高三化学复习知识清单（通用版） 知识清单22 必修有机化学

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【知识归纳】
考点1 认识有机化合物
一、有机物概述
1．有机物的概念：大部分含有碳元素的化合物
（1）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷及卤素等
（2）有机物中一定含碳元素
（3）含碳元素的化合物不一定是有机物
①碳氧化物：CO、CO2
②碳酸（盐）：H2CO3、Na2CO3、NaHCO3、CaCO3
③氰化物、硫氰酸盐：KCN、KSCN、Fe（SCN）3
④碳化物：SiC、CaC2
2．碳元素的成键特点
（1）成键数目：每个碳原子可以形成4个共价键
（2）成键方式：碳原子间可形成单键、双键、叁键
（3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间
（4）连接方式
①链状：碳氢键数最多
②环状：碳碳键数最多
（5）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键
（6）“键线式”表示有机物的分子结构
①不连其他原子的点代表碳原子，线代表共价键。
②氢原子数据缺键数来计算，缺n个键用n个H补
③举例
3．有机物的通性
（1）种类：多达上亿种，世界上种类最多的化合物
（2）溶解性：多数不溶于水，易溶于有机溶剂
（3）耐热性：多数不耐热，受热易分解
（4）熔沸点：一般较低，挥发性强，常温下多为液体或固体
（5）可燃性：多数可以燃烧
（6）电离性：多数是非电解质，不电离
（7）化学反应：比较复杂，副反应多，连接符号用“→”，反应速率较慢
4．有机物和无机物的关系
（1）有机物和无机物之间没有明显的界限
（2）有机物和无机物间可以相互转化
①第一次人工合成有机物：NH4CNO（氰酸铵）CO（NH2）2（尿素）
②世界上最大的化学反应：6CO2+6H2OC6H12O6+6O2
③有机燃料燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
二、重要的有机概念
1．烃：只含碳、氢两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物
2．芳香烃：含有苯环的烃，如CH3、CH＝CH2、等
3．烃的衍生物
（1）概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后所得的有机物
（2）判断：除了碳、氢两种元素外，还含有其他元素
（3）烃的衍生物找烃：将杂原子或原子团换成氢原子即可
①－COOH2
②CH2＝CH－ClCH2＝CH2
③CH3不是烃的衍生物
4．高分子化合物
（1）概念：相对分子质量很大（几万、几十万、几百万、上千万）的有机物
（2）判断：化学组成中含有“（ ）n”或“ n”
①小分子化合物：（C17H35COO）3C3H5、C129H223N3O54
②高分子化合物：（C6H10O5）n、HN－－n
5．官能团
（1）概念：决定有机物化学性质的原子或原子团
（2）常见的官能团
（3）注意
①官能团呈电中性，离子不属于官能团
②苯基（）、烷烃基（－C nH2n+1）都不是官能团，只是取代基
6．同系物
（1）判断依据
①结构：相似（同一类有机物、官能团种类和个数相同）
②组成：相差1个或多个CH2，相对分子质量相差14n
（2）根据分子式判断同系物
①符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物
②符合其他通式的含不同碳原子的有机物不一定互为同系物
7．同分异构体
（1）概念：分子式相同，结构不同的化合物
（2）物理性质：不同
（3）化学性质：同一类有机物：相似；不同类有机物：不同
、CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3
三、烷烃
1．烷烃的结构和分类
（1）结构：碳原子间全部以单键结合，剩余价键被氢原子饱和
（2）分类
①链状烷烃：乙烷（CH3CH3）、异丁烷（CH3－CH3）
②环状烷烃：环丁烷（）、环己烷（）
2．链状烷烃的结构
（1）甲烷的组成和结构
（2）甲烷的空间构型：正四面体形，证明方法：二氯甲烷没有同分异构体

（3）链状烷烃的结构特点
①所含元素：只含碳和氢两种元素
②碳原子结合方式：碳碳单键
③氢原子数：达到“饱和”，即最多
④空间构型：四个共价单键呈四面体构型，整个烷烃分子呈锯齿形

（4）链状烷烃的通式：CnH2n+2
（5）命名
①碳原子数1~10
②碳原子数10以上：以汉字数字代表
（6）几种链状烷烃的结构简式
四、链状烷烃的性质
1．物理性质
（1）溶解性：都难溶于水
（2）熔沸点：随着分子中碳原子的增加而升高
（3）密度：随着分子中碳原子的增加而增大
2．甲烷的存在
3．化学性质
（1）稳定性：通常情况下与强酸、强碱、强氧化剂不反应
（2）可燃性：完全燃烧生成二氧化碳和水
①甲烷：CH4+2O2CO2+2H2O
②丙烷：C3H8+5O23CO2+4H2O
（3）高温分解：用于石油化工和天然气化工生产
4．甲烷的取代反应
（1）实验装置及现象
①无光照时，混合气体颜色不变；
②光照时，混合气体颜色逐渐变浅，集气瓶壁出现油状液滴，集气瓶内液面上升；
③饱和NaCl溶液中有白色晶体析出
（2）反应特点：分步进行，每一步都是可逆反应
（3）反应方程式
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
③CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
④CHCl3+Cl2CCl4+HCl
（4）产物种类：每一步的取代产物都有，最多的是HCl
（5）计算关系
①碳元素守恒：n（CH4）＝n（CH3Cl）+n（CH2Cl2）+n（CHCl3）+n（CCl4）
②氯元素特点：n（Cl2）＝n（HCl）＝n（CH3Cl）+2n（CH2Cl2）+3n（CHCl3）+4n（CCl4）
（6）四种氯代甲烷的比较
【特别提醒】（1）气态烷烃为可可燃性气体，点燃之前必须检验其纯度，以防爆炸。
（2）准确理解烷烃与卤素单质反应的条件
五、烃的一元取代物同分异构体数目的判断
1．原则：分子有几种等效氢原子，其一元取代物就有几种
2．方法
（1）同一碳原子上的氢原子等效

（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效
（3）对称位置上的碳原子上的氢原子等效
3．注意原子间的连接顺序
（1）－CH3：只能连1个基团，必须连在两端
（2）－CH2－：连2个基团，必须连在中间
（3）：连3个基团，必须连在中间
（4）：连4个基团，必须连在中间
4．烷烃基
（1）概念：烷烃分子中的一个氢原子被取代后剩余的原子团
（2）通式：－CnH2n+1
（3）常见的烷烃基的种类
考点2 乙烯和石油的综合利用
一、烯烃的结构和性质
1．结构
（1）特点：分子中含1个或多个
（2）乙烯的分子结构
（3）空间构型：双键碳上的6个原子处于同一平面内

①CH2＝CHCl所有原子是否一定共平面？一定
②CH3CH＝CH2所有原子是否一定共平面？不
③H－－H所有原子是否一定共平面？一定
2．乙烯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：C2H4+3O22CO2+2H2O
②现象：产生明亮火焰，并有黑烟产生
（2）酸性KMnO4溶液
①反应：CH2＝CH2CO2
②现象：酸性KMnO4溶液紫红色褪去
③应用：鉴别烷烃和烯烃
3．烯烃的加成反应（自由加成）
（1）与卤素单质加成
①CH2＝CH2+Br2BrCH2CH2Br
②CH3CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
③与溴水混合现象：溴水褪色，液体分层，下层为油状液体
④与溴的四氯化碳溶液混合现象：溴的四氯化碳溶液褪色，液体不分层
⑤应用：鉴别烷烃和烯烃
（2）与氢气加成
①CH2＝CH2+H2CH3CH3
②CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
（3）与卤化氢加成
①CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br
②CH3CH＝CH2+HBrCH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3
（4）与水加成
①CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3－－CH3
4．烯烃的加聚反应
（1）加聚原理
①n CH2＝CH2CH2－n
②n CH3CH＝CH2CH2－n
③n CH3CH＝CHCH3n
④n CH＝CH2
⑤n CF2＝CF2CF2－CF2n
（2）产物特点：属于混合物
二、石油的综合应用
1．石油的分馏
（1）原理：石油中各组分的沸点不同
（2）操作：先加热，再冷凝
（3）产品
（4）变化类型：物理变化
2．石油的催化裂化
（1）原料：石油分馏产品
（2）过程：发生化学变化

（3）反应：C16H34C8H16+C8H18（十六烷裂化）
（4）目的：提高汽油等轻质油的产量和质量
（5）石蜡的催化裂化可以用碎瓷片或镁或氧化铝等作催化剂
3．石油的催化裂解
（1）过程：长链烃短链烃气态的烯烃
（2）反应
①C8H18C4H10+C4H8
②C4H10C2H6+C2H4
③C4H10CH4+C3H6
（3）目的：获得乙烯、丙烯、丁二烯等化工原料
4．分馏汽油和裂化汽油
（1）成分
①分馏汽油：含液态烷烃、环烷烃和芳香烃
②裂化汽油：含液态烯烃和烷烃
（2）鉴别：试剂溴水
①分馏汽油：分层，上层颜色深，下层颜色浅
②裂化汽油：溴水褪色，液体分层，下层是油状液体
（3）萃取卤素单质：不能用裂化汽油
三、石油分馏实验
1．实验装置

2．蒸馏烧瓶规格的选择：液体体积占烧瓶容积的1/3
3．温度计水银球的位置：蒸馏烧瓶支管口处
4．冷却水的进出口：下进上出，采用逆流原理冷却效果好
5．蒸馏过程：开始时，先通冷凝水，再加热；结束时，先停热，再停通冷凝水
6．加热液液混合物的实验安全措施
（1）防暴沸方法：预先加入沸石或碎瓷片
（2）忘记加沸石：先停热，再冷却，后补加
考点3 苯和煤的综合利用
一、苯的结构和性质
1．苯的结构
（1）分子结构
（2）苯环中的化学键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
（3）证明苯分子中无碳碳双键
①六个碳碳键的键长和键能完全相同
②邻二取代苯无同分异构体
和
③溴水不褪色
④酸性高锰酸钾溶液不褪色
2．苯的物理性质
（1）色味态：无色有特殊香味的液体
（2）密度：比水的小
（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
3．苯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
4．苯的取代反应
（1）卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅
（2）硝化反应
①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、水浴加热
②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O
5．苯的加成反应
（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应
（2）方程式：+3H2
二、苯的两个重要实验
1．实验室制硝基苯
（1）反应原理：+HNO3（浓）NO2+H2O
（2）浓硫酸作用：催化剂和吸水剂
（3）反应温度控制在55~60℃
①加热方式：水浴加热，优点使液体受热均匀
②温度计水银球的位置：水浴中
③温度不能太高的原因：防止浓硝酸分解；防止苯和浓硝酸挥发
（4）反应液的混合顺序
①先加浓硝酸、再加浓硫酸，边加边搅拌
②冷却到55℃~60℃，再一滴一滴加入苯
（5）长玻璃管的作用
①导气，平衡气压
②冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率
（6）制得的硝基苯常常呈现棕黄色的原因：浓硝酸分解的二氧化氮溶解在其中
（7）洗涤容器上残留的硝基苯可选乙醇或乙醚
（8）分离提纯（含硝酸、硫酸及苯）
①先加水，液体分为三层，分液取下层液体
②水洗、干燥、蒸馏即得纯净的硝基苯
2．实验室制溴苯
（1）反应原理：+Br2Br+HBr
（2）反应现象
①剧烈反应，反应液微沸，烧瓶中充满红棕色气体，烧瓶底部有褐色的油状液体产生
②导管口附近出现白雾
③滴有AgNO3溶液锥形瓶中出现浅黄色沉淀
（3）长玻璃管或冷凝管的作用
①导气，平衡气压
②冷凝回流苯和溴，提高原料的利用率
（4）尾气处理装置：锥形瓶或干燥管
①试剂：NaOH溶液或碱石灰
②目的：吸收产生的HBr气体，防止污染空气
（5）防倒吸的安全措施
①长玻璃导管位于锥形瓶中液面以上
②选用下图所示的防倒吸的安全装置
（6）证明该反应为取代反应
①将气体通入四氯化碳或苯中吸收溴蒸汽
②再将剩余气体通入AgNO3溶液中，产生浅黄色沉淀
（7）分离提纯（含苯、溴、三溴苯、FeBr3和HBr）
①先加水振荡、静置，液体分三层，分液
②取下层液加NaOH溶液，振荡、静置、分液
③取下层液水洗、干燥、蒸馏，得无水溴苯
三、煤的综合应用
1．煤的干馏
（1）概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程
（2）变化类型：化学变化
（3）产品
①炉煤气
②煤焦油：粗苯、酚类、萘和沥青
③焦炭
（4）从煤焦油中提取苯的方法是分馏
2．煤的气化
（1）气化概念：把煤转化为可燃性气体的过程
（2）变化类型：化学变化
（3）气化反应：C+H2O（g）CO+H2
3．煤的液化
（1）液化概念：把煤转化为液体燃料的过程
（2）变化类型：化学变化
（3）液化过程：水煤气液态烃和含氧有机物（如CH3OH）
四、烃燃烧的规律
1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
①（x+）的值越大，耗氧量越多
②x值越大，产生的CO2越多
③y值越大，生成的水越多
（2）等质量
①的值越大，耗氧量越多
②的值越大，生成的水越多
③的值越大，产生的CO2越少
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律：各有机物的最简式相同
3．烃完全燃烧体积变化规律
（1）温度≥100℃，ΔV＝－1
①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变
②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少
③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算
（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算
考点4 乙醇和乙酸
一、乙醇的分子结构、物理性质
1．分子结构
2．乙醇的物理性质
（1）色味态：无色、有特殊香味的液体
（2）沸点：78.5℃，易挥发
（3）密度
①相对大小：比水的小，比钠的小
②与浓度关系：浓度越大，密度越小
（4）溶解性：与水以任意比互溶，医用酒精的体积分数为75%
3．与乙醇相关的小实验
（1）检验无水乙醇中是否含有水的试剂：无水CuSO4
（2）除去工业酒精中的少量水的方法：加新制的CaO，蒸馏
（3）不能萃取溴水中的溴的萃取剂
①水溶性有机溶剂：乙醇
②易加成有机溶剂：裂化汽油
二、乙醇的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①方程式：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
②现象：燃烧产生淡蓝色色火焰
③应用：优良的燃料
（2）检验酒驾
①试剂：稀硫酸酸化的重铬酸钾溶液
②转化：CH3CH2OHCH3COOH
③现象：溶液由橙红色变成灰绿色
（3）酸性高锰酸钾溶液：紫红色褪去
（4）催化氧化
①催化原理及现象
②总反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③醇能发生催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子
2．和金属钠发生置换反应
（1）现象：钠沉入试管底部，缓慢反应，冒气泡，钠在酒精中上下移动
（2）反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
三、乙酸的分子结构、物理性质
1．分子结构
2．物理性质
（1）色味态：无色有强烈刺激性气味的液体
（2）挥发性：易挥发
（3）冰醋酸：固体醋酸的别称
（4）密度：比水的大
3．乙酸的氧化反应
（1）可燃性：C2H4O2+2O22CO2+2H2O
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
4．乙酸的弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+
（1）Cu（OH）2+2CH3COOH→（CH3COO）2Cu+2H2O
①现象：蓝色沉淀逐渐溶解，生成蓝色溶液
②应用：检验羧基的存在
（2）比较CH3COOH、H2CO3和H2SiO3的酸性强弱
①实验原理：强酸制弱酸原理
②验证反应：NaHCO3+CH3COOH→CH3COONa+CO2↑+H2O
Na2SiO3+CO2+H2ONa2CO3+H2SiO3↓
③干扰物质CH3COOH，除干扰试剂饱和NaHCO3溶液
5．酯化反应
（1）概念：酸和醇反应生成酯和水的反应
（2）断键原理：酸脱羟基，醇脱氢原子
①HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O
②COOH+CH3OHCOOCH3 +H2O
③COOH+CH2OHCOOCH2+H2O
（3）反应本质：是一种取代反应
（4）反应特征：是一种可逆反应
四、实验室制乙酸乙酯
1．实验装置及现象
2．实验原理：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
3．反应混合物的配制：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加乙酸
4．几种试剂的作用
（1）浓硫酸
①作催化剂：加快反应速率
②作吸水剂：提高反应物的转化率
（2）饱和碳酸钠溶液
①溶解乙醇
②反应乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
5．加热方式及目的
（1）先小火加热，防止乙醇和乙酸挥发，防止发生副反应
（2）先大火加热，使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
6．实验安全措施
（1）防暴沸
①a试管中液体的体积不超过其容积的1/3
②在a试管中加入碎瓷片或沸石
（2）防倒吸
①导气管在b试管液面上方1~2cm处
②选用防倒吸的安全装置（如下图）

7．产物的分离提纯
（1）方法：分液
（2）主要玻璃仪器：分液漏斗和烧杯
考点5 酯和油脂
一、酯的结构、物理性质和用途
1．酯的结构
（1）概念：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物
（2）结构：R1－－O－R2（R1和R2为相同或不同的烃基，但R2不能为H）
2．物理性质
（1）密度：一般比水的小
（2）溶解性
①难溶于水，在饱和NaHCO3溶液中溶解度最小
②易溶于有机溶剂
（3）气味：有芳香气味
3．用途
（1）用作有机溶剂
（2）食品工业的香味添加剂
二、乙酸乙酯的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性：1ml乙酸乙酯完全燃烧消耗5ml O2
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
2．水解反应
（1）酸性水解
①水解条件：水浴加热
②水解原理：C－O键断裂，C上加－OH，O上加H
③水解特点：酯化反应的逆反应
④水解本质：是一种取代反应
（2）碱性水解
①水解反应：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
②碱的作用：催化剂和中和剂
③水解特点：水解程度大
（3）水解反应举例
①COOCH3+H2OCOOH+CH3OH
②CH2OOCCH3+H2OCH2OH+CH3COOH
③CH3O－－OCH3+H2O2CH3OH +HO－－OH
④+2H2O+
三、油脂的组成、结构和用途
1．组成：高级脂肪酸与甘油通过酯化反应得到的酯
（1）化学本质：是酯类物质
（2）甘油
（3）常见的高级脂肪酸
2．结构通式
（1）单甘油脂：R1、R2和R3都相同
（2）混甘油脂：R1、R2和R3不都相同
（3）天然油脂都是混甘油脂，没有固定的熔沸点
（4）油脂相对分子质量较大，但不是高分子化合物
3．物理性质
（1）密度：都比水的小
（2）溶解性：难溶于水，易溶于酒精、苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂
4．油脂的分类
（1）油：常温下呈液体，如花生油、豆油等植物油，不饱和键多

（2）脂肪：常温下呈固体，如牛油、羊油等动物油，不饱和键少
5．油脂的用途
（1）能量最高的营养物质
（2）工业上制造肥皂和甘油的原料
四、油脂的化学性质
1．加成反应
（1）油酸甘油酯和氢气反应
①该反应又称加成反应或氢化反应或还原反应
②目的：提高油脂的稳定性，使其不易变质．便于运输
（2）植物油能够使溴水褪色
2．水解反应
（1）硬脂酸甘油酯的酸性水解
①特点：不完全水解
②目的：制备甘油和高级脂肪酸
（2）硬脂酸甘油酯的碱性水解
①特点：完全水解
②目的：制备甘油和高级脂肪酸盐（肥皂）
3．皂化反应
（1）概念：油脂在碱性条件下的水解反应
（2）肥皂水所属的分散系：胶体_
（3）肥皂的密度比饱和食盐水的小
（4）产物的分离
①盐析：加入饱和氯化钠溶液，上层析出高级脂肪酸钠沉淀
②过滤：得到高级脂肪酸钠
③蒸馏：得到甘油
4．油脂和矿物油的比较
（1）鉴别生物油和矿物油：热的NaOH溶液
（2）鉴别植物油和动物油：溴水
（3）鉴别裂化汽油和分馏汽油：溴水
考点6 糖类和蛋白质
一、糖类的组成和分类
1．通式：大多数糖可用通式（C）n（H2O）m表示。
（1）曾用名：碳水化合物
（2）糖的分子式不一定都符合（C）n（H2O）m，如脱氧核糖C5H10O4
（3）符合（C）n（H2O）m的有机物不一定是糖，如CH3COOH
2．分类依据：能否水解，水解产物有几种
3．常见糖的分子式及相互关系
二、葡萄糖
1．物理性质：白色易溶于水的有甜味的晶体
2．存在：葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果中
3．分子结构
4．氧化反应
（1）生理氧化：1ml C6H12O6完全氧化放出2816.8kJ的热量
（2）弱氧化剂：与新制的Cu（OH）2浊液反应
①反应条件：碱性环境，加热煮沸
②实验现象：产生砖红色沉淀
③化学方程式：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu（OH)2CH2OH（CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
④实际应用：检验糖尿病
（3）强氧化剂
①酸性高锰酸钾溶液：褪色
②溴水：褪色
（4）发酵反应：C6H12O6（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2↑
（5）用途：①动物的营养物质；②制造糖果和药物
三、蔗糖和麦芽糖
1．结构
（1）蔗糖：不含醛基（－CHO），为非还原性糖
（2）麦芽糖：含醛基（－CHO），还原性糖
2．脱水炭化：C12H22O1112C+11H2O
3．水解反应
（1）条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热
（2）方程式
①C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
②C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）
4．用途：做甜味剂
四、淀粉
1．物理性质：白色可溶于水的无甜味的粉末状固体
2．存在：植物种子和块根、大米、小麦、玉米等
3．结构：1个淀粉分子中含3n个醇羟基
4．形成
（1）方法：葡萄糖脱水缩聚
（2）反应：nC6H12O6(葡萄糖)（C6H10O5）n(淀粉)+nH2O
5．化学特性：淀粉溶液变蓝色
6．水解反应
（1）条件：稀硫酸或淀粉酶作催化剂
（2）反应：（C6H10O5）n(淀粉)+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（3）水解程度的检验
淀粉水解液中和液
①没有水解：在中和液中加入新制的Cu（OH)2悬浊液加热煮沸，无砖红色沉淀产生
②完全水解：在水解液中加入碘水，不变蓝
③部分水解：分别向中和液和水解液中加入新制的Cu（OH)2悬浊液、碘水，产生砖红色沉淀、溶液变蓝
7．淀粉溶液
（1）所属的分散系：胶体
（2）分散质特点：不带电荷
（3）加入电解质溶液的现象：不聚沉
（4）通直流电后的现象：不电泳
（5）鉴别淀粉溶液和葡萄糖溶液
①物理方法：丁达尔现象
②化学方法：碘水或新制的Cu（OH）2浊液
（6）除去淀粉溶液中的少量葡萄糖溶液：半透膜渗析
8．淀粉在人体内的变化
9．制酒精流程：淀粉葡萄糖酒精
五、纤维素
1．物理性质：白色不溶于水的无甜味的细丝状固体
2．存在：植物的细胞壁、棉花、木材
3．生理作用：刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄
4．纤维素的水解反应
（1）条件：浓硫酸加热或纤维素酶
（2）方程式：（C6H10O5）n(纤维素)+nH2O nC6H12O6（葡萄糖）
六、氨基酸
1．结构特点
（1）官能团
①酸性：羧基（－COOH）
②碱性：氨基（－NH2）
（2）α－氨基酸
①通式：R－COOH
②特点：氨基和羧基连在同一个碳原子上
（3）常见的氨基酸
①缬氨酸：CH3－COOH
②苏氨酸：CH3－－COOH
③苯丙氨酸：CH2－COOH
2．两性
（1）与酸反应：H2N－CH2－COOH +HCl→［H3N－CH2－COOH］+Cl－
（2）与碱反应：H2N－CH2－COOH +NaOH→H2N－CH2－COONa+H2O
3．脱水缩合
（1）产物：能够缩合成肽构成蛋白质
（2）断键原理：羧基上C－O键断裂，氨基上N－H键断裂，形成肽键和水
七、蛋白质
1．存在
（1）组成细胞的基础物质
（2）动物的肌肉、血液、毛发等物质的主要成分
2．组成
（1）物质类别：结构复杂的天然有机高分子
（2）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫等
3．盐析：蛋白质胶体的聚沉
（1）因素：K+、Ca2+、Na+、Mg2+、Al3+、NH4+等轻金属盐
（2）结果：蛋白质的溶解度降低而析出
（3）特点：发生可逆的物理变化
（4）应用：分离提纯蛋白质
4．变性
（1）因素
①光、热和射线：如X射线、紫外线
②强酸、强碱、重金属盐：如铜盐、汞盐、铅盐
③有毒的有机物：如苯、甲醛溶液、酒精
（2）结果：蛋白质结构改变发生聚沉，失去生理活性
5．水解反应：最终转化为氨基酸
（1）条件：酸、碱或酶的催化作用下
（2）反应
（3）断键原理：C－N键断裂，C上加羟基，N上加氢
6．颜色反应
（1）现象：某些蛋白质（含苯环）与浓硝酸作用呈黄色
（2）应用：检验鉴别蛋白质
7．灼烧
（1）现象：蛋白质灼烧时，有烧焦羽毛的气味
（2）应用：鉴别毛制品和棉制品
8．蛋白质、多肽、－氨基酸之间的转化关系
【特别提醒】两性有机物
考点7 高分子化合物
一、高分子的合成
1．聚合反应
（1）概念
（2）反应：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（3）组成
（4）实例
2．碳碳双键加聚反应的类型
（1）单烯烃型单体：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”
①n CH2＝CHClCH2－n
②n CH3CH＝CH2CH2－n
③n CH3CH＝CHCH3n
④n CH＝CH2
⑤n CF2＝CF2CF2－CF2n
（2）二烯烃型单体：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多单烯烃型单体：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
（4）单烯烃型和二烯烃型单体：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+n CH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2CH2CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
3．由高聚物推断单体
（1）若主链上碳原子间全部以单键结合，则每隔2个碳原子切开，“单键变双键”即得单体。
（2）若主链上碳原子间含碳碳双键，则以碳碳双键为中心每隔4个碳原子切开，“单键变双键，双键变单键”即得单体。
二、有机高分子材料
1．分类
（1）天然有机高分子材料：棉花、羊毛、天然橡胶
（2）合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等
2．塑料
（1）主要成分：合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等
（2）添加剂：
①增塑剂：提高塑料的塑性
②防老剂：防止塑料老化
③增强材料：增强塑料的强度
④着色剂：使塑料呈现各种颜色
（3）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
3．橡胶
（1）天然橡胶
①主要成分：聚异戊二烯（CH2－CH－CH2n）
②结构：线型结构
③性能：弹性好，强度和韧性差
（2）合成橡胶
①异戊橡胶：CH2－CH－CH2n，单体是CH2＝CH＝CH2
②丁苯橡胶：，单体是CH＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2
③顺丁橡胶：CH2－CH＝CH－CH2n，单体是CH2＝CH－CH＝CH2
④氯丁橡胶：CH2－CH－CH2n，单体是CH2＝－CH＝CH2
（3）特种橡胶
①硫化橡胶：网状结构，强度、弹性、韧性、化学稳定性好
②氟橡胶：耐热，耐酸、碱腐蚀
③硅橡胶：耐高温和严寒
4．纤维
（1）天然纤维
①纤维素类：棉花、麻
②蛋白质类：羊毛、蚕丝
（2）化学纤维
【特别提醒】
（1）塑料老化一般是指塑料被空气中的氧气氧化。
（2）聚乙烯塑料常用于制造食品包装材料。
（3）再生纤维和合成纤维的区别
考点8 燃烧法测定有机物的分子式
一、实验测量方法
1．经典的测定有机物碳、氢含量的装置
（1）李比希装置
（2）简易装置
2．装置的基本组成
（1）制备氧气装置
（2）干燥氧气装置

（3）完全燃烧装置
①通入过量的氧气
②氧化铜的作用：将生成的CO全部氧化成CO2
（4）吸水蒸气装置：一般用浓硫酸、无水氯化钙、高氯酸镁等吸水剂
（5）吸二氧化碳装置：一般用碱石灰
（6）防空气干扰装置
①试剂：碱石灰
②作用：防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入二氧化碳吸收装置，干扰实验
二、计算有机物的分子式
1．各元素物质的量的计算
（1）碳元素：n（C）＝n（CO2），m（C）＝12n（C）
（2）氢元素：n（H）＝2n（H2O），m（H）＝n（H）
（3）氧元素：
①m（O）＝m（样品）－m（C）－m（H）
②n（O）＝
2．直接求分子式
（1）方法：n（有）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝1∶x∶y∶z
（2）分子式：CxHyOz
3．间接求分子式
（1）先求最简式：n（C）∶n（H）∶n（O）＝x∶y∶z，最简式为CxHyOz
（2）假设分子式：（CxHyOz）n，
（3）计算分子量
①根据基本公式计算：n＝
②根据气体密度计算：ρ＝＝（STP）
③根据相对密度计算：D＝＝
④根据某元素的质量分数计算：w（C）＝
（4）确定分子式：n＝
4．特别提醒：当最简式中氢原子达到饱和，最简式即为分子式
（1）最简式为CH2O的有机物的分子式为（CH2O）n
（2）最简式为C4H10O的有机物的分子式为C4H10O
考点9 典型有机物的转化和检验
一．典型有机物的转化
1．以乙烯为起点的一元转化关系
2．以乙烯为起点的二元转化关系
3．以丁烷为起点的转化关系
4．以淀粉为起点的转化关系
5．以苯为中心的转化关系
二．有机物的检验和鉴别
4．常见有机物的鉴别
有机物
分子式
C10H18
C10H8
C9H8
C5H12O
C10H14N2
类别
代表物
名称
符号
烯
CH2＝CH2
碳碳双键
炔
CH≡CH
碳碳三键
－C≡C－
卤代烃
CH3CH2－Cl
碳卤键
醇
CH3CH2－OH
羟基
－OH
醛
CH3－－H
醛基
－－H
酮
CH3－－CH3
羰基
－－
羧酸
CH3－－OH
羧基
－－OH
酯
CH3－－OC2H5
酯基
－－OR
胺
CH3－NH2
氨基
－NH2
N（C）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
代号
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
烷烃
乙烷
丙烷
十一烷
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3（CH2）9CH3
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
化学式
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
俗名
氯仿
四氯化碳
空间构型
变形四面体
正四面体
状态
气体
液体
液体
液体
水溶性
不溶
不溶
不溶
不溶
用途
有机溶剂、麻醉剂
有机溶剂、灭火剂
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
化学式
－CH3
－C2H5
－C3H7
－C4H9
－C5H11
种类
1
1
2
4
8
简易装置
改进装置
焦炉气
H2、CH4、C2H4、CO
粗氨水
氨气、铵盐
粗苯
苯、甲苯和二甲苯
化学名称
结构简式
物质类别
丙三醇
三元醇
名称
结构简式
含碳碳双键数
饱和脂肪酸
硬脂酸
C17H35COOH
0
软脂酸
C15H31COOH
0
不饱和脂肪酸
油酸
C17H33COOH
1
亚油酸
C17H31COOH
2
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸形成的甘油酯
多种烃（石油及其分馏产品）的混合物
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
两者都具有酯的性质，能水解；油具有烯烃的性质，能加成
举例
牛油、猪油
菜籽油、花生油
煤油、润滑油、石蜡油
类别
糖
分子式
相互关系
单糖
葡萄糖
C6H12O6
同分异构体
果糖
二糖
蔗糖
C12H22O11
同分异构体
麦芽糖
多糖
淀粉
（C6H10O5）n
非同分异构体
纤维素
分类
再生纤维
合成纤维
原料
纤维素、蛋白质
石油、天然气、煤
代表物
黏胶纤维、大豆蛋白纤维
丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶
性能
强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀
方法
装置
①
2KClO32KCl+3O2↑
②
2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2↑
③
2H2O22H2O+O2↑
或或
④
2Na2O2+2H2O4NaOH+O2↑