化学选择性必修32.3卤代烃同步练习题
展开一、单选题
1.按如图路线制聚氯乙烯,未发生的反应类型是
C2H5Br→ CH2=CH2→ CH2Cl-CH2Cl→CH2=CHCl→
A.取代反应B.消去反应C.加成反应D.加聚反应
2.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A.CH3BrB.
C.D.
3.物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰,否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是
A.将电石与水反应产生的气体通入酸性溶液中,溶液褪色说明有乙炔生成
B.将溴乙烷与的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性溶液中,溶液褪色说明有乙烯生成
C.将溴乙烷与的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中,溴水褪色,说明有乙烯生成
D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入溶液中有淡黄色沉淀产生,说明有生成
4.抗癌药托瑞米芬(M)的结构如图所示。下列关于M的说法错误的是
A.M属于氯代烃,难溶于水B.M分子中没有手性碳原子
C.M苯环上的一溴代物共8种D.M可以发生氧化、取代、消去、加聚反应
5.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,下图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是
A.此条件下的消去反应,生成的2-丁烯的量比1-丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与发生加成反应得到结构相同的产物
D.2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成
6.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意,根据其转化关系,下列说法正确的是
A.b的所有原子都在一个平面内
B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D.反应①是加成反应,反应②是消去反应
7.由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时,需要经过下列哪几步反应
A.加成→消去→取代B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成D.取代→加成→消去
8.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
9.下列卤代烃属于同系物的是
A.B.
C.D.
10.下列有关溴乙烷的说法正确的是
A.溴乙烷的电子式
B.向溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:Br-+Ag+=AgBr↓
C.溴乙烷与KOH溶液反应:CH3CH2Br+H2OC2H5OH+KBr
D.用溴乙烷制取乙二醇经过以下几步:消去→加成→水解
11.卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以与钠反应合成环丁烷的是
A.B.
C.D.
12. (Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热,则
A.(Ⅰ)(Ⅱ)产物均相同B.(Ⅰ)(Ⅱ)产物均不同
C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同
13.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH2CH2ClB.CH3CH2-CHCl-CH2CH3
C.CH3-CHCl-CH2CH2CH3D.(CH3)3CCH2Cl
14.要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作,选择合适的操作并排序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入HNO3酸化
A.②③⑤①B.④③⑤①C.④①⑤D.②③①⑤
15.由CH3CH2CH2OH制备 所发生的化学反应至少有( )
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应
A.④②B.②③C.②③⑤D.②④
二、填空题
16.一卤代烃RX与金属钠作用,可增加碳链制取高级烃,反应的化学方程式为:RX+2Na+X→R—+2NaX。其中X代表卤原子,R和为烃基,可以相同也可以不同。试以苯、乙炔、Br2、HBr、金属钠等为原料,通过三步反应制取,写出制取过程的化学方程式。
(1)______________________________________________________________;
(2)___________________________________________________________________;
(3)__________________________________________________________________。
17.石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。
(1)A的系统命名为______________;A在通常状况下呈__________(填“气”“液”或“固”)态,其中因为A含有某种官能团可使溴水褪色,请写出相关的化学方程式__________________________。
(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C,则C的结构简式为______________;B生成C的反应类型为____________。
(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G,而D与HBr的加成产物只有F,则F的结构简式为_____________。
三、有机推断题
18.在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br 分两步反应转变为 CH3 CH2CHBrCH3_________________
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步反应转变为 ( CH3 ) 2CHCH2CH2OH ___________
四、实验题
19.已知反应:,实验室用如图所示装置制备溴乙烷(沸点为38.4℃,密度为)。实验前先向仪器a中加入10g乙醇和足量浓硫酸,然后加入研细的20.6gNaBr。
(1)加入碎瓷片的作用是_______。
(2)试管d中出现的实验现象是_______。
(3)反应结束后,试管d中含少量杂质,为了除去粗产品中的杂质,可选用的试剂是_______(填字母)。
A.苯B.C.溶液D.
(4)经过分离、提纯、干燥后,该实验最终得到10.9g溴乙烷,则本实验中溴乙烷的产率为_______。
(5)通过以下实验步骤可检验溴乙烷中的溴元素,其正确的操作顺序是_______(填序号)。
①加热 ②加入溶液 ③加入稀酸化 ④加入溶液 ⑤冷却 ⑥取少量溴乙烷
参考答案:
1.A
【详解】C2H5Br→ CH2=CH2发生消去反应,CH2=CH2→ CH2Cl-CH2Cl发生加成反应,CH2Cl-CH2Cl→CH2=CHCl发生消去反应,而CH2=CHCl→发生加聚反应,整个合成路线中未发生取代反应,A符合题意。
答案选A。
2.B
【详解】A.该有机物只有一个碳原子,不能发生消去反应,A错误;
B.该有机物可以发生水解反应,生成醇,也可以发生消去反应,产物只有一种如右图所示,,B正确;
C.该有机物中与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;
D.该有机物发生消去反应会有两种产物如右图,和,D错误;
故本题选B。
3.C
【详解】A.乙炔中混有等还原性气体,这些还原性气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙炔的检验,选项A错误;
B.共热使气体中混有乙醇,乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,选项B错误;
C.将溴乙烷与的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中,溴水褪色,在碱性条件下产生的气体进入溴水与溴发生加成反应使其褪色,说明有乙烯生成,选项C正确;
D.苯与液溴的反应是放热反应,液溴易挥发,因此气体中混有溴蒸气,能使溶液产生淡黄色沉淀,干扰的检验,选项D错误;
答案选C。
4.A
【详解】A.根据M结构简式可知:物质M中含有C、H、O、N、Cl元素,因此M不属于氯代烃,A错误;
B.手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子。根据M分子可知该物质分子中没有手性碳原子,B正确;
C.根据M分子结构可知:M分子中苯环上有8种氢原子,故它们分子中的任何一种H原子被Br原子取代,就得到一种相应的取代产物,因此M的一溴代物共8种,C正确;
D.M是有机物,该物质能燃烧,则M燃烧反应属于氧化反应;M分子中含有碳氯键,可以发生取代反应;M中含有碳碳双键,可以发生加聚反应;M分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,D正确;
故合理选项是A。
5.D
【详解】A.依据题意,2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为A(顺-2-丁烯),次要产物为B(反-2-丁烯),而C(1-丁烯)只有少量生成,表明A(顺-2-丁烯)和B(反-2-丁烯)的总量比C(1-丁烯)的量多,A正确;
B.有机物A和B的分子中均含有4个C、8个H,但是有机物A中的两个甲基在碳碳双键的两边,而有机物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧,所以A和B互为顺反异构体,B正确;
C.产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3-二溴丁烷,C正确;
D.2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种产物,D错误;
故合理选项为D。
6.C
【详解】A.b分子中含有多个饱和碳原子,具有甲烷的四面体结构,所以不可能物质分子中所有原子都在一个平面内,A错误;
B.p分子β-C原子上没有氢原子,所以p不能与NaOH乙醇溶液共热而发生消去反应产生烯烃,B错误;
C.m分子式是C7H8O,其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、,共5种,C正确;
D.b分子中碳碳双键断裂,两个碳原子上共结合一个基团得到p,所以反应①属于加成反应;物质p为卤代烃,卤代烃先发生水解生成了连接在一个C原子上2个羟基的二元醇,根据同一个碳上连有两个羟基时不稳定,会自动脱去一分子的水,最终生成物质m,故反应的类型是先发生取代反应后发生消去反应,D错误;
故合理选项是C。
7.B
【详解】由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇,正确的过程为:,即依次发生消去反应、加成反应、取代反应;
故选B。
8.D
【分析】在有机物的制备反应中,应选择的合成路线是步骤尽量少,合成产率尽量高,据此解答即可。
【详解】A.前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,反应步骤过于复杂,故A错误;
B.在CH3CH2Br CH2BrCH2Br的转化中发生取代反应的产物较多,难以得到单一的有机取代产物,引入杂质,且反应不易控制,故B错误;
C.CH2BrCH3与溴发生取代反应的生成物太复杂,不能保证CH2BrCH3和Br2发生取代反应时只生成1,2-二溴乙烷,且生成物不易分离,故C错误;
D.转化中发生消去、加成两步转化,节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净,故D正确;
故答案为D。
9.A
【详解】A.和都只含有1个官能团碳氯键,两者结构相似,分子组成上相差1个CH2,是同系物,A选;
B.氯苯中还含有苯环,与的结构不相似,不是同系物,B不选;
C.还含有碳碳双键官能团,与的结构不相似,不是同系物,C不选;
D.含有2个官能团碳氯键,与的结构不相似,不是同系物,D不选;
故选:A。
10.D
【详解】A.溴乙烷是共价化合物,电子式为,故A错误;
B.溴乙烷是非电解质,不能电离出自由移动的氯离子,不能与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀,故B错误;
C.溴乙烷在氢氧化钾水溶液共热发生取代反应生成乙醇和溴化钾,反应的化学方程式为CH3CH2Br+KOH CH3CH2OH+KBr,故C错误;
D.用溴乙烷制取乙二醇的步骤为溴乙烷在氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴水发生加成反应生成1,2—二溴乙烷,1,2—二溴乙烷在氢氧化钾水溶液共热发生取代反应生成乙二醇,涉及的反应为消去→加成→水解,故D正确;
故选D。
11.A
【分析】根据题目信息:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,可知反应的原理为:碳溴键发生断裂,溴原子与钠形成溴化钠,与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键,若形成环状结构,分子中一定含有两个溴原子,据此完成解答。
【详解】A.CH2BrCH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子,与钠发生反应可以生成环丁烷和NaBr,A符合题意;
B.CH3CH2CHBrCH2Br和钠以1:2反应生成1,4-二乙基环丁烷,B不符题意;
C.CH3CHBrCHBrCH2Br分子中含有3个溴原子,不能和钠反应生成环丁烷,C不符题意;
D.CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,D不符题意;
故合理选项是A。
12.C
【详解】1-溴丙烷与2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液、加热下发生消去反应生成丙烯,即(Ⅰ)产物相同;在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生水解,二者的水解产物分别是1-丙醇和2-丙醇,即(Ⅱ)产物不同,C符合题意;
答案选C。
13.C
【详解】得到两种烯烃说明氯原子相连的碳有两个不对称相邻碳,且都有氢,能发生消去反应。
A.发生消去反应时,得到一种烯烃;
B.发生消去反应时,可以得到一种烯烃;
C.发生消去反应时,可以得到1-丁烯和2-丁烯两种烯烃;
D.不能发生消去反应。
故选C。
14.A
【详解】在氯乙烷中氯元素是以Cl原子的形式存在的。所以要证明氯乙烷中氯元素的存在,首先利用在加热条件下卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解反应产生Cl-,然后用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液。若产生白色沉淀,就证明含有Cl元素。因此正确的顺序是②③⑤①。答案选A。
15.B
【详解】试题分析:由CH3CH2CH2OH制备的过程为:CH3CH2CH2OHCH3—CH===CH2 ,所以答案选B。
考点:考查有机物的合成
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题综合性强,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练,有利于培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。该类试题需要注意的是有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。
16. +Br2 +HBr +2Na+ CH2=CHBr→ +2NaBr
【分析】通过题干可知,要合成苯乙烯,要先合成溴苯和溴乙烯,溴苯可用苯和溴通过催化剂发生取代反应生成,溴乙烯可用乙炔和溴化氢发生加成反应生成,然后溴苯和溴乙烯、钠在一定条件下发生反应生成苯乙烯,据此分析解答。
【详解】在溴化铁为催化剂条件下,苯和液溴发生取代反应生成溴苯,反应方程式为:+Br2+HBr;在一定条件下,乙炔和溴化氢发生加成反应生成溴乙烯,反应方程式为:HC≡CH+HBr→CH2=CHBr;溴苯、溴乙烯和钠在一定条件下反应生成苯乙烯和溴化钠,反应方程式为:+2Na+ CH2=CHBr→ +2NaBr。
17. 2,3—二甲基—2—丁烯 液 (CH3)2C==C(CH3)2+Br2 ―→(CH3)2CBrCBr(CH3)2 消去反应
【详解】(1)含有碳碳双键的最长碳链上含4个C原子,碳碳双键处于2、3号C中间,2、3号C上有2个甲基,则A的系统命名法为2,3-二甲基-2-丁烯;A分子属于含有6个碳原子的烃,则常温下为液体;A中含有碳碳双键,能够与溴水发生加成反应,反应的方程式为,(CH3)2C=C(CH3)2 + Br2 → (CH3)2CBrCBr(CH3)2。故答案为2,3-二甲基-2-丁烯;液;(CH3)2C=C(CH3)2 + Br2 → (CH3)2CBrCBr(CH3)2。
(2)B为(CH3)2CBrCBr(CH3)2,则B与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成二烯烃,生成物C为,故答案为;消去反应。
(3)C与一定量Br2反应可能生三种结构,分别是、、,其中能与HBr加成,且加成产物只有一种F的,则满足条件的结构为,故D为,而D与HBr的加成产物F则为。
18. CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O CH3CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CHBrCH3 (CH3)2CHCH=CH2+HBr (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br+H2O (CH3)2CHCH2CH2OH+HBr
【详解】试题分析:(1)这是将Br从1号碳移到2号碳上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物,又不能发生取代反应直接完成其转化,所以必须先进行消去反应,使卤代烃变成烯烃,然后再和HBr加成,Br原子加成到2号碳位上时,需注意相应的反应条件。
(2)如果烯烃与水直接发生加成,可以生成醇,但羟基的位置不能确定,因而无法一步完成这一变化,同时也不符合题目用两步反应完成这一转化的要求。所以,烯烃只能先与HBr加成,使Br加在1号碳上,再与NaOH水溶液发生水解反应,使羟基取代溴原子。
考点:考查有机物的制备与合成
点评:该题是中等难度的试题,也是高考中的常见考点。试题基础性强,难易适中,主要是考查学生对已知信息的理解,以及灵活运用已知信息解决实际问题的能力,有助于培养学生的创新思维能力,提升学生的学科素养。
19.(1)防止液体暴沸
(2)液体分层,下层为油状液体
(3)C
(4)50%
(5)⑥④①⑤③②
【分析】在蒸馏烧瓶中加入乙醇、浓硫酸和NaBr,生成的溴乙烷进入试管d中被冷凝,用NaOH溶液吸收尾气。b是安全瓶,可以检测装置中是否发生堵塞。
(1)
加入少量碎瓷片或者沸石,可防止液体暴沸。
(2)
溴乙烷挥发进入d中,同时也会有水蒸气一起进入,由于溴乙烷难溶于水,故冷却后混合液体会分层,溴乙烷的密度大于水,在混合液的下层。
(3)
溴单质和溴乙烷都能溶于苯,A不选;溴单质在溴乙烷中的溶解度比在水中大,加水不能除去溴乙烷中的,B不选;溴单质和溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质,C选;溴单质和溴乙烷都能溶于四氯化碳,D不选;故选C。
(4)
10g乙醇的物质的量为,20.6g溴化钠的物质的量,应以溴化钠的质量为基准进行计算;根据反应可知,理论上生成溴乙烷的物质的量为0.2ml;实际上生成溴乙烷的物质的量为,溴乙烷的产率。
(5)
检验溴乙烷中的溴元素,应先使溴乙烷在碱性条件下水解,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,观察是否有淡黄色沉淀生成。所以操作顺序为⑥④①⑤③②。
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