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    高三化学复习知识清单(通用版) 知识清单24 烃的结构和性质
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    高三化学复习知识清单(通用版) 知识清单24 烃的结构和性质

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    这是一份高三化学复习知识清单(通用版) 知识清单24 烃的结构和性质,共9页。学案主要包含了知识网络,知识归纳,特别警示等内容,欢迎下载使用。

    1.烃类的组成、结构与性质
    2.烃类的转化规律
    【知识归纳】
    考点1 烷烃
    一、烷烃的结构和物理性质
    1.烷烃的结构
    2.烷烃的物理性质
    (1)状态:当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
    (2)溶解性:不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂
    (3)熔、沸点
    ①碳原子数不同:碳原子数的越多,熔、沸点越高;
    CH3CH2CH2CH2CH2CH3>CH3-CH2CH3
    ②碳原子数相同:支链越多,熔、沸点越低
    CH3CH2-CH2CH3>CH3-CH3
    ③碳原子数和支链数都相同:结构越对称,熔、沸点越低
    CH3-CH2CH3>
    (4)密度:随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
    二、烷烃的化学性质
    1.稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
    (1)性质
    (2)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    2.氧化反应
    (1)可燃性:CnH2n+2+ QUOTE 3n+12 O2nCO2+(n+1)H2O
    (2)KMnO4(H+):不褪色
    3.分解反应:烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
    C16H34C8H16+C8H18
    4.取代反应
    (1)反应举例:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(一氯取代)
    (2)反应条件:光照和纯净的气态卤素单质
    ①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
    ②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
    ③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
    ④液态烷烃能够和溴水发生萃取,液体分层,上层颜色深,下层颜色浅。
    (3)化学键变化:断裂C-H键和X-X键;形成C-X键和H-X键
    (4)取代特点:分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
    (5)产物种类:多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
    (6)产物的量
    ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
    ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)=n(C-X)
    考点2 烯烃
    一、烯烃的结构和物理性质
    1.结构特点
    (1)烯烃的官能团是碳碳双键()。乙烯是最简单的烯烃。
    (2)乙烯的结构特点:分子中所有原子都处于同一平面内。
    2.通式:单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
    3.物理性质
    (1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态。
    (2)熔、沸点:碳原子越多,烯烃的熔、沸点越高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。
    (3)密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。
    (4)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。
    二、烯烃的化学性质
    1.氧化反应
    (1)可燃性
    ①反应:CnH2n+ QUOTE 3n2 O2nCO2+nH2O
    ②现象:产生明亮火焰,冒黑烟
    (2)KMnO4(H+)
    ①反应:CH2=CH2CO2+H2O
    ②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与烯烃)
    2.加成反应
    (1)与Br2反应:CH3CH=CH2+Br2CH3--CH2Br
    (2)与H2反应:CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
    (3)与HCl反应:CH3CH=CH2+HClCH3--CH3或CH3CH2CHCl
    (4)与H2O反应:CH3CH=CH2+H2OCH3--CH3或CH3CH2CHOH
    3.加聚反应
    (1)乙烯:n CH2=CH2CH2-CH2n
    (2)丙烯:nCH3-CH=CH2CH2-n
    4.二烯烃的化学性质
    (1)加成反应
    (2)加聚反应:发生1,4-加聚
    ①1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n
    ②2-甲基-1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2n
    考点3 炔烃
    一、炔烃的结构和性质
    1.乙炔
    (1)结构特点
    (2)物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
    2.炔烃
    (1)结构特点:官能团是碳碳三键(-C≡C-),结构和乙炔相似。
    (2)单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)
    (3)物理性质:与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
    二、乙炔的化学性质
    1.氧化反应
    (1)可燃性
    ①反应:2C2H2+5O24CO2+2H2O
    ②现象:在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟
    (2)KMnO4(H+)
    ①反应:CH≡CHCO2+H2O
    ②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与炔烃)
    2.加成反应
    (1)与Br2加成
    ①1∶1加成:CH≡CH+Br2
    ②1∶2加成:CH≡CH+2Br2CHBr2-CHBr2
    (2)与H2加成
    ①1∶1加成:CH≡CH+H2CH2=CH2
    ②1∶2加成:CH≡CH+2H2CH3-CH3
    (3)与HCl加成:CH≡CH+HClCH2=CHCl
    (4)与H2O加成(制乙醛):CH≡CH+H2OCH3CHO
    3.加聚反应
    (1)反应:nCH≡CHCH=CHn
    (2)应用:制造导电塑料
    三、乙炔的实验室制法
    1.反应原料:电石、水
    2.反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
    3.发生装置:使用“固+液气”的装置
    4.收集方法:排水集气法
    5.净化除杂、性质验证
    (1)装置A
    ①作用:除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
    ②反应:CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
    (2)装置B中的现象是溶液褪色
    (3)装置C中的现象是溶液褪色
    6.注意事项
    (1)用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
    (2)电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴慢慢地滴入。
    (3)因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
    (4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
    考点4 苯
    一、苯的分子结构和性质
    1.苯的结构
    (1)分子结构
    (2)苯环中的化学键
    ①六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键
    ②键角均为120°;碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
    ③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
    (3)证明苯分子中无碳碳双键
    ①结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
    ②结构上:邻二取代苯无同分异构体

    ③性质上:溴水不褪色
    ④性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
    2.苯的物理性质
    (1)色味态:无色有特殊香味的液体
    (2)密度:比水的小
    (3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
    3.苯的氧化反应
    (1)可燃性
    ①方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O
    ②现象:燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
    (2)酸性高锰酸钾溶液:不褪色
    4.苯的取代反应
    (1)卤代反应
    ①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
    ②方程式:+Br2Br+HBr
    ③苯和溴水混合的现象:分层,上层颜色深,下层颜色浅
    ④溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
    (2)硝化反应
    ①条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55~60℃水浴加热
    ②方程式:+HNO3(浓)NO2+H2O
    ③硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
    (3)磺化反应
    ①条件:控温70~80℃水浴加热
    ②方程式:+HO-SO3HSO3H +H2O
    5.苯的加成反应
    (1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
    (2)方程式:+3H2
    (3)环己烷()不是平面正六边形结构。
    二、苯的取代反应实验
    1.实验装置
    2.实验原理:+Br2Br+HBr
    3.实验现象
    (1)烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)
    (2)反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成
    (3)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成
    4.注意事项
    (1)应该用纯溴
    (2)要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑;
    (3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水
    5.产品处理(精制溴苯)
    三、苯的硝化反应实验
    1.实验装置
    2.实验原理:+HNO3(浓)NO2+H2O
    3.实验现象
    (1)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成
    (2)用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
    4.注意事项
    (1)试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯
    (2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
    (3)必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
    考点5 苯的同系物
    一、苯的同系物的结构和命名
    1.苯的同系物
    (1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
    ①分子中有一个苯环
    ②侧链都是烷基(-CnH2n+1)
    (2)通式:CnH2n-6(n≥7)
    (3)分子构型:与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
    2.苯的同系物的物理性质
    (1)溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂
    (2)密度:比水的小。
    二、苯的同系物的化学性质
    1.氧化反应
    (1)可燃性
    ①反应:CnH2n-6+ QUOTE 3n-12 O2nCO2+(n-3)H2O
    ②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
    (2)酸性KMnO4溶液
    ①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能够被酸性KMnO4溶液氧化
    ②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
    ③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
    CH3COOH
    CH2CH3COOH
    CH3CH2-CH3HOOC-COOH
    2.硝化反应
    (1)反应:+3HO-NO2+3H2O
    (2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
    3.卤代反应
    4.加成反应:
    三、烃燃烧的规律和应用
    1.烃(CxHy)完全燃烧的化学方程式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)
    2.烃(CxHy)完全燃烧耗氧量规律
    (1)等物质的量
    ①(x+)的值越大,耗氧量越多
    ②x值越大,产生的CO2越多
    ③y值越大,生成的水越多
    (2)等质量
    ①的值越大,耗氧量越多
    ②的值越大,生成的水越多
    ③的值越大,产生的CO2越少
    (3)总质量一定的有机物以任何比例混合
    ①特点:生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
    ②规律:各有机物的最简式相同
    3.烃完全燃烧体积变化规律
    (1)温度≥100℃,ΔV=-1
    ①当y=4时,反应后气体的体积(压强)不变
    ②当y<4时,反应后气体的体积(压强)减少
    ③当y>4时,反应后气体的体积(压强)增大
    (2)温度<100℃,ΔV=-(1+)
    4.烃不完全燃烧的规律
    (1)氢元素全部变成H2O,可以根据如下关系式:CxHy ~H2O计算
    (2)碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物,可以根据碳元素守恒:n(C)=n(CO)+n(CO2)计算
    【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
    (1)水的状态是液态还是气态。
    (2)气态烃完全燃烧前后,气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
    (3)注意烃是否完全燃烧,也就是O2是否足量。
    分子式
    电子式
    结构式
    结构简式
    C2H2
    H-C≡C-H
    CH≡CH
    碳原子杂化方式
    C-H键成分
    C≡C键成分
    相邻两个键之间的键角
    分子空间结构
    sp杂化
    σ键
    1个σ键和2个π键
    180°
    直线形结构
    褪色
    不褪色
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