适用于新高考新教材广西专版2024届高考化学一轮总复习章末检测卷九有机化学基础

这是一份适用于新高考新教材广西专版2024届高考化学一轮总复习章末检测卷九有机化学基础，共15页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1.下列表示正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.水分子的球棍模型为
C.异戊二烯的键线式为
D.羰基的电子式为
2.(2022山东师范大学附中考前预测)关于甲醇、甲醛和甲酸的结构与性质,下列说法正确的是( )
A.甲醛是非极性分子,甲醇和甲酸是极性分子
B.分子内H—C—H键角:甲醇>甲醛
C.一定条件下,可用新制Cu(OH)2鉴别3种物质
D.上述3个分子内共有4种不同化学环境的氢原子
3.(2022山东师范大学附中考前预测)某同学在实验室制备乙酸乙酯并进行纯化,操作如下:检查气密性后,在试管中依次加入浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸,连接好装置后,用酒精灯小心均匀地加热试管,将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面下。对制得的乙酸乙酯粗品进一步纯化,该同学使用了以下装置,上述操作方法和所用装置中存在的错误共有几处?( )
A.2B.3C.4D.5
4.如图是四种常见有机化合物的分子结构模型示意图。下列说法正确的是( )
A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
5.(2022湖北黄冈中学高三第三次模拟)连花清瘟胶囊常用于缓解流行性感冒患者肌肉酸痛、鼻塞流涕等症状,其中一种有效成分连翘苷的结构如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.含有三种含氧官能团
B.不能发生消去反应
C.可以发生氧化反应
D.与Na、NaOH均可发生反应
6.下列反应不属于加成反应的是( )
A.乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯
B.常温下丙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C.乙醛与HCN反应生成2-羟基丙腈
D.顺丁烯二酸酐()与水反应生成顺丁烯二酸
7.水杨酸(X)与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林(Z)。下列说法不正确的是( )
A.W的结构简式为CH3COOH
B.X、Y分子中碳原子杂化轨道类型均有sp2、sp3
C.可用氯化铁溶液鉴别X和Z
D.1 ml的X、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等
8.m、n、p、q是有机合成中常见的4种小分子。下列说法正确的是( )
A.m的分子式为C5H10O2
B.n与p互为同系物
C.可用溴的四氯化碳溶液鉴别p和q
D.含羧基的n的同分异构体有8种(不包括立体异构)
9.(2022河北秦皇岛三模)一种治疗胆结石的药物Z的部分合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
已知:手性碳原子是指连有4个不同基团(或原子)的碳原子。
A.X、Y、Z互为同系物
B.Z分子中所有的碳原子可能共平面
C.1 ml X最多能与4 ml氢气发生加成反应
D.Y分子中含有2个手性碳原子
10.有机化合物M具有镇痛、消炎等药理作用,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.该分子中含有5种官能团
C.1 ml该分子最多能与2 ml NaOH发生反应
D.M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求。
11.下列由实验得出的结论正确的是( )
12.有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛那的底物或中间体。
下列关于甲、乙、丙的说法错误的是( )
A.甲分子中杂化方式为sp2和sp3的碳原子个数比为1∶2
B.乙的所有含苯环的羧酸类同分异构体中都至少有5种不同化学环境的氢原子
C.丙能发生取代反应和加成反应
D.甲、乙和丙的分子中,均只含有1个手性碳原子
13.有机化合物X、Y、M的转化关系如下。下列有关说法错误的是( )
A.键角比较:X中∠OCO>Y中∠CCO>Y中∠COH
B.M的分子式为C12H18O2
C.X、Y、M不存在顺反异构体,也不存在手性碳原子
D.1 ml X、M均能和2 ml H2发生加成反应
14.(2022山东淄博三模)生育三烯酚的α、β、γ和δ四种结构如图所示,R1、R2代表的原子或原子团如表。下列叙述中错误的是( )
A.α、δ两种生育三烯酚互为同系物,β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B.上述4种酚均可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,与FeCl3溶液发生显色反应
C.β-生育三烯酚存在顺反异构,不存在对映异构
D.1 ml γ-生育三烯酚与溴水发生反应,理论上最多可消耗4 ml Br2
15.“鲁米诺”是一种化学发光试剂,一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如下图所示:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子一定共面
B.一定条件下,X可以和乙醇发生缩聚反应
C.图中①与②的反应类型分别为取代反应、还原反应
D.等物质的量的X、Y分别进行反应①与反应②,理论上生成水的质量比为2∶1
三、非选择题:本题共4小题,共60分。
16.(10分)已知一种免疫调节剂的结构简式如图所示,回答下列问题:
(1)该有机化合物属于芳香族化合物,其分子式为 。
(2)该分子中含氧官能团的名称为 。
(3)该分子中是否含有手性碳原子 (填“是”或“否”,下同);在一定条件下该分子是否可以发生消去反应 。
(4)该分子中共平面的原子最多有 个。
17.(16分)(2022河北唐山三模)苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢。工业上一种由苯合成苯丙氨酸的路线如下:
已知:R—BrR—MgBr
R—CHO
R—CNR—COOH
回答下列问题。
(1)有机物C的名称为 ,反应①除苯外还需要的试剂是 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)物质D的结构简式为 。
(4)下列关于苯丙氨酸的叙述正确的是 。
a.苯丙氨酸分子中含有2个手性碳原子
b.在强酸性条件下苯丙氨酸的存在形式为
c.苯丙氨酸分子在一定条件下可形成多肽,进而形成蛋白质,该多肽的链节为
(5)符合下列条件的苯丙氨酸的芳香族同分异构体有 种。
①含有氨基和羧基
②苯环连有4个取代基
(6)请设计由乙烷和环氧乙烷()为原料合成1-丁醇的路线(无机试剂任选)。
18.(16分)薄荷油中含有少量α-非兰烃,其相对分子质量为136。根据如下转化,回答相关问题。
已知:Ⅰ.+RCOOH
Ⅱ.+CO2
Ⅲ.2CH3COOH
(1)α-非兰烃的结构简式为 。
(2)B中含有的官能团名称为 ;C→D的反应类型为 。
(3)C→H反应的化学方程式为 。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体 (写三种即可)。
①含有4个—CH3;②1 ml此同分异构体在碱性条件下水解需2 ml NaOH。
(5)以为原料合成。(用流程图表示,其他无机试剂任选)
19.(18分)多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物,其合成路线如下:
(1)F→G的反应类型为 。
(2)用“*”标出G中的手性碳原子: 。
(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO,写出X的结构简式: 。
(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①Y能与FeCl3发生显色反应
②1 ml Y与足量溴水反应时最多能消耗4 ml Br2
③Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1
(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
参考答案
章末检测卷(九) 有机化学基础
1.C 解析 乙烯的官能团是碳碳双键,故乙烯的结构简式为CH2CH2,A错误;水分子中3个原子不在同一直线上,H2O是V形分子,其球棍模型应为,B错误;异戊二烯的结构简式是,其键线式为,C正确;羰基中C原子与O原子形成共价双键,C原子上还有2个单电子,其电子式为·,D错误。
2.C 解析 甲醛、甲醇和甲酸均是极性分子,A错误;甲醛中C原子为sp2杂化,H—C—H键角接近120°,甲醇中C原子为sp3杂化,H—C—H键角接近109°28',分子内
H—C—H键角:甲醇<甲醛,B错误;甲醇与新制氢氧化铜不反应,甲醛与新制氢氧化铜加热可生成砖红色沉淀,甲酸可使新制氢氧化铜溶解,故新制氢氧化铜可以鉴别这3种物质,C正确;甲醛中有1种氢原子,甲酸中有2种不同化学环境的氢原子,甲醇中有2种不同化学环境的氢原子,共5种,D错误。
3.C 解析 制备乙酸乙酯时,应先加入无水乙醇,再加入浓硫酸,最后加入冰醋酸,试剂加入顺序错误;制得的乙酸乙酯中混有易溶于水的乙酸和乙醇,导管插入碳酸钠溶液的液面下会产生倒吸,导管插入液面下错误;由蒸馏装置可知,蒸馏烧瓶下没有垫陶土网会使蒸馏烧瓶受热不均而炸裂,冷凝管的进水口应在下口而不是上口,则蒸馏装置中存在2处错误,所以操作方法和所用装置中共存在4处错误,故选C。
4.C 解析 由分子结构模型示意图可知,四种常见有机化合物分别为甲烷、乙烯、苯、乙醇。甲烷的化学性质比较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;乙烯中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应而使溴水褪色,B错误;苯中的碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,C正确;乙醇在浓硫酸作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯,D错误。
5.C 解析 该分子结构中含有羟基、醚键2种含氧官能团,A选项错误;该分子结构中的羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,B选项错误;该分子结构中含有羟基,可以发生氧化反应,C选项正确;该分子结构中含有羟基,可以与Na发生反应放出氢气,但不能与NaOH发生反应,D选项错误。
6.D 解析 乙炔中有碳碳三键,可以与氯化氢发生加成反应,生成氯乙烯,A不符合题意;丙烯中有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,生成1,2-二溴丙烷,B不符合题意;乙醛中有醛基可以与HCN发生加成反应,生成2-羟基丙腈,C不符合题意;顺丁烯二酸酐,经水解即得顺丁烯二酸,D符合题意。
7.B 解析 X中酚羟基上的氢原子被CH3CO—取代生成Z,同时还生成W,结合原子守恒判断W的结构简式为CH3COOH,A正确;X中所有碳原子的价层电子对数都是3,Y中甲基上的碳原子的价层电子对数是4,Y中碳氧双键上的碳原子的价层电子对数是3,根据价层电子对互斥模型判断C原子杂化轨道类型,X中C原子都采用sp2杂化,Y中的C原子有sp3和sp2两种杂化方式,B错误;X中含有酚羟基,Z中不含酚羟基,则X能和氯化铁发生显色反应,Y不能和氯化铁发生显色反应,C正确;X中酚羟基和羧基都能与NaOH以1∶1反应,Z中羧基和酚酯基与NaOH分别以1∶1和1∶2反应,则1mlX、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等,D正确。
8.D 解析 由m的结构简式可知其分子式为C5H8O2,A错误;n的官能团为酯基,p的官能团为酯基、碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物,B错误;p、q都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,C错误;n分子中含有6个碳原子,其含羧基的同分异构体即羧基连接一个戊基,戊基有8种,所以含羧基的n的同分异构体有8种,D正确。
9.B 解析 X、Y、Z的结构不相似,不互为同系物,A项错误;由于苯环、碳碳双键和碳氧双键均是平面形结构,因此Z分子中所有的碳原子可能共平面,B项正确;X分子中只有苯环能与氢气发生加成反应,1mlX最多能与3ml氢气发生加成反应,C项错误;Y分子中只含有1个手性碳原子,即结构简式中同时连接甲基和羟基的碳原子是手性碳原子,D项错误。
10.B 解析 有机化合物M含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;含有酚羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4种官能团,B错误;1mlM含有1ml酚羟基、1ml酰胺基,能消耗2mlNaOH,C正确;酚羟基的邻、对位可与溴水发生取代反应,碳碳双键可与溴水发生加成反应,D正确。
11.A 解析 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,最终变为无色透明的溶液,证明乙烯与溴反应生成的1,2-二溴乙烷无色,可溶于四氯化碳,A项正确;乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体,但是两个反应的剧烈程度是不同的,所以乙醇分子中的羟基氢原子与水分子中的氢原子的活泼性是不相同的,B项错误;水垢中有碳酸钙,用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,C项错误;甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,是因为生成的HCl溶于水显酸性,D项错误。
12.BD 解析 由结构简式可知,甲分子中有4个饱和碳原子和2个不饱和双键碳原子,饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,不饱和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,则杂化方式为sp2和sp3的碳原子个数比为1∶2,A正确;当乙的同分异构体为时,只有3种不同化学环境的氢原子,B错误;由结构简式可知,丙分子中含有苯环、酮羰基、羧基和酯基,一定条件下能发生取代反应和加成反应,C正确;手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,由结构简式可知,甲、乙分子中各含有1个手性碳原子,丙分子中含有2个手性碳原子,D错误。
13.D 解析 X中∠OCO的C为sp2杂化,键角约为120°,Y中∠CCO中的中心原子C原子和Y中∠COH中的中心原子O原子均为sp3杂化,但O原子有2个孤电子对,对成键电子对的斥力大于成键电子对之间的斥力,所以Y中∠COH变小,故X中∠OCO>Y中∠CCO>Y中∠COH,A正确;由M的结构简式可知,M的分子式为C12H18O2,B正确;每个双键碳原子连接不同的原子或原子团时可产生顺反异构现象,连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则X、Y、M中不存在顺反异构体,也不存在手性碳原子,C正确;羧基和酯基均不能和H2发生加成反应,所以1mlX只能和1mlH2加成,D错误。
14.CD 解析 α、δ两种生育三烯酚在结构上相差两个CH2,二者结构相似,互为同系物,β和γ两种生育三烯酚分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;4种生育三烯酚中都有双键,均可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,都有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;β-生育三烯酚的侧链上的双键上存在顺反异构,有手性碳原子,存在对映异构,C错误;γ-生育三烯酚分子中有4个碳碳双键,酚羟基邻位上的1个氢原子可以被取代,所以1mlγ-生育三烯酚可以消耗5mlBr2,D错误。
15.AC 解析 苯环上所有的原子共平面,羧基上的碳原子直接与苯环相连,仍在苯环所在平面内,则X分子中所含碳原子均共平面,A正确;X里含有两个羧基,乙醇中只有一个羟基,故X可以与乙醇反应生成小分子酯类物质,不能发生缩聚反应,B错误;根据X、Y及鲁米诺分子的结构简式可知反应①为取代反应,生成小分子水,反应②为硝基转化为氨基的过程,属于还原反应,C正确;设X和Y的物质的量均为1ml,则反应①发生取代反应生成2ml水,反应②中Y与氢气发生还原反应生成2ml水,所以等物质的量的X、Y分别进行反应①与反应②,理论上生成水的质量比为1∶1,D错误。
16.答案 (1)C9H11O4N (2)羧基、羟基 (3)是 否 (4)19
解析 (1)根据有机化合物的结构简式,可知该有机化合物的分子式为C9H11O4N。
(2)根据物质的结构简式,可知该分子中含氧官能团有—COOH、—OH,其名称为羧基、羟基。
(3)与四个不同的原子或原子团连接的碳原子为手性碳原子,通过观察有机化合物的结构简式,可知该物质分子中含有手性碳原子,用※标记为;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子才可发生消去反应,则该分子不能发生消去反应。
(4)苯分子是平面分子,与苯环连接的C、O原子取代H原子的位置在苯分子平面上,饱和C原子具有甲烷的四面体结构,—COOH是平面结构,单键可以旋转,则在一个平面上的原子最多有19个(圈中的原子):
。
17.答案 (1)苯乙醛 液溴/铁粉 (2)+
CuO+Cu+H2O (3)
(4)bc (5)16
(6)
解析 由有机物的转化关系可知,在铁粉存在的条件下,与液溴发生取代反应生成,则A为;在无水乙醚或THF条件下与镁反应生成,先后与环氧乙烷和水反应得到,则B为;与氧化铜共热发生氧化反应生成,则C为;与氰化钠、氯化铵反应生成,则D为;在酸性条件下发生水解反应生成。
(1)由分析可知,C的结构简式为,名称为苯乙醛;反应①为在铁粉存在的条件下,与液溴发生取代反应生成和溴化氢。
(2)由分析可知,反应②为与氧化铜共热发生氧化反应生成、铜和水,反应的化学方程式为+CuO+Cu+H2O。
(3)由分析可知,D的结构简式为。
(4)a.由结构简式可知,苯丙氨酸分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故错误;b.由结构简式可知,苯丙氨酸分子中含有的氨基在强酸性条件下与氢离子反应生成,故正确;c.苯丙氨酸分子中含有的氨基、羧基在一定条件下可形成多肽,进而形成蛋白质,该多肽的链节为
,故正确;故选bc。
(5)苯丙氨酸的芳香族同分异构体含有氨基和羧基,苯环连有4个取代基说明分子中含有氨基、羧基和2个甲基。苯丙氨酸的芳香族同分异构体可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得的结构,其中邻二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有6种,间二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有7种,对二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基和羧基取代所得结构有3种,共有16种。
(6)由题给信息和有机物的转化关系可知,由乙烷和环氧乙烷为原料合成1-丁醇的合成步骤为光照条件下,乙烷与溴发生取代反应生成溴乙烷,溴乙烷在无水乙醚或THF条件下与镁反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr先后与环氧乙烷和水反应得到1-丁醇,合成路线为
。
18.答案 (1) (2)酮羰基、羧基 取代反应
(3)2CH3CHOHCOOH2H2O+
(4)(CH3)3COOCCOOCH3、
CH3OOCC(CH3)2COOCH3、
CH3OOCC(CH3)2OOCCH3(合理即可)
(5)
解析 α-非兰烃的相对分子质量为136,其和氢气发生加成反应生成,二者相对分子质量相差4,则α-非兰烃中含有两个碳碳双键;α-非兰烃发生已知信息中的氧化反应得到A和B,A发生已知信息Ⅲ中的反应生成,则A为,则可推出α-非兰烃为,B为;B与氢气发生加成反应生成C,则C为,C与HBr发生取代反应生成D,D为CH3CHBrCOOH,D在碱的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应、再酸化得到E,E为
CH2CHCOOH,E与甲醇发生酯化反应得到F,F为CH2CHCOOCH3,F发生加聚反应得到G,G为;由H的分子式可知,两分子的有机化合物C发生酯化反应形成环酯,则H为
。
(1)α-非兰烃的结构简式为。
(2)B为,B中含有的官能团名称为酮羰基和羧基;C→D是羟基被卤素原子取代的反应,反应类型为取代反应。
(3)C→H是形成环酯的过程,反应的化学方程式为2CH3CHOHCOOH2H2O+
。
(4)A的结构简式为,分子式为C7H12O4,其同分异构体含有4个—CH3,1ml此同分异构体在碱性条件下水解需2mlNaOH,含有2个酯基,可能的结构简式为(CH3)3COOCCOOCH3、
CH3OOCC(CH3)2COOCH3、
CH3OOCC(CH3)2OOCCH3等。
(5)根据已知信息结合逆推法可知合成路线为
。
19.答案 (1)取代反应
(2)
(3)
(4)
(5)
解析 根据题中合成路线,A与HOOCCH2COOH反应生成B,B与氢气加成生成C,C在PPA环境下发生分子内取代脱水生成D,D与X反应生成E,根据(3)中给出的X的分子式(C6H5NO)和E的结构简式可推得X为,E与氢气加成生成F,根据E、G的结构简式和F的分子式,可推得F的结构为,通过G的结构推得F与发生取代反应生成G。
(1)由分析可知F→G的反应类型为取代反应。
(2)一个碳原子连接四个不同的原子或者原子团,该碳原子叫手性碳原子,故G只有一个手性碳原子,用*标注为。
(3)由分析可知X的结构简式为。
(4)Y为D的同分异构体,则分子式为C11H12O3,能与FeCl3发生显色反应,说明Y中含有酚羟基,再根据1mlY与足量溴水反应时最多能消耗4mlBr2,且Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1,可推得符合条件的Y的结构为。
(5)聚合物的单体为,可由与发生酯化反应获得,根据题中流程的A→B的反应可知,与HOOCCH2COOH反应生成,故合成路线为
。
选项
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,最终变为无色透明的溶液
生成的1,2-二溴乙烷无色,可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的羟基氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活泼性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性弱于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
结构
α
β
γ
δ
R1
CH3
CH3
H
H
R2
CH3
H
CH3
H