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人教版 (2019)选择性必修3第五章 合成高分子第一节 合成高分子的基本方法随堂练习题
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五章 合成高分子第一节 合成高分子的基本方法随堂练习题，共9页。试卷主要包含了腈纶合成的途径如下，有下列高分子等内容，欢迎下载使用。
A组·基础达标
1．塑料制品在给人类生活提供极大便利的同时也造成令人头痛的白色污染，PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下：。下列有关PHB的说法中不正确的是( )
A．PHB是一种聚酯B．PHB的单体是CH3CHOHCH2COOH
C．在酸、碱性介质中更易降解D．PHB通过缩聚反应制得
【答案】B
【解析】PHB是一种酯类高分子材料，它通过—OH与—COOH发生酯化型的缩聚反应而得到，属于缩聚反应，A、D正确；根据酯化反应机理可知其单体为CH3CH2CH(OH)COOH，B错误；酯基在酸性或碱性条件下可发生水解反应，C正确。
2．具有单双键交替长链(结构简式如下)的高分子有可能成为导电塑料，2000年诺贝尔化学奖授予了开辟此研究领域的三位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……
A．聚乙炔B．聚氯乙烯
C．聚乙烯D．聚苯乙烯
【答案】A
【解析】乙炔在加聚过程中先断开一个键，形成“—C==C—”，然后不同的“—C==C—”之间相互成键形成单双键交替长链…—C==C—C==C—…，A正确。
3．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( )
A．nCH2==CH—CN—→CH2—CH—CN 加聚反应
B．n＋nHOCH2CH2OH eq \(―――→,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O 缩聚反应
C．nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3—→ 缩聚反应
D．nHCHO eq \(―――→,\s\up7(催化剂))CH2—O 缩聚反应
【答案】B
4．腈纶合成的途径如下：
分析上述转化，判断下列说法中不正确的是( )
A．反应①②③均为加成反应B．反应①是氧化反应
C．反应③是加聚反应D．反应②的另一反应物为HCN
【答案】A
【解析】 由反应①中两种物质组成知，这是一个生成三键、脱去氢原子的反应，因此它是消去反应，也是氧化反应，A错误。
5．有下列高分子：
① ② ③
④ ⑤
其中由两种不同单体聚合而成的是( )
A．③⑤B．③④⑤
C．①②③⑤D．②③④⑤
【答案】B
【解析】①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是1－氯－1，3－丁二烯；③是缩聚物，单体是苯酚和甲醛；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤，B正确。
6．某高分子M的结构简式如下，下列有关M的说法正确的是( )
A．M的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．M完全水解后生成物均为小分子有机化合物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D．碱性条件下，1 ml M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 ml
【答案】C
【解析】 M没有分子式为C9H10O2的单体，A错误；M的水解产物中含高分子，B错误；M为高分子，碱性条件下，1 ml M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 ml，D错误。
7．有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。
(1)“502胶”是一种快干胶，其主要成分是α-氰基丙烯酸乙酯，其结构简式如下，在空气中微量水催化下发生加聚反应，迅速固化而将被粘物粘牢。
请写出“502胶”发生黏合过程的化学方程式：__________________________。
(2)厌氧胶也是一种黏合剂，其结构简式为。
它在空气中稳定，但在隔绝空气(缺氧)时，分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。这一制取过程的化学方程式为____________________。
【答案】(1)
eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
(2)2CH2==CHCOOH＋HOCH2CH2OH eq \(⥫==⥬,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(加热))CH2==CHCOOCH2CH2OOCCH==CH2＋2H2O
【解析】 (1)加聚反应的部位在“C==C”键上。(2)由厌氧胶结构简式知其是1分子乙二醇与2分子丙烯酸结合而形成的酯。
B组·能力提升
8．以纤维素为原料合成PEF塑料的路线如下图。下列有关说法正确的是( )
A．纤维素是合成高分子
B．果糖转化为5-HMF的反应为还原反应
C．可用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为FDCA
D．PEF可由FDCA和乙二醇缩聚而得
【答案】D
【解析】纤维素在自然界中广泛存在，属于天然高分子，A错误；果糖转化为5-HMF时脱去了“H2O”，故它不是还原反应，B错误；5-HMF中含有碳碳双键，不能使用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为 FDCA，C错误；通过PEF的结构可知，PEF是由FDCA和乙二醇经过缩聚反应制得的，D正确。
9．(2023·广东昌乐一中期末)尿素()和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂，再通过交联形成网状结构，网状结构片段如下图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是( )
A．形成线型结构的过程发生了缩聚反应
B．网状脲醛树脂在自然界中不可能发生降解
B．线型脲醛树脂的结构简式可能是
D．线型脲醛树脂能通过甲醛交联形成网状结构
【答案】B
【解析】该高分子化合物可由尿素和甲醛通过缩聚反应得到，所以得到该物质的反应为缩聚反应，A正确；网状脲醛树脂中含肽键，可以发生水解反应，即该物质在自然界中可以降解，B错误；根据图判断线型脲醛树脂的结构简式可能是，C正确；由图示结构可知，甲醛可以和线型脲醛树脂中的亚氨基继续加成反应生成网状结构的脲醛树脂，D正确。
10．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④R1CHO＋R2CH2CHO eq \(―――→,\s\up7(稀NaOH))。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为______________，G的化学名称为______。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为____________；
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为____________(填字母)。
a．48b．58
c．76d．122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是___________________ (写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____________(填字母)。
a．质谱仪b．红外光谱仪
c．元素分析仪d．核磁共振仪
【答案】(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①＋ n eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O
②b (5)5 c
【解析】(1)70÷12＝5……10，则A的分子式为C5H10，因A分子中只有一种化学环境的氢原子，则A为。(2)B为单氯代烃，故B为。由B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，反应化学方程式为。(3)由题给信息③知E为CH3CHO，F为HCHO，由信息④知生成G的反应为CH3CHO＋HCHO eq \(―――→,\s\up7(稀NaOH))HO—CH2—CH2—CHO，G的化学名称为3-羟基丙醛，生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知，D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)，H为HOCH2CH2CH2OH，D和H生成PPG的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O。
②PPG的链节是相对质量为172，10 000÷172≈58。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明分子中含有—COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明它是甲酸酯类，符合条件的同分异构体有如下5种：
、、、、。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。因同分异构体的分子式相同，则所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对分子质量的大小可能不完全相同，红外光谱及核磁共振仪显示的信号也会不同。
11．(2021·浙江选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是____________________；化合物E的结构简式是____________________。
(2)下列说法不正确的是__________。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量NaOH 溶液反应的化学方程式是__________________________ ________________________________。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8 的环状化合物。用键线式表示其结构___________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__________________________。
①H－NMR 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子；
②只含有六元环；
③含有结构片段，不含—C≡C—键。
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C
(3)＋4NaOH eq \(―――→,\s\up7(△))＋2＋2NaBr
(4)
(5)、、、 (任写3种)
(6)
【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为化合物B()，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(2)缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，C错误。(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个－N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8 。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含－C≡C－ 键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体。
A组·基础达标
1．塑料制品在给人类生活提供极大便利的同时也造成令人头痛的白色污染，PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下：。下列有关PHB的说法中不正确的是( )
A．PHB是一种聚酯B．PHB的单体是CH3CHOHCH2COOH
C．在酸、碱性介质中更易降解D．PHB通过缩聚反应制得
【答案】B
【解析】PHB是一种酯类高分子材料，它通过—OH与—COOH发生酯化型的缩聚反应而得到，属于缩聚反应，A、D正确；根据酯化反应机理可知其单体为CH3CH2CH(OH)COOH，B错误；酯基在酸性或碱性条件下可发生水解反应，C正确。
2．具有单双键交替长链(结构简式如下)的高分子有可能成为导电塑料，2000年诺贝尔化学奖授予了开辟此研究领域的三位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……
A．聚乙炔B．聚氯乙烯
C．聚乙烯D．聚苯乙烯
【答案】A
【解析】乙炔在加聚过程中先断开一个键，形成“—C==C—”，然后不同的“—C==C—”之间相互成键形成单双键交替长链…—C==C—C==C—…，A正确。
3．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( )
A．nCH2==CH—CN—→CH2—CH—CN 加聚反应
B．n＋nHOCH2CH2OH eq \(―――→,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O 缩聚反应
C．nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3—→ 缩聚反应
D．nHCHO eq \(―――→,\s\up7(催化剂))CH2—O 缩聚反应
【答案】B
4．腈纶合成的途径如下：
分析上述转化，判断下列说法中不正确的是( )
A．反应①②③均为加成反应B．反应①是氧化反应
C．反应③是加聚反应D．反应②的另一反应物为HCN
【答案】A
【解析】 由反应①中两种物质组成知，这是一个生成三键、脱去氢原子的反应，因此它是消去反应，也是氧化反应，A错误。
5．有下列高分子：
① ② ③
④ ⑤
其中由两种不同单体聚合而成的是( )
A．③⑤B．③④⑤
C．①②③⑤D．②③④⑤
【答案】B
【解析】①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是1－氯－1，3－丁二烯；③是缩聚物，单体是苯酚和甲醛；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤，B正确。
6．某高分子M的结构简式如下，下列有关M的说法正确的是( )
A．M的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．M完全水解后生成物均为小分子有机化合物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D．碱性条件下，1 ml M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 ml
【答案】C
【解析】 M没有分子式为C9H10O2的单体，A错误；M的水解产物中含高分子，B错误；M为高分子，碱性条件下，1 ml M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 ml，D错误。
7．有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。
(1)“502胶”是一种快干胶，其主要成分是α-氰基丙烯酸乙酯，其结构简式如下，在空气中微量水催化下发生加聚反应，迅速固化而将被粘物粘牢。
请写出“502胶”发生黏合过程的化学方程式：__________________________。
(2)厌氧胶也是一种黏合剂，其结构简式为。
它在空气中稳定，但在隔绝空气(缺氧)时，分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。这一制取过程的化学方程式为____________________。
【答案】(1)
eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
(2)2CH2==CHCOOH＋HOCH2CH2OH eq \(⥫==⥬,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(加热))CH2==CHCOOCH2CH2OOCCH==CH2＋2H2O
【解析】 (1)加聚反应的部位在“C==C”键上。(2)由厌氧胶结构简式知其是1分子乙二醇与2分子丙烯酸结合而形成的酯。
B组·能力提升
8．以纤维素为原料合成PEF塑料的路线如下图。下列有关说法正确的是( )
A．纤维素是合成高分子
B．果糖转化为5-HMF的反应为还原反应
C．可用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为FDCA
D．PEF可由FDCA和乙二醇缩聚而得
【答案】D
【解析】纤维素在自然界中广泛存在，属于天然高分子，A错误；果糖转化为5-HMF时脱去了“H2O”，故它不是还原反应，B错误；5-HMF中含有碳碳双键，不能使用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为 FDCA，C错误；通过PEF的结构可知，PEF是由FDCA和乙二醇经过缩聚反应制得的，D正确。
9．(2023·广东昌乐一中期末)尿素()和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂，再通过交联形成网状结构，网状结构片段如下图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是( )
A．形成线型结构的过程发生了缩聚反应
B．网状脲醛树脂在自然界中不可能发生降解
B．线型脲醛树脂的结构简式可能是
D．线型脲醛树脂能通过甲醛交联形成网状结构
【答案】B
【解析】该高分子化合物可由尿素和甲醛通过缩聚反应得到，所以得到该物质的反应为缩聚反应，A正确；网状脲醛树脂中含肽键，可以发生水解反应，即该物质在自然界中可以降解，B错误；根据图判断线型脲醛树脂的结构简式可能是，C正确；由图示结构可知，甲醛可以和线型脲醛树脂中的亚氨基继续加成反应生成网状结构的脲醛树脂，D正确。
10．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④R1CHO＋R2CH2CHO eq \(―――→,\s\up7(稀NaOH))。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为______________，G的化学名称为______。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为____________；
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为____________(填字母)。
a．48b．58
c．76d．122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是___________________ (写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____________(填字母)。
a．质谱仪b．红外光谱仪
c．元素分析仪d．核磁共振仪
【答案】(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①＋ n eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O
②b (5)5 c
【解析】(1)70÷12＝5……10，则A的分子式为C5H10，因A分子中只有一种化学环境的氢原子，则A为。(2)B为单氯代烃，故B为。由B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，反应化学方程式为。(3)由题给信息③知E为CH3CHO，F为HCHO，由信息④知生成G的反应为CH3CHO＋HCHO eq \(―――→,\s\up7(稀NaOH))HO—CH2—CH2—CHO，G的化学名称为3-羟基丙醛，生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知，D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)，H为HOCH2CH2CH2OH，D和H生成PPG的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O。
②PPG的链节是相对质量为172，10 000÷172≈58。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明分子中含有—COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明它是甲酸酯类，符合条件的同分异构体有如下5种：
、、、、。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。因同分异构体的分子式相同，则所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对分子质量的大小可能不完全相同，红外光谱及核磁共振仪显示的信号也会不同。
11．(2021·浙江选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是____________________；化合物E的结构简式是____________________。
(2)下列说法不正确的是__________。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量NaOH 溶液反应的化学方程式是__________________________ ________________________________。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8 的环状化合物。用键线式表示其结构___________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__________________________。
①H－NMR 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子；
②只含有六元环；
③含有结构片段，不含—C≡C—键。
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C
(3)＋4NaOH eq \(―――→,\s\up7(△))＋2＋2NaBr
(4)
(5)、、、 (任写3种)
(6)
【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为化合物B()，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(2)缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，C错误。(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个－N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8 。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含－C≡C－ 键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体。
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