化学必背知识手册分类第七章 有机化合物-【知识手册】(人教版必修第二册)(教师版)8
展开一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为 CH4 ,电子式为,结构式为。
2、有机物中碳原子的结构及成键特点
(1)有机物中,碳原子可以形成 4 个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环(且可带支链)。
(3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
注意:有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。
二、烷烃
1.烷烃的结构
(1)甲烷的结构
甲烷的空间结构是 正四面体 结构, 碳 原子位于正四面体的中心,4个 氢 原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度 相同 ,相互之间的夹角 相同 ,为109°28′。
(2)空间示意图是。甲烷的 球棍 模型为,空间填充模型为。
2、烷烃——只含有碳和氢两种元素
(1)示例:乙烷的结构式为,分子式为 C2H6 ,丙烷的结构式为,分子式为 C3H8 。
(2)结构特点
①分子中碳原子之间都以 单键 结合;②碳原子的剩余价键均与 氢原子 结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,称为饱和烃,又称烷烃。
(3)分子组成通式:链状烷烃中的碳原子数为n,氢原子数就是 2n+2 ,分子通式可表示为 CnH2n+2 。
(4)烷烃的一般命名
①方法
②示例:C4H10称 丁烷 ,C8H18称 辛烷 ,C12H26称 十二烷 。
3、同系物
(1)概念: 结构 相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物。
(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为 同系物 。
4、同分异构体
(1)概念
①同分异构现象:化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
②同分异构体:具有 同分异构现象 的化合物互称为 同分异构体 。
(2)写出C4H10的同分异构体: CH3CH2CH2CH3 和,其名称分别为 正丁烷 和 异丁烷 。
(3)戊烷的同分异构体有 3 种,己烷的同分异构体有 5 种。
三、烷烃的性质
1、烷烃的认识:天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 甲烷 ,“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的 烷烃 。
2、烷烃的物理性质:烷烃均为 难溶 于水的 无 色物质。
(1)熔点、沸点与密度:逐渐 升高 。
(2)状态:由 气 态→ 液 态→ 固 态,其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为 气 态。
3、烷烃的化学性质
在通常情况下,烷烃比较稳定,与 强酸、强碱 或高锰酸钾等 强氧化剂 不反应。但在特定条件下可燃烧,在较高温度下会发生分解,与氯气等发生 取代 反应。
取代反应是有机物分子里的某些 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所替代的反应。
(1)氧化反应—燃烧反应
CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为 CH4+2O2eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2+2H2O 、 C3H8+5O2eq \(――→,\s\up9(点燃))3CO2+4H2O 。
(2)受热分解——应用于 石油化工 和 天然气化工 生产中。
(3)取代反应——以甲烷为例,写出化学方程式
① CH4+Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl+HCl ② CH3Cl+Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH2Cl2+HCl
③ CH2Cl2+Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3+HCl ④ CHCl3+Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CCl4+HCl
4、有机物的一般性质
(1)物理性质:大多数有机物的熔点比较 低 , 难 溶于水, 易 溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
(2)化学性质:大多数有机物容易 燃烧 ,受热会发生分解;有机物的化学反应比较 复杂 ,常伴有副反应发生,很多反应需要在 加热、光照 或使用催化剂的条件下进行。
注意:有机反应比较复杂,常有很多副反应发生,因此有机反应化学方程式常用“―→”,而不用“===”。
5、CH4与Cl2的取代反应
第二节 乙烯与有机高分子材料
一、乙烯
1、应用:乙烯是石油化工重要的基本原料,通过一系列反应,乙烯可以合成有机高分子材料、 药物 等。乙烯产量可以用来衡量一个国家 石油化学工业 的发展水平。乙烯还是一种植物 生长调节剂 。
2、物理性质:乙烯为 无 色、稍有 气味 的气体, 难 溶于水,密度比空气的 略小 。熔、沸点分别为-169 ℃、-104 ℃。
3、乙烯的组成与结构
4、乙烯的化学性质
(1)氧化反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙烯燃烧的化学方程式为 C2H4+3O2eq \(――→,\s\up9(点燃))2CO2+2H2O 。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为 CO2 。
(2)加成反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙烯使溴的 四氯化碳 溶液(或溴水) 褪色 ,反应的化学方程式CH2===CH2+Br2―→ CH2Br—CH2Br。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②乙烯与H2加成,反应的化学方程式为CH2===CH2+H2eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(△)) CH3CH3 。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为CH2===CH2+H2Oeq \(―――――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(加热、加压)) CH3CH2OH 。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。
(3)聚合反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为nCH2===CH2eq \(――→,\s\up9(催化剂)) CH2—CH2 。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是 加成反应 ,称为加成聚合反应,简称 加聚反应 。
②能合成高分子的小分子物质称为 单体 ;高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 链节 ;含有链节的数目称为 聚合度 ,通常用n表示。例如:
乙烯聚合反应生成聚乙烯中乙烯为 单体 , —CH2—CH2— 为链节,n为聚合度。
二、烃
1、定义:仅含 碳和氢 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为 烃 。
2、分类
3、乙炔——最简单的炔烃
分子式为 C2H2 ,结构式为H—C≡C—H,结构简式为 HC≡CH ,空间结构为直线形。
4、苯——最简单的芳香烃,是芳香烃的母体分子式为C6H6 ,结构式为,结构简式为或。
在苯分子中6个碳原子之间的键 完全 相同。6个H和6个C在 同一 平面上。
三、有机高分子材料
1、塑料
(1)主要成分: 合成树脂 。如: 聚乙烯 、 聚丙烯 、聚氯乙烯、 酚醛 树脂等。
(2)性能:强度高、密度 小 、耐腐蚀、易加工。
(3)常见塑料
①聚乙烯(PE),结构简式为CH2—CH2。
②聚氯乙烯(PVC):结构简式。
③聚苯乙烯(PS):结构简式为。
④聚四氟乙烯(PTFE):结构简式为CF2—CF2。
⑤聚丙烯(PP):结构简式为。
⑥有机玻璃(PMMA)和电玉(UF)等。
2、橡胶
(1)橡胶的组成
天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为。其单体为(异戊二烯);天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生 氧化反应 和 加成反应 ;硫化橡胶是工业上用硫与橡胶作用进行橡胶硫化,其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成 化学键 ,产生交联,形成 网状 结构。
(2)橡胶的分类
橡胶eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(天然橡胶,合成橡胶\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(通用橡胶\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(丁苯橡胶,顺丁橡胶,氯丁橡胶)),特种橡胶\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(氟橡胶:耐热和耐酸、碱腐蚀,硅橡胶:有耐热、耐寒性))))))
注意:合成橡胶: = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①原料:以石油、 天然气 中的二烯烃和 烯烃 为原料。 = 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
3、纤维
(1)分类:天然纤维和化学纤维
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝、麻等。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②化学纤维:再生纤维和合成纤维(再生纤维:用化学方法将农林产品中的 纤维素 、 蛋白质 等天然高分子加工成黏纤化胶纤维、大豆蛋白纤维等;合成纤维:以石油、 天然气 和煤等为原料制成有机小分子单体,再经聚合反应生产合成纤维:如 涤纶 、 锦纶 、腈纶、丙纶、氯纶、芳纶。)
(2)合成纤维的性质和用途
①性质:合成纤维具有 强度高 、弹性好、耐磨、 耐化学腐蚀 、不易 虫蛀 等优良性能。
②用途:制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和 飞机 、 船舶 的结构材料等。
第三节 乙醇与乙酸
一、乙醇
1、乙醇的物理性质:
乙醇俗称 酒精 , 无色 、有特殊香味的 液体 ,密度比水的 小 , 易 挥发,与水以任意比例互溶,是优良的有机溶剂。
2、乙醇的组成与结构:
乙醇的分子式: C2H6O ,结构式:,结构简式: CH3CH2OH 或C2H5OH。其中的—OH原子团称为 羟基 。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被 —OH 取代后的产物。
3、烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的 氢原子 被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如:一氯甲烷、1,2二溴乙烷、乙醇、乙酸等。
(2)官能团:决定有机化合物 特性 的原子或原子团。如:
4、乙醇与Na反应——置换反应
化学方程式为 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ ,与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多。
5、氧化反应
(1)燃烧
①化学方程式:CH3CH2OH+3O2eq \(――→,\s\up9(点燃)) 2CO2+3H2O 。
②现象:产生 淡蓝 色火焰,放出 大量的 热。
(2)催化氧化(催化剂可以是 Cu 或 Ag 。)
①化学方程式:2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(△)) 2CH3CHO+2H2O 。
②乙醛的结构简式为 CH3CHO ,官能团称为 醛基 ,可以写为或 —CHO 。乙醛在适当条件下可被O2氧化为 乙酸 ,化学方程式为2CH3CHO+O2eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d9(△)) 2CH3COOH 。
(3)与强氧化剂反应: CH3CH2OHeq \(――――――――→,\s\up9(KMnO4(H+)),\s\d9(或K2Cr2O7(H+))) CH3COOH 。
6、乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的 燃料 。
(2)用作生产 医药 、 香料 、化妆品、涂料等的化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为 75% 的乙醇溶液作 消毒剂 。
二、乙酸
1、物理性质
2、组成与结构
3、乙酸的酸性
(1)乙酸是一种重要的 有机 酸,具有酸性,比H2CO3的酸性 强 。
(2)写出下列化学方程式
①与活泼金属Mg反应:2CH3COOH+Mg―→ (CH3COO)2Mg+H2↑ 。
②与金属氧化物CuO反应:2CH3COOH+CuO―→ (CH3COO)2Cu+H2O 。
③与碱NaOH中和反应:CH3COOH+NaOH―→ CH3COONa+H2O 。
④与盐NaHCO3反应:CH3COOH+NaHCO3―→ CH3COONa+CO2↑+H2O 。
4、酯化反应
(1)乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△)) CH3COOC2H5+H2O , 酸 与 醇 反应生成 酯 和 水 的反应叫酯化反应,属于 可逆 反应,又属于 取代 反应。
(2)为了提高酯化反应的速率,一般需 加热 ,并加入浓硫酸作 催化剂 。
5、酯类
(1)酯类的一般通式可写为,官能团为酯基(,或写作 —COOR )。
(2)低级酯具有一定的 挥发 性,有 芳香 气味,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
6、乙酸与乙醇的酯化反应实验探究
在一支试管中加入3 mL无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上),观察右边试管中的现象并闻气味。
(1)酯化反应的机理
(2)实验中的注意事项
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入 浓硫酸 ,冷却后再加入CH3COOH。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②导管末端不能插入饱和 Na2CO3 溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③浓硫酸的作用: 催化剂 ——加快反应速率; 吸水剂 ——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④饱和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的 溶解度 ,便于分层,得到酯;与挥发出来的乙酸反应;溶解挥发出来的 乙醇 。
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤酯的分离:采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为 乙酸乙酯 。
三、官能团与有机化合物的分类
注意:常见有机物的衍变关系
第四节 基本营养物质
一、糖类:
1、糖类的组成:糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示,也被称为 碳水化合物 。
注意:糖类不一定均符合通式Cn(H2O)m,如 鼠李糖 的分子式为C6H12O5,但符合Cn(H2O)m的有机物不一定是糖,如 乙酸 分子式可写为C2(H2O)2。
2、糖类的分类
注意:单糖不能水解,二糖水解生成两分子单糖,多糖水解生成多分子单糖。
3、葡萄糖
(1)组成与结构:葡萄糖是一种有甜味的 无 色晶体, 能 溶于水,其分子式为 C6H12O6 ,结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO 。在葡萄糖分子中含有两个决定葡萄糖化学性质的原子团,它们分别是 —OH(羟基)和 (—CHO醛基)。
(2)主要性质及应用
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应,生成 砖红色 的Cu2O沉淀。此性质常用于 血液 和 尿液 中葡萄糖的含量测定。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②葡萄糖与 银氨 溶液反应生成 银 ,在试管内壁形成光亮的 银镜 。常用于葡萄糖的检验和工业上的制镜。
微点拨:葡萄糖与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应时均在碱性条件下加热进行,同时后者应水浴加热。
4、葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
(1)实验过程
(2)实验现象:在酒精灯上加热一段时间后试管内出现 砖红 色沉淀。
(3)实验分析及结论:出现的 砖红 色沉淀为 氧化亚铜(Cu2O) ,说明在加热条件下,葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为 Cu2O 。
5、葡萄糖与银氨溶液的反应——银镜反应
(1)实验过程
银氨溶液的制备:在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。
(2)实验现象:在试管内壁上附着一层 光亮 的银镜。
(3)实验结论:银氨溶液与葡萄糖反应生成了 银 。
6、淀粉的特征反应:将碘溶液滴到一片馒头或土豆上,观察实验现象。
(1)实验现象: 变蓝 。(2)实验结论: 淀粉遇碘变蓝 。
7、蔗糖、淀粉和纤维素的水解反应
(1)蔗糖的水解方程式为
。
(2)淀粉或纤维素的水解反应
实验现象:最终有 砖红色 沉淀生成;
解释:淀粉水解生成的葡萄糖与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀 ;
淀粉(或纤维素)的水解方程式为:。
(3)葡萄糖在人体内氧化的化学方程式: C6H12O6+6O2eq \(――→,\s\up9(酶))6CO2+6H2O 。
(4)葡萄糖酿酒的反应为:。
二、蛋白质
1、组成元素:蛋白质是一类非常复杂的天然有机 高分子 ,由 C、H、O、N、S 等元素组成。
2、化学性质
(1)蛋白质的水解反应:蛋白质eq \(―――――→,\s\up9(酸、碱或酶),\s\d9(水解)) 多肽 eq \(―――――→,\s\up9(酸、碱或酶),\s\d9(逐步水解)) 氨基酸 。
(2)蛋白质水解的最终产物是氨基酸,分子中含有的官能团有 氨基 (—NH2)和 羧基 (—COOH)。
3、蛋白质的变性
①按下列实验操作完成实验:
②实验现象:加入醋酸铅溶液,试管内蛋白质 产生沉淀 ;加入蒸馏水后沉淀 不溶解 。
③结论:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有:
物理因素: 加热 、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等;
化学因素: 强酸 、强碱、 重金属的盐类 、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。
④蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性,可用于 杀菌 消毒,而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
4、蛋白质的特征反应——检验蛋白质
①颜色反应:向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3~5滴浓硝酸,在酒精灯上微热,观察到的现象是 溶液遇浓硝酸变黄色 。实验结论: 浓硝酸可使某些蛋白质显黄色 ,常用此反应来鉴别蛋白质。
②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发,放在酒精灯火焰上灼烧,可闻到 烧焦羽毛 的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。
3.蛋白质的用途:蛋白质是人类必需的营养物质,绝大多数酶是 蛋白质 ,是生物体内重要的 催化剂 。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。
三、油脂
1、油脂的分类:室温下,液态油脂称为油,固态油脂称为脂肪。
2、油脂的分子结构
(1)油脂是由 高级脂肪酸 与 甘油 (丙三醇)通过酯化反应生成的酯,其结构如图所示:
(2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多,常见的有:
①饱和脂肪酸:如硬脂酸,结构简式为 C17H35COOH ;软脂酸,结构简式为 C15H31COOH 。
②不饱和脂肪酸:如油酸,结构简式为 C17H33COOH ;亚油酸,结构简式为 C17H31COOH 。
(1)植物油含较多 不饱和脂肪酸 的甘油酯,常温下一般呈 液 态;动物油含较多 饱和脂肪酸 的甘油酯,常温下一般呈 固 态。
3、油脂的性质
(1)物理性质:油脂的密度比水的 小 ,黏度比较大,油脂 难溶 于水,易溶于有机溶剂。油熔点较低 ,脂肪熔点较 高 。
(1)化学性质:
①油脂的水解反应:油脂+水eq \(――→,\s\up9(酸),\s\d9(△))高级脂肪酸+甘油 ;油脂+氢氧化钠eq \(――→,\s\up9(△))高级脂肪酸钠+甘油 。
②油脂的氢化反应:植物油分子中存在,能与氢气发生加成 反应,将液态油脂转化为半固态油脂。
4、油脂在人体内的转化
油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应,生成 高级脂肪酸和甘油 ,然后再分别进行氧化分解,释放能量。同时油脂能促进 脂溶性维生素 的吸收。
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应汉字数字
实验装置
A B
实验现象
A装置:试管内气体颜色逐渐 变浅 ;试管内壁有 油状液滴 出现,试管中有少量白雾,且试管内液面 上升 ,有固体析出。 B装置:无明显现象
分子式
电子式
结构式
结构简式
分子模型
球棍模型
填充模型
C2H4
CH2===CH2
实验
现象
点燃纯净的乙烯
火焰明亮且伴有 黑烟 ,同时放出大量的热
通入酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液 褪色
物质
CH3Cl
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH≡CH
所含官能团
—Cl
—OH
—C≡C—
官能团的名称
氯原子
羟基
碳碳双键
碳碳三键
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈刺激性 气味
液态
16.6 ℃
108 ℃
易溶于水和乙醇
类别
官能团
代表物及简式
烷烃
-
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2===CH2
炔烃
—C≡C— 碳碳三键
乙炔HC≡CH
芳香烃
-
苯
卤代烃
碳卤键 (X表示卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH 羟基
乙醇CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
类别
代表物
分子式
相互关系
单糖
葡萄糖、果糖
C6H12O6
同分异构体
二糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖
C12H22O11
同分异构体
多糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
不属于同分异构体
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