2024届高考化学二轮复习题型强化练(五)含答案

这是一份2024届高考化学二轮复习题型强化练(五)含答案，共16页。


回答下列问题：
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为__________________________________________
(写一种)。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
(3)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2∶3，写出化合物Ⅴ的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构；
②O原子不连在sp2杂化的C上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)
解析：Ⅰ到Ⅱ是Ⅰ中下面四个羟基断裂形成两个碳碳双键，左上角的羟基被氧化变为醛基，Ⅲ到Ⅳ发生加成反应，乙烯中碳碳双键未断裂，而Ⅲ中两个碳碳双键断裂，乙烯中的氢断裂后接到Ⅲ中断裂的碳碳双键位置，Ⅳ到Ⅴ是生成含有苯环的C8H10和水，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，Ⅶ和二氧化碳在催化剂作用下发生缩聚反应。
(1)化合物Ⅰ含有羟基，化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为溴水或银氨溶液。
(2)可能变化碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成。
(3)化合物Ⅴ的分子式为C8H10，已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2∶3，说明有对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物Ⅴ的结构简式为。
(4)化合物Ⅲ()的同分异构体中①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在sp2杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳上，若顶上的碳连接—OH，则还有一个—CH3，有三种结构；顶上的碳还可以连接—OCH3，则符合条件的共有4种。
(5)根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式n＋nCO2eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。
(6)根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(CO2),\s\d5(催化剂))。
答案：(1)溴水(或银氨溶液或其他合理答案正确即可)
(2)碳碳双键(或醛基) 氢气 eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(或)) 加成反应
(3) (4)4
(5)n＋nCO2eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O
(6)见解析
2．(2023·广州二模)2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。
回答下列问题：
(1)A→B的原子利用率100%，A的名称为__________，B中碳原子的杂化类型为______________。
(2)C→D的反应类型为__________，E中官能团的名称为____________________。
(3)F的分子式为__________，G的结构简式为__________________。
(4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式：______________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1 ml N最多消耗2 ml NaOH；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
解析：A→B的原子利用率100%，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH，B和氢气加成生成C，结合C化学式可知，C为；C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D；D和HCl发生加成反应生成E；E生成F，F被高锰酸钾氧化生成Geq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())；G中酯基水解后酸化得到H，H生成I。
(1)由分析可知，A的名称乙炔；B中饱和碳原子为sp3杂化、碳碳三键中碳为sp杂化。
(2)C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D，E中官能团的名称碳碳双键、碳氯键。
(3)由F的结构简式可知，F分子式为C12H20O2；G的结构简式为。
(4)G→H转化第一步反应为酯的碱性水解，离子方程式为＋OH－eq \(――→,\s\up7(△))＋C2H5OH。
(5)I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件：
①能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
②1 ml N最多消耗2 ml NaOH，则含有2个酚羟基；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1，则含有1个甲基且结构对称性较好；其结构可以为或。
(6)乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生题干A生成B的反应得到CH3CHOHC≡CCHOHCH3，再和氢气加成得到饱和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故合成路线为CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(Cu，O2),\s\d5(△))CH3CHO＋CH≡CHeq \(――→,\s\up7(KOH))CH3CH(OH)C≡CCH(OH)CH3eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd/C))
CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3。
答案：(1)乙炔 sp3、sp
(2)消去反应 碳碳双键、碳氯键
(3)C12H20O2
(4)＋OH－eq \(=====,\s\up7(△))＋C2H5OH
(5) 、
(6)见解析
3．(2023·广东实验中学校考模拟预测)化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)E中含氧官能团的名称为______和________，因此E可分别发生水解反应和____________(写出一种即可)。
(2)A生成B的反应类型为____________。
(3)写出B生成C的反应方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)W的分子式为C10H7NO4F3Cl，其结构简式为_______________________________。
(5)写出所有满足下列条件的A的同分异构体________________________。
①分子中含有苯环，不含其他环；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有3组峰。
(6)根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
解析：A与乙烯发生加成反应生成B，B在硫酸作用下成环生成C，C与乙酸酐在NaH作用下反应生成D，D与联肼反应生成E，E与W反应生成G，根据其他有机物的结构简式及反应条件进行解答。
(1)由题干中E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为羟基、酯基；因此E可分别发生水解反应和消去反应(或取代反应、酯化反应)。
(2)比较A和B的结构简式以及转化过程中的反应物和反应条件可知A生成B的反应类型为加成反应。
(3)由流程图中B和C的结构简式可知，B生成C的反应方程式为eq \(――→,\s\up7(硫酸))＋HCl。
(4)比较E和G的结构简式，结合W的分子式为C10H7NO4F3Cl，可推知W的结构简式为。
(5)根据条件，结合A的分子式为C7H4OCl2，其同分异构体满足下列条件：①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱有3组峰，说明分子结构高度对称，故满足条件所有的A的同分异构体为、。
(6)采用逆推法解题，结合流程中E到G的信息可知可由和合成，结合流程图中D到E的信息可知可由和H2N—NH2合成得到，而则可以由催化氧化得到，故确定整个合成流程图为
。
答案：(1)酯基 羟基 消去反应(或取代反应或酯化反应)
(2)加成反应
(3) eq \(――→,\s\up7(硫酸))＋HCl
(4) (5) 、
(6)见解析
4．(2023·佛山一模)有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)Ⅱ的结构简式为____________。
(2)Ⅲ＋Ⅴ→Ⅵ＋2W，则W的化学式为________。
(3)由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)Ⅷ的化学名称为______________________，Ⅸ中所含官能团的名称为______________。
(5)Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
(6)参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3­丁二烯制备的合成路线(其它无机试剂任选)。
解析：读题干合成流程图信息，由Ⅰ、Ⅲ的结构简式和Ⅱ的分子式可知，Ⅱ的结构简式为，由Ⅵ、Ⅸ、Ⅷ的结构简式和Ⅵ转化为Ⅶ的反应条件可知，Ⅶ的结构简式为。
(1)由分析可知，Ⅱ的结构简式为。
(2)根据质量守恒并结合题干流程图中Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ的结构简式可知，反应方程式Ⅲ＋Ⅴ―→Ⅵ＋2W，则W的化学式为HCl。
(3)由分析可知，Ⅶ的结构简式为，则由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。
(4)由题干合成流程图中Ⅷ的结构简式：，可知Ⅷ的化学名称为4­溴苯甲酸或者对溴苯甲酸，由Ⅸ的结构简式可知Ⅸ中所含官能团的名称为酰胺基和碳溴键。
(5)由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为C8H9NO，其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，即不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，故符合上述条件的同分异构体的结构简式为。
(6)由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知，可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH===CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH===CHCH2Cl可由CH2===CHCH===CH2与Cl2发生1，4­加成反应，由此分析可知确定合成路线如下：CH2===CHCH===CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH===CHCH2Cleq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂))ClCH2CH2CH2CH2Cleq \(――→,\s\up7(),\s\d5(AlCl3))。
答案：(1) (2)HCl
(3) ＋NaOH―→＋CH3COONa
(4)4­溴苯甲酸(或对溴苯甲酸) 酰胺基和碳溴键
(5)
(6)见解析
5．(2023·广东华南师大附中校联考模拟预测)盐酸伊托必利(G)是一种消化系统用药，主要用于缓解功能性消化不良的各种症状。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)根据有机物A的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(2)C中N原子的杂化方式为____________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)符合以下条件的B的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)，其中，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶9的同分异构体结构简式为__________________。
①含有硝基并直接与苯环相连；
②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有两种。
(5)请设计以和为原料合成的路线(无机试剂任用，合成路线流程图例见本题题干)。
解析：A发生取代反应引入支链生成B，B中醛基和NH2OH反应转化为C，C和氢气反应产生氨基得到D，D和E发生取代反应转化为F，再由F得到G。
(1)由A结构简式可知，含有官能团：①羟基，羟基溶液被强氧化剂(酸性高锰酸钾)氧化，发生氧化反应；②羟基，与苯环直接相连的酚羟基具有弱酸性，可以和碱(氢氧化钠)发生中和反应；③醛基，醛基具有还原性，能被强氧化剂(酸性高锰酸钾)氧化，发生氧化反应；④醛基，可以和氢气发生加成反应转化为羟基。
(2)由C结构可知，C分子中双键上的氮原子为sp2杂化；而饱和氮原子为sp3杂化
(3)D和E发生取代反应转化为F，结合D和F结构简式可知，E为。
(4)B为，符合以下条件的B的同分异构体：①含有硝基并直接与苯环相连，则含有—NO2；②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有两种，则两个取代处于对位；已知一个取代基为—NO2，则另一个取代基为戊基，而戊基的同分异构体有8种，则符合条件的B的同分异构体共有8种。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶9的同分异构体结构简式为。
(5) 中醛基和NH2OH反应转化为，再和氢气加成转化为氨基，和反应得到产物，故合成路线为eq \(――→,\s\up7(NH2OH))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Ra­Ni))。
答案：(1)①羟基 KMnO4/H＋ 氧化反应 ②羟基 NaOH 中和反应 ③醛基 KMnO4/H＋ 氧化反应 ④醛基 H2 加成反应
(2)sp2、sp3
(3)
(4)8
(5)见解析
6．(2022·全国甲卷)用N­杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为________________________________________________________________________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式：______________________________。
(4)E的结构简式为__________________。
(5)H中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式：__________。
(7)如果要合成H的类似物H′eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式____________、________________。H′分子中有________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
解析：由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。
(1)由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇。(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。(3)根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到。(4)由分析可知，E的结构简式为。(5)H的结构简式为，可知其分子中含有的含氧官能团为硝基、酯基和(酮)羰基。(6)C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C===O成环，且C===O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳原子，则H′eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())的手性碳原子为，共5个。
答案：(1)苯甲醇 (2)消去反应
(3) (4)
(5)硝基、酯基和(酮)羰基
(6)
(7) 5
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂
(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
羟基
O2
氧化反应
②
______
______
_______________
____
序号
官能团(填名称)
可反应的试剂
反应类型
①
____________
____________
__________
②
____________
____________
__________
③
____________
____________
__________
④
____________
____________
__________