专题30 有机物的结构和性质-最新高考化学毕业班二轮热点题型归纳与变式演练(新高考专用)
展开【题型一】烃的结构和性质……………………………………………………………………………………………1
【题型二】烃的衍生物的结构和性质…………………………………………………………………………………5
【题型三】常见营养物质的性质及应用………………………………………………………………………………10
【题型四】高分子化合物的合成及性质………………………………………………………………………………12
【题型五】简单的有机合成路线………………………………………………………………………………………14
二、最新模考题组练……………………………………………………………………………………………………18
【题型一】烃的结构和性质
【典例分析】
【典例1】(2022·江苏省选择考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是( )。
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
【解析】选D。X与互为顺反异构体,故A正确;X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误。
【提分秘籍】
一、有机物的结构
1.成键特点
(1)成键数目:每个碳原子可以形成4个共价键
(2)成键方式:碳原子间可形成单键、双键、叁键
(3)成键原子:碳原子之间或碳与其他原子之间
(4)连接方式
①链状:碳氢键数最多
②环状:碳碳键数最多
(5)在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键
(6)在烷烃CnH2n+2分子中,一共含有3n+1个共价键
2.常见元素的成键数目
3.根据键线式写有机物的分子式
(1)不连其他原子的点代表碳原子,线代表共价键。
(2)氢原子数据缺键数来计算,缺n个键用n个H补
4.苯中的化学键
(1)1ml苯分子中
①含碳碳双键数:0ml
②含碳碳单键数:0ml
③含碳氢单键数:6ml
(2)证明苯分子中无碳碳双键
①实验判据:溴水不褪色
②实验判据:酸性高锰酸钾溶液不褪色
③结构判据:邻二取代苯无同分异构体
和
④价键判据:六个碳碳键的键长和键能完全相同
5.空间构型
(1)基本结构
(2)含饱和碳原子()的有机物,所有原子不可能都共面
(3)共面情况
①双键上的6个原子一定共面
②苯环上的12个原子一定共面
③通过单键连接的两个平面,可能共面,可能不共面
CH=CH2
(4)共线情况
①叁键上的4个原子一定共线
②苯环对位上的4个原子一定共线
(5)AB2C2的空间构型
①四面体结构:没有同分异构体
②正方形结构:有两种同分异构体
6.同分异构体
(1)丁烷的同分异构体:正丁烷和异丁烷
(2)戊烷的同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷
(3)常见糖的同分异构体
①单糖:葡萄糖和果糖,分子式都是C6H12O6
②二糖:麦芽糖和蔗糖,分子式都是C12H22O11
③多糖:纤维素和淀粉,分子式都是(C6H10O5)n,但聚合度n不同,所以不是同分异构体
(4)N(C)≥4的不饱和有机物,其同分异构体数目2个以上
7.烃类的组成、结构与性质
8.烃类的转化规律
【变式演练】
1.(2021·河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )。
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【解析】选B。苯的同系物的结构特点是:只有1个苯环,侧链是烷烃基,则苯并降冰片烯不是苯的同系物,A选项错误;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,B选项正确;该有机物分子中有5种不同化学环境的氢原子(如下图),一氯代物有5种,C选项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机物分子中只有1个碳碳双键,D选项错误。
2.(2021·辽宁省选择考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )。
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
【解析】选A。根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种如图所示:,A正确;b的加聚产物是:,的单体是苯乙烯不是b,B错误;c中碳原子的杂化方式由6个sp2,2个sp3,C错误;a、b、c的分子式分别为:C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误。
3.(2022·辽宁省选择考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )。
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
【解析】选C。苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
4.(2020·天津等级考真题)关于的说法正确的是( )。
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
【解析】选A。-CH3的碳原子有4个σ键,无孤对电子,是sp3杂化,苯环上的碳原子有3个σ键,无孤对电子,是sp2杂化,-C≡CH的碳原子有2个σ键,无孤对电子,是sp杂化,因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,故A正确;根据苯中12个原子共平面,乙炔中四个原子共直线,甲烷中三个原子共平面,因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面),故B错误;分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键,故C错误;与Cl2发生取代反应,取代甲基上的氢有一种产物,取代苯环上的氢有四种产物,因此取代反应生成五种产物,故D错误。
【题型二】烃的衍生物的结构和性质
【典例分析】
【典例2】(2021·河北选择考)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是( )。
A.1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【解析】选BC。1ml分子中含5ml羟基和1ml羧基,只有羧基可与NaHCO3溶液反应,1ml羧基消耗1ml NaHCO3,放出1ml CO2,其在标准状况下的体积为22.4L,A选项正确;羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B选项错误;1ml分子中含1ml碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1ml该物质最多可与1mlH2发生加成反应,C选项错误;羟基、碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化,D选项正确。
【提分秘籍】
一、典型有机物的化学性质
1.能够发生某类反应的有机物
(1)常见有机物中,只有四氯化碳不燃烧,不发生氧化反应
①甲烷燃烧:产生淡蓝色火焰
②乙烯燃烧:产生明亮火焰,冒黑烟
③苯的燃烧:产生明亮火焰,冒浓黑烟
④乙醇燃烧:产生淡蓝色火焰
(2)常见有机物中,只有乙烯不能发生取代反应
(3)能够发生加成反应的有机物:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛羰基、酮羰基
①能够和氢气加成的有机物:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛羰基、酮羰基
②能够和卤素加成的有机物:碳碳双键、碳碳叁键
(4)能够发生加聚反应的有机物:碳碳双键、碳碳叁键
(5)能够发生酯化反应的有机物:羟基、羧基
2.能够与某物质反应的有机物
(1)能使Br2的CCl4溶液或溴水褪色的有机物:碳碳双键、碳碳叁键、醛基
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物:碳碳双键、羟基、碳碳叁键、醛基
(3)能与NaHCO3或Na2CO3产生气体的有机物:羧基
(4)能与金属钠反应产生气体的有机物:羟基、羧基
(5)能与NaOH溶液反应的有机物:羟基、酯基、肽键
(6)能够和酸反应的有机物:氨基
(7)与酸碱都能反应的有机物:氨基酸、肽、蛋白质
(8)能够与浓溴水反应产生白色沉淀的有机物:酚羟基
(9)能够与氯化铁溶液发生显色反应的有机物:酚羟基
(10)能够发生银镜反应的有机物:醛基
(11)能够和新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物:醛基
(12)能与碳酸钠溶液反应但是不产生气体的有机物:酚羟基
二、有机化学中常用的定量关系
1.消耗氢气的量(一定发生加成反应)
(1)1ml消耗1ml H2
(2)1ml-C≡C-消耗2ml H2
(3)1ml消耗3ml H2
(4)1ml醛羰基和酮羰基消耗1ml H2
(5)1ml酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗0ml H2
2.消耗氧气的量
(1)1ml CxHy完全燃烧消耗(x+)ml O2
(2)1ml CxHyOz完全燃烧消耗(x+-)ml O2
3.消耗溴或氯气的量
(1)加成反应
①1ml 消耗1ml Br2
②1ml -C≡C-消耗2ml Br2
(2)取代反应
①1ml烷烃中的氢原子完全被取代消耗(2n+2)ml Cl2
②1ml酚含有n ml邻、对位氢原子,完全被取代消耗nml Br2
(3)氧化反应:1ml-CHO被溴水氧化消耗1ml Br2
4.消耗NaOH溶液的量
(1)基本反应
①1ml羧基(-COOH)消耗1ml NaOH
②1ml酚羟基消耗1ml NaOH
③1ml卤化氢(HX)消耗1ml NaOH
(2)卤代烃
①1ml卤代烃(RX)消耗1ml NaOH
②1ml卤代苯完全水解消耗2ml NaOH
(3)酯基
①1ml酯基(-COOR)消耗1ml NaOH
②1ml油脂完全水解消耗3ml NaOH
③1ml酚酯完全水解消耗2ml NaOH
④1ml高分子酯完全水解消耗nxml NaOH
⑤1ml肽键()完全水解消耗1ml NaOH
5.消耗钠的量
(1)钠能够和羟基(醇、酸、酚)发生置换反应
(2)产生1ml H2消耗2ml-OH消耗2ml Na
6.产生二氧化碳的量
(1)1ml羧基消耗1ml NaHCO3产生1ml CO2
(2)1ml羧基消耗0.5ml Na2CO3产生0.5ml CO2
(3)1ml酚羟基消耗1ml Na2CO3产生0ml CO2
7.银镜反应
(1)RCHO~2[Ag(NH3)2]OH~2Ag↓
(2)HCHO~4[Ag(NH3)2]OH~4Ag↓
8.消耗氢氧化铜的量
(1)中和反应:1ml羧基消耗0.5ml Cu(OH)2
(2)铜镜反应(斐林反应)
①RCHO~2Cu(OH)2~1Cu2O↓
②HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O↓
【变式演练】
1.(2021·辽宁省选择考)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )。
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.1ml该物质最多能与3mlNaOH反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
【解析】选B。该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A错误;由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B正确;由题干信息可知,1ml该物质含有2ml酚羟基,可以消耗2mlNaOH,1ml酚酯基,可以消耗2mlNaOH,故最多能与4mlNaOH反应,C错误;该物质中含有酚羟基且邻对位上有H,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D错误。
2.(2020·山东省等级考)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是( )。
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1ml该分子最多与8mlH2发生加成反应
【解析】选D。根据结构简式可知,该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;该有机物中含有酯基,酯在酸性条件下水解生成羧基,羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2,B正确;该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯代物有6种,C正确;该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与3个氢气加成,每个双键可以与1个氢气加成,每个羰基可以与1个氢气加成,所以1ml分子最多可以与2×3+2×1+1=9ml氢气发生加成反应,D错误。
3.(2021·广东选择考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )。
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
【解析】选A。根据结构简式可知,分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。
4.(2021·湖北选择考)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )。
A.分子式为C23H33O6
B.能使溴水褪色
C.不能发生水解反应
D.不能发生消去反应
【解析】选B。由图可知该化合物的分子式为C23H32O6,故A错误;由图可知该化合物含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,故B项正确;由图可知该化合物含有酯基,能发生水解反应,故C错误;由图可知该化合物含有羟基,且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,能发生消去反应,故D错误。
5.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )。
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗4mlBr2
D.1ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2mlNaOH
【解析】选B。根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴5ml,C错误;分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3mlNaOH,D错误。
6.(2022·山东省等级考)崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于崖柏素的说法错误的是( )。
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
【解析】选B。酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A说法正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B说法错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C说法正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D说法正确。
7.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是( )。
A.化合物1分子中的所有原子共平面
B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基
D.化合物2可以发生开环聚合反应
【解析】选D。化合物1分子中还有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,A错误;结构相似,分子上相差n个CH2的有机物互为同系物,上述化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B错误;根据上述化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,C错误;化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物--OCH2CH2On,D正确。
8.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )。
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
【解析】选B。由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B正确;双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;分子中有碳碳双键,能发生加成反应,分子中含有甲基,能发生取代反应,D错误。
9.(2022·河北省选择考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )。
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
【解析】选D。由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团,D错误。
10.(2022·河北省选择考)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )。
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
【解析】选CD。由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,两者不互为同系物,A说法不正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C说法正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D说法正确。
【题型三】常见营养物质的性质及应用
【典例分析】
【典例3】(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )。
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
【解析】选B。植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能与溴发生加成反应,因此能使溴的四氯化碳溶液褪色,A正确;某溶液中加入茚三酮试剂,加热煮沸后溶液出现蓝紫色,氨基酸也会发生类似颜色反应,则不可判断该溶液含有蛋白质,B错误;麦芽糖、葡萄糖均含有醛基,所以都能发生银镜反应,C正确;羧基脱羟基,氨基脱氢原子形成链状二肽,形成1个肽键;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽,甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽,所以生成的链状二肽共有9种,D正确。
【提分秘籍】
1.能够发生水解反应的有机物
(1)酯,如乙酸乙酯
①酸性水解:稀催化下部分水解成酸和醇
②碱性水解:碱催化下完全水解成酸盐和醇
(2)油脂
①酸性水解:稀催化下部分水解成高级脂肪酸和甘油
②碱性水解:碱催化下完全水解成高级脂肪酸盐和甘油
(3)蛋白质:在酸、碱、酶的催化下最终水解成氨基酸
(4)二糖和多糖
①蔗糖:水解生成葡萄糖和果糖
②淀粉、纤维素、麦芽糖:水解最终产物都是葡萄糖
2.基本营养物质的性质
【变式演练】
1.(2022·广东省等级考)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )。
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1mlCO中含有6.02×1024个电子
D.22.4LCO2被还原生成1mlCO
【解析】选A。淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖,在一定条件下水解可得到葡萄糖,故A正确;葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6,结构不同,二者互为同分异构体,但含有O元素,不是烃类,属于烃的衍生物,故B错误;一个CO分子含有14个电子,则1mlCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子,故C错误;未指明气体处于标况下,不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D错误。
2.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )。
A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质--结晶牛胰岛素
【解析】选A。油脂的相对分子质量虽然较大,但比高分子化合物的相对分子质量小的多,油脂不是高分子化合物,A错误;福尔马林是甲醛的水溶液,能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本,B正确;天然气是三大化石燃料之一,其主要成分是甲烷,是生产生活中常用的一种清洁燃料,C正确;我国科学家合成的结晶牛胰岛素,是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质,蛋白质的基本组成单位是氨基酸,D正确。
3.(2022·海南省选择考)化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )。
A.能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
【解析】选AB。根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有如图共4种官能团,B正确;连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个,C错误;分子中均能与NaOH溶液反应,故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应,D错误。
4.(2020·北京等级考真题)淀粉在人体内的变化过程如图:
下列说法不正确的是( )。
A.n<m B.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应 D.④的反应为人体提供能量
【解析】选A。淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时,将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质,这时的中间小分子物质,为糊精,故n>m,A不正确;麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖,属于二糖,B正确;过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应,是水解反应,C正确;④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程,并提供大量的能量,为人体提供能量,D正确。
5.(2020·天津等级考真题)下列说法错误的是( )。
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
【解析】选D。淀粉和纤维素都属于多糖,两者水解的最终产物都为葡萄糖,A正确;油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油,则油脂的水解反应可用于生产甘油,B正确;氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质,蛋白质水解最终生成氨基酸,故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,C正确;天然高分子的相对分子质量是上万,淀粉和纤维素都是天然高分子,而油脂的相对分子质量还不到1000,故油脂不属于高分子,D错误。
【题型四】高分子化合物的合成及性质
【典例分析】
【典例4】(2022·山东省等级考)下列高分子材料制备方法正确的是( )。
A.聚乳酸(HO-nOH)由乳酸经加聚反应制备
B.聚四乙烯(CF2-CF2n)由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66(HO-(CH2)4--NH(CH2)6NHnH)由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇(CH2-n)由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【解析】选B。聚乳酸(HO-nOH)是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得,即发生缩聚反应,A错误;聚四氟乙烯(CF2-CF2n)是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备,B正确;尼龙-66(HO-(CH2)4--NH(CH2)6NHnH)是由己二胺(H2N(CH2)6NH2)和己二酸(HOOC(CH2)4COOH)经过缩聚反应制得,C错误;聚乙烯醇(CH2-n)由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得,D错误。
【提分秘籍】
1.高分子化合物的结构和性能
(1)大多数结构简单,蛋白质例外
(2)线性结构:可以带支链,也可以没有支链
(3)体型结构:网状结构
(4)热塑性
①性能:热软化、冷硬化,反复加热、受冷再造
②结构:线型结构,如聚乙烯、聚苯乙烯
(5)热固性
①性能:加热不会软化,只能被彻底裂解
②结构:体型结构,如酚醛树脂
2.加聚反应的特点
3.缩聚反应的特点
【变式演练】
1.(2022·北京市等级考)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )。
A.F中含有2个酰胺基
B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键
D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【解析】选B。由结构简式可知,F中含有2个酰胺基,故A正确,由结构简式可知,高分子Y一定条件下发生水解反应生成和,故B错误;由结构简式可知,高分子X中含有的酰胺基能形成氢键,故C正确;由结构简式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护,故D正确。
2.(2021·湖北选择考)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )。
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通过缩聚反应制备
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】选B。聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水,A错误;聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4,4'-二氯二苯砜通过缩聚反应制得,B项正确;为对称结构,含有2种环境氢原子,苯环上4个H原子相同,2个羟基上的H原子相同,所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰,C错误;对苯二酚含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,D错误。
3.(2021·北京等级考)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知:。
下列有关L的说法不正确的是( )。
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
【解析】选C。合成聚苯丙生的单体为HO--O-(CH2)3-O--OH、HO--(CH2)8--OH,每个单体都含有2个羧基,故A正确;根据题示信息,合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应,除了生成聚苯丙生,还生成了水,属于缩聚反应,故B正确;聚苯丙生中含有的官能团为:-O-、--O--,不含酯基,故C错误;聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响,因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率,故D正确。
4.(2020·北京等级考真题)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法不正确的是( )。
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
【解析】选D。CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构式可知,M的单体为CH2=CH-O-CH3和,由此可知B为CH2=CH-O-CH3,C为,则试剂a为CH3OH,名称是甲醇,故A正确;化合物B为CH2=CH-O-CH3,要存在顺反异构,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,故B正确;化合物C为,其结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,故C正确;聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应,故D错误。
【题型五】简单的有机合成路线
【典例分析】
【典例5】(2021·山东省等级考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )。
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
【解析】选AC。M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或,N与HCl发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象,、都不存在顺反异构,故A错误;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B正确;当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有:、、,共3种,故C错误;连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B项解析可知,L的同分异构体中,含有2种化学环境的氢原子的结构为,故D正确。
【提分秘籍】
一、典型有机反应的原理
1.重要有机反应原理
(1)碳碳双键的加成反应:双键变单键,连碳上各加一个原子或原子团
①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH2=CHCOOH+HBrCH3CHBrCOOH或BrCH2CH2COOH
③CH3CH=CHCH3+H2OCH3--CH2CH3
(2)碳碳双键的加聚反应
①n CH3CH=CHCH3n
②n CH2=CHCOOH
③n CH=CH2
(3)醇的催化氧化:脱羟基氢和连碳上的氢形成--
①2CH2OH+O22CHO+2H2O
②2-OH+O22=O+2H2O
③2CH3--COOH+O2 CH3--COOH+2H2O
④2-2+O2H---H +2H2O
⑤22--2+3O22H----H+3H2O
(4)酯化反应:酸脱羟基醇脱氢
①HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O
②COOH+CH3OHCOOCH3 +H2O
③CH3--COOH+HCOOHHCOO-COOH +H2O
④CH2OH+COOH COOCH2+H2O
(5)酯水解反应:酯基中的C-O键断裂,C上加-OH,O上加-H
①COOCH3+H2OCOOH+CH3OH
②CH2OOCCH3+H2OCH2OH+CH3COOH
③CH3O--OCH3+H2O2CH3OH +HO--OH
④+2H2O+
(6)醇的消去反应:消羟基和邻碳上的氢形成不饱和键
①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
②CH3--CH3CH3-CH=CH2+H2O
③CH3--CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3或CH3-CH-CH2-CH3+H2O
(7)卤代烃的消去反应:消卤素原子和邻碳上的氢形成不饱和键
①CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
②CH3--CH3 CH3-CH=CH2或CH3-CH-CH3+NaCl+H2O
2.连续氧化型转化关系:ABC
(1)转化通式:RCH2OHRCHORCOOH
(2)典型转化:
①CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
②CH2OHCHOCOOH
③2-2
二、典型有机反应间的转化关系
【变式演练】
1.(2021·湖南省选择考)已二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是( )。
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.已二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
【解析】选C。苯的密度比水的小,苯与溴水混合发生萃取,液体分层,上层为呈橙红色的苯层,下层为近乎无色的水层,A选项错误;环状醇和链状醇的结构不同,所以环己醇与乙醇不可能互为同系物,B选项错误;己二酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C选项正确。环己烷分子中碳原子为饱和碳,所有碳原子不可能都共平面,D选项错误。
2.(2022·天津河东区4月模拟)乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一,以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是( )。
A.氧化反应有①⑤⑥,加成反应有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加热条件下,反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
【解析】选C。由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,发生消去反应生成氯乙烯,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,乙烯氧化生成乙醛,乙醛与新制氢氧化铜浊液在加热条件下反应生成乙酸。③由C-C键生成C=C键,为消去反应,故A错误;聚乙烯不含碳碳双键,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故B错误;乙醛含有醛基,与氢氧化铜浊液在加热条件下反应生成氧化亚铜,砖红色沉淀,故C正确;乙醇易溶于四氯化碳,溶液不分层,不能用于萃取Br2的CCl4溶液中的Br2,故D错误。
3.(2022·河南林州高三3月模拟)已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍,有机物A~E能发生如图所示的一系列变化,则下列说法错误的是( )。
A.A分子中所有原子均在同一平面内
B.分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种
C.C的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能
D.等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等
【解析】选C。依题意可得气态烃A的相对分子质量为28,即A为乙烯,由连续催化氧化可知,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,E为乙酸乙酯。乙烯为平面形结构,所以所有原子均在同一平面内,故A项正确;分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种,即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3,故B项正确;C为乙醛,其水溶液不是福尔马林,甲醛的水溶液是福尔马林,故C项错误;金属钠能与醇羟基反应放出氢气,也能与羧基反应放出氢气,而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子,因此等物质的量的乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量相等,故D项正确。
1.(宁夏吴忠2022年高三3月模拟)下列关于有机物因果关系的叙述中,完全正确的一组是( )。
【解析】选B。乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色,苯则是萃取溴水中的溴而使溴水褪色,苯中没有碳碳双键,A错误;CH3COOH的酸性强于H2CO3,故可与NaHCO3溶液反应放出CO2,B正确;纤维素和淀粉的化学式虽然形式相同,但由于n值不定,故不互为同分异构体,C错误;CH3COOCH2CH3和H2O的反应属于取代反应,而乙烯与H2O的反应属于加成反应,D错误。
2.(2022·广东省肇庆市高三1月模拟)新型冠状病毒的主要成分是蛋白质、核酸、脂肪及糖类物质,下列说法正确的是( )。
A.蛋白质、核酸、脂肪及糖类在一定条件下都能水解,其中蛋白质水解的产物是氨基酸
B.蛋白质、核酸、脂肪及糖类都是高分子化合物
C.医院可能采取高温或者紫外线照射的方法能使蛋白质变性,杀死病毒
D.浓的K2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质不再溶解
【解析】选C。糖类物质不都能水解,如葡萄糖和果糖,故A错误;相对分子质量大于10000有机物为高分子化合物,脂肪及糖类中的单糖、双糖等,相对分子质量较小,不是有机高分子化合物,故B错误;高温或者紫外线照射的方法能使蛋白质变性,所以医院可能采取高温或者紫外线照射的方法杀菌消毒,故C正确;浓的K2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,为盐析过程,盐析过程可逆,加水后析出的蛋白质可以继续溶解,故D错误。
3.(湖南省永州市2022~2023学年高三上学期期中)下列说法不正确的是( )。
A.核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物
B.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均可发生水解反应
C.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应产物不同
D.苯酚钠溶液中通入少量CO2气体,生成苯酚和Na2CO3
【解析】选CD。核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物,属于高分子化合物,A正确;氨基和羧基发生取代反应生成酰胺键,则酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均可发生水解反应,B正确;1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热,都发生消去反应生成丙烯和氯化钠,产物相同,C错误;酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-,因此苯酚钠溶液中通入少量CO2气体,生成苯酚和碳酸氢钠,D错误。
4.(2022届湖南新高考教学教研联盟高三第二次联考)下列关于有机化合物的说法正确的是( )。
A.C2H4和C4H8一定是同系物
B.葡萄糖和果糖属于同分异构体
C.的名称为2-甲基1-丙醇
D.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应
【解析】选B。C2H4和C4H8的结构不一定相似,不一定是同系物,A错误;葡萄糖和果糖的分子式都为C6H12O6,属于同分异构体,故答案为B;是饱和一元醇,其名称为2-丁醇,C错误;乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,所以聚乙烯不能发生加成反应,D错误。
5.(湖北省2022届圆创联考高三下第二次检测)聚丙烯是生产医用口罩的主要材料。下列有关聚丙烯的说法正确的是( )。
A.属于纯净物
B.所有碳原子一定共平面
C.结构简式为CH2-CH2-CH2n
D.单体为CH3-CH=CH2
【解析】选D。聚丙烯中n的取值不同,所以属于混合物,故A错误;聚丙烯中所有的碳原子都是烷烃碳原子,最多三个碳原子共面,即聚丙烯中所有碳原子一定不共面,故B错误;聚丙烯是丙烯加聚产物,结构简式为CH2-n,故C错误;聚丙烯是丙烯加聚产物,单体是丙烯CH3-CH=CH2,丙烯可以通过石油裂解获取,故D正确。
6.(江西省赣抚吉名校2022届高三联考)已知E、F、G之间的转化关系如图,下列说法正确的是( )。
A.E、F均为苯的同系物
B.F的二氯代物有10种
C.1mlF最多消耗6mlH2发生加成反应
D.G能发生加成、取代、氧化和消去反应
【解析】选B。苯的同系物只含1个苯环,侧链的烷烃基,E、F均含2个苯环,不是苯的同系物,A选项错误;F的二氯代物有10种(、),B选项正确;F中相当于含5个碳碳双键,1mlF最多消耗5mlH2发生加成反应,C选项错误;卤代烃G分子中溴原子的邻位碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应,D选项错误。
7.(唐山市2022~2023学年度高三年级摸底演练)关于有机化合物a()、b()、c(),下列说法正确的是( )。
A.等质量的a、b完全燃烧,a消耗氧气多
B.a与b互为同系物,a与c互为同分异构体
C.a、b的二氯取代产物均有三种同分异构体(不考虑立体异构)
D.c中所有原子不可能位于同一平面上
【解析】选C。a的分子式为C8H8,b的分子式为C5H8,因为b分子中含氢量较大,所以等质量的a、b完全燃烧,b消耗氧气多,A错误;a与b结构不相似,不能互为同系物,a与c的分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体,B错误;a的二氯取代产物为、、,共3种,b的二氯取代产物有、、均有3种同分异构体,C正确;c中苯环为一个面,碳碳双键为一个面,苯环与碳碳双键以单键相连,可旋转到一个平面内,D错误。
8.(山西省晋中市2022届高三3月模拟)甲、乙、丙三种有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是( )。
A.甲、乙、丙三种物质互为同分异构体
B.乙的二氯代物共有7种(不考虑立体异构)
C.甲、丙分子中所有碳原子可能共平面
D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理相同
【解析】选C。甲、乙、丙三种物质的分子式均为C8H14,结构不同,互为同分异构体,故A正确;乙的二氯代物中两个氯原子在相同C原子上有1种,在不同的C原子上有6种,共有7种,故B正确;甲、丙中均含有饱和碳原子,所有的碳原子不可能共平面,故C错误;甲、丙中均含有碳碳双键,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,故D正确。
9.(江西景德镇市2022届高三第一次质检)最近我国科学家研制一种具有潜力的纳米电子学材料——石墨炔,图中丁为它的结构片段。下列有关说法中,错误的是( )。
A.甲分子中的6个溴原子位于同一平面上
B.丙的二氯代物有2种
C.甲在一定条件下能与NaOH溶液反应,且1ml甲最多消耗NaOH 12ml
D.石墨炔和C60是碳的同素异形体
【解析】选B。甲分子相当于6个溴原子取代苯分子中的6个氢原子,所有原子都处于同一平面上,A选项正确;丙分子中共有6个氢原子,其二氯代物类似苯环上有2个取代基,有邻、间、对三种,B选项错误;1ml甲水解生成6mlHBr和6ml酚羟基,最多消耗12ml NaOH,C选项正确;根据石墨炔的结构片段,可知其分子中只含有碳元素,属于碳单质,与C60互为同素异形体,D选项正确。
10.(河南许昌2022年高三第一次质量检测)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,3]己烷的结构为,已知环烷烃的碳原子数越少越容易开环加成。下列说法中正确的是( )。
A.的名称为螺[4,3]辛烷
B.的所有碳原子处于一个平面
C.螺[2,3]己烷是己烯的同分异构体
D.螺[2,3]己烷加氢可能生成己烷
【解析】选D。根据螺[2,3]己烷的结构为,可知的名称为螺[3,4]辛烷,故A错误;该分子中有4个碳原子连接在同一饱和碳原子上,形成四面体结构,不可能所以碳原子处于一个平面,故B错误;螺[2,3]己烷的分子式为C6H10,己烯的分子式为C6H12,二者分子式不同,不是同分异构体,故C错误;螺[2,3]己烷开环加氢可以生成己烷,故D正确。
11.(哈师大附中2022年高三第一次模拟考试)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1,1,1]戊烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法不正确的是( )。
A.与1,3-戊二烯互为同分异构体
B.分子中所有碳原子不可能处于同一平面内
C.二氯代物共有4种
D.碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有60°和120°两种
【解析】选D。二环[1,1,1]戊烷的分子式为C5H8,1,3-戊二烯的分子式也为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故A说法正确;分子中每个碳原子都形成四个共价键,形成立体结构,不可能处于同一平面内,故B说法正确;分子中有两种氢原子,-CH2-上的氢原子和上的氢原子,将一个氯原子固定位置,另一个氯原子移动,用数字标志氯原子的位置,可以出现如下结构:和,所以该分子的二氯代物有四种,故C说法正确;每个碳原子都形成四个单键,形成的键角应约为109.5°,故D说法不正确。
12.(重庆市2022~2023学年9月月度质量检测)某烃的结构简式为,有关它的分析正确的是( )。
A.分子式为Cl1H12
B.一氯代物有8种
C.能发生取代、氧化、加聚反应
D.最多有7个碳原子在一条直线上
【解析】选C。根据该烃的结构简式可知,其分子式为Cl1H10,A错误;该烃上的苯环关于两对位取代基团连线对称,不同化学环境的H原子有6种,则一氯代物有6种,B错误;该烃苯环上的氢原子可发生取代反应,有不饱和碳可发生氧化反应,碳碳双键和碳碳叁键可发生加聚反应,C正确;碳碳叁键及其连接的苯环碳原子、苯环上对位碳原子在同一直线,碳碳双键是平面结构,碳原子及取代氢原子位置的甲基碳原子不可能在同一直线,故最多有5个碳原子在一条直线上,D错误。
13.(安徽省九师联盟2022届高三上学期11月联考)洋甘菊精油的一种活性成分Pincarvn的结构简式为。下列说法错误的是( )。
A.分子中所有碳原子共平面
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能够发生消去反应生成双键
D.与互为同分异构体
【解析】选A。图中有机物中右上角的碳为饱和碳原子,连有的4个碳原子的构型为四面体形,这4个碳原子一定不共面,A选项错误;分子中含有碳碳双键和羟基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,B选项正确;分子中羟基与邻近碳原子上的氢可以消去一个水分子生成双键,C选项正确;两者的分子式均为C10H16O,但结构不同,互为同分异构体,D选项正确。
14.(2022·沈阳高三下学期初考)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物,部分合成路线如图。下列说法错误的是( )。
A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B.常温下1ml乙最多与4mlNaOH的水溶液完全反应
C.乙生成丙的反应条件是浓硫酸、加热
D.丙分子中碳原子轨道杂化类型为sp2和sp3,且所有的碳原子可能共平面
【解析】选B。由甲的结构可知,甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基,A正确;乙水解生成,产物中的酚羟基、羧基又和氢氧化钠发生反应,所以常温下1ml乙最多与3mlNaOH的水溶液完全反应,B错误;由图示可知,乙生成丙为醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,C正确;苯环、碳碳双键、酯基中的碳原子均采取sp2杂化,甲基中的碳原子采取sp3杂化;苯环及其连接的碳原子共面,碳碳双键及其连接的原子共面,碳氧双键及其连接的原子共面,单键可以旋转,3个平面可以重合,即所有的碳原子可能共平面,D正确。
15.(江苏省百校大联考2022届高三上学期第二次考试)甲氧苄啶是一种广谱抗菌药,其合成路线中的一步反应如下。下列说法中正确的是( )。
A.X分子中含有6个sp2杂化的碳原子
B.Y分子中含1个手性碳原子
C.Y分子不存在顺反异构体
D.X→Y分两步进行,则先发生加成反应,后发生消去反应
【解析】选D。X分子中-CHO中碳原子和苯环碳均为sp2杂化;Y分子中不含手性碳原子;X分子存在双键,且双键两端基团不同,存在顺反异构;X→Y分两步进行,则-CHO先与酯基和氰基中间的α-H发生加成反应生成-OH,后-OH再与α-H发生消去反应。
16.(安徽省1号卷·A10联盟2022~2023学年高三上学期11月段考)胡桃醌是一.种天然存在的萘醌衍生物,也是ACS《MleculeftheWeek》栏目推荐分子,其结构如下:
下列关于胡桃醌的说法不正确的是( )。
A.完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比为10∶3
B.lml该物质最多可消耗6mlH2
C.所有碳原子不可能共平面
D.能发生取代反应、加成反应、氧化反应
【解析】选C。胡桃醌的分子式为C10H6O3,完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比为10∶3,A正确;1ml该物质最多可消耗6mlH2(苯环3、羰基2、碳碳双键1),B正确;所有碳原子共平面,C错误;胡桃醌能发生取代反应(苯环)、加成反应(苯环、羰基、碳碳双键)、氧化反应(碳碳双键、燃烧),D正确。
17.(四川省雅安市2023届高三上学期零诊)雅安蒙顶山盛产茶叶,茶叶中富含茶多酚,可以抗氧化、调血脂。其主体成分是儿茶素,结构简式如图所示,下列关于儿茶素的说法正确的是( )。
A.分子式为C15H12O6
B.属于芳香烃
C.分子中所有原子可能共平面
D.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
【解析】选D。根据儿茶素的结构简式可知,其分子式为C15H14O6,选项A错误;分子中含有O元素,不属于芳香烃,为芳香化合物,选项B错误;甲烷为正四面体结构,分子中存在-CH2-结构,故分子中所有原子不可能共平面,选项C错误;分子中存在苯环、酚羟基、醇羟基、醚键,可以发生取代反应、加成反应、氧化反应,选项D正确。
18.(广东省茂名市2022届高三下学期第二次综合测试)一种用于季节性过敏性鼻炎的抗组胺药,合成原料之一的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )。
A.属于芳香族化合物
B.该化合物有三种官能团
C.该化合物苯环上的一氯代物有两种
D.1ml该化合物最多能与4mlH2发生加成反应
【解析】选B。该分子结构简式中有苯环,属于芳香族化合物,A正确;该化合物为苯环的对位取代,所以苯环的一氯代物有两种,C正确;该化合物含有1个苯环和1个羰基,故1ml该化合物最多能与4mlH2发生加成反应,D正确;该化合物含有氯原子和羰基两种官能团。
19.(河南郑州2022届高三一模)从巴旦杏中提取有香味的有机物R,其结构简式如图所示。下列有关有机物R的说法错误的是( )。
A.R既能与碳酸氢钠溶液反应,又能与钠反应
B.R能发生酯化、加成、氧化反应
C.R能发生催化氧化反应生成醛
D.R中有三种官能团
【解析】选C。羧基能够和碳酸氢钠溶液反应,羧基和羟基能与钠反应,A选项正确;羧基和羟基能够发生酯化反应,碳碳双键能够发生加成反应,碳碳双键和羟基能够发生氧化反应,B选项正确;R中连接-OH的碳原子上无氢原子,无法发生催化氧化反应,C选项错误;R中有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团,D选项正确。
20.(2022·河北沧州高三4月模拟)布洛芬为解热镇痛药物,合成该物质的部分合成路线如图所示。
下列说法正确的是( )。
A.可利用酸性KMnO4溶液区分物质Ⅰ和Ⅱ
B.上述反应均属于氧化反应,且Na2Cr2O7作氧化剂
C.1ml布洛芬最多与4ml H2加成
D.布洛芬的一氯代物有7种
【解析】选D。物质Ⅰ苯环所连烷基的碳原子上有氢,可被酸性高锰酸钾氧化,物质Ⅱ苯环所连碳上有氢且含有醛基,也可使酸性KMnO4溶液褪色,A错;物质Ⅰ→Ⅱ的转化,不属于氧化反应,B错;布洛芬中只有苯环能与氢气加成,所以1ml布洛芬最多与3ml H2加成,C错;如图箭头所指位置,一氯代物有7种,D正确。
21.(赣州市2022年高三3月摸底考试)中草药当归和白芷中含有的紫花前胡醇(),能提高人体免疫力。下列有关说法错误的是( )。
A.该有机物分子式为C14H14O4
B.该有机物中所有碳原子可能共平面
C.该有机物环上的一氯代物有6种
D.该有机物能够发生水解反应和消去反应
【解析】选B。由结构可知,有机物分子式为C14H14O4,故A正确;该分子中含有羟基的六元环中含有饱和碳原子,不可能在同一平面,故B错误;该有机物环上6个氢原子各不相同,故环上的一氯代物有6种,故C正确;该有机物含有酯基,故能发生水解反应;有机物含有羟基,且羟基连接的碳相邻的碳上有氢,能发生消去反应,故D正确。
22.(广东省湛江市2022届高三下学期3月一模)化合物M(如图所示)在热熔胶、粘合剂、橡胶等多行业有广泛应用。下列关于M的说法不正确的是( )。
A.属于芳香类化合物
B.能发生消去反应和还原反应
C.所有的碳原子不可能处于同一平面
D.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选A。该化合物中不含有苯环,不属于芳香类化合物,A项错误;含有羟基且羟基邻位碳上连氢,可发生消去反应,含有碳碳双键可与氢气加成发生还原反应,B项正确;含有叔碳,所有碳原子不可能处于同一平面,C项正确;碳碳双键和羟基可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
23.(福建省泉州市2022届高三下学期3月质监)有机物X是一种当归提取物。下列有关X的叙述错误的是( )。
A.易溶解于NaHCO3溶液
B.1mlX最多与3mlH2发生反应
C.能和Br2发生取代反应和加成反应
D.与Y互为同分异构体
【解析】选A。由题干信息可知,X分子中含有酯基,故不易溶解于NaHCO3溶液,A错误;由题干信息可知,1分子X中含有3个碳碳双键,故1mlX最多与3mlH2发生反应,B正确;由题干信息可知,X分子中含有不饱和碳碳双键和饱和碳碳键,故能和Br2发生取代反应和加成反应,C正确;由题干信息可知,X与Y的分子式均为C12H14O2,但结构不同,故X与Y互为同分异构体,D正确。
24.(2022届高考化学模拟演练全国甲卷)化合物M是合成中药的一种重要中间体,可由如下所示转化合成:
下列说法错误的是( )。
A.L的分子式是C10H11BrO5
B.L与M官能团的种类不完全相同
C.L、M的一氯取代产物均为5种(不考虑立体异构)
D.L、M中所有碳原子均可能处于同一平面
【解析】选C。根据键线式的表示方法,端点和拐点表示碳原子,碳氢键省略,其次根据碳原子成四键、氧原子成2键的特点判断L的化学式为:C10H11BrO5,故A正确;根据结构中含有的官能团进行对比都含有溴原子、酯基、醚键,故B正确;L的一氯取代产物有5种,M中比L多一个甲基位上的氢,有6种一氯取代产物,故C错误;根据单键可以任意角度旋转的特点判断,碳原子有可能处于同一平面,故D正确。
25.(2022·安徽六安模拟预测)紫草可以用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等,其主要成分紫草素的结构如图所示。下列关于紫草素的说法错误的是( )。
A.lml紫草素最多能和7mlH2加成
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D.紫草素可以发生加成反应、氧化反应和取代反应
【解析】选B。紫草素中的双键都能和氢气加成,故1ml紫草素能消耗7mlH2,故A正确;该有机物结构中苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构,且平面间以单键相连,单键可旋转,因此碳可能在同一个平面上,故B错误;碳碳双键和羟基均易被酸性高锰酸钾氧化使其褪色,碳碳双键能与溴水发生加成使溴水褪色,故C正确;分子中有羰基、碳碳双键、羟基几种官能团,可以发生加成反应、氧化反应和取代反应,故D正确。
26.(重庆市高2022届高三第二次质业检测)研究发现诺匹那韦与其他抗逆转录病毒药物联合用药可治疗HIV感染。诺匹那韦及其代谢物M-1的结构如图所示,下列说法正确的是( )。
A.诺匹那韦的分子式为C37H47N4O5
B.诺匹那韦及M-1均能被酸性KMnO4溶液氧化
C.M-1分子中所有碳原子可能共面
D.1ml诺匹那韦与H2在一定条件下发生反应,最多消耗9ml H2
【解析】选B。A项,洛匹那韦分子式为C37H48N4O5,错误;B项,诺匹那韦及M-1均含有羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,正确;C项,M-1分子中含有很多饱和碳原子,所有碳原子不可能都共面,错误;D项,1ml诺匹那韦与H2在一定条件下发生反应,最多消耗10ml H2。
27.(贵州省黔南州2022届高三下学期一模)据研究表示,药物阿比多尔在细胞水平上能一定程度上抑制新冠病毒,该药物的有效成分阿比多尔结构如下,下列关于阿比多尔的说法错误的是( )。
A.1ml该有机物可与1mlNa反应
B.该分子含有1个手性碳原子
C.该分子与氢气加成
D.该分子所有原子不可能共平面
【解析】选B。1ml该有机物含有1ml酚羟基,可与1mlNa发生反应,故A正确;该分子不含手性碳原子,故B错误;该分子含有碳碳双键、苯环,可与氢气加成,故C正确;该分子含有饱和碳原子,不可能共平面,故D正确。
28.(2022·广东深圳高三3月模拟)如图是一个形象有趣的有机合成反应:
下列说法中正确的是( )。
A.该反应符合绿色化学的理念,原子利用率为100%
B.化合物X的一氯代物有3种
C.化合物Y中有5个碳原子共一条直线
D.化合物Z能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能与HCN反应
【解析】选C。由结构可知-CHO转化-OH,同时生成小分子HBr,则原子利用率小于100%,故A错误;X的结构对称,含4种H,则一氯代物有4种,故B错误;Y中碳碳三键为直线结构,苯环上2个C与三键共直线,与三键直接相连的C与三键共线,则Y中有5个碳原子共一条直线,故C正确;Z中含碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,也能与HCN发生加成反应,故D错误。
29.(山西省2022届高三高考考3月模拟)下图表示合成抗凝血药物华法林的一步反应。下列说法正确的是( )。
A.X的分子式为C9H8O3
B.Y分子苯环上的二氯代物共有6种
C.Z分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.X、Y、Z均能发生水解反应
【解析】选B。从X的结构简式可知,其分子式为C9H6O3,A错误;Y分子苯环上有三种不同化学环境的氢,分别是支链的邻、间、对位,给苯环上的碳原子标记,二氯代物有(1.2)、(1.3)、(1.4)、(1.5)、(2.3)、(2.4),共6种,B正确;Z分子中与三个碳原子相连的碳原子,星号标注的碳原子是sp3杂化,这四个碳原子不可能在同一平面,故所有碳原子不可能处于同一平面,C错误;X和Z分子内含有酯基可以发生水解反应,Y中是酮基不能发生水解反应,D错误。
30.(2022·贵州毕节高三3月模拟)根据图所示分析,下列说法错误的是( )。
A.A和B生成C的反应为取代反应
B.A中所有原子可能在同一平面
C.C的分子式为C11H14O2
D.用FeCl3溶液可以鉴别A和C
【解析】选B。A与B发生取代反应生成C和HBr,根据B、C的结构简式知,A为,A中含有酚羟基和苯环、甲基,具有酚和苯的同系物的性质,据此分析解答。根据方程式知,该反应为取代反应,故A正确;A中含有甲基,甲基的结构与甲烷相似,是四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,故B错误;根据C的结构简式,C的分子式为C11H14O2,故C正确;A中含有酚羟基,C中没有,A中加入FeCl3溶液显紫色,可以用FeCl3溶液鉴别A和C,故D正确。
31.(2022·辽宁丹东高三3月模拟)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )。
A.A的结构简式是
B.①、②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②、③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为
【解析】选B。由上述合成路线图可知,A为卤代烃,故A错误;反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,反应③为加成反应,反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②为卤代烃的消去反应,需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应③为烯烃的加成反应,条件为常温,故C错误;B为环戊烯,含碳碳双键,环戊二烯含碳碳双键,均能使高锰酸钾褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯,故D错误。
32.(广东省深圳市龙岗区2022届高三一调)如图为有机物之间的转化关系。下列有关描述正确的是( )。
A.物质①的电子式为
B.物质②的结构式为CH3CH2OH
C.物质③所含的官能团为-OH
D.物质④的名称为乙酸甲酯
【解析】选A。由图中转化可知,①为乙烯,与水发生加成反应生成②为乙醇,乙醇氧化生成③为乙醛,乙醇与甲酸发生酯化反应生成④为甲酸乙酯。①为乙烯,其电子式为,故A正确;②的结构简式为CH3CH2OH,结构式为,故B错误;③为乙醛,官能团为-CHO,故C错误;物质④的名称为甲酸乙酯,故D错误。
33.(湖南省衡阳市2022~2023学年高三上学期期中)聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如下:
下列说法正确的是( )。
A.上述反应①为取代反应
B.1,2-二氯乙烷和氯乙烯所有原子均共平面
C.乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
【解析】选D。乙烯和氯气反应生成1,2-二氯乙烷的反应为加成反应,A选项错误;1,2-二氯乙烷分子的碳原子为饱和碳原子,所有原子不可能均共平面,B选项错误;聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C选项错误;乙烯是最重要的有机化工原料,所以可以用乙烯的产量来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,D选项正确。
34.(湖北宜昌四校2022届高三下学期模拟联考)2021年的诺贝尔化学奖授予BenjaminList与,以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献,用脯氨酸催化合成酮醛反应如图:
下列有关说法错误的是( )。
A.该反应为加成反应
B.c的分子式为C10H9NO4
C.脯氨酸既能与酸又能与碱发生反应
D.脯氨酸与互为同分异构体
【解析】选B。该反应为醛基和丙酮分子中-H的加成反应,A选项正确;c的分子式为C10H11NO4,B选项错误;脯氨酸的羧基可以与碱反应,-NH-的氮原子有孤电子对,可以与H+形成配位键故可以与酸反应,C选项正确;脯氨酸与分子式都是C5H9NO2,结构式不同,因此两者互为同分异构体,D选项正确。
35.(四川省内江市2022年高三4月模拟)合成高分子金属离子螯合剂的反应:
下列说法不正确的是( )。
A.该聚合物应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触
B.该聚合物的合成反应为缩聚反应
C.1ml聚合物与足量银氨溶液作用可析出2nmlAg
D.通过质谱法测定其平均相对分子质量,可得其聚合度
【解析】选C。聚合物结构中含有酚羟基,可与氢氧化钠反应,应避免其与碱性物质(如NaOH)长期接触,A正确;该反应生成高聚物和小分子化合物H2O,故为缩聚反应,B正确;聚合物分子的一端有一个未反应的醛基,则1ml聚合物与足量银氨溶液作用可析出2mlAg,C错误;通过质谱法,可测定高聚物平均相对分子质量,结合链节的相对分子质量,可计算聚合度,D正确。
36.(湖北省华中师大附中2022届高三上学期期末)Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下,生成反式产物的反应,例如:
利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备的合成路线如下,下列说法正确的是( )。
A.该合成路线中,也可以用苯的溴代反应代替,制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热
B.合成路线中涉及到三种有机反应类型
C.若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多
D.中间产物中,最多有12个原子共面
【解析】选C。根据框图:该合成路线中,也可以用苯的溴代反应代替,制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热,使其发生取代反应生成溴苯,故A错误;根据框图分析可知:合成路线中涉及到取代反应和消去反应,故B错误;若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物的种类有3种,二氯代物的种类也有两种,故C正确;中间产物中,最多有14个原子共面,故D错误。
37.(河北正定2021~2022学年高三3月模拟)G是一种新型可降解的生物高分子材料,以丙烯(CH2=CH-CH3)为主要原料合成G的流程路线如图所示,下列说法错误的是( )。
A.化合物D的分子式为:C3H4O3
B.化合物E分子中含氧官能团的名称是:羟基、羧基
C.化合物A转化为B的化学方程式为:CH3--CH2Br+2NaOHCH3--CH2OH+2NaBr
D.化合物C的多种同分异构体中,能发生水解反应的链状有机物有2种
【解析】选D。CH3-CH=CH2与Br2发生加成反应产生A是CH3--CH2Br,CH3--CH2Br与NaOH的水溶液共热,发生水解反应产生B是CH3--CH2OH,B发生催化氧化反应产生C是CH3COCHO,C发生氧化反应产生D是CH3COCOOH,D与H2发生加成反应产生E为CH3--COOH,E发生缩聚反应产生G为HO-nOH。化合物D为CH3COCOOH,分子式是C3H4O3,A正确;化合物E为CH3--COOH,分子中含氧官能团的名称是:羟基、羧基,B正确;化合物A是CH3--CH2Br,A与NaOH的水溶液共热,发生水解反应产生B是CH3--CH2OH,所以化合物A转化为B的化学方程式为:CH3--CH2Br+2NaOHCH3--CH2OH+2NaBr,C正确;化合物C是CH3COCHO,能发生水解反应的链状有机物只有CH2=CHOOCH一种结构,D错误。
38.(2022~2023学年湖南常德高三11月模拟)有以下合成路线(部分反应条件已省略),下列有关说法错误的是( )。
A.物质A的名称为乙炔,其电子式为
B.物质B中所有原子可能共平面
C.物质C的同分异构体中含有苯环且苯环上有两个取代基的有3种
D.反应③的反应条件为O2、Cu加热,反应类型为氧化反应
【解析】选B。根据物质A的结构式可知,物质A的名称为乙炔,分子中含有碳碳三键,形成三对共用电子对,其电子式为,故A正确;物质B中含有甲基,甲基中的碳原子采用sp3杂化,所有原子不可能共平面,故B错误;物质C的同分异构体中含有苯环且苯环上有两个取代基,取代基为氨基和羟基,分别位于邻、间、对位,故同分异构体有3种,故C正确;反应③的反应条件为O2、Cu加热,将醇氧化成醛,反应类型为氧化反应,故D正确。
39.(2022·黑龙江大庆高三3月模拟)高分子P是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,合成路线如图所示,下列说法正确的是( )。
A.化合物A的核磁共振氢谱有三组峰
B.化合物B与乙二酸互为同系物
C.化合物C的分子式为C6H10N2
D.高分子P含有三种官能团
【解析】选D。由高分子P倒推,B为对苯二甲酸,A氧化生成B,则A为对二甲苯,结构对称,只有2种等效氢,所以核磁共振氢谱有二组峰,故A错误;化合物B为对苯二甲酸,分子中含有苯环,乙二酸分子中不含苯环,二者结构不相似,且二者分子组成不相差整数个CH2原子团,不互为同系物,故B错误;.对硝基苯胺被还原为对苯二胺,则C为对苯二胺,分子式为C6H8N2,故C错误;由高分子P结构简式可知,分子中含有肽键、羧基、氨基三种官能团,故D正确。
40.(天津市新华中学2021~2022学年高三下学期二模)高分子修饰指对高聚物进行处理,接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如下图。
下列说法正确的是( )。
A.a分子的核磁共振氢谱有4组峰
B.生成高分子b的反应为加聚反应
C.1ml高分子b最多可与2mlNaOH反应
D.高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好
【解析】选D。a分子中只有两种化学环境的H,其核磁共振氢谱有两组峰,故A错误;从流程中可以看出,生成高分子c的反应为加成反应,故B错误;1ml高分子b中含有的酯基远大于2ml,故与NaOH反应时消耗的NaOH远大于2ml,故C错误;高分子b在碱性条件下水解得到高分子的羧酸盐,羧酸根属于亲水基,水溶性良好,聚乙烯不溶于水,故D正确。
元素
C
N
O
Cl
H
键数
4
3
2
1
1
有机物
分子式
C10H18
C7H12
C6H6
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构图
空间构型
正四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
碳原子杂化
sp3
sp2
sp
sp2
选项
原因
结论
A
乙烯和苯都能使溴水褪色
苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳双键
B
乙酸分子中含有羧基
可与NaHCO3溶液反应生成CO2
C
纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n
它们属于同分异构体
D
乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应
两个反应属于同一反应类型
X
Y
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