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    2024版新教材高中化学专题8有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第三课时煤的综合利用苯课件苏教版必修第二册

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    必修 第二册第一单元 化石燃料与有机化合物示范课ppt课件

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    这是一份必修 第二册第一单元 化石燃料与有机化合物示范课ppt课件,共60页。PPT课件主要包含了图说考点,基础知识,技能素养,课堂检测,无机物,有机物,氢和氧,煤的综合利用,可燃性气体,液体燃料等内容,欢迎下载使用。


    新课程标准1.认识煤的综合利用的意义。2.理解苯分子的空间构型,了解苯分子中碳碳键的特殊性。3.掌握苯的化学性质,并会书写相应化学方程式。学业质量水平合格性要求1.掌握苯的结构,利用实验和模型来进行验证并加以解释。(水平1)2.能从宏观和微观相结合的视角解释苯的邻二取代物只有一种结构。(水平2)等级性要求能依据“绿色化学”思想分析煤的综合利用存在的问题,提出解决方案。(水平4)
    [新知预习]一、煤的综合利用1.煤的组成:
    ☞学而思(1)我国大约70%的煤是直接用于燃烧,以获得我们所需的能量,但同时会带来大量的污染物,你知道煤直接燃烧通常产生哪些污染物吗?
    提示:一氧化碳、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等。
    (2)为了减少污染,提高煤的热效率,特别是从煤中提取有价值的化工原料,现在采用多种方法对煤加工,进行综合利用。对煤进行加工综合利用的方法有哪些?
    提示:煤的气化、煤的液化和煤的干馏等。
    (3)教材“煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法”,煤的气化和液化的目的、方法原理有何不同?
    二、苯1.实验探究苯分子中是否存在碳碳双键
    2.苯的分子结构(1)苯分子的组成和结构
    (2)苯分子结构特点①分子构型:      结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共面。②化学键:6个碳碳键    ,是一种________________________的特殊共价键。
    介于碳碳单键和碳碳双键之间
    特别提醒关于苯结构理解1.苯分子中不存在碳碳双键,也不存在碳碳单键,分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。2.苯具有平面正六边形结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上,键间的夹角为120°。3. 这种表示方法并不能准确地说明苯分子的结构,但这种表示方法仍被沿用,只是在使用时不能认为苯分子是单双键交替的环状结构。例如, 表示的是同一种物质。
    注意 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来,而使溴水褪色。
    ②取代反应a.硝化反应苯能与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和一定的温度条件下发生取代反应,生成硝基苯和水。
    特别提醒(1)实验中反应物的加入顺序:先加浓硝酸,再将浓硫酸沿着器壁慢慢注入浓硝酸中,并振荡使之混匀,待浓硝酸和浓硫酸的混合液冷却后,再慢慢滴入苯。(2)浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。(3)纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体,密度比水的大,不溶于水。(4)硝基苯的提纯:将所得粗硝基苯依次用蒸馏水、稀NaOH溶液、蒸馏水洗涤,最后用无水CaCl2干燥,过滤后蒸馏。
    除去少量溶解在硝基苯中的硫酸和硝酸
    b.苯与液溴的取代(卤代)反应将苯与液溴混合加入铁粉,发生反应生成溴苯和溴化氢
    特别提醒(1)苯只能与液溴发生取代反应,不能与溴水发生反应。(2)反应中加入的是Fe粉,但真正起催化作用的是Fe与Br2反应生成的FeBr3。(3)纯净的溴苯是无色的油状液体,不溶于水,密度比水的大,能溶解溴,实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色,可用稀NaOH溶液反复洗涤,再用蒸馏水洗涤,最后分液得到纯净的溴苯。(4)反应生成的HBr可用硝酸酸化的AgNO3溶液检验,亦可证明苯与溴发生的是取代反应而非加成反应。注意 该反应为放热反应,且Br2易挥发,为了防止挥发出的Br2对HBr的检验产生影响,通常先将生成的气体通入盛有CCl4的洗气瓶中除去Br2,再检验HBr。
    c.苯与浓硫酸的反应③加成反应虽然苯分子中不具有碳碳双键,但在特定条件下,苯能与H2发生加成反应。
    ☞学而思(1)标准状况下,2.24 L苯中含有0.6 NA氢原子。这种说法是否正确?
    提示:不正确。标准状况下苯为液态,2.24 L苯的物质的量不是0.1 ml。
    (2)试管中有明显分层的两种无色液体,一种是水,另一种是无色的有机物,可能是CCl4,也可能是苯,请设计一个简便的方法鉴别该有机物液体是CCl4还是苯?
    提示:取出少量上层液体放入试管中,加入水,若液体分层,则该层液体是苯,该有机物液体是苯;若不分层,则下层液体是CCl4,该有机物液体是CCl4。或向试管中加入水,若下层液体的厚度增加,则上层液体是苯,该有机物液体是苯;若上层液体的厚度增加,则下层液体是CCl4,该有机物液体是CCl4。
    (3)苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中所有的碳原子是否共平面?
    提示:环己烷中的碳原子成键情况类似于烷烃中的碳原子,故环己烷中的所有碳原子不共平面。
    三、有机化合物分子中的基团(1)基团的定义有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。(2)有机化合物中常见的基团
    [即时自测]1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”(1)在一定条件下,煤可以和氢气直接反应生成液体燃料。(  )(2)煤的干馏为物理变化,煤的气化和液化为化学变化。(  )(3)溴苯中的所有原子共平面。(  )(4)将苯加入溴水中,振荡,水层呈无色,说明苯和溴发生了加成反应。(  )(5)苯的结构简式可写成 ,但分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键。(  )
    (6)苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃。(  )(7)苯分子中6个碳碳键完全相同。(  )(8)苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色。(  )(9)煤加强热分解的过程称为煤的干馏。(  )(10)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物。(  )
    2.下列四位同学关于苯的说法正确的是(  )
    3.煤是重要的能源和化工原料,直接燃烧既浪费资源又污染环境。某企业利用“煤粉加压气化制备合成气”新技术,让煤变成合成气(一氧化碳及氢气总含量≥90%),把煤“吃干榨尽”。下列有关说法不正确的是(  )A.煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化B.煤是以单质碳为主的复杂有机物C.煤粉加压气化技术实现了煤的清洁利用D.工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到,其存在于干馏所得的煤焦油中
    解析:煤粉加压气化制备合成气涉及化学变化,A正确;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,B错误;煤粉加压气化技术实现了煤的清洁、高效利用,C正确;煤干馏能得到煤焦油,苯、甲苯等主要存在于煤焦油中,D正确。
    4.某同学为证明苯与液溴的反应为取代反应,设计了如图所示的装置,下列说法不正确的是(  )A.A装置中发生反应的化学方程式为 B.B装置的作用是吸收HBr气体中的溴蒸气C.C装置中可以看到溶液中出现淡黄色沉淀,同时导管口有白雾出现D.没有B装置也可以通过C装置中的现象证明苯与液溴的反应为取代反应
    解析:苯与液溴的反应为取代反应,其产物为溴苯和HBr,A项正确。要证明苯与液溴发生了取代反应,关键是检验HBr的生成,可以利用HBr易溶于水电离出Br-和H+,Br-能与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀,H+能使指示剂变色的特点进行检验;由于反应放热,溴与苯蒸气都会挥发出来,B装置能将它们吸收,如果没有B装置,溴蒸气会进入C装置与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,进而干扰HBr的检验,B、C项正确,D项错误。
    5.有关煤及煤的干馏,下列叙述不正确的是(  )A.煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的一种重要来源B.煤的干馏过程属于物理变化C.煤是由多种有机化合物和无机物组成的复杂混合物D.煤主要含有碳、氢元素,还含有少量的氮、硫、氧等元素
    6.在19世纪初期,英国与欧洲其他的很多国家一样,城市中已经普及了煤气灯,然而从生产煤气的原料中制备出煤气后还剩下一种油状的液体,法拉第用蒸馏的方法将这种液体进行分离,得到了另一种液体,也就是苯。
    某化学兴趣小组计划通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构吗?(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从 看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使          褪色。(2)实验验证:①苯不能使          褪色。②经科学测定,苯分子中6个碳原子之间的键    ;6个碳原子和6个氢原子都在同一    上。(3)结论:苯结构简式 中的双键与烯烃的双键    (填“相同”或“不同”),苯没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子_______(填“有”或“没有”)碳碳单、双键交替的环状结构。
    酸性KMnO4溶液(或溴水)
    解析:若苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构,就应该具有碳碳双键的典型性质:能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。
    例1 下列关于煤的综合利用的说法中,正确的是(  )A.煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料B.煤的气化、液化和干馏都要加热或高温条件,所以最合理的利用煤的方法就是直接烧掉C.煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化D.煤炭可以分为若干类,包括褐煤、烟煤、无烟煤和焦炭
    解析:煤的液化主要得到燃料油、甲醇等,苯主要存在于煤干馏后得到的煤焦油中,A项错误;煤的综合利用虽然要消耗一定能量,但获得了清洁的燃料和重要的有机化工原料,直接燃烧产生大量煤灰、煤渣和废气,污染环境,且能量利用率不高,B项错误;焦炭是煤干馏后的产物,不是煤炭的一种,D项错误。
    例2 如图是实验室干馏煤的装置图,根据图示回答下列问题。(1)指出图中仪器名称:b     ;d    。(2)装置c的作用是              。d中的液体有________和________。煤焦油可以通过________的方法使其中的重要成分分离出来。
    将干馏生成的气体进行降温和冷凝
    (3)e处点燃的气体是    ,火焰的颜色是    色。(4)下列叙述错误的是    。A.煤发生了化学变化B.d中液体的pH>7C.d中液体只有一层D.e处的气体可以还原氧化铜,可以使溴水褪色
    解析:煤的干馏生成焦炭、煤焦油和出炉煤气,出炉煤气包括焦炉气、粗氨水等,经c装置的降温和冷凝,粗氨水和煤焦油变为液体在d中聚集,则液体显碱性;焦炉气中氢气、一氧化碳、甲烷都具有还原性,可用于还原氧化铜,这些气体燃烧产生蓝色火焰;焦炉气中含有乙烯可以使溴水褪色;煤焦油是有机物的液态混合物,应采用分馏的方法分离。
    例3 某同学以“研究苯分子的结构”为题目做了一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。(1)理论推测他根据苯的凯库勒式 ,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即    和    ,因此它可以使       紫色褪色。(2)实验验证他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现_______________________。
    溶液分层,溶液紫色不褪去
    解析:(1)苯的凯库勒式为 ,认为苯环是由碳碳单键、碳碳双键交替形成的;苯环中若有碳碳双键,就可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。(2)由于酸性KMnO4溶液与苯不能发生化学反应,且与苯互不互溶,所以溶液会出现分层现象,且溶液颜色不褪去。
    (3)实验结论上述的理论推测是    (填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键    (填“相同”或“不相同”),是一种    键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一个平面上。应该用    表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水层褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗?为什么?
    不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深
    解析:(4)实验证明,苯分子中的6个C原子间的化学键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键;苯分子中的6个C原子和6个H原子都在同一个平面上,为了反映这一结构特点,用 表示苯分子的结构更合理。(5)该同学所查资料是正确的。因为苯与水互不混溶,且Br2在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多,所以苯将溴水中的Br2萃取出来,从而使溴水褪色。
    例4 实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是(  )A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
    解析:苯与溴在FeBr3催化下立即反应产生HBr气体,故滴加苯和溴的混合液前需打开K,A项正确;溴易挥发且易溶于有机溶剂CCl4,故装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;溴化氢易溶于水并能与Na2CO3发生反应,C项正确;溴苯是难溶于水的液体,反应后的混合液经碱液洗涤、分液、蒸馏,可得到纯净的溴苯,D项错误。
    关键能力 归纳提升一、煤的综合利用1.煤的干馏、气化、液化的比较:
    2.“五气”的成分与来源:
    状元随笔 有关煤综合利用的两个误区(1)煤的气化、液化是物理变化。通常物质三态的变化是物理变化,但煤的气化、液化发生了化学反应,故是化学变化。(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物。煤是由有机物和无机物所构成的复杂的混合物,煤在干馏时发生化学反应才生成了苯、甲苯、二甲苯等有机物,煤中不含这些物质。
    二、甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质的比较:
    1.一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄入路边的水渠,下列叙述有科学性错误的是(  )A.如果大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染B.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的C.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸D.事故发生地周围比较空旷,有人提议用点火焚烧的办法来清除泄漏物,由于会产生大量浓烟,所以该方法未被采纳
    2.中国是世界上煤炭产量最大的国家,煤炭产量32.4 亿吨,相当于18.004亿吨油当量。下列说法不正确的是(  )A.通过煤的干馏可以获得焦炭B.煤液化后可以得到甲醇C.从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法D.煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离出来
    3.苯与乙烯、乙炔相比较,下列叙述正确的是(  )A.都容易发生取代反应B.都容易发生加成反应C.都能燃烧,且燃烧现象完全相同D.乙炔和乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
    4.化石燃料是由古代生物的遗骸经过一系列复杂变化而形成的,是不可再生资源。下列关于化石燃料的加工说法正确的是(  )A.石油裂化主要得到乙烯B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D.煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径
    5.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实是(  )①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色A.②③④⑤ B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④
    解析:若存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,就不会出现①②④⑤的事实。③事实所体现的是不饱和烃的性质,因此并不能证明苯分子的结构特点。
    6.下列说法中不正确的是(  )A.煤、石油、天然气是当今世界上最重要的三大矿物燃料B.煤是由无机物和有机物所组成的复杂的混合物,主要含有碳和氢两种元素C.石油主要含有碳和氢两种元素,同时还含有少量的硫、氧、氮等元素D.煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法
    解析:煤中主要含有碳元素,而不是碳和氢两种元素,B项错误。
    7.苯是一种重要的化工原料。(1)下图是某些有机物的分子模型,其中表示苯的是    。
    解析:由空间填充模型可以看出甲分子有1个碳原子4个氢原子,则结构简式为CH4,故甲表示甲烷;由空间填充模型可以看出乙分子中有2个碳原子和4个氢原子,则结构简式为CH2===CH2,故乙表示乙烯;由空间填充模型可以看出丙分子中有6个碳原子和6个氢原子,则分子式为C6H6,故丙为苯分子结构;由空间填充模型可以看出丁分子中有2个碳原子和6个氢原子,1个氧原子,则D的结构简式为CH3CH2OH,故丁表示乙醇;答案选丙;
    (2)小彭同学利用下图所示的实验来探究苯的性质。图中所示实验①②③中,分别加入所给试剂并不断振荡、静置,均出现分层现象,其中下层颜色比上层浅的是    (填序号);实验②    (填“能”或“不能”)证明苯分子中不存在单、双键交替的结构。
    解析:苯的密度小于水的密度,与水互不相溶,溴单质易溶于苯,所以③振荡、静置后下层颜色比上层浅,向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,颜色不能褪去,所以实验②能证明苯分子中不存在单、双键交替的结构;

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