2024春高中化学第五章合成高分子同步微专题5同分异构体数目的判断课件（人教版选择性必修3）

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第五章　合成高分子同步微专题5　同分异构体数目的判断【专题整合】同分异构体的书写规律1．烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：2．具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)3．芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。4．限定条件下同分异构体的书写。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类，根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的组数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【典例分析】题型一　限定条件的同分异构体　　　　下列说法正确的是 (　　)A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种B．2－氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体C．3－甲基－3－乙基戊烷的一氯代物有5种D．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种【答案】D　　　　　分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有 (　　)　　　　　　　　　　　　　　　A．8种 B．7种C．6种 D．5种【答案】A　【解析】能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，可以有3种结构：CH2==CH—CH2CH2COOH、CH3—CH==CH—CH2COOH、CH3—CH2— CH==CH—COOH，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种：题型二　基团连接法判断同分异构体　　　　某有机物分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和同等状况下与Na反应放出的气体体积相等，则该有机物有(不含立体异构) (　　)A．9种 B．10种C．11种 D．12种【答案】D　【解析】根据已知条件可知，该分子含有—OH、—COOH，丁烷的二元不同取代基的同分异构体有12种。记住一些常见有机物或基团的同分异构体数目，如下表：苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 (　　)A．9种 B．10种C．11种 D．12种【答案】A　【解析】苯环上的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代，故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同，由于二溴代物有9种同分异构体，故四溴代物的同分异构体数目也为9种。(1)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个氢原子，若一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷有1种，则五氯乙烷也有1种。(2)定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。题型四　拆分法判断同分异构体　　　　芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其可能的结构共有(不含立体异构) (　　)A．11种 B．12种C．13种 D．14种【答案】D　【解析】芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2，一定含苯环、—COOH，有1个取代基时，苯环与—CH2CH2COOH或与—CH(CH3)COOH相连，共2种；苯环上有2个取代基时，苯环与—CH3、—CH2COOH相连或苯环与—CH2CH3、—COOH相连，均存在邻、间、对位置，共6种；苯环上有3个取代基时，苯环与—CH3、—CH3、—COOH相连，固定2个甲基为邻、间、对位置，插入—COOH，有6种，共14种。题型五　等效氢法判断同分异构体 A．3种 B．4种C．5种 D．6种【答案】C【专题训练】1．主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有 (　　)A．2种 B．3种C．4种 D．5种【答案】C2．(2023·广东佛山H7教育共同体联考)现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 (　　)  A．b和d为同分异构体，可用酸性高锰酸钾溶液鉴别B．c的一氯代物有2种C．上述四种物质均易溶于水D．b中不含手性碳原子，d中存在顺反异构【答案】D　【解析】b、d的分子式均为C4H8O，两者互为同分异构体，其中d分子中含碳碳双键和羟基，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，b中也含羟基，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，b、d不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A错误；c中间的碳原子上没有连接氢原子，其余4个碳原子位置相同，所以一氯代物有1种， B错误；a、c没有—OH、—COOH这样的亲水基团，难溶于水，C错误； b中不含手性碳原子，d中碳碳双键上的碳原子连接两个不同的结构，存在顺反异构， D正确。3．下列有关有机物同分异构体数目的叙述中，不正确的是 (　　)【答案】B　【解析】C8H10中属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，共4种同分异构体，B错误。4．相对分子质量为100的有机物A能与钠反应，且完全燃烧只生成CO2和H2O。若A含一个六碳环，则环上一氯代物的数目为 (　　)A．5 B．4C．3 D．2【答案】B　5．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)A．10种 B．9种C．8种 D．7种【答案】B　【解析】分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4H10中的8个H原子被8个Cl原子取代，C4H10结构中，属于直链正丁烷的结构中，两个氢原子有6个位置；属于支链异丁烷结构中，两个氢原子有3个位置，因此该分子的同分异构体共有9种，B正确。