第05讲 芳香烃 2024年人教版高二化学寒假提升学与练 选择性必修三（人教版）

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课时1 苯
一．芳香烃
在烃类化合物中，含有一个或多个________的化合物。最简单的芳香烃为苯。
二．苯的物理性质与应用
1.物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的________体，有毒，________溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的________。
2.应用：苯是一种重要的化工原料和________。
三．苯的分子结构
1.分子式为________，结构简式为________和________，为________________结构。
2.化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以________键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于________和________的键长之间。每个碳原子余下的________轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
四．苯的化学性质
苯的结构________，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以________溴水中的溴。
1.氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生________，化学方程式为________________________________。
2.取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)
________________________________________________________。
③磺化反应：
________________________________________________________。3.加成反应(与H2加成)
________________________________________________________。
【注意】
①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。
课时2 苯的同系物
一．苯的同系物
1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被________取代所得到的一系列产物，其分子中有________个苯环，侧链都是________，通式为________________。
2．苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，________溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的________。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：________＞________＞________。
②沸点：________＞________＞________。
③密度：________＞________＞________。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO4溶液________，这是由于甲苯上的________被酸性KMnO4________的结果。
②燃烧
燃烧的通式为________________________________________________。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为________________________________________ 。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为________________________。
2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
二．稠环芳香烃
1．定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的________个碳原子的________是稠环芳香烃。
2．示例
(1)萘：分子式为________，结构简式________________，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
(2)蒽：分子式为________，结构简式________________，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
1．苯及苯的同系物的组成与结构
(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。
2．苯及苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。
由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(2)取代反应：①苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。
②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。
(3)加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。
3．有机物分子的共面、共线问题分析与判断
(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。
(2)判断方法
①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。
②分子中出现一个，至少有6个原子共面。
③分子中出现一个，至少有4个原子共线。
④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。
4．苯的同系物的同分异构体及命名
(2)命名
①编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。
②写名称：例如1,3­二甲基­2­乙基苯
考点剖析
考点一：苯及苯的同系物的组成与结构
1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的事实是
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯能在一定条件下跟H2加成生成环已烷
C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构
D．苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
2．苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是（ ）
①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长完全相等
③苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构 ⑥苯的一溴代物没有同分异构体
⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
A．①②④⑦B．①②④⑤C．②③④⑤D．①②⑤⑦
3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
① ② ③
④ ⑤ ⑥
A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
考点二：苯及苯的同系物的化学性质
4．苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是
A．常温下为气体，易溶于水
B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
5．苯乙烯是重要的有机化工原料。下列有关苯乙烯()的说法正确的是
A．苯乙烯与互为同系物
B．苯乙烯分子在同一个平面内的原子数最多有11个
C．苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
D．1ml苯乙烯与足量溴水发生加成反应时，最多可以消耗4mlBr2
6．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
7．有机物G的结构简式为，下列关于有机物G的说法错误的
A．能使溴水溶液褪色且出现分层，反应类型属于加成反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型属于氧化反应
C．一定条件下能与5mlH2发生加成反应生成C10H18
D．所有的原子可能处在同一平面上
考点三：芳香烃的空间结构和同分异构体
8．（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列苯的同系物的名称不正确的是
A． 对二甲苯B． 乙苯
C． 1，2，3-三甲苯D．1，3，4-三甲苯
9．下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是
A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中，与互为同分异构体
C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D．分子式为C9H12的芳香烃共有2种
10． (1)按要求书写下列化学方程式：
①甲苯制备TNT___________
②1，3－丁二烯与等物质的量的单质溴在60℃时发生1，4加成___________
(2)现有下列6种与人们生产生活相关的有机物：① CH3COOH (调味剂)②HCOOCH3(烟草熏蒸剂)③ (制酚醛树脂)④(生产杀虫剂)⑤CH2=CH─CH=CH2(合成橡胶原料)⑥HCHO(防腐剂)
请回答：
(a)属于醛的是__________(填序号)。
(b)与①互为同分异构体的是__________(填序号)。
(c)与③互为同系物的是__________(填序号)。
(3)下列各组物质中，具有相同官能团相同的是__________
A．和B．和
C．和D．HCOOCH3和CH3COOCH3
考点四：有关芳香烃的实验探究
11．实验室制备硝基苯(密度1.45 g·cm-3，不溶于水)时，经过配制混酸、硝化反应(50～60℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤。下列图示装置和原理能达到目的的是
12．某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。
根据相关知识回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是___。整套实验装置中能防止倒吸的装置有___(填装置序号)。
(2)该实验中采用冷凝装置，其作用是__。装置Ⅲ中小试管内苯的作用是___。
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，除去铁屑后得到粗溴苯，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗、分液；③用干燥剂干燥、过滤；④用10%NaOH溶液洗、分液；⑤水洗、分液。正确的操作顺序为___。
(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
A．溴苯中的溴___、___。
B．乙烷中的乙烯___、___。
过关检测
1．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表：
下列说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用分液的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
2．下列关于苯的叙述中错误的是
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
3．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯与互为同分异构体
4．以下物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚乙炔 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧苯乙烯。既能使 KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是
A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧
5．1，3-二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如图所示、下列有关1，3-二异丙烯基苯的说法错误的是
A．在催化剂作用下可发生加聚反应
B．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．一氯代物有6种
6．对如图有机物的叙述，正确的是
A．该有机物的分子式为
B．该有机物中共线的碳原子最多有7个
C．该有机物中共面的碳原子最多有17个
D．该有机物被酸性高锰酸钾氧化时有二氧化碳生成
7．联苯( )的二氯代物的种数为
A．11B．12C．13D．14
8．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示：
(1)A的结构简式为：______。
(2)反应①、②的条件分别为：______、______。
(3)反应①中还可能得到的产物有______；反应②以生成一溴代甲苯为主，其一溴代物的产物中还可能有______。
9． (1)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种只含叁键且无支链链烃的结构简式___________。
(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式___________。
(3)烷烃中脱水2 ml氢原子形成1 ml双键要吸热，但1，3—环己二烯(脱去2 ml氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯________(填稳定或不稳定)。
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_______________事实(填入序号)。
a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种
(5)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。该反应的化学方程式是__________。
10．苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤干馏获得。请回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______。
A．苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应
B．苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应，所以二者分子中都含有碳碳双键
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应，消耗H2的量相同
(2)乙苯的一氯代物有_______种，联苯的1H核磁共振谱峰的峰面积比为_______。
(3)某有机物中含有苯环，其分子式为CnH2n-6，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8g，后者质量增加39.6g(设气体均被完全吸收)。该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。写出该有机物与浓硝酸发生反应生成一硝基取代物的化学方程式：_______。
11．对溴甲苯()是一种有机合成原料，广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得，装置如图所示。
回答下列问题：
(1)装置甲中导气管的作用为___________。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行，最适宜的温度范围为___________(填字母)。
a．>184℃ b．110℃~184℃ c．59℃~110℃ d．