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最新高考化学考点一遍过（讲义） 考点61 烃和卤代烃
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这是一份最新高考化学考点一遍过（讲义） 考点61 烃和卤代烃，共31页。学案主要包含了烷烃，芳香烃的结构与性质，卤代烃等内容，欢迎下载使用。
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考点61 烃和卤代烃
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．脂肪烃的来源
2．烷烃、烯烃和炔烃
（1）组成与结构特点
（1）直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；
（2）直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；
（3）直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。
（2）物理性质
（3）化学性质
①烷烃的取代反应
a．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
b．烷烃的卤代反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
a．加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
b．烯烃、炔烃的加成反应
③烯烃的加聚反应
乙烯的加聚反应方程式为nCH2=CH2。
④脂肪烃的氧化反应
3．乙炔的分子结构与性质
乙炔是炔烃的代表物，分子中含有碳碳三键，具有不饱和烃的通性。
（1）乙炔的结构
分子式为C2H2；电子式为H∶CC∶H；结构式为H—C≡C—H；结构简式为HC≡CH；空间结构是直线形，分子中四个原子共线。
（2）乙炔的物理性质
纯净的乙炔是无色、无味气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。
（3）乙炔的化学性质
①氧化反应
a．可以燃烧：2C2H2+5O24CO2+2H2O；
b．使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②加成反应
CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（使溴水褪色）
CH≡CH+2H2CH3CH3（制乙烷）
CH≡CH+HClCH2=CHCl（制氯乙烯）
③聚合反应
nCH≡CH
（4）乙炔的实验室制法
①药品：电石、水（通常用饱和食盐水）。
②原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2。
实验室制乙炔
（1）实验室制备乙炔时，不能使用启普发生器的原因：①该反应放出大量的热；②生成的Ca(OH)2为白色浆状物，易堵塞导管而发生爆炸。
（2）控制反应速率的方法：用饱和食盐水代替水与电石反应，以减小反应速率。同时用分液漏斗通过控制加入饱和食盐水的快慢来控制反应速率。
（3）点燃乙炔前应先检验乙炔的纯度。
（4）收集、分离、提纯和检验
①收集方法：一般不用排空气法收集而用排水法收集。
②除去乙炔气体中杂质硫化氢和磷化氢的方法：用硫酸铜溶液洗气，可得到纯净的乙炔气体。
③检验：能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
二、芳香烃的结构与性质
1．芳香烃的分类
2．苯的同系物与苯的性质比较
（1）概念
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其通式为CnH2n－6(n≥7)，化学性质(以甲苯为例)主要表现为氧化反应和取代反应。
（2）化学性质
由于苯环与侧链的相互影响，使得苯的同系物与苯相比，在化学性质上既有相似之处也有不同之处。
①相似之处
a．都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰，并带有浓烟，燃烧通式为
CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。
b．都能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应。
c．都能与氢气发生加成反应。
②不同之处
a．氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，本身被氧化为苯甲酸。
b．取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生反应生成三硝基甲苯（TNT）。
（1）苯的同系物的结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
（2）书写苯的同系物的同分异构体，实际上只需书写出烷基的异构体，然后使之与相连即可。
（3）有机物分子中若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n-6，都不是苯的同系物。
（3）苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
三、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。
1．卤代烃的物理性质
（1）状态
通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体，其余均为液体、固体（不考虑氟代烃）。
（2）气味
具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。
（3）溶解性
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
（4）密度
①卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，密度越小。
②烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密度（如溴乙烷）。
（5）沸点
①对于卤素原子相同的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点逐渐升高；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，沸点越低。
②烃基相同而卤素原子不同时，其沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F。
2．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）水解反应
条件：NaOH水溶液、加热。
本质：水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
知识点睛
（1）该反应属于取代反应。
（2）判断溴乙烷是否已经发生水解的方法：用滴管吸取少量上层清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷已发生水解。
（3）判断溴乙烷是否完全水解的方法：看反应后的溶液是否出现分层，若分层则没有完全水解。
（2）消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
条件：NaOH醇溶液、加热。
本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX，生成含不饱和键的烃。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
注意事项：
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
3．卤代烃的制备
（1）加成反应
不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH=CH2+HBr→；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
（2）取代反应
烷烃、芳香烃可以通过与卤素单质或卤化氢发生取代反应，如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
考向一 脂肪烃的结构与性质
典例1 有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
【解析】X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
【答案】C
1．1 ml某链烃最多可与2 ml H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 ml Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是
A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键
B．该烃分子内碳原子数超过6
C．该烃能发生氧化反应和加聚反应
D．化合物B有两种同分异构体
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考向二 常见的反应类型
典例1 下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
【解析】由溴乙烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加成反应；由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应；C项前者是消去反应，后者是加成反应；D项前者是水解反应，后者是消去反应。
【答案】B
2．下图是以石油为原料的部分转化流程：
下列关于四个反应的反应类型的说法正确的是
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
常见反应类型的特点
（1）取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
（2）加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键等。
（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
考向三 芳香烃的结构和性质
典例1 对于苯乙烯CH===CH2的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是
A．①②④ B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥D．①②③④⑤⑥
【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，和—CH===CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子可能处于同一平面内，⑥正确。
【答案】B
3．下列有关甲苯的描述中，能说明侧链对苯环性质产生影响的是
A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯硝化反应后生成三硝基甲苯
D．甲苯在光照下与Cl2发生取代反应
苯与苯的同系物化学性质的区别
（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基受苯环的影响，易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。
考向四 含苯环的同分异构体
典例1 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为eq \a\vs4\al()，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
【解析】含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
【答案】B
4．分子式为C8H10的苯的同系物，在FeBr3存在时与Br2反应，最多可生成几种一溴代烃
A．7 B．8
C．9 D．11
苯环上取代物数目判断的定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团。
考向五 卤代烃的性质与检验
典例1 某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是
A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【解析】该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，—Br被—OH取代，生成醇，A项错误；该有机物中没有Br－，不能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。
【答案】D
5．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl B．C6H5Br
C．(CH3)3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br
卤代烃反应的规律
（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
（2）两类卤代烃不能发生消去反应
（3）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：
+NaOH(或)+NaCl+H2O。
（4）型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
考向六 卤代烃在有机合成中的作用
典例1 富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。
（2）C的结构简式为________________________。
（3）富马酸的结构简式为________________________。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是___________________________。
【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。
【答案】（1）环己烷 取代反应
（2）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
6．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A QUOTE (一氯环己烷) B
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
卤代烃在有机合成中的四大应用
1．联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁
如
2．改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
3．改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3
4．进行官能团的保护
如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH
1．下列关于有机物结构、性质的说法正确的是
A．石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
B．乙烯分子与苯分子都能与H2发生加成反应，说明二者所含碳碳键相同
C．甲烷、苯、溴乙烷、甲苯在一定条件下都能发生取代反应
D．所有的卤代烃都能发生消去反应
2．苹果iPad、iPhne正在中国热卖，但137名苹果公司驻中国供应工厂的员工，却因长期暴露在正己烷环境中，健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是
A．③④之间 B．②③之间
C．④⑤之间 D．⑤之后
3．1 ml某链烃最多能和2 ml HCl发生加成反应，生成1 ml氯代烷，1 ml该氯代烷能和6 ml Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是
A．CH3CHCH2B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CHD．CH2CHCHCH2
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br
⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br
A．①③⑤B．②④⑥C．③④⑤D．①②⑥
5．某有机物结构简式为，关于该有机物的空间构型下列说法中正确的是
A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上
B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个
C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上
D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
7．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有t和c两种
B．t、b、c的二氯代物均只有三种
C．t、b、c中只有t的所有原子处于同一平面
D．t、b、c中只有t和b能使酸性KMnO4溶液褪色
8．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是
A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
9．以下判断，结论正确的是
10．如图表示4溴环己烯发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是
A．①②B．②③C．③④D．①④
11．有两种有机物Q与P，下列有关它们的说法中正确的是
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
12．已知|||+，如果要合成所用的原始原料可以是
A．2甲基1，3丁二烯和1丁炔
B．1，3戊二烯和2丁炔
C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔
D．2，3二甲基1，3丁二烯和丙炔
13．立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为__________，E的结构简式为__________。
（2）③的反应类型为__________，⑤的反应类型为________。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________；反应3可用的试剂为__________。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________(填化合物代号)。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有______个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有______种。
14．以烃A或苯合成高分子化合物 PMLA的路线如下：
已知：R—CH2OHR—COOH
（1）A的化学式为C4H6，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1，A的名称为 ，A的链状同分异构体有 种(不包括A)。
（2）由F转化为H2MA的反应类型是 。
（3）1 ml有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8 L，F有顺反异构，其反式结构简式是 。
（4）C的结构简式是 。
（5）E与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。
（6）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式： (任写一种)。
1．[2019新课标Ⅱ] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种B．10种C．12种D．14种
2．[2018新课标Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
3．[2018江苏卷]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
4．[2017江苏]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
5．[2016海南]工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
6．[2016新课标Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
7．[2016新课标Ⅲ]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
8．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
－
甲烷
煤
煤焦油的分馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料
烃类
结构特点
通式
烷烃
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的饱和烃
CnH2n+2(n≥1)
烯烃
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n(n≥2)
炔烃
分子里含有碳碳三键的不饱和链烃
CnH2n－2(n≥2)
比较内容（以CxHy表示烷烃、烯烃和炔烃）
状态
沸点
x增多，沸点升高
相同的x，支链越多，沸点越低
相对密度
x增多，相对密度逐渐增大，但比水的密度小
水中的溶解度
CxHy均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
都含有碳、氢元素；都含有苯环
不同点
元素组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有氧、氮等其他元素
结构
含有一个苯环，苯环上只有烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
含有一个或多个苯环，苯环可能含有多种取代基
相互关系
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烯
戊烷
2甲基戊烷
甲苯
选项
项目
结论
A
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
变式拓展
1．【答案】C
【解析】依据分析可知，该烃分子中可能有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，A错误；该烃含有的H原子数是8，含2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有C原子数是5，B错误；该烃含有碳碳双键或三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。
2．【答案】B
【解析】C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH=CH2，则反应③为取代反应、反应④为加成反应。
3．【答案】C
【解析】苯和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明苯环对侧链有影响，A错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，B错误；侧链对苯环的影响，使得苯环的邻对位变得更活泼易被取代，C正确；甲苯在光照下与Cl2发生取代反应，是由于苯环对侧链有影响，D错误。
4．【答案】C
【解析】分子式为C8H10的苯的同系物有、、和，在FeBr3存在时与Br2反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，其一溴代物：有3种，有2种，有3种，有1种，故共有9种。
5．【答案】D
【解析】卤代烃均能发生水解反应，但卤代烃发生消去反应有结构上的要求，即卤代烃分子中和卤素原子相邻碳上必须有氢原子。A中没有相邻碳原子，也就无相邻氢原子，不能发生消去反应；B中卤原子直接与苯环相连，不能发生消去反应；C中相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；D中相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应。
6．【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应制得。
考点冲关
1．【答案】C
【解析】石油的分馏是物理变化，A错；苯分子中没有碳碳双键，其中的碳碳键是一种特殊的键，B错；一氯甲烷就不能发生消去反应，D错。
2．【答案】C
【解析】对于烃，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越大，其沸点越高，故正己烷的沸点比①②③的高，但比甲苯的低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故2甲基戊烷的沸点比正己烷的低，故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤，C项正确。
3．【答案】B
【解析】1 ml某链烃最多能和2 ml HCl发生加成反应，生成1 ml氯代烷，则1个该链烃分子中含有2个或1个—C≡C—；又知生成氯代烷1 ml能和6 ml Cl2发生完全取代反应，即该氯代烷分子中含有6个氢原子，则原链烃分子中有4个氢原子，据此可知符合题意的只有B。
4．【答案】B
【解析】不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH3F；②连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Br。
5．【答案】B
【解析】将此有机物中部分C原子按如图所示编号，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与双键中的5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的苯环上的碳以及其对位上的碳和7号碳一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确；乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所有的原子在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。
6．【答案】B
【解析】由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为，从而推知有机物X的结构简式为或，则用NaOH的水溶液处理所得有机产物的结构简式可能是，故B正确。
7．【答案】D
【解析】通过多个碳碳双键和三键或环状满足分子C8H8的化合物很多，如CH2CHCHCHCHCHC≡CH等，故A错误；不考虑立体结构，二氯代物t和c均有3种，b有14种，故B错误；苯乙烯中由于乙烯基与苯环是单键相连可以转动，苯乙烯分子中所有原子可以处于同一平面上，故C错误；三种分子中只有t和b中含碳碳双键，而立方烷不含碳碳双键，t和b能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
8．【答案】B
【解析】这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。
9．【答案】D
【解析】CH2CH—CH3中—CH3上的氢原子只有1个与其他原子在同一平面上，A错误；溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热，转化成丙醇，反应类型是取代反应或水解反应，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，B错误；乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，利用溴易溶于有机溶剂，此实验实为萃取，原理不同，C错误；由碳骨架C①—C②—C—C、可知氯原子的位置有四种，即同分异构体有4种，D正确。
10．【答案】C
【解析】反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，该反应产物中含羧基、溴原子两种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子被羟基取代，有羟基、双键两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，产物中只有碳碳双键一种官能团；反应④为双键的加成反应，产物中只有溴原子一种官能团。
11．【答案】C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
12．【答案】D
【解析】由题给信息可知，合成，可逆向推断。由画线处断键为(丙炔)和2，3二甲基1，3丁二烯或画线处断键为(2丁炔)和(2甲基1，3丁二烯)，D正确。
13．【答案】（1）
（2）取代反应 消去反应
（3）Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可)
（4）G和H
（5）1 （6）3
【解析】（1）（2）由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成E；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。（3）化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。
（4）根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。
（5）立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。
（6）立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：
故六硝基立方烷可能的结构也有3种。
14．【答案】（1）1，3丁二烯 2
（2）加成反应
（3）
（4）
（5）+3NaOH+NaCl+2H2O
（6）+(n-1)H2O
【解析】1 ml有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，二氧化碳为2 ml，说明F分子中有2个羧基，F有顺反异构，所以F中还有碳碳双键，则F为HOOC—CHCH—COOH，由F、H2MA的分子式可知，F与水发生加成反应生成H2MA为，H2MA发生缩聚反应得到PMLA为等，从E到H2MA发生卤代烃的水解反应、酸化，则E为，由B到E中官能团的变化可知，B为ClCH2CHCHCH2Cl，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为，C与HCl发生加成反应生成D为，D与琼斯试剂反应得到E，A的化学式为C4H6，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1，结合转化关系可知A为CH2CHCHCH2。A的名称为1，3丁二烯，A的链状同分异构体有：，；F为HOOC—CHCH—COOH，其反式结构简式是；E()中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应；E与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为+3NaOH+NaCl+2H2O；
由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为
+(n-1)H2O等。
直通高考
1．【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。
【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
2．【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D．苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。
点睛：本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。
3．【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
点睛：本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。
4．【答案】C
【解析】A．a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B．a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C．a分子中有2个碳碳双键，b分子中苯环上连接有甲基，c分子中有醛基，这三种物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D．b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。
【名师点睛】本题考查学生对有机物的分类、结构和性质的掌握情况。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构，确定其含有的官能团，建立官能团与其特征反应的联系。备考方法是：①掌握有机物的分类方法，弄清几个基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；②认识有机物的结构特点，能看懂键线式、结构简式，能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析分子中多原子共面问题；③建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要的官能团及其特征反应等；④能正确书写有机反应方程式，并掌握重要有机反应的反应条件。
5．【答案】AC
【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；D．苯环是平面形结构，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；答案选AC。
6．【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
7．【答案】C
【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中“CH2”的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，故正确。
8．【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）
（6）8
【解析】
【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；
（6）根据信息②和③，每消耗1mlD，反应生成1mlNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10ml，由G的结构可知，要生成1 ml单一聚合度的G，需要(n+2)mlD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。
2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。
落实学生解题的三重境界：一是“解”，解决当前问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。
4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。
高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢，导致复习不深不透，浅尝辄止，蜻蜓点水，雾里看花。怎么办？就是要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
考点61 烃和卤代烃
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．脂肪烃的来源
2．烷烃、烯烃和炔烃
（1）组成与结构特点
（1）直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；
（2）直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；
（3）直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。
（2）物理性质
（3）化学性质
①烷烃的取代反应
a．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
b．烷烃的卤代反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
a．加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
b．烯烃、炔烃的加成反应
③烯烃的加聚反应
乙烯的加聚反应方程式为nCH2=CH2。
④脂肪烃的氧化反应
3．乙炔的分子结构与性质
乙炔是炔烃的代表物，分子中含有碳碳三键，具有不饱和烃的通性。
（1）乙炔的结构
分子式为C2H2；电子式为H∶CC∶H；结构式为H—C≡C—H；结构简式为HC≡CH；空间结构是直线形，分子中四个原子共线。
（2）乙炔的物理性质
纯净的乙炔是无色、无味气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。
（3）乙炔的化学性质
①氧化反应
a．可以燃烧：2C2H2+5O24CO2+2H2O；
b．使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②加成反应
CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（使溴水褪色）
CH≡CH+2H2CH3CH3（制乙烷）
CH≡CH+HClCH2=CHCl（制氯乙烯）
③聚合反应
nCH≡CH
（4）乙炔的实验室制法
①药品：电石、水（通常用饱和食盐水）。
②原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2。
实验室制乙炔
（1）实验室制备乙炔时，不能使用启普发生器的原因：①该反应放出大量的热；②生成的Ca(OH)2为白色浆状物，易堵塞导管而发生爆炸。
（2）控制反应速率的方法：用饱和食盐水代替水与电石反应，以减小反应速率。同时用分液漏斗通过控制加入饱和食盐水的快慢来控制反应速率。
（3）点燃乙炔前应先检验乙炔的纯度。
（4）收集、分离、提纯和检验
①收集方法：一般不用排空气法收集而用排水法收集。
②除去乙炔气体中杂质硫化氢和磷化氢的方法：用硫酸铜溶液洗气，可得到纯净的乙炔气体。
③检验：能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
二、芳香烃的结构与性质
1．芳香烃的分类
2．苯的同系物与苯的性质比较
（1）概念
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其通式为CnH2n－6(n≥7)，化学性质(以甲苯为例)主要表现为氧化反应和取代反应。
（2）化学性质
由于苯环与侧链的相互影响，使得苯的同系物与苯相比，在化学性质上既有相似之处也有不同之处。
①相似之处
a．都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰，并带有浓烟，燃烧通式为
CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。
b．都能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应。
c．都能与氢气发生加成反应。
②不同之处
a．氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，本身被氧化为苯甲酸。
b．取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生反应生成三硝基甲苯（TNT）。
（1）苯的同系物的结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
（2）书写苯的同系物的同分异构体，实际上只需书写出烷基的异构体，然后使之与相连即可。
（3）有机物分子中若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n-6，都不是苯的同系物。
（3）苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
三、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。
1．卤代烃的物理性质
（1）状态
通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体，其余均为液体、固体（不考虑氟代烃）。
（2）气味
具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。
（3）溶解性
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
（4）密度
①卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，密度越小。
②烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密度（如溴乙烷）。
（5）沸点
①对于卤素原子相同的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点逐渐升高；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，沸点越低。
②烃基相同而卤素原子不同时，其沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F。
2．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）水解反应
条件：NaOH水溶液、加热。
本质：水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
知识点睛
（1）该反应属于取代反应。
（2）判断溴乙烷是否已经发生水解的方法：用滴管吸取少量上层清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷已发生水解。
（3）判断溴乙烷是否完全水解的方法：看反应后的溶液是否出现分层，若分层则没有完全水解。
（2）消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
条件：NaOH醇溶液、加热。
本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX，生成含不饱和键的烃。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
注意事项：
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
3．卤代烃的制备
（1）加成反应
不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH=CH2+HBr→；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
（2）取代反应
烷烃、芳香烃可以通过与卤素单质或卤化氢发生取代反应，如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
考向一 脂肪烃的结构与性质
典例1 有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
【解析】X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
【答案】C
1．1 ml某链烃最多可与2 ml H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 ml Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是
A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键
B．该烃分子内碳原子数超过6
C．该烃能发生氧化反应和加聚反应
D．化合物B有两种同分异构体
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考向二 常见的反应类型
典例1 下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
【解析】由溴乙烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加成反应；由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应；C项前者是消去反应，后者是加成反应；D项前者是水解反应，后者是消去反应。
【答案】B
2．下图是以石油为原料的部分转化流程：
下列关于四个反应的反应类型的说法正确的是
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
常见反应类型的特点
（1）取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
（2）加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键等。
（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
考向三 芳香烃的结构和性质
典例1 对于苯乙烯CH===CH2的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是
A．①②④ B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥D．①②③④⑤⑥
【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，和—CH===CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子可能处于同一平面内，⑥正确。
【答案】B
3．下列有关甲苯的描述中，能说明侧链对苯环性质产生影响的是
A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯硝化反应后生成三硝基甲苯
D．甲苯在光照下与Cl2发生取代反应
苯与苯的同系物化学性质的区别
（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基受苯环的影响，易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。
考向四 含苯环的同分异构体
典例1 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为eq \a\vs4\al()，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
【解析】含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
【答案】B
4．分子式为C8H10的苯的同系物，在FeBr3存在时与Br2反应，最多可生成几种一溴代烃
A．7 B．8
C．9 D．11
苯环上取代物数目判断的定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团。
考向五 卤代烃的性质与检验
典例1 某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是
A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【解析】该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，—Br被—OH取代，生成醇，A项错误；该有机物中没有Br－，不能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。
【答案】D
5．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl B．C6H5Br
C．(CH3)3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br
卤代烃反应的规律
（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
（2）两类卤代烃不能发生消去反应
（3）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：
+NaOH(或)+NaCl+H2O。
（4）型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
考向六 卤代烃在有机合成中的作用
典例1 富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。
（2）C的结构简式为________________________。
（3）富马酸的结构简式为________________________。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是___________________________。
【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。
【答案】（1）环己烷 取代反应
（2）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
6．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A QUOTE (一氯环己烷) B
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
卤代烃在有机合成中的四大应用
1．联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁
如
2．改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
3．改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3
4．进行官能团的保护
如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH
1．下列关于有机物结构、性质的说法正确的是
A．石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
B．乙烯分子与苯分子都能与H2发生加成反应，说明二者所含碳碳键相同
C．甲烷、苯、溴乙烷、甲苯在一定条件下都能发生取代反应
D．所有的卤代烃都能发生消去反应
2．苹果iPad、iPhne正在中国热卖，但137名苹果公司驻中国供应工厂的员工，却因长期暴露在正己烷环境中，健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是
A．③④之间 B．②③之间
C．④⑤之间 D．⑤之后
3．1 ml某链烃最多能和2 ml HCl发生加成反应，生成1 ml氯代烷，1 ml该氯代烷能和6 ml Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是
A．CH3CHCH2B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CHD．CH2CHCHCH2
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br
⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br
A．①③⑤B．②④⑥C．③④⑤D．①②⑥
5．某有机物结构简式为，关于该有机物的空间构型下列说法中正确的是
A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上
B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个
C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上
D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
7．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有t和c两种
B．t、b、c的二氯代物均只有三种
C．t、b、c中只有t的所有原子处于同一平面
D．t、b、c中只有t和b能使酸性KMnO4溶液褪色
8．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是
A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
9．以下判断，结论正确的是
10．如图表示4溴环己烯发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是
A．①②B．②③C．③④D．①④
11．有两种有机物Q与P，下列有关它们的说法中正确的是
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
12．已知|||+，如果要合成所用的原始原料可以是
A．2甲基1，3丁二烯和1丁炔
B．1，3戊二烯和2丁炔
C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔
D．2，3二甲基1，3丁二烯和丙炔
13．立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为__________，E的结构简式为__________。
（2）③的反应类型为__________，⑤的反应类型为________。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________；反应3可用的试剂为__________。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________(填化合物代号)。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有______个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有______种。
14．以烃A或苯合成高分子化合物 PMLA的路线如下：
已知：R—CH2OHR—COOH
（1）A的化学式为C4H6，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1，A的名称为 ，A的链状同分异构体有 种(不包括A)。
（2）由F转化为H2MA的反应类型是 。
（3）1 ml有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8 L，F有顺反异构，其反式结构简式是 。
（4）C的结构简式是 。
（5）E与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。
（6）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式： (任写一种)。
1．[2019新课标Ⅱ] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种B．10种C．12种D．14种
2．[2018新课标Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
3．[2018江苏卷]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
4．[2017江苏]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
5．[2016海南]工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
6．[2016新课标Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
7．[2016新课标Ⅲ]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
8．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
－
甲烷
煤
煤焦油的分馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料
烃类
结构特点
通式
烷烃
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的饱和烃
CnH2n+2(n≥1)
烯烃
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n(n≥2)
炔烃
分子里含有碳碳三键的不饱和链烃
CnH2n－2(n≥2)
比较内容（以CxHy表示烷烃、烯烃和炔烃）
状态
沸点
x增多，沸点升高
相同的x，支链越多，沸点越低
相对密度
x增多，相对密度逐渐增大，但比水的密度小
水中的溶解度
CxHy均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
都含有碳、氢元素；都含有苯环
不同点
元素组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有氧、氮等其他元素
结构
含有一个苯环，苯环上只有烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
含有一个或多个苯环，苯环可能含有多种取代基
相互关系
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烯
戊烷
2甲基戊烷
甲苯
选项
项目
结论
A
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
变式拓展
1．【答案】C
【解析】依据分析可知，该烃分子中可能有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，A错误；该烃含有的H原子数是8，含2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有C原子数是5，B错误；该烃含有碳碳双键或三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。
2．【答案】B
【解析】C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH=CH2，则反应③为取代反应、反应④为加成反应。
3．【答案】C
【解析】苯和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明苯环对侧链有影响，A错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，B错误；侧链对苯环的影响，使得苯环的邻对位变得更活泼易被取代，C正确；甲苯在光照下与Cl2发生取代反应，是由于苯环对侧链有影响，D错误。
4．【答案】C
【解析】分子式为C8H10的苯的同系物有、、和，在FeBr3存在时与Br2反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，其一溴代物：有3种，有2种，有3种，有1种，故共有9种。
5．【答案】D
【解析】卤代烃均能发生水解反应，但卤代烃发生消去反应有结构上的要求，即卤代烃分子中和卤素原子相邻碳上必须有氢原子。A中没有相邻碳原子，也就无相邻氢原子，不能发生消去反应；B中卤原子直接与苯环相连，不能发生消去反应；C中相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；D中相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应。
6．【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应制得。
考点冲关
1．【答案】C
【解析】石油的分馏是物理变化，A错；苯分子中没有碳碳双键，其中的碳碳键是一种特殊的键，B错；一氯甲烷就不能发生消去反应，D错。
2．【答案】C
【解析】对于烃，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越大，其沸点越高，故正己烷的沸点比①②③的高，但比甲苯的低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故2甲基戊烷的沸点比正己烷的低，故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤，C项正确。
3．【答案】B
【解析】1 ml某链烃最多能和2 ml HCl发生加成反应，生成1 ml氯代烷，则1个该链烃分子中含有2个或1个—C≡C—；又知生成氯代烷1 ml能和6 ml Cl2发生完全取代反应，即该氯代烷分子中含有6个氢原子，则原链烃分子中有4个氢原子，据此可知符合题意的只有B。
4．【答案】B
【解析】不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH3F；②连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Br。
5．【答案】B
【解析】将此有机物中部分C原子按如图所示编号，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与双键中的5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的苯环上的碳以及其对位上的碳和7号碳一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确；乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所有的原子在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。
6．【答案】B
【解析】由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为，从而推知有机物X的结构简式为或，则用NaOH的水溶液处理所得有机产物的结构简式可能是，故B正确。
7．【答案】D
【解析】通过多个碳碳双键和三键或环状满足分子C8H8的化合物很多，如CH2CHCHCHCHCHC≡CH等，故A错误；不考虑立体结构，二氯代物t和c均有3种，b有14种，故B错误；苯乙烯中由于乙烯基与苯环是单键相连可以转动，苯乙烯分子中所有原子可以处于同一平面上，故C错误；三种分子中只有t和b中含碳碳双键，而立方烷不含碳碳双键，t和b能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
8．【答案】B
【解析】这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。
9．【答案】D
【解析】CH2CH—CH3中—CH3上的氢原子只有1个与其他原子在同一平面上，A错误；溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热，转化成丙醇，反应类型是取代反应或水解反应，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，B错误；乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，利用溴易溶于有机溶剂，此实验实为萃取，原理不同，C错误；由碳骨架C①—C②—C—C、可知氯原子的位置有四种，即同分异构体有4种，D正确。
10．【答案】C
【解析】反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，该反应产物中含羧基、溴原子两种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子被羟基取代，有羟基、双键两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，产物中只有碳碳双键一种官能团；反应④为双键的加成反应，产物中只有溴原子一种官能团。
11．【答案】C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
12．【答案】D
【解析】由题给信息可知，合成，可逆向推断。由画线处断键为(丙炔)和2，3二甲基1，3丁二烯或画线处断键为(2丁炔)和(2甲基1，3丁二烯)，D正确。
13．【答案】（1）
（2）取代反应 消去反应
（3）Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可)
（4）G和H
（5）1 （6）3
【解析】（1）（2）由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成E；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。（3）化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。
（4）根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。
（5）立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。
（6）立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：
故六硝基立方烷可能的结构也有3种。
14．【答案】（1）1，3丁二烯 2
（2）加成反应
（3）
（4）
（5）+3NaOH+NaCl+2H2O
（6）+(n-1)H2O
【解析】1 ml有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，二氧化碳为2 ml，说明F分子中有2个羧基，F有顺反异构，所以F中还有碳碳双键，则F为HOOC—CHCH—COOH，由F、H2MA的分子式可知，F与水发生加成反应生成H2MA为，H2MA发生缩聚反应得到PMLA为等，从E到H2MA发生卤代烃的水解反应、酸化，则E为，由B到E中官能团的变化可知，B为ClCH2CHCHCH2Cl，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为，C与HCl发生加成反应生成D为，D与琼斯试剂反应得到E，A的化学式为C4H6，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1，结合转化关系可知A为CH2CHCHCH2。A的名称为1，3丁二烯，A的链状同分异构体有：，；F为HOOC—CHCH—COOH，其反式结构简式是；E()中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应；E与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为+3NaOH+NaCl+2H2O；
由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为
+(n-1)H2O等。
直通高考
1．【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。
【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
2．【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D．苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。
点睛：本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。
3．【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
点睛：本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。
4．【答案】C
【解析】A．a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B．a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C．a分子中有2个碳碳双键，b分子中苯环上连接有甲基，c分子中有醛基，这三种物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D．b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。
【名师点睛】本题考查学生对有机物的分类、结构和性质的掌握情况。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构，确定其含有的官能团，建立官能团与其特征反应的联系。备考方法是：①掌握有机物的分类方法，弄清几个基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；②认识有机物的结构特点，能看懂键线式、结构简式，能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析分子中多原子共面问题；③建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要的官能团及其特征反应等；④能正确书写有机反应方程式，并掌握重要有机反应的反应条件。
5．【答案】AC
【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；D．苯环是平面形结构，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；答案选AC。
6．【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
7．【答案】C
【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中“CH2”的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，故正确。
8．【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）
（6）8
【解析】
【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；
（6）根据信息②和③，每消耗1mlD，反应生成1mlNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10ml，由G的结构可知，要生成1 ml单一聚合度的G，需要(n+2)mlD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
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