高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃综合训练题

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题型一：卤代烃的判断及其物理性质
1．下列物质不属于卤代烃的是
A．CH2ClCH2Cl B． C．氯乙烯 D．四氯化碳
【答案】B
【详解】根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素，则B错误；
故答案为B。
2．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、杀虫剂等，下列说法错误的是
A．结构式：B．物质类别：卤代烃
C．可燃性：易燃烧D．分子构型：四面体
【答案】C
【详解】A．CCl2F2的结构式为：，故A正确；
B．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，属于卤代烃，故B正确；
C．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、不易燃烧，故C错误；
D．CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，分子构型为四面体形，故D正确；
故选C。
3．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是
A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水 C．苯和甲苯 D．溴乙烷和水
【答案】D
【详解】A．溴和四氯化碳是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，A不合题意；
B．乙醇和水是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，B不合题意；
C．苯和甲苯是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，C不合题意；
D．溴乙烷和水是不互溶的两种液体，用分液漏斗进行分液分离，D符合题意；
故答案为：D。
4．化学与生产和生活密切相关，下列说法错误的是
A．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”涉及物理变化和化学变化过程
B．口罩的核心材料“熔喷布”的原料是聚丙烯树脂，可由石油通过裂化得到的丙烯经加聚反应制得
C．据国务院4月26日发布会知，输入性奥密克戎变异株XBB．1.16传播性更强，其成分含有蛋白质
D．氯乙烷可谓运动场上的“及时雨”，具有冷冻麻醉的作用，可快速镇痛
【答案】B
【详解】A．诗句中的“泪”指的是液态石蜡，“灰”指的是蜡烛燃烧产生的二氧化碳气体和炭粒等，则固体蜡烛变成液态石蜡属于物理变化，蜡烛燃烧属于化学变化，所以诗句蜡炬成灰泪始干涉及了物理变化和化学变化过程，故A正确；
B．聚丙烯树脂可由石油通过催化裂解得到的丙烯经加聚反应制得，故B错误；
C．病毒奥密克戎变异株的主要成分为蛋白质，故C正确；
D．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤，如肌肉拉伤、挫伤，关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复等，所以氯乙烷被称为运动场上的“及时雨”，故D正确；
故选B。
题型二：卤代烃的水解
5．为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是
A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
【答案】C
【详解】检验某卤代烃(R-X)中的X元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，所以向卤代烃中加入氢氧化钠溶液，然后进行加热加快反应速率，然后冷却液体，碱性条件下，银离子与氢氧根生成沉淀，存在干扰，所以向溶液中加入稀硝酸使其酸化，溶液再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②；答案选C。
6．氯乙烷()可以用于人体局部冷冻麻醉。下列制取氯乙烷方法中，最适宜的是
A．乙烷跟氯气发生取代反应B．乙烯跟氯化氢发生加成反应
C．乙炔跟氯化氢发生加成反应D．乙烯跟氯气发生加成反应
【答案】B
【详解】A．乙烷和氯气发生取代反应会得到几种氯代物，产物不纯，故A不符合题意；
B．乙烯跟氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，得到较纯的氯乙烷，故B符合题意；
C．乙炔跟氯化氢发生加成反应，产物生成或ClCH2CH2Cl，故C不符合题意；
D．乙烯跟氯气发生加成反应得到ClCH2CH2Cl，故D不符合题意。
综上所述，答案为B。
7．卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加溶液，检验是否有生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性溶液，检验是否有乙烯生成
【答案】A
【详解】A．观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；
B．取反应后溶液滴加溶液，不能检验是否有生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；
D．将产生的气体通入酸性溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，故D错误。
综上所述，答案为A。
题型三：卤代烃的消去反应
8．有关下列实验的说法正确的是
A．甲装置中试剂的加入顺序为：苯、浓硝酸、浓硫酸
B．乙装置可用于提纯混有少量C2H4的C2H6
C．丙装置右侧试管内的酸性KMnO4溶液褪色，证明溴乙烷发生了消去反应
D．丁是实验室制乙炔的发生和净化装置，CuSO4溶液用于除去反应产生的H2S等杂质
【答案】D
【详解】A．浓硝酸易挥发，浓硫酸稀释时放出大量的热量，应先加苯再加浓硫酸等温度降至常温，最后加入浓硝酸，正确的顺序为：苯、浓硫酸、浓硝酸，选项A错误；
B．高锰酸钾将乙烯氧化时会产生二氧化碳，引入新的杂质，选项B错误；
C．加热条件下乙醇易挥发，进入高锰酸钾溶液中使其褪色，干扰实验，无法证明溴乙烷发生了消去反应，选项C错误；
D．电石中混有杂质，反应过程中会产生H2S， CuSO4溶液可以与之反应，从而实现除杂，选项D正确；
答案选D。
9．下列有机物的检验或除杂，操作正确的是
A．除去乙烷中少量乙烯，在催化剂条件下向混合气体通入过量氢气
B．除去溴乙烷中少量乙醇，将混合溶液加入水中振荡后分液取下层液体
C．将乙醇与浓硫酸加热后产生的气体通入溴水，可检验是否有乙烯生成
D．将电石与水反应后产生的气体通入酸性KMnO4溶液，可检验是否有乙炔生成
【答案】B
【详解】A．该除杂方法反应条件要求较高，H2的量难以控制，所以不用该方法除去Z烷中混有的乙烯，而是用溴水除去乙烷中混有的乙烯，A错误；
B．乙醇与水互溶，而溴乙烷难溶于水、溴乙烷的密度比水的密度大，加水振荡，静置分层后，将混合溶液加入水中振荡后分液取下层液体即可除去溴乙烷中少量的乙醇，B正确；
C．乙醇与浓硫酸加热后产生的气体中混有二氧化硫等气体，二氧化硫也可使溴水褪色，C错误；
D．电石中混有硫化钙等，则生成的乙炔中混有硫化氢，硫化氢也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，应先除去硫化氢，再通入酸性高锰酸钾溶液，D错误；
故选B。
题型四：综合应用
10．下列关于物质的检验与除杂的说法正确的是
A．除去中乙烷中少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
B．鉴别己烷、己烯、四氯化碳、淀粉-KI溶液：用溴水
C．检验溴乙烷中的溴元素：加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察沉淀颜色
D．除去溴苯中的Br2：通入乙烯与Br2发生加成反应
【答案】B
【详解】A．用溴水除去中乙烷中少量乙烯，不能用氢气，会混入新的杂质，A错误；
B．用溴水鉴别己烷、己烯、四氯化碳、淀粉-KI溶液，观察到分层且呈橙红色的在上层的液体为己烷，观察到溴水褪色的为己烯， 观察到分层且呈橙红色的在下层的液体为四氯化碳，观察到溶液变蓝的是淀粉-KI溶液，B正确；
C．检验溴乙烷中的溴元素：加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，若不加入硝酸酸化，NaOH中的OH-会和硝酸银反应，干扰溴元素检验，C错误；
D．加入氢氧化钠溶液然后分液，除去溴苯中的Br2，D错误；
故答案选B。
11．瑞士化学家米勒发现DDT(分子结构如图所示)具有杀虫剂的特性，下列说法正确的是
A．农药危害环境，应全面禁止
B．DDT化学性质稳定，不能发生消去反应
C．DDT分子中所有碳原子不可能都在同一平面内
D．DDT分子中的1个氢原子被溴原子取代后所得产物有2种
【答案】C
【详解】A．农药一旦进入环境,其毒性、高残留特性便会发生效应,造成严重的大气、水体及土壤的污染，但适度使用农药不会危害环境，所以不能全面禁止，故A错误；
B．由结构简式可知，与—CCl3相连的碳原子上连有氢原子，在强碱的醇溶液中能发生消去反应，故B错误；
C．由结构简式可知，DDT分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能都在同一平面内，故C正确；
D．由结构简式可知，DDT分子中有3类氢原子，则1个氢原子被溴原子取代后的产物有3种，故D错误；
故选C。
12．某有机化合物的结构简式如图所示，该物质不能发生的反应类型是
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应D．氧化反应
【答案】B
【详解】A．该化合物中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A正确；
B．卤代烃中，与卤素相连的碳的邻位碳上有H元素，才能发生消去反应，B错误；
C．卤代烃中，卤素在NaOH水溶液作用下可以发生取代反应，C正确；
D．该有机物可以与空气中氧气燃烧，发生氧化反应，D正确；
故答案为：B。
13．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．B．
C．D．
【答案】C
【详解】A．发生消去反应只得到一种烯烃，A不符合题意；
B．发生消去反应也只能得到一种烯烃，B不符合题意；
C．发生消去反应可得到两种烯烃和，C符合题意；
D．发生消去反应只能得到一种烯烃，D不符合题意；
故选C。
14．下列实验方案不能达到实验目的是
【答案】C
【详解】A．溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，发生消去反应，乙烯与溴发生加成反应，溴水褪色，则该实验可验证乙烯的生成，故A正确；
B．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，水解后检验溴离子，应在酸性条件下，则取冷却后反应液滴加硝酸酸化后，再滴加硝酸银溶液可检验卤素原子种类，故B正确；
C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有硫化氢等，乙炔和硫化氢均能被高锰酸钾氧化，则气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色，不能说明乙烯被氧化，故C错误；
D．发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成，可说明发生取代反应，故D正确；
故选C。
15．某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是
A．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
B．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
C．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色
D．1ml该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4ml 反应
【答案】A
【详解】A．不能电离出氯离子，则与硝酸银不反应，故A错误；
B．含碳氯键且与-Cl相连C的邻位C上有H，可发生消去反应，含-Cl可发生取代反应，故B正确；
C．含碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1ml该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4ml H2反应，故D正确；
故选：A。
16．下表中的实验操作不能达到实验目的的是
【答案】D
【详解】A．苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而甲苯可以，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯，选项A能达到实验目的；
B．溴乙烷发生水解生成乙醇和NaBr，上层清液中有Br-，用硝酸将可能过量的NaOH中和后加入硝酸银溶液，若生成淡黄色沉淀，则可检验溴乙烷中的溴元素，选项B能达到实验目的；
C．甲醇、正丙醇和正戊醇互溶但沸点不同，可以用蒸馏的方法将它们分开，选项C能达到实验目的；
D．乙酸挥发，随着生成的二氧化碳进入苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液出现浑浊，不能确定是乙酸和苯酚钠反应还是碳酸和苯酚钠反应，所以不能比较碳酸和苯酚的酸性强弱，选项D不能达到实验目的；
答案选D。
17．某有机物结构简式为 ，关于该有机物叙述不正确的是
A．能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．能发生加聚反应
C．在加热和催化剂作用下，最多与5ml H2反应
D．能发生取代反应
【答案】C
【详解】A．含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应，故能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，故A正确；
B．含碳碳双键，能发生加聚反应，故B正确；
C．苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 mlH2反应，故C错误；
D．苯环上H、甲基上H、—Cl均可发生取代反应，故D正确；
故选C。
18．某有机化合物的结构简式如图，则该物质不能发生的反应有
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应D．还原反应
【答案】B
【详解】有机物的结构中含有碳碳双键，所以能发生加成反应和还原反应，含有氯原子，所以能发生取代反应，因为氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项符合题意。
答案选B。
19．在无水乙醇中，发生单分子消去反应的机理如下：
下列说法错误的是
A．X分子中含有1个手性碳原子B．X→Y转化中CH3CH2OH可以换成H2O
C．Z能使溴的CCl4溶液褪色D．X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，X分子中只有与溴原子相连的碳原子为手性碳原子，故A正确；
B．X不溶于水，若X→Y转化中乙醇换成水，X不能离解出溴离子，故B错误；
C．由结构简式可知，Z分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故C正确；
D．由结构简式可知，X分子中与苯环链接的碳原子和Z分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确；
故选B。
【能力提升】
20．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是
①在碱性溶液中水解 ②乙烷在催化剂作用下与发生取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 ④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件下发生水解反应
⑤异戊二烯( )与等物质的量的发生加成反应
A．①②③ B．①②④C．②③④D．②③⑤
【答案】D
【详解】①在碱性溶液中水解得到，无同分异构体，①错误；
②乙烷在催化剂作用下与可能发生二元取代､三元取代､四元取代反应，存在同分异构体，②正确；
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯，存在同分异构体，③正确；
④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件发生水解反应生成丙酸和甲醇，不存在同分异构体，④错误；
⑤异戊二烯与等物质的量的可发生多种加成方式，生成､或，存在同分异构体，⑤正确；
故答案选D。
21．实验室中可由叔丁醇(沸点)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点)：
下列说法正确的是
A．浓盐酸与叔丁醇发生取代反应，使用过量浓盐酸可以提高叔丁醇的转化率
B．试剂X是氢氧化钠溶液，在加热条件下更有利于除去酸性杂质
C．无水的作用是除去少量水，也可用固体代替无水
D．操作A为蒸馏，杂质先蒸馏出体系
【答案】A
【详解】A．浓盐酸与叔丁醇发生反应，叔丁醇中羟基被氯原子代替生成2-甲基-2-氯丙烷，发生取代反应，使用过量浓盐酸可以使平衡正向移动，叔丁醇的转化率增大，故A正确；
B．2-甲基-2-氯丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应，试剂X不能是氢氧化钠溶液，故B错误；
C．2-甲基-2-氯丙烷在氢氧化钠溶液中发生水解反应，无水不能用固体代替，故C错误；
D．操作A为蒸馏，2-甲基-2-氯丙烷的沸点低，2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系，故D错误；
选A。
22．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是
① ② ③(CH3)2C=CHCl ④CHCl2CHBr2 ⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部D．②④
【答案】A
【详解】①分子中，苯环结构稳定，不能发生消去反应；
②分子中，与-Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
③(CH3)2C=CHCl分子中，与-Cl相连碳原子相邻的碳原子上不连有H原子，不能发生消去反应；
④CHCl2CHBr2分子中，与-Cl或-Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
⑤分子中，与-Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
⑥CH3Cl分子中只有1个C原子，不能发生消去反应；
综合以上分析，①③⑥不能发生消去反应；
故选A。
实验目的
实验方案
A
证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成
向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B
检验卤代烃中卤原子的种类
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液
C
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
D
验证苯和液溴在FeBr3的催化下发生取代反应
将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成
选项
实验目的
实验操作
A
鉴别苯和甲苯
分别加入酸性高锰酸钾溶液，观察颜色变化
B
检验溴乙烷中的溴元素
将溴乙烷与溶液混合加热，静置，待溶液分层后，取上层清液用稀硝酸酸化，再加入溶液
C
分离甲醇(沸点65℃)、正丙醇(沸点97℃)
将混合溶液放入蒸馏烧瓶进行加热，分别收集相应的馏分
D
比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
向碳酸钠固体中加入乙酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中