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微题型01 同分异构体的书写及数目判断-2024年高考化学二轮热点题型归纳与变式演练（新高考通用）
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这是一份微题型01 同分异构体的书写及数目判断-2024年高考化学二轮热点题型归纳与变式演练（新高考通用），文件包含微题型01同分异构体的书写及数目判断原卷版docx、微题型01同分异构体的书写及数目判断解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共63页， 欢迎下载使用。
TOC \ "1-2" \h \u \l "_Tc21661" PAGEREF _Tc21661 \h 1
\l "_Tc26068" 【考向一】等效氢法判断一元取代物的种类 PAGEREF _Tc26068 \h 1
\l "_Tc25879" 【考向二】烷烃同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc25879 \h 3
\l "_Tc28296" 【考向三】烯烃、炔烃同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc28296 \h 5
\l "_Tc7350" 【考向四】芳香族化合物同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc7350 \h 6
\l "_Tc21017" 【考向五】醇的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc21017 \h 8
\l "_Tc21466" 【考向六】酚的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc21466 \h 9
\l "_Tc970" 【考向七】醛、酮的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc970 \h 11
\l "_Tc17300" 【考向八】酯的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc17300 \h 12
\l "_Tc2009" 【考向九】限定条件下的同分异构体的书写 PAGEREF _Tc2009 \h 14
\l "_Tc6354" PAGEREF _Tc6354 \h 15
【考向一】等效氢法判断一元取代物的种类
【典例1】（2024上·内蒙古呼和浩特·高三统考期末）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为B．分子中有4种官能团
C．不能与溶液发生反应D．苯环上的一氯代物为3种
1．等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
3．烷基种数法：
烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。
【变式1-1】（2023·四川成都·棠湖中学校考一模）已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药——蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该物质含有4种官能团
B．1 ml该物质最多能与8 ml H2加成
C．该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．该物质所有碳原子不可能全部共平面
【变式1-2】（2023上·云南昆明·高三云南师大附中校考）轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的环状烯烃，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a分子中所有原子一定共面
B．a、b、c均存在顺反异构现象
C．b分子中σ键和π键的数目之比为2：1
D．c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
【考向二】烷烃同分异构体的书写与判断
【典例2】（2023上·河北·高二统考）下列化学式所表示的烷烃中，其一氯代物不可能只有一种的是
A．B．C．D．
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
【变式2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是
A．新戊烷()的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C4H9Cl有5种结构
【变式2-2】（2023下·河北衡水）下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是
A．CH3CH2CH3B．
C．D．
【考向三】烯烃、炔烃同分异构体的书写与判断
【典例3】（2023上·江苏无锡）某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有几种(不考虑顺反异构)
A．4B．5C．6D．7
一、烯烃同分异构书写
1．双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
二、炔烃同分异构体书写
1．三键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加三键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
【变式3-1】（2023·上海虹口·统考二模）下列有关CH2=CH—CH=CH2说法错误的是
A．所有原子可能处于同一平面上B．与溴的加成产物共有2种
C．与异戊二烯互为同系物D．属于炔烃类的同分异构体有2种
【变式3-2】（2023下·安徽亳州）某烯烃分子式为C9H18，加氢后产物的键线式为 ，该烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构)有
A．4种B．5种C．6种D．7种
【考向四】芳香族化合物同分异构体的书写与判断
【典例4】（2023下·北京海淀）已知甲苯的一氯代物有m种，甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物有n种，则m，n分别有
A．3、3B．3、4C．4、4D．4、5
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种
（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【易错点】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
（1）注意判断等效氢原子，防止重复。
（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。
【变式4-1】（2023下·江西赣州）一个苯环同时连有3个、1个和1个，其结构最多有
A．8种B．9种C．10种D．12种
【变式4-2】（2023下·黑龙江哈尔滨）下列说法不正确的是
A．含三个甲基的同分异构体有3种
B．表示的有机物共有(不考虑立体异构)20种
C．联苯()属于芳香烃，其二溴代物有15种
D．分子式为属于芳香烃的同分异构体有8种
【考向五】醇的同分异构体的书写与判断
【典例5】（2023下·四川宜宾）分子式为的有机物中，属于醇的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．2种B．3种C．4种D．6种
1．官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
如：C5H12O的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
【变式5-1】（2023下·辽宁沈阳·高二校联考期末）有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．M能使酸性溶液褪色
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2种
【变式5-2】（2023下·四川德阳）下列有关有机物的说法正确的是
A．分子式为与的两种有机物一定互为同系物
B．分子式为且属于醇的同分异构体有6种
C．2，4-二甲基-3-氯戊烷不能发生取代反应
D．鉴定有机物结构有关的物理方法有：质谱、红外光谱、元素分析仪、X射线衍射实验
【考向六】酚的同分异构体的书写与判断
【典例6】（2023·山东·模拟预测）中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是
A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
1．官能团异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
如：C7H8O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
如：C8H10O的芳香族同分异构体
芳香醇类的同分异构体：
①只有1个侧链：CH2CH2OH、－CH3
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
【变式6-1】（2023下·山东济南）下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是
A．分子组成是C3H8O的同分异构体种数
B．分了组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数
C．分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数
D．分子组成是C3H6O的同分异构体种数
【变式6-2】C7H8O属于酚的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱为3∶2∶2∶1的结构简式为 ，其系统命名为 。
【考向七】醛、酮的同分异构体的书写与判断
【典例7】（2023下·河北张家口·高二河北省尚义县第一中学校考）分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为醛的同分异构体有
A．2种B．3种C．4种D．8种
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O的常见同分异构体
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：
【变式7-1】（2023下·广东湛江）下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A．的一溴代物有5种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
【变式7-2】F(C4H6O2)的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有 种(含顺反异构体，不含F)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。
【考向八】酯的同分异构体的书写与判断
【典例8】（2023下·辽宁）某分子式为的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知C能发生消去反应，D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．3种B．9种C．12种D．16种
1．烃基组合法
（1）R－－OR'，R从H原子开始，R'到－CH3结束
（2）C5H10O2的酯类同分异构体
①甲酸酯类：H－－OC4H9，酯种类：H原子种类（1）×丁基种类（4）＝4种
②乙酸酯类：CH3－－OC3H7，酯种类：甲基种类（1）×丙基种类（2）＝2种
③丙酸酯类：C2H5－－OC2H5，酯种类：乙基种类（1）×乙基种类（1）＝1种
④丁酸酯类：C3H7－－OCH3，酯种类：丙基种类（2）×甲基种类（1）＝2种
2．酯基插入法
（1）酯基插入方式：－－O－和－O－－
（2）分子式为C9H12O2的芳香酯的同分异构体是在CH2CH3中插入酯基
（3）插入的酯基分别在中的①②③④位置
①插入①得到O－－CH2CH3和－O－CH2CH3。
②插入②得到CH2－O－－CH3和CH2－－O－CH3。
③插入③时得到O－－H和－O－H（是羧酸，舍去）。
④插入④时得到CH2CH2－O－－H和CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。
【变式8-1】（2023·全国·模拟预测）化合物X和Y在催化剂作用下可以生成化合物M和N。
下列说法正确的是
A．沸点：(CH3)2CHCOOH＞化合物N
B．化合物M分子中所有碳原子一定共平面
C．化合物N的含酯基的同分异构体有3种
D．化合物Y苯环上的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
【变式8-2】（2023上·湖南·高三校联考开学考试）某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．4种B．8种C．12种D．16种
【考向九】限定条件下的同分异构体的书写
【典例9】M是F( )的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有 。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环
1．限制条件的同分异构体结构的推断分析
2．限定条件和同分异构体书写技巧
（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
【变式9-1】（2023·全国·高三专题练习）G的相对分子质量比醋酸苯甲酯( )大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式 。
①含有苯环②苯环上有三个取代基③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
【变式9-2】（2023·全国·高三专题练习）在D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
1．（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
2．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
3．（2023·福建卷节选）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
（7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
4．（2023·重庆卷节选）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知： (和为烃基)
（5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
5．（2023·江苏卷节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
6．（2023·海南卷节选）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)
7．（2023·浙江卷节选）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
8．（2023·湖南卷节选）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
9．（2023·全国卷节选）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
10．（2023·全国卷节选）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
11．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
1．（2023上·辽宁·高三校联考）有机物X通过“张一烯炔环异构化反应"合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是
A．Y中含有两种官能团
B．X和Y互为同分异构体
C．X分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5种
2．（2023上·上海嘉定）的一氯代物有
A．1种B．2种C．3种D．4种
3．（2023下·广东珠海）下列说法正确的是
A．CH3(C2H5)CHCH(CH3)2的系统命名为2—甲基—3—乙基丁烷
B．硝基苯的结构简式为：
C．C5H10的同分异构体中属于烯烃的有6种(不考虑立体异构)
D．利用乙醇的还原性以及Cr3+、Cr2O的颜色差异来检验酒后驾车
4.（2023下·辽宁丹东）下列说法正确的是
A．环戊二烯( )与等物质的量的加成，产物有2种
B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构)
C．立方烷( )的六氯代物有6种
D． 有6个碳原子处于同一直线上
5（2023下·辽宁）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-溴丁烷)存在如图转化关系，下列说法正确的是
A．M转化为N所需的条件为水溶液加热
B．N分子能使溴水褪色，且不存在顺反异构
C．L的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种
D．L的任一同分异构体中最多有1个手性碳原子
6．（2023下·河北石家庄）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A． 的一溴代物有4种B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
7．（2023上·山东青岛·高三统考期末）环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是
A．X和Y均有对映异构体
B．Y的核磁共振氢谱会出现6组峰
C．X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)
D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
8．在B( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
9．写出符合下列条件的D()的所有同分异构体的结构简式 (同一碳原子上不能连2个-OH)：
①能发生银镜反应但不能发生水解
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1
③遇FeCl3，溶液显紫色
10．苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1mlM最多与3mlNaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 。
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
－COOH
能与钠反应产生H2
－OH或－COOH
能与Na2CO3溶液反应
－OH(酚)或－COOH
能与NaOH溶液反应
－OH(酚羟基)或－COOH或－COOR或－X
能发生银镜反应或能
含醛基(－CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
－OH(酚羟基)
能发生水解反应
－COO(酯基)R或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
TOC \ "1-2" \h \u \l "_Tc21661" PAGEREF _Tc21661 \h 1
\l "_Tc26068" 【考向一】等效氢法判断一元取代物的种类 PAGEREF _Tc26068 \h 1
\l "_Tc25879" 【考向二】烷烃同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc25879 \h 3
\l "_Tc28296" 【考向三】烯烃、炔烃同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc28296 \h 5
\l "_Tc7350" 【考向四】芳香族化合物同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc7350 \h 6
\l "_Tc21017" 【考向五】醇的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc21017 \h 8
\l "_Tc21466" 【考向六】酚的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc21466 \h 9
\l "_Tc970" 【考向七】醛、酮的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc970 \h 11
\l "_Tc17300" 【考向八】酯的同分异构体的书写与判断 PAGEREF _Tc17300 \h 12
\l "_Tc2009" 【考向九】限定条件下的同分异构体的书写 PAGEREF _Tc2009 \h 14
\l "_Tc6354" PAGEREF _Tc6354 \h 15
【考向一】等效氢法判断一元取代物的种类
【典例1】（2024上·内蒙古呼和浩特·高三统考期末）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为B．分子中有4种官能团
C．不能与溶液发生反应D．苯环上的一氯代物为3种
1．等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
3．烷基种数法：
烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。
【变式1-1】（2023·四川成都·棠湖中学校考一模）已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药——蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该物质含有4种官能团
B．1 ml该物质最多能与8 ml H2加成
C．该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．该物质所有碳原子不可能全部共平面
【变式1-2】（2023上·云南昆明·高三云南师大附中校考）轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的环状烯烃，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a分子中所有原子一定共面
B．a、b、c均存在顺反异构现象
C．b分子中σ键和π键的数目之比为2：1
D．c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
【考向二】烷烃同分异构体的书写与判断
【典例2】（2023上·河北·高二统考）下列化学式所表示的烷烃中，其一氯代物不可能只有一种的是
A．B．C．D．
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
【变式2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是
A．新戊烷()的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C4H9Cl有5种结构
【变式2-2】（2023下·河北衡水）下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是
A．CH3CH2CH3B．
C．D．
【考向三】烯烃、炔烃同分异构体的书写与判断
【典例3】（2023上·江苏无锡）某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有几种(不考虑顺反异构)
A．4B．5C．6D．7
一、烯烃同分异构书写
1．双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
二、炔烃同分异构体书写
1．三键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加三键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
【变式3-1】（2023·上海虹口·统考二模）下列有关CH2=CH—CH=CH2说法错误的是
A．所有原子可能处于同一平面上B．与溴的加成产物共有2种
C．与异戊二烯互为同系物D．属于炔烃类的同分异构体有2种
【变式3-2】（2023下·安徽亳州）某烯烃分子式为C9H18，加氢后产物的键线式为 ，该烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构)有
A．4种B．5种C．6种D．7种
【考向四】芳香族化合物同分异构体的书写与判断
【典例4】（2023下·北京海淀）已知甲苯的一氯代物有m种，甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物有n种，则m，n分别有
A．3、3B．3、4C．4、4D．4、5
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种
（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【易错点】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
（1）注意判断等效氢原子，防止重复。
（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。
【变式4-1】（2023下·江西赣州）一个苯环同时连有3个、1个和1个，其结构最多有
A．8种B．9种C．10种D．12种
【变式4-2】（2023下·黑龙江哈尔滨）下列说法不正确的是
A．含三个甲基的同分异构体有3种
B．表示的有机物共有(不考虑立体异构)20种
C．联苯()属于芳香烃，其二溴代物有15种
D．分子式为属于芳香烃的同分异构体有8种
【考向五】醇的同分异构体的书写与判断
【典例5】（2023下·四川宜宾）分子式为的有机物中，属于醇的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．2种B．3种C．4种D．6种
1．官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
如：C5H12O的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
【变式5-1】（2023下·辽宁沈阳·高二校联考期末）有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．M能使酸性溶液褪色
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2种
【变式5-2】（2023下·四川德阳）下列有关有机物的说法正确的是
A．分子式为与的两种有机物一定互为同系物
B．分子式为且属于醇的同分异构体有6种
C．2，4-二甲基-3-氯戊烷不能发生取代反应
D．鉴定有机物结构有关的物理方法有：质谱、红外光谱、元素分析仪、X射线衍射实验
【考向六】酚的同分异构体的书写与判断
【典例6】（2023·山东·模拟预测）中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是
A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
1．官能团异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
如：C7H8O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
如：C8H10O的芳香族同分异构体
芳香醇类的同分异构体：
①只有1个侧链：CH2CH2OH、－CH3
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
【变式6-1】（2023下·山东济南）下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是
A．分子组成是C3H8O的同分异构体种数
B．分了组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数
C．分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数
D．分子组成是C3H6O的同分异构体种数
【变式6-2】C7H8O属于酚的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱为3∶2∶2∶1的结构简式为 ，其系统命名为 。
【考向七】醛、酮的同分异构体的书写与判断
【典例7】（2023下·河北张家口·高二河北省尚义县第一中学校考）分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为醛的同分异构体有
A．2种B．3种C．4种D．8种
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O的常见同分异构体
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：
【变式7-1】（2023下·广东湛江）下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A．的一溴代物有5种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
【变式7-2】F(C4H6O2)的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有 种(含顺反异构体，不含F)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。
【考向八】酯的同分异构体的书写与判断
【典例8】（2023下·辽宁）某分子式为的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知C能发生消去反应，D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．3种B．9种C．12种D．16种
1．烃基组合法
（1）R－－OR'，R从H原子开始，R'到－CH3结束
（2）C5H10O2的酯类同分异构体
①甲酸酯类：H－－OC4H9，酯种类：H原子种类（1）×丁基种类（4）＝4种
②乙酸酯类：CH3－－OC3H7，酯种类：甲基种类（1）×丙基种类（2）＝2种
③丙酸酯类：C2H5－－OC2H5，酯种类：乙基种类（1）×乙基种类（1）＝1种
④丁酸酯类：C3H7－－OCH3，酯种类：丙基种类（2）×甲基种类（1）＝2种
2．酯基插入法
（1）酯基插入方式：－－O－和－O－－
（2）分子式为C9H12O2的芳香酯的同分异构体是在CH2CH3中插入酯基
（3）插入的酯基分别在中的①②③④位置
①插入①得到O－－CH2CH3和－O－CH2CH3。
②插入②得到CH2－O－－CH3和CH2－－O－CH3。
③插入③时得到O－－H和－O－H（是羧酸，舍去）。
④插入④时得到CH2CH2－O－－H和CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。
【变式8-1】（2023·全国·模拟预测）化合物X和Y在催化剂作用下可以生成化合物M和N。
下列说法正确的是
A．沸点：(CH3)2CHCOOH＞化合物N
B．化合物M分子中所有碳原子一定共平面
C．化合物N的含酯基的同分异构体有3种
D．化合物Y苯环上的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
【变式8-2】（2023上·湖南·高三校联考开学考试）某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．4种B．8种C．12种D．16种
【考向九】限定条件下的同分异构体的书写
【典例9】M是F( )的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有 。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环
1．限制条件的同分异构体结构的推断分析
2．限定条件和同分异构体书写技巧
（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
【变式9-1】（2023·全国·高三专题练习）G的相对分子质量比醋酸苯甲酯( )大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式 。
①含有苯环②苯环上有三个取代基③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
【变式9-2】（2023·全国·高三专题练习）在D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
1．（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
2．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
3．（2023·福建卷节选）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
（7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
4．（2023·重庆卷节选）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知： (和为烃基)
（5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
5．（2023·江苏卷节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
6．（2023·海南卷节选）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)
7．（2023·浙江卷节选）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
8．（2023·湖南卷节选）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
9．（2023·全国卷节选）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
10．（2023·全国卷节选）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
11．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
1．（2023上·辽宁·高三校联考）有机物X通过“张一烯炔环异构化反应"合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是
A．Y中含有两种官能团
B．X和Y互为同分异构体
C．X分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5种
2．（2023上·上海嘉定）的一氯代物有
A．1种B．2种C．3种D．4种
3．（2023下·广东珠海）下列说法正确的是
A．CH3(C2H5)CHCH(CH3)2的系统命名为2—甲基—3—乙基丁烷
B．硝基苯的结构简式为：
C．C5H10的同分异构体中属于烯烃的有6种(不考虑立体异构)
D．利用乙醇的还原性以及Cr3+、Cr2O的颜色差异来检验酒后驾车
4.（2023下·辽宁丹东）下列说法正确的是
A．环戊二烯( )与等物质的量的加成，产物有2种
B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构)
C．立方烷( )的六氯代物有6种
D． 有6个碳原子处于同一直线上
5（2023下·辽宁）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-溴丁烷)存在如图转化关系，下列说法正确的是
A．M转化为N所需的条件为水溶液加热
B．N分子能使溴水褪色，且不存在顺反异构
C．L的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种
D．L的任一同分异构体中最多有1个手性碳原子
6．（2023下·河北石家庄）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A． 的一溴代物有4种B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
7．（2023上·山东青岛·高三统考期末）环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是
A．X和Y均有对映异构体
B．Y的核磁共振氢谱会出现6组峰
C．X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)
D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
8．在B( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
9．写出符合下列条件的D()的所有同分异构体的结构简式 (同一碳原子上不能连2个-OH)：
①能发生银镜反应但不能发生水解
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1
③遇FeCl3，溶液显紫色
10．苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1mlM最多与3mlNaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 。
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
－COOH
能与钠反应产生H2
－OH或－COOH
能与Na2CO3溶液反应
－OH(酚)或－COOH
能与NaOH溶液反应
－OH(酚羟基)或－COOH或－COOR或－X
能发生银镜反应或能
含醛基(－CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
－OH(酚羟基)
能发生水解反应
－COO(酯基)R或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
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