第53讲 有机化合物的结构、研究方法 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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【复习目标】
1．能辨识官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；
2．能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
3．掌握同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
4．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱（红外光谱、核磁共振氢谱等）信息分析判断有机化合物的分子结构。
【知识精讲】
考点一 有机化合物的分类方法
1．依据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．依据碳骨架分类
(1)碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
(2)根据碳骨架不同可将有机化合物分成

3．依据官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)常见官能团及代表物的结构简式
【易错警示】
1．苯环不是官能团。
2．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如酚类和醇类。
3．含有醛基的有机化合物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类。
【技法点拨】
1．判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。
(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
2．根、基、官能团辨析
【例题1】下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.同属于环烷烃
【例题2】2021年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
【例题3】按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是______________。
(3) 中含有的官能团名称是______________________。
考点二 有机化合物的结构特点及同分异构体现象
1．有机化合物中的成键特点及共价键
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)共价键的类型
①有机化合物中的共价键有两种基本类型：σ键和π键。
②一般情况下，有机化合物中的单键为σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应。
(3)共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
例如：含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(4)有机化合物结构的表示方法
2．同分异构现象、同分异构体
(1)概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
(2)有机化合物的构造异构现象
(3)常见的官能团异构举例
3．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)实例
①链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3与互为同系物。
②烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2===CH2与CH3—CH===CH2互为同系物。
③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如互为同系物。
【例题4】下列各组物质不属于同分异构体的是( )
【例题5】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【例题6】下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．C5H12有两种同分异构体
B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
【归纳总结】
1．判断同分异构体的方法规律
(1)等效氢法：氢原子的种类数目等于一氯代物同分异构体的数目
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(2)常见基团或物质的同分异构体数目
①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。
②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。
③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上连有三个不同取代基时有10种。
2．含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。
3．判断同分异构体的思维步骤
(1)判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写同分异构体。
(2)确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。”
(3)移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。
(4)官能团异构：如①单烯烃与环烷烃；②饱和一元醇和醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④芳香醇、芳香醚和酚等。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取、分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3．确定实验式——元素分析
(1)元素定量分析：将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并进行定量测定，通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。
(2)元素定量分析——李比希法
①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。
②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。

4．确定分子式——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如
质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为eq \a\vs4\al(46)。
5．确定分子结构——波谱分析
化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
物理方法：
(1)红外光谱
(2)核磁共振氢谱
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
【例题7】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
【例题8】在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是( )
【例题9】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
【归纳总结】
1．有机化合物分子式确定的常用方法——商余法
(1)先求算有机化合物的相对分子质量
①M＝22.4 L/ml·ρ g/L(标准状况下)
②M＝D·M′
③M＝M1a1%＋M2a2%＋……
(2)再利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M，则，eq \f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
2．有机化合物结构式的确定流程
【真题演练】
1．（2022年辽宁高考真题化学试题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是
A．总反应为加成反应B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂D．化合物X为
2．（2022年江苏省高考真题化学试题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
3．（2022年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
4．（2022年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法不正确的是
A．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体
5．（2022年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列物质对应的化学式正确的是
A．白磷：B．甲基丁烷：
C．胆矾：D．硬脂酸：
6．（2022年全国统一高考化学试卷（全国乙卷））一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
7．（2022年1月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
8．（湖北省2021年普通高中学业水平选择性考试化学试题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
9．（2021年新高考辽宁化学真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为D．a、b、c互为同分异构体
10．（北京市2021年高考化学试题）有科学研究提出:锂电池负极材料(Li)由于生成LiH而不利于电池容量的保持。一定温度下，利用足量重水(D2O）与含LiH的Li负极材料反应，通过测定n(D2)/n(HD)可以获知 n(Li)/n(LiH)。
已知：①LiH+H2O=LiOH+H2↑
②2Li(s)+H2⇌2LiH △H＜0
下列说法不正确的是
A．可用质谱区分D2和HD
B．Li与D2O的反应：2Li+2D2O=2LiOD+D2↑
C．若n(Li)/n(LiH)越大，则n(D2)/n(HD)越小
D．80℃反应所得n(D2)/n(HD)比25℃反应所得n(D2)/n(HD)大
11．（2021年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法正确的是
A． C60和C70互为同位素
B． C2H6和C6H14互为同系物
C． CO和CO2互为同素异形体
D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
12．（2021年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
13．（2021年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列表示不正确的是
A．乙炔的实验式B．乙醛的结构简式
C．2，3-二甲基丁烷的键线式D．乙烷的球棍模型
14．（2021年1月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列表示正确的是
A．甲醛的电子式B．乙烯的球棍模型
C．2-甲基戊烷的键线式D．甲酸乙酯的结构简式CH3COOCH3
15．（2021年1月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法正确的是
A．14N2和15N2互为同位素B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体D．乙醚和乙醇互为同分异构体
16．（2020年1月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题）下列说法不正确的是
A．168O和188O互为同位素
B．金刚石和石墨互为同素异形体
C．和 互为同系物
D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
17．（2020年1月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题）下列物质的名称不正确的是
A．NaOH：烧碱B．FeSO4：绿矾
C．：甘油D．：3−甲基己烷
18．（2022年新高考河北省高考真题化学试题（部分试题））在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有10种
19．（2021年山东省高考化学试题（山东卷））立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【课后精练】
第I卷（选择题）
1．（2021·全国·高三开学考试）下列说法不正确的是
A．德国化学家维勒在制备NH4CNO时得到了尿素
B．甲醇在能源工业领域有很好的应用前景，甲醇燃料电池能实现污染物的“零排放”
C．可燃冰的主要成分是天然气的水合物，易燃烧
D．煤的气化、煤的液化都是物理变化
2．（2020·广东·华南师大附中高三专题练习）下列有关有机物的说法正确的是
A．有机物指含碳元素的物质
B．有机物是含碳元素的化合物
C．有机物都难溶于水，能溶于有机溶剂
D．有机物只有在生物体内才能生成
3．（2022·山东·滕州市第一中学新校高三阶段练习）按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列各步实验操作原理与方法错误的是
A．AB．BC．CD．D
4．（2022·广西南宁·模拟预测）α—生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性。其结构简式如下：
有关α—生育酚说法正确的是
A．分子式是C29H50O2B．分子中含有7个甲基
C．属于有机高分子化合物D．可发生取代、氧化、加聚等反应
5．（2022·北京·牛栏山一中高三阶段练习）“星型”聚合物具有独特的结构，在新兴技术领域有广泛的应用。下图是某“星型”聚合物的制备过程。
已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH
下列说法不正确的是
A．单体Ⅱ的核磁共振氢谱有六组吸收峰，峰面积比为2：2：1：3：2：2
B．单体Ⅰ与单体Ⅱ通过缩聚反应制备聚合物X，产物中有小分子醇生成
C．聚合物X转化为聚合物Y发生取代反应，产物中有HCl
D．聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构
6．（2022·全国·高三阶段练习）下表中所采取的分离方法与对应原理都正确的是
A．AB．BC．CD．D
7．（2022·北京·清华附中高三阶段练习）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．图甲Cl-的结枃示意图B．图乙2－甲基丁烷的结构模型
C．图丙乙醇的核磁共振氢谱D．图丁基态N的轨道表示式
8．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）下列表征仪器中，硝基乙烷()和甘氨酸()显示的信号(或数据)完全相同的是
A．元素分析仪B．质谱仪C．红外光谱仪D．核磁共振仪
9．（2022·浙江省普陀中学高三阶段练习）下列说法中错误的是
A．红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析
B．中含有的4种官能团
C．1ml最多能和4mlH2发生加成反应
D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰
10．（2022·浙江·高三阶段练习）下列化学式对应的物质名称不正确的是
A．：芒硝
B．：熟石膏
C．：甘油
D．：3-甲基己烷
11．（2022·全国·高三专题练习）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
A． 2-甲基-1-溴丙烷
B． 2-甲基-3-丁烯
C． 2，3-二甲基-4-乙基戊烷
D． 对二苯甲酸
12．（2022·全国·高三专题练习）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．属于醛类，官能团为—CHO
B．分子式为的有机物中能与溶液反应的有3种
C．立方烷()的六氨基()取代物有3种
D．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
13．（2022·浙江·二模）下列说法不正确的是
A．1H2、2D2互为同位素
B．C3H8和C4H10是同系物
C．C60和C70互为同素异形体
D．CH3COOH和CH3OOCH是同分异构体
14．（2022·北京·人大附中高三期中）有机物A的分子式为。已知：①分子中苯环上只有两个取代基；②A可与溶液发生显色反应；③A能发生银镜反应。A的可能结构有
A．6种B．9种C．12种D．15种
15．（2022·山东·青岛市即墨区第一中学高三阶段练习）有机化合物阿糖胞苷(结构如下图)是一种化疗药物，通过抑制DNA合成从而干扰细胞增殖，主要用于成人及儿童急性非淋巴细胞性白血病的治疗。下列说法正确的是
A．阿糖胞苷的分子式是：
B．阿糖胞苷可以溶于水
C．阿糖胞苷含氧官能团分别是羟基，醚键，羰基
D．阿糖胞苷分子中含有3个手性碳
16．（2021·全国·高三专题练习）使1乙烯与氯气先发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是
A．3B．4C．5D．6
第II卷（非选择题）
17．（2022·湖南·长沙一中高二阶段练习）根据下列有机物回答问题：
(1)甲、乙两种有机物的共同含氧官能团是_______(填名称)。
(2)区分甲、乙有机物的试剂是_______(填标号)。
A．溶液B．溶液
C．溶液D．酸性溶液
(3)等物质的量的甲、乙与足量在一定条件下反应，消耗的物质的量之比为_______。
(4)一定条件下，甲、乙都能发生的反应有_______(填标号)。
A．水解反应B．酯化反应C．消去反应D．加成反应
(5)等物质的量的甲、乙与足量溴水反应，消耗的物质的量之比为_______。
(6)等物质的量的乙分别与钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生的物质的量之比为_______。
18．（2022·宁夏·石嘴山市第三中学高二阶段练习）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)写出实验室制取乙炔的化学方程式_______。
(2)正四面体烷的分子式为_______，其二氯取代产物有_______种。
(3)写出与苯互为同系物，分子式为且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的结构简式_______。
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的名称：_______。
(5)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：_______。
A．能使酸性溶液褪色
B．1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
19．（2022·山东省沂南第一中学高二阶段练习）某有机化合物经李比希法测得其中含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%，其余为氧。用质谱法分析知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题：
(1)该有机物的分子式为_______。
(2)若该有机物的水溶液呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为_______。
(3)若实验测得该有机物中不含 结构，利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是_______、_______、_______。
20．（2022·全国·高二课时练习）已知下列有机物；
①和
②和
③和
④和
⑤和
⑥和
(1)其中属于同分异构体的是_______(填序号，下同)
(2)其中属于碳链异构体的是_______。
(3)其中属于官能团位置异构的是_______。
(4)其中属于官能团类型异构的是_______。
(5)其中属于同一种物质的是_______。
21．（2022·四川·宁南中学高二阶段练习）C是重要的有机原料，合成路线如图所示。
请回答：
(1)A中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出②发生反应的化学方程式___________。
(3)写出④发生反应的化学方程式___________。
(4)下列关于C的说法正确的是___________。(填字母)
A．分子式为C9H10O2B．能发生酯化、加成、消去反应
C．能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应D．苯环上一氯代物有两种
(5)符合下列条件的X的同分异构体有___________种。
i、与FeCl3溶液显紫色ii、能发生加聚反应iii、苯环上有两个对位取代基
(6)简述不能由A直接通过②③氧化生成C的理由是___________。
(7)，在酸性条件下水解生成生成具有羟基和羧基的反应为：___________。
22．（2022·辽宁·沈阳市第十中学高二阶段练习）香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：
已知：
① (R1、R2代表烃基或氢原子)
②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。
(1)A的名称是_______，G中含氧官能团的名称是_______。
(2)②的反应类型是_______，F的结构简式为_______。
(3)写出一种能鉴别A和D的试剂：_______；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有_______种。
(4)写出反应①的化学方程式：_______。类别
官能团的结构和名称
典型代表物的名称、结构简式
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯 H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔 HC≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇 CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛 CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮 CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸 CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
胺
—NH2(氨基)
甲胺 CH3NH2
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺
根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余部分
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl－、OH－、NOeq \\al(－,2)
—Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3
—Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯
CH3CH===CH2
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
异构类别
特点及实例
碳架异构
碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团的位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3。
常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、环烯烃()、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CHCH2OH)、
环醚
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯互溶的液态有机物
①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大
原理
不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用
获得分子中所含的化学键或官能团的信息
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比
举例
分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为____
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(2)A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：______、_______
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有____种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为________________
A
B
C
D
步骤①
步骤②
步骤③
步骤④
选项
目的
分离方法
原理
A
除去乙酸乙酯中的乙酸
用饱和溶液萃取
乙酸在溶液中溶解度较大
B
除去乙醇中的少量水
加入后蒸馏
乙醇与、沸点相差很大
C
除去中的
通入后点燃
与反应转化为
D
分离苯和硝基苯
分液
二者均为液体且不互溶