人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法优秀学案设计

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知识精讲
知识点一：
一、研究有机化合物的基本步骤
【答案】实验式 分子式 结构式 蒸馏 核磁共振氢谱
【即学即练1】
1．研究有机混合物一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式
B．分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式
D．确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯
【答案】B
【解析】有机混合物首先需经过分离提纯才能得到纯净物；然后对未知有机物的结构与性质进行鉴定和研究：一般先利用元素定量分析确定实验式(最简式)；再测定相对分子质量从而确定分子式；因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式。故对其研究的步骤是分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式，B正确。
2．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法不正确的是
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
C．燃烧法通常是研究和确定有机物成分的有效方法之一
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
【答案】B
【解析】A．蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机物混合物中各成分的沸点不同，温度计测的是物质的沸点，温度计的水银球应位于支管口附近，A正确；
B．从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，而不能测定其相对分子质量，应该使用质谱仪测定物质的相对分子质量，B错误；
C．利用燃烧法，能将有机物分解为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定实验式，C正确；
D．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，D正确；
故合理选项是B。
知识点二：
二、有机物的分离、提纯
1．蒸馏
(1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的__________有机物。
(2)适用条件。
①有机物热稳定性________。
②有机物与杂质的沸点相差______。
【答案】(1)液态 (2)较高 较大
2．萃取
(1)萃取类型和原理
①液—液萃取
待分离组分在两种________的溶剂中的______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用________从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂选择的条件
①萃取剂与原溶剂________。
②溶质在萃取剂中的溶解度____。
③萃取剂与溶液中的成分________反应。
(3)装置
【答案】(1)互不相溶 溶解性 溶剂 (2)互不相溶 大 不发生 (3)分液漏斗 烧杯
3．重结晶
(1)用途：提纯____有机物。
(2)溶剂的选择：
①杂质在所选溶剂中溶解度__________，易于除去。
②被提纯有机物在所选溶剂中的溶解度受____的影响较大；在热溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷却后易于结晶析出。
(3)装置与操作：
教材上的实验操作过程：
【答案】(1)固体 (2)很小或很大 温度 较大 较小 (3)溶解 过滤 结晶
【即学即练2】
1．下列实验设计不正确的是
A．蒸馏法分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)
B．使用萃取的方法从黄花蒿茎叶中提取青蒿素
C．使用过滤的方法分离苯酚与2，4，6－三溴苯酚
D．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
【答案】C
【解析】A．可利用两者沸点相差较大，可蒸馏分离，故A正确；
B．青蒿素易溶于乙醚，可用乙醚从黄花蒿中把青蒿素萃取出来，故B正确；
C．苯酚和2，4，6－三溴苯酚都是有机物，由相似相溶原理可知两者互溶，不能用过滤法分离，故C错误；
D．由苯甲酸在不同温度下溶解度不同，苯甲酸的溶解度随着温度的升高变化较大，除去产品中杂质用重结晶，故D正确；
故选：C。
2．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是
A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸
D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量HCl
【答案】C
【解析】A．采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A不符合题意；
B．乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B不符合题意；
C．苯甲酸的溶解度不大，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C符合题意；
D．CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意；
故合理选项是C。
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】D
【解析】A．乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A不正确；
B．乙酸乙酯与乙醇互溶，不能采用分液法分离，B不正确；
C．除去苯甲酸固体中混有的NaCl，采用重结晶法，是因为苯甲酸的溶解度受温度的影响比较大，而氯化钠的溶解度受温度的影响小，C不正确；
D．丁醇与乙醚互溶，但二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，D正确；
故选D。
知识点三：
三、确定实验式、确定分子式
1．元素分析
(1)定性分析：用化学方法测定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成______、H生成______。
(2)定量分析：将一定量的有机化合物燃烧转化为简单无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的________，然后计算出该有机物分子内各元素原子的__________，即确定其实验式。
【答案】(1)CO2 H2O (2)质量分数 最简整数比
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的________与其电荷的比值。
由下图可知，质荷比最大的数据是CH3CH2OH(46)，这就表示样品分子的相对分子质量为46。
【答案】(1)相对质量 (2)相对质量
【即学即练3】
1．有机物A分子的质谱图如图所示。现将9.0g有机物A在足量O2中充分燃烧，生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。下列有关说法正确的是
A．从质谱图可看出，A的摩尔质量是45g/ml
B．A的实验式为C2H5O
C．若A能与NaHCO3溶液反应放出气体，则它可能的结构有2种
D．若A只含有一种官能团，则它可能的结构多于2种
【答案】D
【解析】浓硫酸吸水，碱石灰吸收二氧化碳，分别增重5.4g和13.2g，5.4g水的物质的量为=0.3ml，n(H)=0.6ml，13.2g二氧化碳的物质的量为=0.3ml，n(C)=n(CO2)=0.3ml，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g-0.6g-0.3×12g=4.8g，n(O)==0.3ml，故n(C)：n(H)：n(O)=0.3ml：0.6ml：0.3ml=1：2：1，即实验式为CH2O，设分子式为(CH2O)n，由质谱仪可知，A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A为C3H6O3，。
A．从质谱图可看出，最大质荷比为90，A的摩尔质量是90g/ml，故A不符合题意；
B．根据分析，A的实验式为CH2O，故B不符合题意；
C．根据分析可知，有机物A为C3H6O3，若A能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明分子中含有羧基，则它可能的结构有CH3CH(OH)COOH、CH２(OH)CH2COOH、CH3OCH2COOH等，不止2种，故C不符合题意；
D．若A只含有一种官能团，它可能的结构有、、等，结构多于2种，故D符合题意；
答案选D。
2．3.0g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成4.4g CO2和1.8g H2O。下列说法不正确的是
A．该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B．该有机化合物中一定含有氧元素
C．该有机化合物的最简式是CH2O
D．该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
【答案】A
【解析】4.4g CO2的物质的量为0.1ml，含有0.1ml碳，其质量为1.2克，1.8g H2O含有0.2ml氢原子，质量为0.2克。则 3.0g某有机化合物中含有氧元素，氧原子的物质的量为 ml，则碳：氢：氧=0.1:0.2：0.1=1:2:1，最简式为CH2O。
A．该有机物中含有氧元素，A项错误；
B．经计算该有机物一定有氧元素，B项正确；
C．该有机物最简式为CH2O，C项正确；
D．碳原子和氢原子个数比为1：2，D项正确。
故选A。
3．某有机化合物9.0 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，下列说法不正确的是
A．该有机化合物中一定含有氧元素
B．该有机化合物的分子式为C4H10O2
C．不能确定该有机化合物的分子式
D．该有机化合物分子中碳原子数和氢原子数之比一定是2∶5
【答案】C
【解析】浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，即生成水的质量是9.0 g，二氧化碳质量是17.6 g，根据原子守恒：n（C）=n（CO2）=17.6g÷44g/ml=0.4ml，n（H）=2n（H2O）==2×0.5ml=1ml，则分子式n（O）==0.2ml，则分子中C、H、O原子数目之比为0.4ml：1ml：0.2ml=2：5：1，该有机物的最简式为C2H5O，分子式表示为（C2H5O）n，由于H原子为偶数，则n为偶数，且5n≤2×2n+2，即n≤2，故n=2，则有机物分子式为C4H10O2，综上分析可知，A、B、D正确，C错误，故选C。
4．将某有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。现将6.2 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4 g，再通过碱石灰，碱石灰又增重了8.8 g。下列说法不正确的是
A．该有机物的最简式为CH3O
B．该有机物的分子式可能为CH3O
C．该有机物的分子式一定为C2H6O2
D．该有机物核磁共振氢谱中可能有两个吸收峰
【答案】B
【解析】将6.2 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4 g为水，其物质的量为：，则含有H元素的物质的量为0.6ml，质量为：0.6g，通过碱石灰，碱石灰又增重的8.8 g为二氧化碳的质量，其物质的量为：，原有机物中含有C的质量为：2.4g，该有机物中含有C、H元素的质量为：0.6g+2.4g=3g<6.2g，所以该有机物分子中含有氧元素，含有氧元素的质量为：6.2g-3g =3.2g，其物质的量为：0.2ml，所以该有机物分子中C、H 、O原子数之比为：0.2ml：0.6ml：0.2ml=1：3：1，其最简式为：CH3O，。
A．根据分析可知，该有机物的最简式为CH3O，故A正确；
B．该有机物分子中只含有C、H、O三种元素，H原子数只能为偶数，其分子式不可能为CH3O，故 B错误；
C．设该有机物分子式为(CH3O)n，当n=2时，得到的分子式C2H6O2中H原子已经达到饱和，所以该有机物分子式一定为C2H6O2，故C正确；
D．若该有机物结构为乙二醇，乙二醇的分子中含有两种等效H，则其核磁共振氢谱有两个吸收峰，故D正确；
故答案选B。
知识点四：
四、确定分子结构
1．红外光谱：
(1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
(2)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。如下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为________________。
【答案】(2)化学键 官能团 CH3COOCH2CH3
2．核磁共振氢谱：
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________。
(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与________成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝____________。
【答案】(1)种类和数目 (2)位置 氢原子数 (3)氢原子种类 氢原子数目比
3．X射线衍射
(1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可从中获得分子结构的有关数据，包括________、________等分子结构信息。
(2)作用：X射线衍射技术用于有机化合物________结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。
【答案】(1)键长 键角 (2)晶体
【即学即练4】
1．化合物 X 的相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于 X 的说法中不正确的是
A．X 分子属于酯类化合物
B．X 在一定条件下可与3ml H2发生加成反应
C．符合题中 X 分子结构特征的有机物有 1 种
D．与 X 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种
【答案】D
【解析】化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明分子中含有4种H原子，根据含有一个取代基的苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为。
A． X为，含有酯基，属于酯类化合物，故A正确；
B．X含有一个苯环，苯环在一定条件下可与3ml H2发生加成反应，故B正确；
C．结合分析，X只有一种，故C正确；
D．含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，苯甲酸甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，所以共6种异构体，与A属于同类化合物的同分异构体只有5种，故D错误；
故选：D。
2．某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是
A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为91
B．由核磁共振氢谱可知该有机物中有2种不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息
D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯
【答案】A
【解析】A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为106，故A错误；
B．由核磁共振氢谱图，图中有2种不同化学环境的氢原子，则该有机物中有2种不同化学环境的氢原子，故B正确；
C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息，该有机物中含有碳氢键、苯环、苯环连碳，故C正确；
D．根据红外光谱、核磁共振氢谱图，质谱图分析得到该有机物为对二甲苯，故D正确。
综上所述，答案为A。
易错精析
1．只根据有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O,不能确定该有机物一定为烃。( )
【细剖精析】
√。含碳、氢、氧三种元素的有机物燃烧也生成CO2和H2O。
2．有机化合物分子式一定不与其最简式相同。( )
【细剖精析】
×。有些有机化合物的分子式与其最简式相同,如甲烷CH4、甲醛CH2O、甲酸CH2O2等。
3．燃烧0.1 ml某有机化合物得到0.2 ml CO2和0.3 ml H2O不能由此确定有机化合物的分子式。( )
【细剖精析】
√。仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H原子个数,无法确定是否含有O原子。
4．有机物的不饱和度与分子结构的关系
(1)Ω=0,说明分子是饱和链状结构;
(2)Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;
(3)Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键,或一个双键和一个环,或两个环;
(4)Ω≥4,说明分子中很有可能有苯环。
5．下列官能团能否与金属钠反应生成氢气?能否与Na2CO3溶液反应?能否与Na2CO3溶液反应生成CO2?
能力拓展
一、有机物的分离与提纯
1．分离与提纯的区别
(1)分离
指通过物理或化学方法将混合物各组分分开，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。
(2)提纯
将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变。
2．萃取与分液的区别与联系
(1)分液和萃取是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。
(2)分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物进行分离的操作。
3．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
4．分离、提纯的原则
(1)不增：不增加新的杂质。
(2)不减：不减少被提纯的物质。
(3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。
(4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。
二、有机物分子式、结构式的确定方法
1．基本思路
2．有机物实验式(最简式)的确定方法：
(1)确定有机物中碳、氢元素的质量分数。
(2)分析有机物中是否含有氧元素以及其他元素。
(3)求出各元素原子的个数比，再测出有机物的相对分子质量，即达到确定其分子式的目的。
(4)实验式(最简式)和分子式的区别：实验式是表示化合物分子所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
3．相对分子质量的测定
质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
乙醇的质谱图如下：
(1)相对丰度：以图中最强的离子峰(基峰)高为100%，其他峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
(2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
(3)质谱图最右边的分子离子峰表示的就是乙醇的相对分子质量。
4．确定分子式的方法：
(1)直接法：有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 ml有机物中各原子的物质的量→分子式。
(2)最简式法：各元素的质量分数→最简式eq \(――→,\s\up15(摩尔质量))分子式。
(3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
eq \a\vs4\al\c1(\f(MrCxHy,MrCH2)＝\f(M,14)＝A……)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(余2 为烷烃,除尽 为烯烃或环烷烃,差2 为炔烃或二烯烃,差6 为苯或苯的同系物))
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。
(4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy＋x＋eq \f(y,4)O2eq \(――→,\s\up15(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
CxHyOz＋x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2)O2eq \(――→,\s\up15(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
5．有机物结构式的确定
(1)根据价键规律确定
有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。
例如：分子式C2H6eq \(――→,\s\up15(H饱和))结构简式CH3—CH3。
实验式：CH4Oeq \(――→,\s\up15(价键规律))分子式CH4Oeq \(――→,\s\up15(H饱和))结构简式CH3OH。
(2)根据性质和定量实验确定
特征反应―→确定官能团eq \(――→,\s\up15(反应机理及实验数据),\s\d5(计算分析))官能团的数目和位置―→确定结构简式。
例如：测得1 ml某醇与足量钠反应可得到1 ml气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。
(3)根据物理实验方法确定
①质谱图―→确定相对分子质量。
②红外光谱―→确定有机物中的化学键和官能团信息。
③核磁共振氢谱―→确定有机物中氢原子的类型及数目。
综合根据以上信息确定有机物的结构。
分层提分
题组A 基础过关练
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。以下研究有机物的方法错误的是
A．蒸馏法常用于分离提纯互溶且沸点不同的液态有机物
B．利用红外光谱仪可以区分乙醇和二甲醚
C．质谱法通常用于测定有机物的相对分子质量
D．重结晶法提纯固体有机物要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度随温度变化较大，易于除去
【答案】D
【解析】A．蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机物混合物中各成分的沸点不同，所以可用蒸馏的方法进行物质分离，A正确；
B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，所以利用红外光谱仪可以区分乙醇和二甲醚，B正确；
C．质谱仪其实是把有机物打成很多碎片，会有很多不同的分子量出现，其中最大的那个就是该有机物的分子量，所以能够快速，微量，精确测定有机物相对分子质量，C正确；
D．被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，便于析出，杂质在此溶剂中的溶解度随温度的变化较大，也会析出不能进行重结晶，D错误；
故选D。
2．下列说法不正确的是
A．质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量
B．pH计可用于酸碱中和滴定终点的判断
C．用红外光谱仪可区别CH3COOCH2CH3与CH3CH2CH2COOH
D．通过晶体的x-射线衍射实验可以确定键长、键角和键能
【答案】D
【解析】A．质谱仪可根据有机物碎片的质荷比，用于测定有机物的相对分子质量，故A正确；
B．酸碱中和滴定可以借助pH计记录pH的变化，从而判断终点，故B正确；
C．用红外光谱仪可以测定官能团的红外光谱，可区别CH3COOCH2CH3含有酯基，CH3CH2CH2COOH含有羧基，峰位置不同，可以区分，故C正确；
D．通过晶体的x-射线衍射实验可以确定键长、键角，不能测定键能，故D错误；
故答案为D
3．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，其中正确的是
A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．要除去乙烷中混有的乙烯气体可将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
【答案】B
【解析】A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要趁热过滤，以减少苯甲酸的损耗，A错误；
B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是先加生石灰（CaO可与水反应），然后再蒸馏分离，B正确；
C．除去乙烷中混有的乙烯气体，不能使用酸性高锰酸钾溶液，因为酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化为CO2，引入了新的杂质，C错误；
D．在组装蒸馏装置时，温度计测量馏分的温度，则温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处，D错误；
故选B。
4．确定有机化合物组成和结构的方法很多，下列说法错误的是
A．异戊烷的核磁共振氢谱中有3组峰
B．质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定
C．利用红外光谱法可以区分乙烷和乙烯
D．通过李比希元素分析仪可以确定有机物最简式
【答案】A
【解析】A．异戊烷的结构简式为，核磁共振氢谱中有4组峰，A错误：
B．质谱仪最重要的应用是分离同位素并测定它们的相对原子质量及相对丰度，也可用于有机物相对分子质量的测定，B正确；
C．红外光谱法，是根据不同物质选择性的吸收红外光区的电磁辐射，对各种吸收红外光的化合物进行定量和定性分析的一种方法，利用红外光谱法可以区分乙烷和乙烯，C正确；
D．通过李比希元素分析仪可以确定有机物中所含有的元素种类及原子个数，从而确定有机物的最简式，D正确；
故选A。
5．某同学尝试利用李比希法测定液态烃X的实验式，设计了如下实验：准确称取1.06g样品并置于试样盒中，加热样品，使蒸气通过氧化铜(催化剂)，准确称量生成的二氧化碳和水的质量，分别是3.52g和0.9g。下列说法正确的是
A．甲处放置碱石灰
B．该烃的实验式是
C．停止加热后，立即停止通入，防止浪费
D．乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确
【答案】D
【解析】A．甲装置吸收水蒸气，应该盛放无水氯化钙，碱石灰既能吸收水蒸气也能吸收二氧化碳，A错误；
B．生成的二氧化碳和水的质量分别是3.52g和0.9g，物质的量分别是3.52g÷44g/ml＝0.08ml、0.9g÷18g/ml＝0.05ml，因此C和H的原子个数之比是0.08：0.1＝4：5，所以该烃的实验式是，B错误；
C．停止加热后，应继续通入，把生成的气体全部排入后续的装置中，以便充分吸收，C错误；
D．为防止空气中的水蒸气和二氧化碳被吸收，乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确，D正确；
答案选D。
6．某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为
A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．CH3OCH3D．CH3CH2COOH
【答案】A
【解析】从质谱图可知，该有机物的相对分子质量为46，可写出分子式为C2H6O，所以，可排除B、D，从核磁共振氢谱图可知，有机物A有3种环境的氢原子，且比例为3:1:2，C选项只有1中环境的氢原子，所以排除C，A符合题意，故选A。
7．下列说法错误的是
A．利用原子光谱可以揭示原子核外电子的运动状态
B．利用红外光谱可以推测有机物的官能团
C．利用质谱可以确定有机物的分子结构
D．利用X射线衍射可以区分晶体和非晶体
【答案】C
【解析】A．原子光谱产生于原子核外的电子在不同的、能量量子化的轨道之间跃迁，因此利用原子光谱可以揭示原子核外电子的运动状态，故A说法正确；
B．红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，利用红外光谱可以推测有机物的官能团，故B说法正确；
C．质谱图只用于测定有机物的相对分子质量，不能确定有机物的结构，故C说法错误；
D．构成晶体的粒子在微观空间里呈现周期性的有序排列，晶体的这一结构特征可以通过X-射线衍射图谱反映出来，因此区分晶体和非晶体的最可靠的科学方法是对固体进行X-射线衍射实验，故D说法正确；
答案为C。
8．某有机化合物的结构(图1)，球棍模型(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是
A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有7种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．代表的基团为
D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成和
【答案】D
【解析】A．由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有8种不同化学环境的氢原子，A错误；
B．由题给信息可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，B错误；
C．由题给结构和球棍模型对照可知Et为，C错误；
D．该化合物只含有碳、氢、氧三种元素，一定条件下可完全燃烧生成和，D正确；
故选D。
题组B 能力提升练
1．某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用质谱图确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用红外光谱图确定该有机物分子中某种化学键的个数
【答案】D
【解析】A．有机物往往易挥发，沸点低，且有机物间沸点相差较大，可利用沸点不同蒸馏提纯该有机物，A正确；
B．利用燃烧法，可确定该有机物含有的元素种类及生成物的物质的量之比，进而确定其实验式，B正确；
C．利用质谱图可确定该有机物的结构片断的相对分子质量，其中的最大数值就是该有机物的相对分子质量，C正确；
D．利用红外光谱图可确定该有机物分子中含有的化学键类型，可确定有机物的结构，但不能确定某种化学键的个数，D不正确；
故选D。
2．下列说法错误的是
A．石油在国民经济中的地位非常重要，被誉为“工业的血液”
B．乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平
C．氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，性质不稳定、难液化，曾被用作制冷剂，但是因其有毒，现在国际上已经禁止或限制其使用
D．研究有机物的一般方法和步骤是分离、提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式→通过质谱法确定有机物的分子式→通过核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱等确定有机物的结构简式
【答案】C
【解析】A．石油被誉为“黑色的金子”、“工业的血液”，在国民经济中有着非常重要的地位，A正确；
B．乙烯的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B正确；
C．氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，性质不稳定、容易液化，曾被用作制冷剂，但是因其有毒，现在国际上已经禁止、限制其使用，C错误；
D．分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式→通过质谱法确定有机物的分子式→通过质谱、核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱等确定有机物的结构简式为研究有机物的一般方法和步骤，D正确；
故选C。
3．下列说法错误的是
A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B．分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C．可用乙醇萃取溴水中的溴
D．可用红外光谱法鉴别乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)
【答案】C
【解析】A．苯甲酸常温下为固体，在水中有一定的溶解度，且溶解度随温度升高而增大，提纯苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，得到的苯甲酸可以用重结晶的方法进一步提纯，故A正确；
B．正己烷和正庚烷互溶，沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故B正确；
C．乙醇和水互溶，所以不能用乙醇萃取溴水中的溴，故C错误；
D．红外光谱可检测出有机物分子中的官能团和化学键，乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的官能团不同，故可以用红外光谱鉴别，故D正确；
故选C。
4．某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和，下列说法中不正确的是
A．该有机化合物一定含有氧元素B．该化合物中碳、氢原子个数比一定是
C．该有机化合物的分子式一定是D．该有机化合物的分子式可能是
【答案】C
【解析】某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和，则可知：n(C)=n(CO2)==0.1ml，n(H)=2n(H2O)=2×=0.2ml，n(O)==0.1ml，故该有机物中含有CHO三种元素，原子个数比为：N(C)：N(H)：N(O)=0.1:0.2:0.1=1:2:1，最简式为CH2O。
A．由分析可知，该有机化合物一定含有氧元素，A正确；
B．由分析可知，该化合物中碳、氢原子个数比一定是，B正确；
C．由分析可知，该有机化合物的最简式为CH2O，其分子式可能是，也可能是C2H4O2或者C3H6O3等，C错误；
D．由C项分析可知，该有机化合物的分子式可能是，D正确；
故答案为：C。
5．某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是
A．由质谱图可知A的实验式为
B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为
C．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：1：1
D．取1ml A、、的混合物，三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3ml
【答案】A
【解析】9gA在足量氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明完全燃烧生成水的质量为5.4g，二氧化碳的质量为13.2g， 5.4g，9gA完全燃烧生成水的物质的量是==0.3 ml，9.0gA完全燃烧生成二氧化碳的物质的量是==0.3ml，n(O)===0.3ml，所以A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A相对分子质量为90，设分子式为(CH2O)n，则(12+2+16)n=90，n=3，故A的分子式为C3H6O3，以此来解析；
A．根据上面分析可知，A的实验式为CH2O，A错误；
B．根据红外光谱只A中含有-OH和-COOH，由核磁共振氢谱A中含有4种氢原子，其数目比为1：1：1：3，故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确；
C．B是A的位置异构体，则B为CH2(OH)CH2COOH，共有4种氢原子，个数比为2：2：1：1，即B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：1：1，C正确；
D．假设有机物的物质的量都为1ml,混合物中的三种有机物物质的量相同时，完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等，无论以何种物质的量的比例混合，完全燃烧消耗氧气的量是否都为3ml，根据消耗氧气的量为x+-，1 ml C3H6O3完全燃烧消耗3+-=3ml氧气，1 ml C2H6O完全燃烧消耗2+-=3ml氧气，1 ml C2H4完全燃烧消耗2+=3ml氧气，所以三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3ml，D正确；
故选A。
6．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为
A．HCOOH
B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OH
D．CH2=CHOCH3
【答案】C
【分析】由图知有机物A的相对分子质量为46，有3种等效氢；
【解析】A．HCOOH相对分子质量为46，但只有2种等效氢，A错误；
B．CH3CH2CHO相对分子质量为58，有3种等效氢，B错误；
C．CH3CH2OH相对分子质量为46，有3种等效氢，C正确；
D．CH2=CHOCH3相对分子质量为58，有3种等效氢，D错误；
故答案为C。
7．核磁共振氢谱是鉴别有机物结构的常用方法。下列谱图中，与乙酸异丙酯()对应的是
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】乙酸异丙酯()中含3种氢原子，且氢原子个数之比为6:3:1，即核磁共振氢谱应有3组峰，峰的面积之比为6:3:1，故C正确；
故选C。
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去苯甲酸固体中混杂的NaCl
重结晶
苯甲酸在水中的溶解度很小
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
官能团
能否与Na
反应
能否与Na2CO3
反应
能否与Na2CO3
反应生成CO2
醇羟基
√
×
×
酚羟基
√
√
×
羧基
√
√
√
混合物
试剂
分离提纯
的方法
主要仪器
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3
溶液
分液
分液漏斗、
烧杯
溴苯(溴)
NaOH溶液
苯(乙苯)
酸性KMnO4、
NaOH溶液
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
肥皂(甘油)
NaCl
盐析
漏斗、烧杯
淀粉(纯碱)
H2O
渗析
半透膜、烧杯
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶