高考化学一轮复习第九章有机化学基础第一讲认识有机化合物学案新人教版

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考点一 有机物的官能团、分类和命名(命题指数★★★★)
1.有机化合物的分类：
(1)根据元素组成分类。
(2)按碳骨架分类。
①碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
②根据碳骨架不同可将有机物分成：
(3)按官能团分类。
①官能团：决定有机物特殊性质的原子或原子团。
②常见官能团及代表物的结构简式：
2.有机物的命名：
有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。
(1)烷烃的命名。
①习惯命名法。
A.以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。
B.把直链的烷烃，叫做“正某烷”；把带有一个支链甲基的烷烃，称为“异某烷”；把具有结构的烷烃，称为“新某烷”。
②系统命名法。
A.选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链最多，即支链组成越简单越好。
B.编号：选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
原则：各支链编号之和最小；取代基先简后繁。
C.将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如命名为2-甲基丁烷。
D.如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“ ， ”隔开。如命名为2，3，5-三甲基己烷。
如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如
命名为3-甲基-4-乙基己烷。
(2)烯烃和炔烃的命名。
在烷烃的基础上命名。不同的是
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
如CH2CH—CH2—CH3命名为1-丁烯，
命名为4-甲基-1-戊炔。
(3)苯的同系物的命名。
①习惯命名法。
苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如命名为甲苯。苯分子两个H被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用邻、间、对表示。如命名为间二甲苯。
②系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号，可以选某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如
1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( )
提示：×。不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN和SiC是无机物。
(2)属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。( )
提示：×。属于醇类。
(3)含有三种官能团，羟基、醛基和苯环。( )
提示：×。苯环不是官能团，该物质含有两种官能团，羟基和醛基。
(4)应命名为3-甲基丁烯。( )
提示：×。应命名为3-甲基-1-丁烯。
(5)应命名为2-甲基丁烷。( )
提示：√。根据系统命名法命名。
(6)CH2Cl—CH2Cl的名称是二氯乙烷。( )
提示：×。名称是1，2-二氯乙烷。
2.芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348℃，结构简式如图所示。
(1)芹黄素的分子式为 。
(2)芹黄素中官能团有 。
(3)1 ml芹黄素最多能与 ml NaOH反应。
【解析】(1)根据芹黄素的结构简式，可推知其分子式为C15H10O5。(2)芹黄素中官能团有碳碳双键、羟基、醚键、羰基。(3)芹黄素中含有3个酚羟基，所以1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应。
答案：(1)C15H10O5 (2)碳碳双键、羟基、醚键、羰基 (3)3
3.(1)乙醇分子中官能团的名称为 。
(2)写出烯烃官能团的结构简式 。
(3)已知丙酮(CH3COCH3)键线式可表示为，则键线式为的物质的分子式为 。
(4)的系统命名法名称是 。
(5)的系统命名法名称是 。
【解析】(1)乙醇属于醇类，其官能团为羟基。(2)烯烃的官能团为碳碳双键，其结构式为。(3)键线式中含有5个C、8个H和2个O，该有机物分子式为C5H8O2。(4)烷烃命名时，选最长的碳链为主链，故主链上有7个碳原子，为庚烷，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，则在3号和5号碳原子上各有2个甲基，故名称为3，3，5，5-四甲基庚烷。(5)烯烃命名时，应选择含官能团的最长碳链为主链，故主链上有5个碳原子，为戊烯，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，并标出官能团的位置，则双键在2号和3号碳原子间，在4号碳原子上有一个甲基。
答案：(1)羟基 (2) (3)C5H8O2
(4)3，3，5，5-四甲基庚烷 (5)4-甲基-2-戊烯
命题角度1.有机物的分类
【典例1】拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下：
下列对该化合物叙述正确的是( )
A.属于芳香烃 B.属于卤代烃
C.属于芳香化合物 D.属于酚类
【解析】选C。芳香烃是指分子中含有苯环的烃，题给分子中含有N、O、Br原子，A、B错；分子中无羟基，故不可能属于酚类，D错。
【归纳提升】
芳香化合物、芳香烃和苯的同系物
命题角度2.官能团的识别
【典例2】下列有机物中，含有的官能团指代正确的是( )
A.CH3—CH2—Cl 氯基
B. 苯环和氯原子
C.CH2CHBr 双键和溴原子
D. 硝基
【解析】选D。A、B中官能团均为氯原子，故A、B错误；C中官能团为碳碳双键和溴原子，故C错误；D中官能团为硝基，故D正确。
【归纳提升】
1.官能团辨析：
(1)烷烃和苯：同系物无官能团。
(2)、—C≡C—的名称为碳碳双键、碳碳三键，不能省略为双键、三键。
(3)羧基(—COOH)不能拆分为羰基和羟基算两个官能团。
2.根、基、官能团辨析：
命题角度3.有机物的命名
【典例3】烷烃的命名正确的是( )
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
【解析】选D。将该烷烃展开为，正确命名为2-甲基-3-乙基己烷，D项正确。
【归纳提升】有机物命名
1.命名步骤：
(1)找主链——最长的主链。
(2)编号——靠近支链(小、简)的一端。
(3)写名称——先简后繁，相同支链要合并。
2.名称组成：
支链位置——支链名称——母体名称
3.数字意义：
阿拉伯数字——支链位置
汉字数字——相同支链的个数
1.有机物的分类：
(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。
(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。
2.有机物的命名：
(1)选主链：选最长的碳链(包括官能团在内)为主链，称为某烷(或根据官能团确定类别命名)。
(2)编号数：从距支链(或官能团)最近的一端编号，确定支链(或官能团)的位置。
(3)书写：
①1、2、3等——指官能团或取代基的位置；
②二、三、四等——指相同取代基或官能团的个数；
③甲、乙、丙、丁——指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4；
④烯、炔、醛、酮、酸、酯——指物质类别。
命题点1.有机物的分类(基础性考点)
1.(2021·济南模拟)下列有机化合物的分类正确的是( )
A.CH3CH2O—CHO 醛
B. 氯代烃
C. 芳香醚
D. 酚
【解析】选C。CH3CH2O—CHO即
，可知该有机物含有酯基，属于酯类，故A错误；结构中含有氯原子，还含有硝基，属于含多种官能团的有机物，故B错误；结构中有醚键，有苯环，属于芳香醚，故C正确；酚是羟基直接连在苯环上，结构中没有苯环，不属于酚，应属于醇类，故D错误。
2.(2021·广州模拟)为预防新型冠状病毒，公共场所可用0.5%的过氧乙酸溶液来消毒。关于有机物过氧乙酸()，下列说法正确的是( )
A.属于烃类物质
B.该物质具有较强的氧化性
C.官能团为羧基
D.利用强酸性杀灭病毒
【解析】选B。A.过氧乙酸由C、H、O三种元素组成，属于烃的衍生物，不是烃，故A错误；B.过氧乙酸具有强氧化性能杀菌消毒，故B正确；C.过氧乙酸()中没有羧基，故C错误；D.过氧乙酸具有强氧化性能杀菌消毒，利用强氧化性杀灭病毒，故D错误。
命题点2.官能团的识别(综合性考点)
3.(2021·石家庄模拟)下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
A. 酚类 —OH
B. 醛类
C.CH3COOCH3 羧酸类
D. 醛类
【解析】选B。当—OH直接连在苯环上时为酚类，当—OH连在链烃基或苯环侧链上时为醇，故为醇类，官能团为—OH，故A错误；为甲醛，属于醛类，官能团为醛基()，故B正确；CH3COOCH3含有酯基，属于酯类，官能团为，故C错误；属于酯类，官能团为，故D错误。
4.维生素C的结构简式为
，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为芳香化合物
【解析】选C。两种物质分子中均含有碳碳双键；而酯基()存在于维生素C的结构中，丁香油酚不含酯基；维生素C中的羟基均为醇羟基，而丁香油酚中的羟基与苯环直接相连为酚羟基；芳香化合物应含有苯环，维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物。故A、B、D三项均不正确。
命题点3.有机物的命名(综合性考点)
5.(2020·山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为( )
A.2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B.2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C.2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
【解析】选B。可将键线式转换为碳的骨架形式，，选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，最后按命名规则正确书写名称。
6.用系统命名法给下列有机物命名：
(1)有机化合物的名称是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是 。
(2)有机化合物
的名称是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是 。
【解析】(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3-甲基-1-丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2-甲基丁烷。
(2)该炔烃的名称为5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2，3-二甲基-5-乙基庚烷。
答案：(1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷 (2)5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2，3-二甲基-5-乙基庚烷
考点二 同系物、同分异构体(命题指数★★★★★)
1.有机物分子结构的表示方法：
2.同分异构体与同系物：
(1)同分异构体：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物。互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同，但结构不同、性质不同。
(2)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
3.同分异构体的书写：
(1)书写步骤。
①官能团异构：官能团种类不同而产生的异构。
常见的官能团异构如下表：
②碳链异构：碳链骨架不同产生的异构。书写时应遵循“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律。
③位置异构：官能团在碳链中位置不同产生的异构。书写时在每一条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得结构为同一种。
④补氢：用氢原子补足碳原子的四个价键。
⑤检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检验是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。
C4共有两条碳骨架，分别为C—C—C—C和，若为醇，羟基连在碳原子上，位置有和共4种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有CCC—C和共3种。因此符合C4H10O分子式的共有7种同分异构体。
(2)烃的同分异构体数目的判断方法。
①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。
③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。
(3)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)。
①一卤代烃的同分异构体判断方法。
A.基元法。
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
—C3H7 2种 —C4H9 4种 —C5H11 8种
如C4H9Cl有4种同分异构体。
B.替代法。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
C.等效氢法。
a.同一甲基上的氢是等效的。
b.同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。
c.处于对称位置上的氢原子是等效的。
如新戊烷的一氯代物有1种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2种。
③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有1种，二氯代物有2种，三氯代物有2种，四氯代物有2种，五氯代物有1种，六氯代物有1种。
1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)同分异构现象仅存在于有机物中。( )
提示：×。同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可互为同分异构体，如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵[NH4CNO]互为同分异构体。
(2)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。( )
提示：×。同系物是结构相似，组成上相差若干CH2的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。
(3)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( )
提示：√。相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同，即为分子式相同。
(4)符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。( )
提示：×。满足分子式CnH2n+2O的有机物可以是醇或醚，C2H6O可以是乙醇或二甲醚。
(5)已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。( )
提示：√。C5H10O的醛可以写成C4H9—CHO，根据基元法可判断。
(6)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。( )
提示：×。主链含5个碳原子，乙基应定在3号碳上，甲基可定在2号或3号碳上。
2.填空。
(1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式 。
(2)某炔烃和氢气充分加成生成2，5-二甲基己烷，该炔烃的结构简式是
(3)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 ，若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为 。
(4) 分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的结构简式是 。
【解析】(1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明该有机物分子中只含1种类型的氢原子，该烃的结构简式为。
(2)饱和烃与炔烃的碳骨架完全相同，倒推可得，饱和烃相邻碳原子上均含有两个或两个以上的氢原子时才可出现碳碳三键，所以某炔烃和氢气充分加成生成2，5-二甲基己烷，该炔烃的结构简式是(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2。
(3)乙烯是平面形分子，可看作乙烯中的四个氢原子被甲基取代，所以分子式为C6H12且所有碳原子都在同一平面上的烃的结构简式为；乙炔是直线形分子，CH3C≡CCH3可看作是甲基取代乙炔分子上的氢原子，所以分子式为C4H6的烃中所有的碳原子都在同一条直线上的结构简式是CH3C≡CCH3。
(4)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，说明结构对称，所以结构简式是。
答案：(1)
(2)(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2 (3)
CH3C≡CCH3 (4)
3.(2021·沈阳模拟)下列7组物质或粒子：①淀粉和纤维素 ②16O和18O ③氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2] ④C60和金刚石 ⑤CH3CH2CH3和(CH3)2CHCH3 ⑥和
⑦和
(1)互为同素异形体的是 (填编号，下同)；
(2)互为同位素的是 ；
(3)互为同系物的是 ；
(4)互为同分异构体的是 。
【解析】(1)同种元素的不同单质互为同素异形体，C60和金刚石互为同素异形体。(2)同一原子的不同核素互为同位素，16O和18O互为同位素。(3)结构相似，相差n个—CH2的物质互为同系物，CH3CH2CH3和(CH3)2CHCH3互为同系物。(4)分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体，氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
答案：(1)④ (2)② (3)⑤ (4)③
命题角度1.同分异构体与同系物
【典例1】(2021·苏州模拟)下列说法中正确的一组是( )
A.苯和甲苯互为同分异构体
B.与互为同分异构体
C.与是同一种物质
D.乙酸和硬脂酸是同一种物质
【解析】选C。苯(C6H6)和甲苯(C7H8)分子式不同，不是同分异构体，A错误；苯环的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键，与是同种物质，B错误；与是2-甲基丁烷，是同种物质，C正确；乙酸(C2H4O2)和硬脂酸(C18H36O2)分子式不同，不可能是同种物质，D错误。
【归纳提升】
“四同”比较
命题角度2.烃的同分异构体
【典例2】分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【解析】选C。分子式为C10H14的单取代芳烃为C6H5—C4H9，—C4H9为丁基，而丁基有四种： CH3CH2CH2CH2—、、、。因此该有机物可能的结构有4种。
【归纳提升】由烃基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。基元法的内容要点：甲基(CH3—)只有1种；乙基(—C2H5)只有1种；丙基(—C3H7)有2种，即—CH2CH2CH3、；丁基(—C4H9)有4种，即—CH2CH2CH2CH3、、、；戊基(—C5H11)有8种。
命题角度3.烃的衍生物的同分异构体
【典例3】(2021·日照模拟)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
【解析】选A。戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体(1-戊醇、 2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2，2-二甲基-1-丙醇、)；戊烯共有5种结构(1-戊烯、 2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯)；乙酸乙酯有6种同分异构体(属于酯的有4种，即甲酸1-丙酯、甲酸2-丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的有两种，即丁酸、2-甲基丙酸)，所以最少的是戊烷。
【归纳提升】醇(卤代烃、羧酸) 是烃中的氢原子被羟基(卤素原子、羧基)取代的产物，其同分异构体的书写方法是先写出烃的同分异构体， 然后分析每一种同分异构体中氢原子的种类，有几种氢原子就有几种醇(卤代烃、羧酸)。 其实这种方法也称为等效氢法，也适用于其他类别物质同分异构体的书写。
命题角度4.同分异构体的数目判断
【典例4】(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
【解析】选C。C4H8BrCl的同分异构体共有12种，如下：
(1)碳链：C—C—C—C
①Br、Cl处于同一碳原子上(2种)：、；②Br、Cl处于相邻碳原子上(3种)：、、；③Br、Cl处于间位碳原子上(3种)：、、；
(2)碳链：
①Br、Cl处于同一碳原子上(1种)：；②Br、Cl处于相邻碳原子上(2种)：、；③Br、Cl处于间位碳原子上(1种)：。
【归纳提升】
分子碎片题的解题思路
(1)理解下列术语。
端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。
桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。如—CH2—、—CH2CH2—、—CHCH—、 —C≡C—等，又叫连接基。
中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团，
它是支链的起点。如、。
(2)解题思路。
①排列定骨架：定中心基，连端基。
②组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。
③注意：骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。
1.判断同分异构体数目的常见方法和思路：
(1)等效氢法：有机物中有几种位置的氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢法的内容要点：①同一C上的H是等效的；②同一C上所连的—CH3上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
(2)基元法：由烃基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。基元法的内容要点：甲基(CH3—)只有1种，乙基(—C2H5)只有1种，丙基(—C3H7)有2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。
(3)分配法：将连有两个烃基的官能团抽出，而剩余部分按照碳原子数分配烃基，得到多种组合，根据各组合中烃基异构体的数目，判断该有机物的同分异构体。
(4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的写法，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以判断该有机物同分异构体数目。
2.限定条件下同分异构体的推断：
限定条件下同分异构体的推断，关键是根据提供的化学性质推断所含官能团，根据提供的结构特点排列官能团的位置。分析和解答此类试题的思维流程如下：
命题点1.同分异构体与同系物(基础性考点)
1.(2021·嘉兴模拟)下列说法正确的是( )
A.1H2、2H2、3H2互为同位素
B.14C和纳米碳管互为同素异形体
C.CH3CH2NO2和H2NCH2COOH互为同分异构体
D.CH3(CH2)4CH3和(CH3)2CHCH(CH3)2互为同系物
【解析】选C。1H2、2H2、3H2均是氢分子，不是核素，故不互为同位素，A错误；14C是核素，不是单质，故不和纳米碳管互为同素异形体，B错误；CH3CH2NO2和H2NCH2COOH分子式相同，结构不同，故互为同分异构体，C正确；CH3(CH2)4CH3和(CH3)2CHCH(CH3)2分子式相同，结构不同，故互为同分异构体，D错误。
命题点2.烃的同分异构体(综合性考点)
2.某种烯烃与H2加成后的产物如图所示，则该烯烃的结构式可能有( )
A.1种 B.2 种 C.3种 D.4种
【解析】选C。烯烃加氢后得烷烃，之前碳碳双键可能出现的位置应为烷烃中碳碳单键相连C上至少有一个H的位置，该烯烃有三个位置可能出现碳碳双键。
【加固训练—拔高】
(2021·武汉模拟)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯[]与苯( )
A.均为芳香烃 B.互为同素异形体
C.互为同系物D.互为同分异构体
【解析】选D。三元轴烯与苯的分子式均为C6H6，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。
3.(1)三联苯的一氯代物有 种同分异构体。
(2)菲的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代产物共有
种。
【解析】(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对称位置上的H等效，因此有4种H，即有4种一氯代物；
(2)菲有一条对称轴，有5种H，即有5种一氯代物。
答案：(1)4 (2)5
命题点3.烃的衍生物的同分异构体(综合性考点)
4.某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个Cl—，它的可能结构有4种，请写出这4种可能的结构简式： 、 、 、 。
【解析】先将两个—CH2—和一个分别组合成和两种方式，然后再分别添上两个—CH3和一个Cl—，共得到4种同分异构体。
答案：
5.水杨酸的结构简式为。
(1)水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。
(2)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (填写官能团名称)。
【解析】(1)同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是共3种。
(2)含有酚羟基，没有酯基和羧基，苯环外还有一个碳原子，只能是羟基和醛基。
答案：(1)3 (2)醛基、羟基
命题点4.同分异构体数目的判断(应用性考点)
6.(2021·重庆模拟)分子式为C5H9ClO2的同分异构体很多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.4种B.8种C.12种D.16种
【解析】选C。能与NaHCO3发生反应产生CO2说明含有羧基，羧基只能放在碳链的端点，所以有以下四种碳链结构、、、，箭头的位置就是放氯原子的位置，合起来共有12种。
7.(2021·南昌模拟)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )
A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种
D.C3H6Cl2 有 4 种同分异构体
【解析】选D。C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；羧酸含有—COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；醇有—OH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个H被两个Cl取代，两个Cl取代一个C上的H，有两种，为CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2 —CH3，分别取代两个C上的H，有两种，为CH2Cl—CH2—CH2Cl、CH2Cl—CHCl—CH3，共有4种，故D正确。
考点三 研究有机物的一般步骤和方法(命题指数★★★)
1.研究有机化合物的基本步骤：
2.分离、提纯有机物的常用方法：
(1)蒸馏。
(2)重结晶。
(3)萃取和分液。
(4)色谱法。
3.有机物分子式的确定：
(1)有机物实验式(最简式)的确定。
李比希法(燃烧法)
A.定性分析确定所含元素：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。例如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成肯定有C、H，可能有O。
B.定量分析确定最简式：
(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)。
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子峰，数值即为该有机物的相对分子质量。
如乙醇的质谱图：
读谱：相对分子质量=最大质荷比，乙醇的相对分子质量为46。
(3)有机物分子式的确定。
①最简式规律。
②常见相对分子质量相同的有机物。
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)。
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
④化学方程式法。
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
4.有机物分子结构的鉴定：
(1)化学方法。
①根据分子式和不饱和度推测可能官能团。
②利用特征反应鉴定官能团。
常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法。
①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
如乙醇的红外光谱：
读谱：该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是C—H、O—H、C—O键。
②核磁共振氢谱(1H-NMR) ：
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目=氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比。
如乙醇的核磁共振氢谱：
读谱：该有机物中有3种类型的氢原子，其原子个数比为1∶2∶3。
1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。( )
提示：×。己烯与Br2反应生成的卤代烃与己烷互溶，无法用分液的方法实现分离。
(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( )
提示：×。红外光谱可以获得分子中含有何种化学键，从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，可以用于确定有机物的结构。
(3)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。( )
提示：×。元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。
(4)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。( )
提示：×。互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。
(5)有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1。( )
提示：√。该有机物有两种氢，个数比为9∶3。
(6)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。( )
提示：×。已知CO2和H2O的量，只能求出该有机物碳与氢的最简整数比，不能确定是否有氧存在及氧的含量。
2.某有机物的分子式为C4H8O2。
(1)能够确定有机物相对分子质量的方法是( )
A.红外光谱 B.质谱
C.核磁共振氢谱 D.紫外光谱
(2)该有机物的红外光谱图如图所示，则该有机物可能为 。
(3)该有机物的核磁共振氢谱图如图所示，则该有机物可能为 。
【解析】(1)红外光谱是用于鉴定有机物中所含的各种官能团的，双键、三键、羟基、羧基、羰基等，故A错误；质谱仪其实是把有机物打成很多小块，会有很多不同的相对质量出现，其中最大的那个就是该有机物的相对分子质量，故B正确；核磁共振氢谱是检验不同环境的H的数量，有多少种不同的H，就有多少个峰，各个峰的高度大致上能显示各种H的数量比例，故C错误；紫外光谱是为了了解未知物的初步的化学结构，从光谱信息中得到该物质的基团或者化学键产生的吸收情况，初步判断该物质的结构信息，故D错误。(2)由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3，含有CO、C—O—C结构，结合分子式C4H8O2判断。CH3COOCH2CH3中存在不对称—CH3、C—O—C和CO，且分子式为C4H8O2。(3)该有机物分子中含有4种氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，可能结构为CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3。
答案：(1)B (2)CH3COOCH2CH3
(3)CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3
3.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A.2，2，3，3-四甲基丁烷
B.2，3，4-三甲基戊烷
C.3，4-二甲基己烷
D.2，2，3，4，4-五甲基戊烷
【解析】选D。2，2，3，3-四甲基丁烷中6个甲基相同，只有一种H，故A不选；2，3，4-三甲基戊烷中结构对称，含4种H，故B不选；3，4-二甲基己烷中含4种H，故C不选；2，2，3，4，4-五甲基戊烷含3种H，故D选。
4.某含碳、氢、氧三种元素的有机物X，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，且该有机物的质谱图如下，该有机物的分子式为 。
【解析】由题意可知，氧的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%。各元素原子个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈4∶10∶1。故该有机物的实验式为C4H10O，实验式的相对分子质量为74。观察该有机物的质谱图，质荷比最大的数值为74，所以其相对分子质量为74，该有机物的分子式为C4H10O。
答案：C4H10O
命题角度1.有机物的分离提纯方法
【典例1】(2021·黄冈模拟)除去下列物质中的少量杂质(括号内)，选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是( )
【解析】选C。A.苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，A项正确；B.硝基苯不溶于水，混有的浓硫酸和浓硝酸会与氢氧化钠溶液反应产生分层现象，可通过分液分离，B项正确；C.苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，所以过滤无法与苯分离，C项错误；D.硫化氢可与硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀，所以将混有硫化氢的乙炔气体通过硫酸铜溶液洗气即可，D项正确。
【归纳提升】有机物分离和提纯的常用方法
命题角度2.有机物分子式、结构式的确定
【典例2】(2021·潍坊模拟)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【解析】选C。两种物质的分子式均为C10H14O，二者结构不同，故为同分异构体关系，A项错误；左侧物质最少有8个碳原子共平面，右侧物质最少有4个碳原子共平面，B项错误；左侧物质与溴发生苯环氢原子的取代反应，右侧物质与溴发生加成反应，C项正确；二者氢原子环境不同，可用核磁共振氢谱区分，D项错误。
【归纳提升】有机物结构的确定方法
(1)质谱法——测定有机物的相对分子质量。
(2)核磁共振氢谱法——测定有机物中氢原子的类型及个数比。
(3)红外光谱法——测定有机物中的化学键和官能团。
确定有机物分子结构的一般步骤
命题点1.有机物的分离提纯方法(基础性考点)
1.化学工作者从反应：RH+Cl2RCl(g) +HCl(g)受到启发，提出在农药和有机合成中同时获得盐酸。这一设想已成为现实，试指出从上述反应中得到盐酸的方法( )
A.蒸馏法 B.水洗分液法
C.升华法 D.有机溶剂萃取法
【解析】选B。因为RCl难溶于水，但氯化氢极易溶于水，所以可以用水洗分液法分离。
2.下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
【解析】选B。乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。
命题点2.有机物分子式、结构式的确定(综合性考点)
3.(2021·武汉模拟)物理方法鉴定有机物结构具有微量、快速、准确、信息量大等特点。下列不属于鉴定有机物结构的物理方法是( )
A.色谱法B.质谱法
C.红外光谱法D.核磁共振氢谱法
【解析】选A。色谱法是一种分离方法，故A正确；质谱法可以测定有机物的相对分子质量，B项错误；红外光谱仪能测定出有机物的官能团和化学键，C项错误；核磁共振氢谱可以测定有机物中氢原子的种类和数目比，D项错误。
4.(2021·张家口模拟)有机物M的核磁共振氢谱图如图，则M的结构简式可能是( )
A.CH3OCH3 B.CH3CH2OH
C.CH3CH2 CH3 D.CH3COOCH2CH2CH3
【解析】选B。有机物含有1种H，则核磁共振氢谱有1个峰，故A错误；含有3种H，核磁共振氢谱有3个峰，故B正确；含有2种H，核磁共振氢谱有2个峰，故C错误；含有4种H，核磁共振氢谱有4个峰，故D错误。
5.如图是某有机物的质谱图、核磁共振氢谱图，其结构简式为( )
A.CH3CH2OH B.CH3CHO
C.CH3CH2COOHD.HCOOH
【解析】选A。CH3CH2OH的相对分子质量为46，含有3种氢原子，故A正确；CH3CHO的相对分子质量为44，含有2种氢原子，故B错误；CH3CH2COOH的相对分子质量为74，故C错误；HCOOH的相对分子质量为46，含有2种氢原子，故D错误。
6.(2021·沈阳模拟)化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于A的说法中不正确的是( )
A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
B.A在一定条件下可与3 ml H2发生加成反应
C.与A属于同类化合物的同分异构体只有4种
D.符合题干特征的A分子结构只有1种
【解析】选C。有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，故A正确；A在一定条件下可与3 ml H2发生加成反应，故B正确；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，可以是甲酸与甲基苯酚形成的酯，其中甲基苯酚上的甲基与羟基有邻、间、对三种位置，共有5种同分异构体，故C错误；根据上述分析，符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，即，故D正确。
1.(2020·浙江7月选考)下列表示不正确的是( )
A.乙烯的结构式：
B.甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2
C.2-甲基丁烷的键线式：
D.甲基的电子式：·
【解析】选B。结构式是每一对共用电子对用一个短线来表示，乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对，碳原子和碳原子形成两对共用电子对，A正确；结构简式中需要体现出特殊结构和官能团，甲酸甲酯中要体现出酯基，其结构简式为HCOOCH3，B错误；键线式中每个端点为一个C原子，省略C—H键，C正确；甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对，还剩一个成单电子，D正确。
2.(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3-丁二烯
【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时，四个单键指向四面体的四个顶点，该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面，A、B、C错误。1，3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接，由于单键可以旋转，所有原子可能共平面，D正确。
3.(2017·北京高考)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D.图中a的名称是2-甲基丁烷
【解析】选B。根据原子守恒可知，CO2+H2===CO+H2O，A正确；反应②中生成(CH2)n，有碳碳键、碳氢键形成，B错误；汽油主要是C5～C11的烃类混合物，C正确；图中a的名称是2-甲基丁烷，D正确。
4.写出下列有机物的化学名称。
(1)(2020·全国卷Ⅰ)C2HCl3 。
(2)(2020·全国卷Ⅱ) 。
(3)(2020·全国卷Ⅲ) 。
(4)(2019·全国卷Ⅲ) 。
(5)(2018·全国卷Ⅲ)CH3C≡CH 。
(6)(2018·天津高考) 。
答案：(1)三氯乙烯 (2)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (3)2-羟基苯甲醛(水杨醛) (4)间苯二酚(1，3-苯二酚) (5)丙炔 (6)1，6-己二醇
1.同分异构体数目判断的三种方法：
基元法、替代法、等效氢法
2.三类常见有机物的命名方法：
(1)烷烃：选主链→编序号→写名称；
(2)链状有机物的命名：以烷烃命名法为基础，选主链→编序号→写名称；
(3)苯的同系物的命名：苯环作母体，其他基团作为取代基。
3.研究有机物常见的三种物理方法：
质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法
4.必记的五种物质的空间构型：
(1)甲烷：正四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上；
(2)乙烯：平面结构，键角120°，碳碳双键两端碳和直接相连的四个原子共面；
(3)乙炔：直线形，键角180°，碳碳三键两端碳和直接相连的两个原子共线；
(4)苯：平面结构，位于苯环上的6个碳和直接相连的6个原子共平面；
(5)甲醛：平面结构，碳氧双键和与碳直接相连的两个原子共面。类别
官能团的结构和名称
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2CH2
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
乙炔HC≡CH
芳香
烃
苯
卤代
烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH羟基
乙醇CH3CH2OH
酚
—OH羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
羰基(酮基)
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
定义
实例
芳香化
合物
含有苯环的化合物
、
芳香烃
含有苯环的烃
、
苯的同
系物
一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃
、
联系
根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余部分
决定有机物特殊性质的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl-、OH-、
—Cl、—OH、
—NO2、
—SO3H、
—CH3
—Br、—OH、
—NO2、
—SO3H、
—CHO
①官能团属于基， 但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验
式)
乙烷(C2H6)
最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
H
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构
简式
CH3CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式
(戊烷)
(丙烯)
将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍
模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例
模型
①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
组成通式
可能的类别及所含官能团
CnH2n+2
链状烷烃
CnH2n-6
苯、苯的同系物
CnH2n
烯烃(碳碳双键)、环烷烃
CnH2n-2
炔烃(碳碳三键)、二烯烃(碳碳双键)、环烯烃(碳碳双键)
CnH2n+2O
醇(羟基)、醚(醚键)
CnH2nO
醛(醛基)、酮(羰基)、烯醇(碳碳双键和羟基)、环醇(羟基)、烯醚(碳碳双键和醚键)、环醚(醚键)
CnH2nO2
羧酸(羧基)、酯(酯基)、醇醛(羟基和醛基)、醇酮(羟基和羰基)、醚醛(醚键和醛基)、醚酮(醚键和羰基)
CnH2n-6O
酚(羟基)、芳香醇(羟基)、芳香醚(醚键)
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物
分子式相同，结构不同的化合物
同种元素组成的不同单质
质子数相同，中子数不同的原子
结构
相似
不同
不同
电子排布相同，原子核结构不同
对象
化合物
化合物
单质
原子(核素)
性质
物理性质不同，化学性质相似
物理性质不同，化学性质不一定相同
物理性
质不同
物理性质不同，化学性质相同
例子
CH4和CH3CH3
丙烯和环丙烷
O2和O3
和
装置
适用范围
①有机物热稳定性强
②有机物与杂质沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
注意事项
①使用前要检查装置气密性
②蒸馏烧瓶需垫石棉网加热
③蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3
④温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
⑤冷凝水方向为下口进上口出
装置
适用范围
利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原理，采用冷却或蒸发将物质分离提纯的方法
注意事项
溶剂的选择：①被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度随温度影响较大(在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于析出)
②杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去
适
用
范
围
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法
注
意
事
项
①常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
②根据物质在两相(气-液、液-液等)间溶解性或吸附能力不同，又相继发展了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、
葡萄糖、果糖
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键
或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和
稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
选项
混合物
试剂
分离方法
A
粗苯甲酸(含可溶和不溶性杂质)
水
重结晶
B
硝基苯(浓硫酸和浓硝酸)
氢氧化钠溶液
分液
C
苯(苯酚)
溴水
过滤
D
乙炔(硫化氢)
硫酸铜溶液
洗气
分离和
提纯方法
目的
主要仪器
实例
分液
分离、提纯互不相溶的液体混合物
分液漏斗
分离硝基苯与水
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大的混合溶液
蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器
分离乙醛与乙醇
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气装置
除去甲烷中的乙烯
过滤
分离不溶性的固体和液体
过滤装置
分离硬脂酸与氯化钠
渗析
除去胶体中的小分子、离子
半透膜、烧杯
除去淀粉中的葡萄糖
选项
实验目的
分离或
提纯方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
除去乙醇中的乙酸
加入CaO固体后蒸馏
乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C
除去甲烷中的乙烯
通过酸性KMnO4溶液洗气
乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D
除去苯中的苯酚
加入足量浓溴水后过滤
溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀