一期中)下列说法正确的是( )A.CF2Cl2有 和两种结构B.光照条件下,氯气与乙烷发生化学反应,生成的产物有6种C.C5H12的同分异构体有2种D.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2有5种一氯代物7.(2022·江苏省太湖高级中学高一期中)甲烷是结构最简单的碳氢化合物。广泛存在于天然气、沼气、煤矿坑井气之中,是优质气体燃料,也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。通常情况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下,甲烷也会发生某些反应。液化石油气中含有丙烷,且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似,故丙烷与甲烷的性质相似。下列有关丙烷的叙述中,正确的是( )A.分子中碳原子在一条直线上 B.光照下能够与Cl2发生化合反应C.丙烷与甲烷互为同系物 D.丙烷能使酸性KMnO4溶液褪色8.(2022·江苏省太湖高级中学高一期中)甲烷是结构最简单的碳氢化合物。广泛存在于天然气、沼气、煤矿坑井气之中,是优质气体燃料,也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。通常情况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下,甲烷也会发生某些反应。下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中最能反映其真实存在状况的是( )A.结构示意图 B.电子式C.球棍模型 D.比例模型9.(2022·四川省成都市蓉城名校联盟高一期中联考)有机化合物不仅数量众多,而且分布极广。下列说法正确的是( )A.含碳、氢、氧三种元素的化合物都是有机物B.甲烷、乙烯、苯都属于烃C.有机物均难溶于水,易溶于有机溶剂D.有机物种类繁多的原因是除含碳元素外,还含有其它多种元素10.(2022·福建省南平市高级中学高一期中)下列说法不正确的是( )A.O2、O3同素异形体B.35Cl2与37Cl2互为同位素C.乙烷和戊烷互为同系物D.CH3-CH2-CH2-CH3与互为同分异构体11.(2022·广东省广州市第十六中学高一期中)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯() B.乙烷C.丙炔(CH3—C≡CH) D.CH2=CH—CH=CH212.(2022·河南省漯河高中高一期中)由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机物,其结构简式不可能为( )A. CH2ClCHCl-CH2-CH3 B. CH3-CHCl-CHCl-CH3C.CH3CH(CH2Cl)2 D.13.(2022·河北省邢台市高一月考)下列叙述正确的是( )A.C3H8和C4H10是同系物B.相对分子质量相同,但空间结构不同的分子互为同分异构体C.沸点:正戊烷<异戊烷<新戊烷D.正丁烷分子中四个碳原子在一条直线上14.(2022·江苏省金湖中学高一期中)设NA代表阿佛加德罗常数的值,下列说法正确的是( )A.标准状况下,2.24L苯含有的分子数目为0.1 NAB.2.6gC2H2中含有的共用电子对数目为0.3 NAC.1.6gCH4和足量的Cl2在光照条件下反应,生成CH3Cl数目为0.1 NAD.标准状况下,4.2gC2H4和C3H6混合气体所含的原子数目为NA15.(2022·浙江省三门启超中学高一期中)下列关于甲烷和烷烃的说法不正确的是( )A.甲烷和烷烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色B. 属于烷烃,与甲烷属于同系物C.甲烷能够燃烧,在一定条件下会发生爆炸,因此是矿井的安全威胁之一D.将甲烷和氯气按体积比1:1混合,光照条件下不能得到纯净的CH3Cl16.(2022·重庆市万州第二高级中学高二期中)常温下,甲、乙、丙、丁四种气态烃分子中所含电子数分别为10、14、16、18,下列关于这四种气态烃的推断正确的是A.四种气态烃中至少有两种互为同分异构体 B.乙和丁互为同系物C.丙分子中所有原子均在同一平面上 D.不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲和丙17.(2022·海南省儋州川绵中学高一期中)下列说法正确的是( )A.的名称为异丁烷B.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体C.和为同一物质D.CH3CH2OH和CH3OCH3互为同系物18.(2022·上海市延安中学高二期末)下列烷烃中,一氯代物只有一种的是( )A. B.C. D.19.(2022·浙江省杭州高级中学高一期中)下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是( )A.均能用通式CnH2n+2来表示B.与所有烷烃互为同素异形体C.它们都是烷烃,结构中都既有极性共价键又有非极性共价键D.它们的性质完全相同20.(2022·江苏省启东中学高一期中)有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( )A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个价键B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环C.在CH4分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形21.(2022·重庆市好教育联盟高二期中考试)同分异构现象在有机化合物中十分普遍。若物质m和n互为同分异构体,则下列说法错误的是( )A.m和n的分子式一定相同 B.m和n一定都是有机物C.m和n含有的元素一定相同 D.m和n的相对分子质量一定相同22.下列说法错误的是( )A.烷烃的通式为CnH2n+2,随n值的增大,碳元素的质量分数逐渐增大B.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目不可能相同C.丙烷的球棍模型为D.和属于同种物质23.(2022·福建省漳州市正兴学校高一期中)对于微粒的多样性,下列说法正确的是( )A.白磷与石墨互为同素异形体 B.CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3是同种物质C.13C60与12C60互为同位素 D.与互为同分异构体24.(2022·广东省佛山市顺德区乐从中学高二期中)下列叙述正确的是( )A.分子式为C4H8有机物最多存在3个C-C单键B.和 均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物C.等质量的乙炔和苯完全燃烧生成水的质量相等D.分子式为C2H6O的有机物结构简式一定为C2H5OH二、非选择题25.(2022·北京市人大附中高一期中)CH4在光照条件下与Cl2反应,可得到各种氯代甲烷。(1)在甲烷分子中,碳原子以最外层的4个电子分别与氢原子形成4个_______键。(2)生成CH3Cl的化学方程式是_______。(3)①CH4氯代的反应机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如、)反应,包括以下几步:由CH3Cl生成CH2Cl2过程中,链传递其中一个方程式是,写出另一个方程式:_______。②探究光照对CH4与Cl2反应的影响,实验如下:a.由B和D得出的结论是_______。b.依据上述反应机理,解释C中没有氯代甲烷的原因:_______。26.(2022·湖南省雅礼中学高一期中)利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:(1)请写出C装置中生成CH3Cl的化学方程式:____。(2)B装置有三种功能:①混匀混合气体;②____;③____。(3)设=x,当CH4的体积一定时,若想理论上获得最多的氯化氢,则x≥____。(4)将1molCH4与Cl2发生取代反应,充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1mol,则参加反应的Cl2的物质的量为____。(5)已知某丁烷与氯气发生取代反应的产物之一为C4H9Cl,则分子式为C4H9Cl的同分异构体有____种。27.(2022·河北省武安市第一中学高一月考)如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲中注入10mLCH4同温同压下乙中注入50mLCl2将乙中气体推入甲中,用日光照射一段时间,气体在甲中反应。(1)下列是某同学预测的实验现象:①气体最终变为红色;②实验过程中,甲中活塞向内移动;③甲中内壁有油珠;④产生火花。其中正确的是______(填序号)。(2)甲管中发生的化学反应类型为______,产物中与甲烷空间结构一致的是_______(物质名称)。(3)反应后,甲中剩余气体最宜选用下列哪种试剂吸收________(填字母)。A.水 B.氢氧化钠溶液 C.硝酸银溶液 D.饱和食盐水(4)反应后,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________。(5)下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在空格上。同位素_____,同系物____,同素异形体______,同分异构体______。①金刚石与“足球烯”C60;②D与T;③16O、17O和18O;④氧气(O2)与臭氧(O3);⑤CH4和CH3CH2CH3;⑥乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3);⑦和熔沸点水溶性可燃性大多比较低大多难溶于水大多能燃烧碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n>10相应汉字数字种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式CH3CH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)键线式 (戊烷) (丙烯)将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式球棍模型小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序颜色状态气味密度溶解性无色气体无味比空气小极难溶于水实验步骤实验现象实验结论1.点燃纯净的甲烷 淡蓝色火焰 甲烷可燃烧2.在火焰的上方罩干燥洁净的烧杯 烧杯内壁出现水珠 燃烧产物中有水3.迅速将烧杯倒转并注入少量的澄清石灰水 澄清石灰水变浑浊 燃烧产物中有二氧化碳反应物甲烷与氯气(不能用氯水)反应条件漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)生成物甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多反应特点连锁反应甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行数量关系每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl实验装置实验现象A装置:试管内气体颜色逐渐__变浅__;试管内壁有__油状液体__出现,试管中有少量白雾,且试管内液面__上升__,水槽内有固体析出B装置:__无明显现象__实验结论CH4与Cl2需在__光照__时才能发生化学反应,有关化学方程式:CH4+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CH3Cl+HCl(一氯代物),CH3Cl+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CH2Cl2+HCl(二氯代物),CH2Cl2+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CHCl3+HCl(三氯代物),CHCl3+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CCl4+HCl(四氯代物)。产物性质水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均__难__溶于水。状态:常温下除CH3Cl__是气体,其余三种均为液体。取代反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。Ⅰ链引发Ⅱ链传递Ⅲ链终止…………编号操作结果A将Cl2与CH4混合后,光照得到氯代甲烷B将Cl2先用光照,然后迅速在黑暗中与CH4混合得到氯代甲烷C将Cl2先用光照,然后在黑暗中放置一段时间,再与CH4混合几乎无氯代甲烷D将CH4先用光照,然后迅速在黑暗中与Cl2混合几乎无氯代甲烷0 0 专题08 认识有机化合物思维导图知识详解考点1 有机化合物中碳原子的成键特点1.有机化合物(1)定义:绝大多数含碳的化合物都是有机化合物,简称有机物。(2)主要组成元素:碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。(2)性质:2.有机化合物中碳原子的成键特点(1)甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为CH4,电子式为,结构式为。(2)有机物中碳原子的结构及成键特点碳原子结构:最外层有4个电子,不易得失电子形成阴、阳离子碳原子成键特点:成键数目——每个碳原子形成4个共价键;成键种类——单键、双键或三键;连接方式——碳链或碳环。3.有机物种类繁多的原因(1)碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。②多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链),如下图所示。③碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。(2)组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子。【典例1】目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关有机物种类众多的原因的叙述中不正确的是( )A.碳原子既可以跟碳原子形成共价键,又可以跟其它原子形成共价键B.碳原子性质活泼,可以跟多数原子形成共价键和离子键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键D.碳原子之间可以形成长度不同的碳链和碳环,且碳链、碳环之间又可以相互结合【答案】B【解析】碳原子最外层有4个价电子,每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能通过共价键结合,碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键或叁键,不仅可以形成链状,还可以形成环状,有机化合物还存在同分异构现象,导致有机物种类繁多。A项,能与碳形成化学键的元素种类多,碳原子既可以跟碳原子形成共价键,又可以跟其它原子形成共价键,故A正确;B项,碳原子性质不活泼,可以跟一些非金属原子形成共价键,难与金属形成离子键,故B错误;C项,碳原子成键形式多样,碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,故C正确;D项,碳原子之间可以形成长度不同的碳链和碳环,且碳链、碳环之间又可以相互结合,也是导致有机物种类繁多的原因之一,故D正确;故选B。【典例2】有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( )A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个价键B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环C.在CH4分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形【答案】B【解析】碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环,故B项错误。考点2 烷烃的结构和命名1.烷烃的结构(1)甲烷的结构甲烷的空间构型是正四面体结构,空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为,比例模型为。(2)烷烃结构上的特点单键:碳原子之间以碳碳单键相连链状:碳原子结合成链状饱和:碳原子剩余价键全部跟氢原子结合通式:CnH2n+2(n≥1)点拨:烷烃中碳碳结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状,链上还可分出支链,如图所示。2.烷烃的命名(1)表示举例:C6H14命名为己烷,C18H38命名为十八烷。(2)碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。举例:C4H10的两种分子的命名:无支链时:CH3CH2CH2CH3:正丁烷有支链时:CH3CH(CH3)CH3 :异丁烷 ;如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。3.常见有机物结构的表示方法【典例3】下列说法正确的是( )A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种【答案】C【解析】A项中环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;C项中由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;D项中n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷。【典例4】下列说法中正确的是( )A.CH3Cl是正四面体结构B.CH2Cl2有两种结构C.CHCl3只有一种结构,可以证明甲烷是正四面体结构D.CCl4是正四面体结构【答案】D【解析】 CH3Cl中C原子上连有不同的原子,为四面体结构,但不是正四面体结构,A错误;甲烷分子是正四面体结构,CH2Cl2只有一种结构,B错误;无论甲烷分子是正四面体结构,还是平面正方形结构,CHCl3都不存在同分异构体,C错误;CCl4中C原子连有四个相同的Cl原子,形成四个相同的化学键,分子的空间结构为正四面体结构,D正确。考点3 同系物1.同系物(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。(3)判断有机物之间是否互为同系物的方法:a.同系物间的分子结构相似,属于同一类物质;b.同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。2.同系物判断的三个关键点:(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。3.同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团;但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。2.同系物判断的三个关键点(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。注意:①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。【典例5】下列关于同系物的说法中,错误的是( )A.同系物具有相同的最简式B.同系物能符合同一通式C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化【答案】A【解析】同系物不一定具有相同的最简式,如甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物,其最简式分别是CH4、CH3、C3H8,A项错误;同系物分子式的通式相同,B项正确;由同系物定义知,C项正确;同系物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数增加呈规律性变化,D项正确。【典例6】下列说法正确的是( )A.同系物可能具有相同的相对分子质量B.同系物一定是同类物质,化学性质基本相似C.分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物互为同系物D.符合通式CnH2n+2的不同烃一定互为同系物【答案】B【解析】同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n),A项错误;分子组成相差一个或若干个CH2原子团,且结构相似的两种有机物才互为同系物,C项错误;符合通式CnH2n+2的不同烃,可能互为同系物,也可能互为同分异构体,D项错误。故选B。考点4 同分异构体1.同分异构体(1)概念①同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。②同分异构体:具有同分异构现象的化合物。(2)写出C4H10的同分异构体:CH3CH2CH2CH3和 。(3)戊烷的同分异构体有3种,己烷的同分异构体有5种。2.烷烃同分异构体的书写规律(1)方法速记口诀:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。(2)书写原则与操作思路:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;碳原子必须满足四个键;主链上的链端不能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基.否则主链会改变。而容易出现重复结构。(3)实例:书写戊烷(C5H12)同分异构体①先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得。③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得。故C5H10的同分异构体共有三种,依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。3.“等效氢法”判断一卤代烃的数目烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。(1)连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。【典例7】下列说法正确的是( )A.C3H7Cl有3种同分异构体B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C.同分异构体之间的转化是化学变化D.和互为同分异构体【答案】C【解析】A项,有2种同分异构体,即和,A错误;B项,相对分子质量相同,但分子式不一定相同,故相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体,B错误;C项,同分异构体为不同的物质,故它们之间的转化是化学变化,C正确;D项,和为同一物质,不互为同分异构体,D错误;故选C。【典例8】已知丙烷的二氯代物有4种,丙烷与有机物M()互为同系物。下列说法错误的是( )。A.丙烷的六氯代物有4种B.丙烷与互为同分异构体C.有机物M的一氯代物有4种D.有机物M的同分异构体有4种(不含M)【答案】 B 【解析】 丙烷的分子式为C3H8,C3H6Cl2和C3H2Cl6的种数必然相同,A项正确;就是丙烷,两者属于同一种物质,B项错误;有机物M中有4种不同化学环境的H原子,,其一氯代物有4种,C项正确;M的同分异构体除M外,碳骨架还有4种:C—C—C—C—C—C、、、,D项正确。考点5 甲烷的性质1.物理性质 存在 :甲烷是天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分2.化学性质:(1)燃烧反应(氧化反应)甲烷的燃烧实验写出化学方程式: CH4+2O2 CO2+2H2O。(2)稳定性通常状况下甲烷的化学性质稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱 也不反应。如果将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液颜色不褪色 。(3)取代反应定义:有机化合物分子中的某种原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,叫做取代反应。3.甲烷与氯气的取代反应归纳4.在光照条件下,烷烃与Cl2\,Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n+2+X2eq \o(——→,\s\up7(光))CnH2n+1X+HX,CnH2n+1X可与X2继续发生取代反应。【典例9】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3ClB.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气【答案】C【解析】甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气,D错误。【典例10】在光照条件下,将0.5mol CH4与Cl2反应,得到等物质的量的4种取代物,则消耗Cl2物质的量为( )A.0.5 mol B.1.25 mol C.2.5 mol D.5 mol【答案】B【解析】依据碳原子守恒,反应所得四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量都为0.125mol;依据反应方程式,有机物分子中氯原子的物质的量等于参加反应的Cl2的物质的量,所以n(Cl2)= n(CH3Cl)×1+ n(CH2Cl2)×2+ n(CHCl3)×3+ n(CCl4)×4=0.125mol×(1+2+3+4)=1.25mol,故选B。 考点6 烷烃的性质1.物理性质(随分子中碳原子数增加)(1)熔、沸点:逐渐升高;(2)状态:由气态→液态→固态,其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态;(3)密度:逐渐增大且均比水的密度小,难溶于水。2.化学性质通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧,在较高温度下会发生分解。与氯气等发生取代反应。(1)烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \o(——→,\s\up7(点燃))nCO2+(n+1)H2O。(2)以甲烷为例探究烷烃的取代反应【典例11】常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )A.该烷烃的分子式为C5H12B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色C.该烷烃的四氯代物有2种D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大【答案】C【解析】设此烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下和氯气取代时,取代1 mol H消耗1 mol Cl2,根据消耗6 mol Cl2可知,此烷烃中含6个H,即为2n+2=6,故n=2,即此烷烃为乙烷C2H6。A项,此烷烃为乙烷C2H6,错误;B项,氯气和乙烷发生完全取代后生成C2Cl6,是非电解质,不能电离出Cl-,故不能直接和硝酸银溶液反应,错误;C项,该烃共有6个H原子,故其四氯代物种数和二氯代物种数相同,而乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,正确;D项,反应产物中HCl的物质的量分数最大,错误。故选C。【典例12】将1 mol CH4和适量的氧气在密闭容器中点燃,充分反应后,甲烷和氧气均无剩余,且产物均为气体(101 kPa,120 ℃),其总质量为72 g,下列有关叙述不正确的是( )A.产物的平均摩尔质量为24 g·mol-1B.若将产物通过浓硫酸充分吸收后恢复至(101 kPa,120 ℃),则压强变为原来的eq \f(1,3)C.反应中消耗的氧气为56 gD.若将产物通过碱石灰,则可全被吸收,若通过浓硫酸,则不能被完全吸收【答案】D【解析】1 mol CH4质量为16 g,而产物总质量为72 g,根据化学式可知,产物中有2 mol H2O ,质量为36 g,则CO与CO2总质量是36 g,设有x mol CO 和(1-x)mol CO2 ,28x+44-44x=36,x=0.5 ,所以产物中有2 mol H2O 0.5 mol CO、0.5 mol CO2 平均摩尔质量=总质量/总物质的量=72/(2+0.5+0.5)=24 g·mol-1,A正确;根据上述分析,产物中有2 mol H2O、0.5 mol CO、0.5 mol CO2,将产物通过浓硫酸后,水被吸收,剩余气体为CO和CO2 ,物质的量的和为0.5+0.5=1 mol,则压强变为原来的eq \f(1,(2+1))=eq \f(1,3),B正确;1 mol CH4质量为16 g,而产物总质量为72 g,根据质量守恒定律,反应中消耗的氧气为56 g,C正确;根据上述分析,产物为CO、CO2 和水,通过碱石灰后,CO不能被吸收,通过浓硫酸后,CO、CO2不能被吸收,D错误。专项练习一、选择题1.(2022·浙江省北斗联盟高一期中联考)下列说法不正确的是( )A.CH4与CH3CH2CH3互为同系物 B.金刚石和石墨互为同素异形体C.和互为同位素 D.正丁烷与异丁烷互为同分异构体【答案】C【解析】A项,CH4与CH3CH2CH3都是烷烃,组成上相差2个CH2,两者互为同系物,A正确;B项,金刚石和石墨是由碳元素组成的不同的单质,两者互为同素异形体,B正确;C项,质子数相同、中子数不同的核素互为同位素,和是单质,不是核素,C错误;D项,正丁烷与异丁烷分子式相同,都为C4H10,但结构不同,两者互为同分异构体,D正确;故选C。2.(2022·湖南省长沙市实验中学高一期中)下列关于甲烷的说法错误的是( )A.甲烷是最简单的烷烃 B.甲烷是无色无味的气体C.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.甲烷分子具有正四面体结构【答案】C【解析】A项,甲烷含有1个C和4个H,是最简单的烷烃,A项正确;B项,甲烷是无色无味的气体,B项正确;C项,甲烷为饱和烃,性质稳定,不能被高锰酸钾氧化,即不能使高锰酸钾褪色,C项错误;D项,甲烷为正四面体结构,D项正确;故选C。3.(2022·浙江省舟山中学高一期中)下列叙述不正确的是( )A.天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷B.正丁烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上C.有机物发生的反应,一般比较复杂,速度缓慢,还常伴有副反应发生D.相同质量的烷烃完全燃烧时,甲烷的耗氧量最高【答案】B【解析】A项,天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷,故A正确;B项,正丁烷分子中碳原子都形成4个单键,碳原子不在同一条直线上,故B错误;C项,有机物发生的反应,一般比较复杂,速度缓慢,还常伴有副反应发生,故C错误;D项,烷烃中,甲烷氢元素质量分数最大,相同质量的烷烃完全燃烧时,甲烷的耗氧量最高,故D正确;故选B。4.(2022·浙江省杭州地区含周边重点中学高一期中联考)甲烷是一重要的工业原料,下列叙述错误的是( )A.甲烷分子的空间结构呈正四面体形B.甲烷分子中的两个氢原子被氯原子取代后,可形成两种不同结构的分子C.甲烷是重要的化工原料,其分解产物可用于合成氨工业D.煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体有关,在生产中必须采取通风、禁烟等措施【答案】B【解析】A项,甲烷分子的空间结构呈正四面体形,分子中碳原子与周围4个氢原子各形成1个共价键,A正确;B项,甲烷分子的空间结构呈正四面体形,甲烷分子中的两个氢原子被氯原子取代后,只能形成1种结构的分子,B错误;C项,甲烷是重要的化工原料,其分解产物为炭黑和氢气,可用于合成氨和橡胶工业,C正确;D项,煤矿中含有甲烷气体,甲烷为可燃性气体,煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体有关,在生产中必须采取通风、禁烟等措施,D正确;故选B。5.(2022·浙江省学军中学高一月考)某有机物分子中含n个-CH2-,m个,a个-OH,其余为甲基,则甲基的个数为( )A.2n+3m-a B.n+m+a C.m+2-a D.m+2n+2-a【答案】C【解析】分子中每有一个,便引入一个甲基;每有一个-OH,便少一个甲基;碳链的两个端点各有一个甲基;甲基与-CH2-无关。分子中每有一个,便引入一个甲基;每有一个-OH,便少一个甲基;碳链的两个端点各有一个甲基;甲基与-CH2-无关。若某有机物分子中含n个-CH2-,m个,a个-OH,能连接的-CH3为m+2-a,故选C。6.(2022·安徽省省舒城中学高一期中)下列说法正确的是( )A.CF2Cl2有 和两种结构B.光照条件下,氯气与乙烷发生化学反应,生成的产物有6种C.C5H12的同分异构体有2种D.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2有5种一氯代物【答案】D【解析】A项,CF2Cl2的空间构型为四面体形, 和 是同一种结构,A项错误;B项,光照条件下,氯气与乙烷发生取代反应生成的一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷依次有1、2、2、2、1、1种,生成的氯代乙烷共9种,产物还有HCl,B项错误;C项,C5H12的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4,有3种,C项错误;D项,连在同一个碳原子上H原子等效,连在同一碳原子上的甲基上的H原子等效,处于对称位置的H原子等效,(CH3)2CHCH(CH2CH3)2有5种H原子,故其有5种一氯代物,D项正确;故选D。7.(2022·江苏省太湖高级中学高一期中)甲烷是结构最简单的碳氢化合物。广泛存在于天然气、沼气、煤矿坑井气之中,是优质气体燃料,也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。通常情况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下,甲烷也会发生某些反应。液化石油气中含有丙烷,且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似,故丙烷与甲烷的性质相似。下列有关丙烷的叙述中,正确的是( )A.分子中碳原子在一条直线上 B.光照下能够与Cl2发生化合反应C.丙烷与甲烷互为同系物 D.丙烷能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】A项,烷烃中碳原子呈锯齿形结构,故丙烷中碳原子不在同一条直线上,故A错误;B项,丙烷在光照下能够与Cl2发生取代反应,故B错误;C项,丙烷与甲烷结构相似,分子组成上相差2个CH2基团,互为同系物,故C正确;D项,丙烷为饱和烃,性质稳定,不能被酸性高锰酸钾氧化,故D错误;故选C。8.(2022·江苏省太湖高级中学高一期中)甲烷是结构最简单的碳氢化合物。广泛存在于天然气、沼气、煤矿坑井气之中,是优质气体燃料,也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。通常情况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下,甲烷也会发生某些反应。下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中最能反映其真实存在状况的是( )A.结构示意图 B.电子式C.球棍模型 D.比例模型【答案】D【解析】最能反映甲烷真实存在状况的是甲烷的比例模型,故D符合题意。故选D。9.(2022·四川省成都市蓉城名校联盟高一期中联考)有机化合物不仅数量众多,而且分布极广。下列说法正确的是( )A.含碳、氢、氧三种元素的化合物都是有机物B.甲烷、乙烯、苯都属于烃C.有机物均难溶于水,易溶于有机溶剂D.有机物种类繁多的原因是除含碳元素外,还含有其它多种元素【答案】B【解析】A项,碳酸是含碳、氢、氧三种元素的化合物,但属于无机物,故A错误;B项,甲烷、乙烯、苯都是仅含碳、氢元素的化合物,都属于烃,故B正确;C项,乙醇和乙酸都易溶于水,故C错误;D项,有机物种类繁多的原因是碳原子能与碳原子形成的共价键数目多、方式多、种类多,且有机物分子存在同分异构现象,故D错误;故选B。10.(2022·福建省南平市高级中学高一期中)下列说法不正确的是( )A.O2、O3同素异形体B.35Cl2与37Cl2互为同位素C.乙烷和戊烷互为同系物D.CH3-CH2-CH2-CH3与互为同分异构体【答案】B【解析】A项,O2、O3是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质,属于同素异形体,A正确;B项,35Cl与37Cl为质子数相同中子数不同的核素、互为同位素, 35Cl2与37Cl2均为氯气分子,B错误;C项,乙烷和戊烷为结构相似、通式相同、相差3个CH2原子团,互为同系物,C正确;D项,CH3-CH2-CH2-CH3与CH(CH3)3分子式均为C4H10,但结构不同,互为同分异构体,D正确;故选B。11.(2022·广东省广州市第十六中学高一期中)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯() B.乙烷C.丙炔(CH3—C≡CH) D.CH2=CH—CH=CH2【答案】D【解析】A项,甲苯中有甲基,为四面体结构,因此甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A项错误;B项,乙烷相当于2个甲基连接而成,甲基为四面体结构,因此乙烷分子中所有原子不可能在同平面内,B项错误;C项,丙炔的结构简式为CH3—C≡CH,其中含有甲基,因此该分子中所有原子不可能在同一平面内,C项错误;D项,根据乙烯的结构可知,H2C=CH-CH=CH2中所有原子可能在同一平面内,D项正确;故选D。12.(2022·河南省漯河高中高一期中)由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机物,其结构简式不可能为( )A. CH2ClCHCl-CH2-CH3 B. CH3-CHCl-CHCl-CH3C.CH3CH(CH2Cl)2 D.【答案】C【解析】烯烃与Cl2发生加成反应时,断开不饱和碳碳双键中较活泼的键,然后在相邻的两个C原子上各结合1个Cl原子。丁烯可能结构简式为:CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3、,它们与Cl2发生加成反应产物可能是CH2ClCHCl-CH2-CH3、CH3-CHCl-CHCl-CH3、,而不可能是CH3CH(CH2Cl)2,故选C。13.(2022·河北省邢台市高一月考)下列叙述正确的是( )A.C3H8和C4H10是同系物B.相对分子质量相同,但空间结构不同的分子互为同分异构体C.沸点:正戊烷<异戊烷<新戊烷D.正丁烷分子中四个碳原子在一条直线上【答案】A【解析】A项,C3H8和C4H10都是烷烃,结构相似,组成相差一个−CH2−,因此两者互为同系物,故A正确;B项,分子式相同,但空间结构不同的分子互为同分异构体,相对分子质量相同的不一定是同分异构体,比如硫酸和磷酸,故B错误;C项,同分异构体中支链越多,熔沸点越低,沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷,故C错误;D项,正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形连接,不在一条直线上,故D错误。故选A。14.(2022·江苏省金湖中学高一期中)设NA代表阿佛加德罗常数的值,下列说法正确的是( )A.标准状况下,2.24L苯含有的分子数目为0.1 NAB.2.6gC2H2中含有的共用电子对数目为0.3 NAC.1.6gCH4和足量的Cl2在光照条件下反应,生成CH3Cl数目为0.1 NAD.标准状况下,4.2gC2H4和C3H6混合气体所含的原子数目为NA【答案】D【解析】A项,标准状况下,苯不是气体,故2.24L苯含有的分子数目不为0.1NA,A错误;B项,2.6gC2H2物质的量为 ,一个C2H2有5个共用电子对,故2.6gC2H2中含有的共用电子对数目为0.5 NA,B错误;C项,CH4与Cl2在光照条件下反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,故1.6gCH4和足量的Cl2在光照条件下反应,生成CH3Cl数目不为0.1 NA,C错误;D项,C2H4和C3H6混合气体可认为都是CH2,故标准状况下,4.2gC2H4和C3H6相当于4.2g CH2,物质的量为 ,故所含的原子数目为0.9 NA,D正确;故选D。15.(2022·浙江省三门启超中学高一期中)下列关于甲烷和烷烃的说法不正确的是( )A.甲烷和烷烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色B. 属于烷烃,与甲烷属于同系物C.甲烷能够燃烧,在一定条件下会发生爆炸,因此是矿井的安全威胁之一D.将甲烷和氯气按体积比1:1混合,光照条件下不能得到纯净的CH3Cl【答案】B【解析】A项,甲烷和烷烃性质稳定,都不能与NaOH、强酸、酸性KMnO4溶液反应,故A正确;B项, 属于环烷烃,甲烷属于链状烷烃,两者结构不相似,与甲烷不属于同系物,故B错误;C项,甲烷是可燃性气体,气体不纯燃烧时易发生爆炸,也是矿井的安全威胁之一,故C正确;D项,甲烷和氯气在光照下反应是发生一系列反应,即使甲烷和氯气按体积比1:1混合,光照条件下不能得到纯净的CH3Cl,故D正确。故选B。16.(2022·重庆市万州第二高级中学高二期中)常温下,甲、乙、丙、丁四种气态烃分子中所含电子数分别为10、14、16、18,下列关于这四种气态烃的推断正确的是A.四种气态烃中至少有两种互为同分异构体 B.乙和丁互为同系物C.丙分子中所有原子均在同一平面上 D.不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲和丙【答案】C【解析】甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18,可判断甲为甲烷,乙为乙炔,丙为乙烯,丁为乙烷。A项,四种气态烃中分别为甲烷、乙炔、乙烯、乙烷,不存在同分异构体,与题意不符,A错误;B项,乙和丁分别为乙炔、乙烷,含有的碳原子数目相等,不属于同系物,与题意不符,B错误; C项,丙为乙烯,分子中所有原子均在同一平面上,符合题意,C正确;D项,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能,可以鉴别,D错误;故选C。17.(2022·海南省儋州川绵中学高一期中)下列说法正确的是( )A.的名称为异丁烷B.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体C.和为同一物质D.CH3CH2OH和CH3OCH3互为同系物【答案】C【解析】A项,的名称为正丁烷,故A错误;B项,CH3CH2CH2CH2CH3和分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故B错误;C项,甲烷为正四面体结构,CHClF2只有一种结构,则 和为同一物质,故C正确;D项,CH3CH2OH和CH3OCH3分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故D错误;故选C。18.(2022·上海市延安中学高二期末)下列烷烃中,一氯代物只有一种的是( )A. B.C. D.【答案】C【解析】A项,异丁烷等效氢有2种,故一氯代物有二种,故A不符合题意;B项,正丁烷等效氢有2种,故一氯代物有二种,故B不符合题意;C项,甲烷上4个H等效,故一氯代物只有一种,故C符合题意;D项,丙烷等效氢有2种,故一氯代物有二种,故D不符合题意;故选C。19.(2022·浙江省杭州高级中学高一期中)下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是( )A.均能用通式CnH2n+2来表示B.与所有烷烃互为同素异形体C.它们都是烷烃,结构中都既有极性共价键又有非极性共价键D.它们的性质完全相同【答案】A【解析】A项,CH3CH3的分子式为C2H6,的分子式为C4H10,三者均可以用通式CnH2n+2来表示,A正确;B项,由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体,三者均为化合物,其他烷烃也为化合物,不互为同素异形体,B错误;C项,三者都是烷烃,但甲烷中只含C-H极性共价键,不含非极性共价键,C错误;D项,三者都是烷烃,化学性质相似,但熔、沸点等物理性质不相同,D错误;故选A。20.(2022·江苏省启东中学高一期中)有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( )A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个价键B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环C.在CH4分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形【答案】B【解析】A项,碳的原子序数为6,碳原子最外层有4个电子,每个碳原子可形成4个价键,A正确;B项,碳原子间不但能形成碳链,还可以形成碳环,如环丁烷(),B错误;C项,在CH4分子中,形成4个碳氢键,四个碳氢键的键长与键能均相同,C正确;D项,饱和碳与周围四个原子形成四面体结构,因此正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形,D正确;故选B。21.(2022·重庆市好教育联盟高二期中考试)同分异构现象在有机化合物中十分普遍。若物质m和n互为同分异构体,则下列说法错误的是( )A.m和n的分子式一定相同 B.m和n一定都是有机物C.m和n含有的元素一定相同 D.m和n的相对分子质量一定相同【答案】B【解析】A项,同分异构体是分子式相同、结构不同的物质,m和n互为同分异构体,m和n的分子式一定相同,故A正确;B项,H-O-C≡N、H-N=C=O是无机物,互为同分异构体,故B错误;C项,同分异构体分子式相同,所以含有的元素一定相同,故C正确;D项,同分异构体分子式相同,所以相对分子质量一定相同,故D正确;故选B。22.下列说法错误的是( )A.烷烃的通式为CnH2n+2,随n值的增大,碳元素的质量分数逐渐增大B.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目不可能相同C.丙烷的球棍模型为D.和属于同种物质【答案】B【解析】A项,由烷烃中碳元素的质量分数计算式=可知,随着碳原子数逐渐增多碳元素的质量分数逐渐增大,A正确;B项,C2H6的一氯代物只有一种,C5H12中的新戊烷的一氯代物也只有一种,因此可能相同,B错误;C项,符合丙烷球棍模型的表示方式,C正确;D项,二者的分子式相同,结构相同,属于同种物质,D正确;故选B。23.(2022·福建省漳州市正兴学校高一期中)对于微粒的多样性,下列说法正确的是( )A.白磷与石墨互为同素异形体 B.CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3是同种物质C.13C60与12C60互为同位素 D.与互为同分异构体【答案】B【解析】A项,白磷与石墨是不同元素构成的单质,不是同素异形体,A错误;B项,CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3是同种物质,B正确;C项,13C60与12C60是不同的单质,C错误;D项,图中两种有机物分子式不同,不是同分异构体,D错误;故选B。24.(2022·广东省佛山市顺德区乐从中学高二期中)下列叙述正确的是( )A.分子式为C4H8有机物最多存在3个C-C单键B.和 均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物C.等质量的乙炔和苯完全燃烧生成水的质量相等D.分子式为C2H6O的有机物结构简式一定为C2H5OH【答案】C【解析】A项,C4H8的结构可能为1-丁烯(CH2=CH-CH2-CH3),2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)或环丁烷(),其中环丁烷含有4个C-C单键,A错误;B项,含有苯环的烃属于芳香烃,环己烷( )中无苯环,不是芳香烃, 中有N和O元素,不属于烃,B错误;C项,乙炔和苯的最简式相同,所以燃烧等质量的乙炔和苯生成的水的质量相等,C正确;D项,分子式为C2H6O的有机物可以是醇CH3CH2OH,也可是醚CH3OCH3,D错误;故选C。二、非选择题25.(2022·北京市人大附中高一期中)CH4在光照条件下与Cl2反应,可得到各种氯代甲烷。(1)在甲烷分子中,碳原子以最外层的4个电子分别与氢原子形成4个_______键。(2)生成CH3Cl的化学方程式是_______。(3)①CH4氯代的反应机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如、)反应,包括以下几步:由CH3Cl生成CH2Cl2过程中,链传递其中一个方程式是,写出另一个方程式:_______。②探究光照对CH4与Cl2反应的影响,实验如下:a.由B和D得出的结论是_______。b.依据上述反应机理,解释C中没有氯代甲烷的原因:_______。【答案】(1)共价(2)(3) 光照时发生链引发的物质是氯气而不是甲烷 黑暗处放置一段时间发生,说明一段时间后体系中几乎无存在,无法进行链传递,【解析】(1)甲烷是共价化合物,碳原子不易得到电子也不易失去电子,因此在甲烷分子中,碳原子以最外层的4个电子分别与氢原子形成4个共价键;(2)生成CH3Cl是甲烷和氯气光照生成一氯甲烷和氯化氢,其化学方程式是;(3)根据前面分析Ⅱ链传递涉及两个反应,甲烷和自由基反应得到HCl和另一个自由基,自由基和氯气反应生成氯原子自由基和一氯甲烷,由CH3Cl生成CH2Cl2过程中,链传递其中一个方程式是,则另一个方程式:;②a.根据B和D分析光照的甲烷时反应不能进行,只有光照氯气才能发生反应,说明光照时发生链引发的物质是氯气而不是甲烷;因此由B和D得出的结论是光照时发生链引发的物质是氯气而不是甲烷; b.依据上述反应机理,解释C中没有氯代甲烷的原因:开始光照时发生,在黑暗处放置一段时间发生,说明一段时间后体系中几乎无存在,无法进行链传递,因此不发生取代反应生成氯代甲烷。26.(2022·湖南省雅礼中学高一期中)利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:(1)请写出C装置中生成CH3Cl的化学方程式:____。(2)B装置有三种功能:①混匀混合气体;②____;③____。(3)设=x,当CH4的体积一定时,若想理论上获得最多的氯化氢,则x≥____。(4)将1molCH4与Cl2发生取代反应,充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1mol,则参加反应的Cl2的物质的量为____。(5)已知某丁烷与氯气发生取代反应的产物之一为C4H9Cl,则分子式为C4H9Cl的同分异构体有____种。【答案】(1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl(2) 控制气体流速 干燥气体(3)4 (4)3mol (5)4【解析】浓盐酸与二氧化锰共热制得氯气,氯气与甲烷通入浓硫酸中干燥后的混合气,在装置C的硬质玻璃管内受漫射光照射,产物通过石棉,在装置E内被水吸收,得到盐酸。(1)C装置中甲烷与氯气受光照生成CH3Cl,化学方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl。(2)B装置装有浓硫酸的洗气瓶,有三种功能:①混匀混合气体;②通过观察气泡速度,控制气体流速;③干燥气体。(3)CH4中的H原子理论上都可被取代,1molCH4最多可与4molCl2反应生成4molHCl,故若想理论上获得最多的氯化氢,则=x≥4。(4)依题意,设CH3Cl物质的量为xmol,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1mol,则有x+x+0.1+x+0.2+x+0.3=1,解得x=0.1,则参加反应的Cl2的物质的量为0.1+0.2×2+0.3×3+0.4×4=3(mol)。(5)C4H9Cl是一氯丁烷,碳链有两种,则一氯取代的同分异构体有:、,共4种。27.(2022·河北省武安市第一中学高一月考)如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲中注入10mLCH4同温同压下乙中注入50mLCl2将乙中气体推入甲中,用日光照射一段时间,气体在甲中反应。(1)下列是某同学预测的实验现象:①气体最终变为红色;②实验过程中,甲中活塞向内移动;③甲中内壁有油珠;④产生火花。其中正确的是______(填序号)。(2)甲管中发生的化学反应类型为______,产物中与甲烷空间结构一致的是_______(物质名称)。(3)反应后,甲中剩余气体最宜选用下列哪种试剂吸收________(填字母)。A.水 B.氢氧化钠溶液 C.硝酸银溶液 D.饱和食盐水(4)反应后,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________。(5)下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在空格上。同位素_____,同系物____,同素异形体______,同分异构体______。①金刚石与“足球烯”C60;②D与T;③16O、17O和18O;④氧气(O2)与臭氧(O3);⑤CH4和CH3CH2CH3;⑥乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3);⑦和【答案】(1)②③ (2) 取代反应 四氯化碳 (3)B(4)液体分为两层,产生白色沉淀(5) ②③ ⑤⑦ ①④ ⑥【解析】甲中注入10mLCH4同温同压下乙中注入50mLCl2将乙中气体推入甲中,甲中先容器变大,用日光照射一段时间,气体在甲中反应,由于氯气过量,反应过程中甲中气体颜色逐渐变浅但颜色不会消失,甲中内壁有油珠生成。(1)根据气体体积的关系,说明氯气过量,在光照条件下生成一氯甲烷、二氯甲烷等四种氯代物和氯化氢,因此某同学预测的实验现象:气体颜色变浅;实验过程中,甲中活塞向内移动;甲中内壁有油珠;因此正确的是②③;(2)甲管中是氯气和甲烷光照下发生取代反应,甲烷是正四面体,一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷是四面体,四氯化碳是正四面体,因此产物中与甲烷空间结构一致的是四氯化碳;(3)反应后,甲中剩余气体为HCl和氯气,氯气有毒,宜用氢氧化钠溶液吸收,因此最宜选用的试剂吸收为B;(4)反应后,甲中有四种氯代物及HCl和氯气,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中,硝酸银和HCl反应生成氯化银白色沉淀,因此可观察到液体分为两层,产生白色沉淀;(5)①金刚石与“足球烯”C60是同种元素形成的不同单质,互为同素异形体;②D与T是同种元素的不同核素,互为同位素;③16O、17O和18O是同种元素的不同核素,互为同位素;④氧气(O2)与臭氧(O3) 是同种元素形成的不同单质,互为同素异形体;⑤CH4和CH3CH2CH3是结构相似,分子组成相差两个−CH2−原子团,互为同系物;⑥乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)是分子式相同,结构式不同,互为同分异构体;⑦和是结构相似,分子组成相差两个−CH2−原子团,互为同系物;因此互为同位素是②③,互为同系物是⑤⑦,互为同素异形体的是①④,互为同分异构体的是⑥。熔沸点水溶性可燃性大多比较低大多难溶于水大多能燃烧碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n>10相应汉字数字种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式CH3CH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)键线式 (戊烷) (丙烯)将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式球棍模型小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序颜色状态气味密度溶解性无色气体无味比空气小极难溶于水实验步骤实验现象实验结论1.点燃纯净的甲烷 淡蓝色火焰 甲烷可燃烧2.在火焰的上方罩干燥洁净的烧杯 烧杯内壁出现水珠 燃烧产物中有水3.迅速将烧杯倒转并注入少量的澄清石灰水 澄清石灰水变浑浊 燃烧产物中有二氧化碳反应物甲烷与氯气(不能用氯水)反应条件漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)生成物甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多反应特点连锁反应甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行数量关系每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl实验装置实验现象A装置:试管内气体颜色逐渐__变浅__;试管内壁有__油状液体__出现,试管中有少量白雾,且试管内液面__上升__,水槽内有固体析出B装置:__无明显现象__实验结论CH4与Cl2需在__光照__时才能发生化学反应,有关化学方程式:CH4+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CH3Cl+HCl(一氯代物),CH3Cl+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CH2Cl2+HCl(二氯代物),CH2Cl2+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CHCl3+HCl(三氯代物),CHCl3+Cl2eq \o(——→,\s\up7(光))CCl4+HCl(四氯代物)。产物性质水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均__难__溶于水。状态:常温下除CH3Cl__是气体,其余三种均为液体。取代反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。Ⅰ链引发Ⅱ链传递Ⅲ链终止…………编号操作结果A将Cl2与CH4混合后,光照得到氯代甲烷B将Cl2先用光照,然后迅速在黑暗中与CH4混合得到氯代甲烷C将Cl2先用光照,然后在黑暗中放置一段时间,再与CH4混合几乎无氯代甲烷D将CH4先用光照,然后迅速在黑暗中与Cl2混合几乎无氯代甲烷
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