高三化学复习知识清单(通用版) 知识清单24 烃的结构和性质
展开1.烃类的组成、结构与性质
2.烃类的转化规律
【知识归纳】
考点1 烷烃
一、烷烃的结构和物理性质
1.烷烃的结构
2.烷烃的物理性质
(1)状态:当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
(2)溶解性:不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂
(3)熔、沸点
①碳原子数不同:碳原子数的越多,熔、沸点越高;
CH3CH2CH2CH2CH2CH3>CH3-CH2CH3
②碳原子数相同:支链越多,熔、沸点越低
CH3CH2-CH2CH3>CH3-CH3
③碳原子数和支链数都相同:结构越对称,熔、沸点越低
CH3-CH2CH3>
(4)密度:随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
二、烷烃的化学性质
1.稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
(1)性质
(2)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.氧化反应
(1)可燃性:CnH2n+2+ QUOTE 3n+12 O2nCO2+(n+1)H2O
(2)KMnO4(H+):不褪色
3.分解反应:烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
C16H34C8H16+C8H18
4.取代反应
(1)反应举例:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(一氯取代)
(2)反应条件:光照和纯净的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生萃取,液体分层,上层颜色深,下层颜色浅。
(3)化学键变化:断裂C-H键和X-X键;形成C-X键和H-X键
(4)取代特点:分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
(5)产物种类:多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
(6)产物的量
①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)=n(C-X)
考点2 烯烃
一、烯烃的结构和物理性质
1.结构特点
(1)烯烃的官能团是碳碳双键()。乙烯是最简单的烯烃。
(2)乙烯的结构特点:分子中所有原子都处于同一平面内。
2.通式:单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
3.物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态。
(2)熔、沸点:碳原子越多,烯烃的熔、沸点越高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。
(3)密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。
(4)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n+ QUOTE 3n2 O2nCO2+nH2O
②现象:产生明亮火焰,冒黑烟
(2)KMnO4(H+)
①反应:CH2=CH2CO2+H2O
②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与烯烃)
2.加成反应
(1)与Br2反应:CH3CH=CH2+Br2CH3--CH2Br
(2)与H2反应:CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
(3)与HCl反应:CH3CH=CH2+HClCH3--CH3或CH3CH2CHCl
(4)与H2O反应:CH3CH=CH2+H2OCH3--CH3或CH3CH2CHOH
3.加聚反应
(1)乙烯:n CH2=CH2CH2-CH2n
(2)丙烯:nCH3-CH=CH2CH2-n
4.二烯烃的化学性质
(1)加成反应
(2)加聚反应:发生1,4-加聚
①1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n
②2-甲基-1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2n
考点3 炔烃
一、炔烃的结构和性质
1.乙炔
(1)结构特点
(2)物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
2.炔烃
(1)结构特点:官能团是碳碳三键(-C≡C-),结构和乙炔相似。
(2)单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)
(3)物理性质:与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
二、乙炔的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象:在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟
(2)KMnO4(H+)
①反应:CH≡CHCO2+H2O
②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与炔烃)
2.加成反应
(1)与Br2加成
①1∶1加成:CH≡CH+Br2
②1∶2加成:CH≡CH+2Br2CHBr2-CHBr2
(2)与H2加成
①1∶1加成:CH≡CH+H2CH2=CH2
②1∶2加成:CH≡CH+2H2CH3-CH3
(3)与HCl加成:CH≡CH+HClCH2=CHCl
(4)与H2O加成(制乙醛):CH≡CH+H2OCH3CHO
3.加聚反应
(1)反应:nCH≡CHCH=CHn
(2)应用:制造导电塑料
三、乙炔的实验室制法
1.反应原料:电石、水
2.反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
3.发生装置:使用“固+液气”的装置
4.收集方法:排水集气法
5.净化除杂、性质验证
(1)装置A
①作用:除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
②反应:CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
(2)装置B中的现象是溶液褪色
(3)装置C中的现象是溶液褪色
6.注意事项
(1)用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
(2)电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴慢慢地滴入。
(3)因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
考点4 苯
一、苯的分子结构和性质
1.苯的结构
(1)分子结构
(2)苯环中的化学键
①六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键
②键角均为120°;碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(3)证明苯分子中无碳碳双键
①结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
②结构上:邻二取代苯无同分异构体
和
③性质上:溴水不褪色
④性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
2.苯的物理性质
(1)色味态:无色有特殊香味的液体
(2)密度:比水的小
(3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
3.苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象:燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
(2)酸性高锰酸钾溶液:不褪色
4.苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式:+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象:分层,上层颜色深,下层颜色浅
④溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
(2)硝化反应
①条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55~60℃水浴加热
②方程式:+HNO3(浓)NO2+H2O
③硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
(3)磺化反应
①条件:控温70~80℃水浴加热
②方程式:+HO-SO3HSO3H +H2O
5.苯的加成反应
(1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式:+3H2
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
二、苯的取代反应实验
1.实验装置
2.实验原理:+Br2Br+HBr
3.实验现象
(1)烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)
(2)反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成
(3)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成
4.注意事项
(1)应该用纯溴
(2)要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑;
(3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水
5.产品处理(精制溴苯)
三、苯的硝化反应实验
1.实验装置
2.实验原理:+HNO3(浓)NO2+H2O
3.实验现象
(1)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成
(2)用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
4.注意事项
(1)试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯
(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
(3)必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
考点5 苯的同系物
一、苯的同系物的结构和命名
1.苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①分子中有一个苯环
②侧链都是烷基(-CnH2n+1)
(2)通式:CnH2n-6(n≥7)
(3)分子构型:与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
2.苯的同系物的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂
(2)密度:比水的小。
二、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n-6+ QUOTE 3n-12 O2nCO2+(n-3)H2O
②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能够被酸性KMnO4溶液氧化
②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2-CH3HOOC-COOH
2.硝化反应
(1)反应:+3HO-NO2+3H2O
(2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3.卤代反应
4.加成反应:
三、烃燃烧的规律和应用
1.烃(CxHy)完全燃烧的化学方程式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)
2.烃(CxHy)完全燃烧耗氧量规律
(1)等物质的量
①(x+)的值越大,耗氧量越多
②x值越大,产生的CO2越多
③y值越大,生成的水越多
(2)等质量
①的值越大,耗氧量越多
②的值越大,生成的水越多
③的值越大,产生的CO2越少
(3)总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点:生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律:各有机物的最简式相同
3.烃完全燃烧体积变化规律
(1)温度≥100℃,ΔV=-1
①当y=4时,反应后气体的体积(压强)不变
②当y<4时,反应后气体的体积(压强)减少
③当y>4时,反应后气体的体积(压强)增大
(2)温度<100℃,ΔV=-(1+)
4.烃不完全燃烧的规律
(1)氢元素全部变成H2O,可以根据如下关系式:CxHy ~H2O计算
(2)碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物,可以根据碳元素守恒:n(C)=n(CO)+n(CO2)计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
(1)水的状态是液态还是气态。
(2)气态烃完全燃烧前后,气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
(3)注意烃是否完全燃烧,也就是O2是否足量。
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H2
H-C≡C-H
CH≡CH
碳原子杂化方式
C-H键成分
C≡C键成分
相邻两个键之间的键角
分子空间结构
sp杂化
σ键
1个σ键和2个π键
180°
直线形结构
褪色
不褪色
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高三化学复习知识清单(通用版) 知识清单29 原子结构与性质: 这是一份高三化学复习知识清单(通用版) 知识清单29 原子结构与性质,共7页。学案主要包含了知识网络,知识归纳等内容,欢迎下载使用。