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    4.1 第3课时 分子的极性 手性分子 学案 2023-2024学年高二化学苏教版(2020)选择性必修第二册
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    苏教版 (2019)选择性必修2专题4 分子空间结构与物质性质第一单元 分子的空间结构第3课时学案设计

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    这是一份苏教版 (2019)选择性必修2专题4 分子空间结构与物质性质第一单元 分子的空间结构第3课时学案设计,共8页。学案主要包含了学习目标,合作探究,学习情境,新知生成,核心突破,随堂检测等内容,欢迎下载使用。

    1.知道极性分子、非极性分子的概念,能依据分子的空间结构和键的极性判断分子的极性,能根据“相似相溶规则”预测物质的溶解性。
    2.能描述手性分子的结构特征和性质特点,学会判断手性碳原子, 认识手性分子在药物研究中的重要作用。
    【合作探究】
    任务1 分子的极性
    【学习情境】
    中国科学院上海应用物理研究所水科学和技术研究室研究员通过理论分析发现,固体表面的亲水和疏水特性(浸润性)还明显依赖于表面上极性分子的偶极长度。通过理论模型和分子动力学模拟证明,偶极长度存在一个临界值,当表面上极性分子的偶极长度小于此临界长度时,无论极性分子的偶极矩有多大,水分子仍无法“感受”到固体表面偶极的存在,从而使带有极性基团的表面也有疏水特性;当偶极长度大于此临界长度时,随着偶极矩和偶极长度增大,固体表面会变得越来越亲水。为什么会这样呢?学习本节内容后,相信同学们会知道缘由。
    【新知生成】
    1.极性分子和非极性分子的概念
    (1)正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子是 分子。
    (2)正电荷重心和负电荷重心相重合的是 分子。
    2.键的极性与分子极性之间的关系
    (1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是 分子,如O2、H2、P4、C60。
    (2)含有极性键的双原子分子都是 分子,如HCl、HF、HBr。
    (3)含有极性键的多原子分子,空间结构对称的是 分子;空间结构不对称的是 分子。
    3.分子的极性对物质溶解性的影响
    相似相溶规则:极性分子(如HCl)易溶于水等 溶剂,非极性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等 溶剂。
    【答案】1.(1)极性 (2)非极性 2.(1)非极性 (2)极性 (3)非极性 极性 3.极性 非极性
    【核心突破】
    典例1 请指出下表中分子的空间结构,判断其中哪些属于极性分子,哪些属于非极性分子。
    【答案】
    【解析】对于多原子分子CO2、BF3、CCl4、H2O、NH3,它们中心原子分别以sp、sp2、sp3、sp3、sp3杂化,分子空间结构分别为直线形、平面三角形、正四面体形、V形和三角锥形。由于O2、CO2、BF3、CCl4均为对称结构,故它们均为非极性分子。HF、H2O、NH3空间结构不对称,均为极性分子。
    典例2 下列现象不能用“相似相溶规则”解释的是( )
    A.氯化氢易溶于水
    B.氯气易溶于氢氧化钠溶液中
    C.碘易溶于四氯化碳
    D.碘难溶于水
    【答案】B
    【解析】氯化氢是极性溶质,水是极性溶剂;碘是非极性溶质,四氯化碳是非极性溶剂。氯气与氢氧化钠溶液发生化学反应。
    归纳总结 1.分子的极性、键的极性和分子空间结构的关系
    2.物质溶解性的判断与比较
    (1)依据“相似相溶规则”
    非极性溶质一般易溶于非极性溶剂,难溶于极性溶剂;极性溶质一般易溶于极性溶剂,难溶于非极性溶剂。
    (2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键
    如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶质溶解度增大,且氢键作用力越大,溶解性越好。如:NH3、HF极易溶于水;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因为它们与水形成分子间氢键。
    (3)依据分子结构的相似性
    溶质与溶剂分子结构的相似程度越大,其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
    训练1 下列叙述中正确的是( )
    A.NH3是极性分子,分子中N原子处在3个H原子所组成的三角形的中心
    B.CCl4是非极性分子,分子中C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心
    C.H2O是极性分子,分子中O原子不处在2个H原子连线的中央
    D.CO2是非极性分子,分子中C原子不处在2个O原子连线的中央
    【答案】C
    【解析】NH3中的N原子采取sp3杂化,分子的空间结构为三角锥形,电荷分布不对称,NH3是极性分子,A项错误;CCl4分子中C—Cl为极性键,碳原子采取sp3杂化,且无孤电子对,分子的空间结构为正四面体形,碳原子位于正四面体的中心,B项错误;H2O分子中H—O为极性键,O原子采取sp3杂化,且有两对孤电子对,分子的空间结构为V形,整个分子的电荷分布不对称,为极性分子,分子中O原子不处在2个H原子连线的中央,C项正确;CO2分子中碳原子采取sp杂化,分子的空间结构为直线形,CO2分子为非极性分子,碳原子位于2个氧原子连线的中央,D项错误。
    训练2 溴单质在四氯化碳中的溶解度比在水中的大,这是因为( )
    A.溴单质和四氯化碳中都含有卤素原子
    B.Br2是单质,CCl4是化合物
    C.Br2是非极性分子,CCl4也是非极性分子,而水是极性分子
    D.Br2、CCl4都是有机物,而H2O是无机物
    【答案】C
    【解析】CCl4和Br2都是非极性分子,而H2O是极性分子,根据“相似相溶”规则可知溴单质在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大。
    任务2 分子的手性
    【学习情境】
    在生命的产生和演变过程中,往往对对映异构体中的一种手性分子有所“偏爱”,如自然界存在的糖大多为右旋体,氨基酸大多为左旋体。因为构成生命的重要物质如蛋白质和核酸等大多是由手性分子缩合而成的,所以生物体内进行的化学反应也往往选择性地“接纳”某种类型的手性分子。什么是手性分子?怎样判断手性分子?
    【新知生成】
    1.手性异构体、手性分子
    具有完全相同的 和 的一对分子,如同左手与右手一样互为 ,却在三维空间里不能 ,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫作 。
    2.手性碳原子
    当四个 的原子或基团连接在同一碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
    连接 个 原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
    【答案】1.组成 原子排列 镜像 重叠 手性分子
    2.不同 四 不同
    【核心突破】
    典例3 丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子,它存在手性异构体,如下图所示:
    Ⅰ Ⅱ
    下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是( )
    A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子
    B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有相同的分子极性
    C.Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子,只含有极性键,不含非极性键
    D.Ⅰ和Ⅱ的化学键相同,分子的性质完全相同
    【答案】B
    【解析】Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子,都是极性分子,分子中都含有极性键和非极性键,二者互为手性异构体,具有不同的性质。
    典例4 下列说法不正确的是( )
    A.互为手性异构体的分子互为镜像关系
    B.利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子
    C.手性异构体分子组成相同
    D.手性异构体性质相同
    【答案】D
    【解析】互为手性异构体的分子互为镜像关系,A项正确;在手性催化中,与催化剂手性匹配的化合物在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而只会诱导出一种手性分子,所以利用手性催化剂合成主要得到一种手性分子,B项正确;手性异构体是同分异构体的一种,同分异构体分子式相同,所以手性异构体分子组成相同,C项正确;手性异构体的旋光性和生理作用往往不同,D项错误。
    归纳总结 判断手性碳原子的方法:
    如果1个碳原子所连接的4个原子或原子团各不相同,那么该碳原子为手性碳原子。基团—CH3、—CH2—、、—C≡C—、、中的碳原子不是手性碳原子。
    训练3 下列化合物中,含有3个手性碳原子的是( )
    A. B. C. D.
    【答案】A
    【解析】含有3个手性碳原子,A项符合题意;含有2个手性碳原子,B项不符合题意;含有1个手性碳原子,C项不符合题意;含有1个手性碳原子,D项不符合题意。
    训练4 在有机物
    分子中含有 个手性碳原子。该有机物与乙酸发生酯化反应,生成的有机物的结构简式是 ,它 (填“有”或“没有”)手性碳原子。
    【答案】1 没有
    【解析】分子中连接CH3COOCH2—、—H、—CH2CHO、—CH2OH 4个不同基团的碳原子是手性碳原子;发生酯化反应后,—CH2OH变为,原来的手性碳原子上连接了2个相同的基团,不再是手性碳原子。
    课堂小结
    【随堂检测】
    1.下列各组分子中,都属于含极性键的非极性分子的是( )
    A.CO2、H2S B.CH4、BF3 C.C60、C2H4 D.NH3、HCl
    【答案】B
    【解析】H2S属于极性分子,A项错误;CH4、BF3属于含极性键的非极性分子,B项正确;C60含的是非极性共价键,C项错误;NH3、HCl均为极性分子,D项错误。
    2.下列关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是( )
    A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子
    B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子
    C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔、沸点最低
    D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性
    【答案】B
    【解析】根据“相似相溶规则”,水是极性分子,CS2是非极性分子,SO2和NH3都是极性分子,A项错误,B项正确;CS2常温下是液体,SO2和NH3常温下是气体,C项错误;NH3在水中溶解度很大,除了NH3分子为极性分子外,还因为NH3分子和H2O分子之间可以形成氢键,D项错误。
    3.莽草酸的分子结构模型如图所示 (分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为( )
    A.1 B.2 C.3 D.4
    【答案】C
    【解析】由图中的分子结构模型可以看出莽草酸的结构简式为,故连有羟基的三个碳原子都是手性碳原子。
    4.(1)CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判断CrO2Cl2是 (填“极性”或“非极性”)分子。
    (2)下列化合物中含手性碳原子的是 (填字母)。
    A.
    B.
    C.
    D.CCl2F2
    (3)Pt与Cl、吡啶()能形成如图所示两种分子。
    Ⅰ Ⅱ
    ①吡啶中所含同周期元素的第一电离能由小到大的顺序为 。
    ②1 ml化合物Ⅰ中含有σ键的数目为 。
    ③相同条件下,两种化合物中在水中溶解度更大的为 (填“Ⅰ”或“Ⅱ”),原因是 。
    【答案】(1)非极性 (2)AB (3)①C【解析】(1)CCl4、CS2都是非极性分子,非极性分子的溶质极易溶于非极性分子形成的溶剂,根据相似相溶规则知,CrO2Cl2是非极性分子。(2)有机物中连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子;则(从左数第二个碳原子)、(从左数第二个及第三个碳原子)含手性碳原子。(3)①吡啶中所含同周期元素为C、N,C的第一电离能小于N。②化合物Ⅰ中,碳环上含11个σ键,Pt形成4个σ键,1个Ⅰ分子含有26个σ键,故1 ml化合物Ⅰ中含有σ键的数目为26NA。③由两种化合物结构知, Ⅰ为非极性分子, Ⅱ为极性分子, 故化合物 Ⅱ在水中溶解度更大。分子
    空间结构
    分子极性
    分子
    空间结构
    分子极性
    O2
    HF
    CO2
    H2O
    BF3
    NH3
    CCl4
    分子
    空间结构
    分子极性
    分子
    空间结构
    分子极性
    O2
    直线形
    非极性分子
    HF
    直线形
    极性分子
    CO2
    直线形
    非极性分子
    H2O
    V形
    极性分子
    BF3
    平面三角形
    非极性分子
    NH3
    三角锥形
    极性分子
    CCl4
    正四面体形
    非极性分子
    分子类型
    键的极性
    分子空间结构
    分子极性
    代表分子
    双原子分子
    A2
    非极性键
    直线(对称)
    非极性
    N2等
    AB
    极性键
    直线
    极性
    CO、HF等
    三原子分子
    AB2
    直线(对称)
    非极性
    CO2、CS2、
    BeCl2等
    V形(不对称)
    极性
    H2O、H2S、
    SO2等
    四原子分子
    AB3
    平面三角
    形(对称)
    非极性
    BF3、BCl3、
    SO3等
    三角锥形
    极性
    NH3、PCl3、
    NF3等
    五原子分子
    AB4
    正四面体
    形(对称)
    非极性
    CH4、
    SiF4等
    ABnC4-n
    四面体形
    (不对称)
    极性
    CH2Cl2等
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