2024届高三化学二轮复习 有机化学专题复习（三）

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1．有机物的命名、官能团的识别
(1)用系统命名法命名下列有机物：
① ________________________________________
② ______________________________________________
③__________________________________
(2)命名下列有机物：
①的化学名称是__________(用系统命名法)。
②的名称是___________________________________________。
③的名称是________。
④的名称是________。
⑤[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化学名称为________________。
⑥[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]的化学名称为________________。
⑦[2020·全国卷Ⅲ，36(1)]的化学名称是_________________________。
(3)识别官能团
①[2021·广东，21(1)]化合物中含氧官能团有________(写名称)。
②[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：______________________，b：________________。
2．根据化学反应现象或性质判断官能团的类别
3.由反应条件推断有机反应类型
应用示例
指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。
(1)BrCH2CH2CH2OH
①CH2==CHCH2OH __________________、________反应。
②BrCH2CH==CH2 ____________________、________反应。
(2)
① ____________、________反应。
② ________________、________反应。
(3)CH2==CHCH2OH
①BrCH2CHBrCH2OH ________、________反应。
②CH2==CHCHO ____________________、________反应。
③CH2==CHCH2OOCCH3 ________________________、________反应。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK ____________________、________反应。
②CH3CHBrCOOH ____________________、________反应。
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\真题演练.TIF" \* MERGEFORMAT 【真题演练】
1．[2023·全国乙卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是__________________________________。
(2)C的结构简式为__________________________________________。
(3)D的化学名称为_________________________________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______________。
(5)H的结构简式为_________________________________________。
(6)由I生成J的反应类型是_________________________________。
2．[2023·全国甲卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2),)R—COCleq \(――――→,\s\up7(NH3·H2O),)R—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为______________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是____________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为______________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为______________________________________________________。
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\考向预测A.TIF" \* MERGEFORMAT 【考向预测】
1．化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分，其合成路线如下：
已知：RCOOH＋eq \(――――→,\s\up7(一定条件))＋H2O
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为_________________________________________________________。
(2)D的化学名称为__________，E中官能团的名称为_______________________________。
(3)B→C的反应类型为____________________________________________________，H的结构简式为________________。
(4)F→G反应的化学方程式为_____________________________________________________。
2．有机物K是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：
已知：
①
eq \(―――――→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\d5(ⅱCH3COOH))
②＋R7－NH2―→＋R6OH
(1)的化学名称_____________________________________________。
(2)C中含有的官能团的名称为________________________________________。
(3)D→E的反应条件为________________________________________________________，该反应的反应类型是____________________。
(4)B→C的化学方程式为_________________________________________________________。
3．α、β-不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Michael反应的良好受体，通过α、β-不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β-不饱和酮G()的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为______________，反应①所需试剂为______________。
(2)反应②的化学方程式是_______________________________________________________。
(3)D中所含官能团的名称为_____________________________________________________，
D→E的反应类型为______________。
(4)F的结构简式为_____________________________________________________________。
2.限制条件同分异构体的书写
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\回扣自测A.TIF" \* MERGEFORMAT 【回扣自测】
写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。
(1)①苯环上有3个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
(2)①苯环上有3个取代基；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④能与FeCl3溶液发生显色反应；
⑤有4种不同化学环境的氢原子。
(3)①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\核心精讲.TIF" \* MERGEFORMAT 【核心精讲】
1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
思维流程
(1)根据确定
2根据限制条件确定官能团eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①能发生银镜反应→、,②能发生水解反应→,③与FeCl3溶液发生显色反应→,④分子中只有4种不同化学环境的氢原子, ↓, 结构高度对称))
(3)
⇩
剩余2个饱和碳原子
(4)或
【归纳总结】
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\真题演练.TIF" \* MERGEFORMAT 【真题演练】
1．[2023·全国乙卷，36(7)]在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________________________。
2．[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________。
3．[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式___________________________________________________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
【考向预测】
1．芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有__________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1
2．C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为______________________。
3．化合物C()的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；
②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；
③具有酰胺类物质的性质。
4．符合下列条件的E()的同分异构体有________种，其中一种同分异构体的结构简式为__________________________________。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
有机物的命名、官能团、有机反应类型
核心精讲
1．(1)①2-甲基-2-丁烯 ②2-甲基丁酸 ③4-苯基-1-丁烯 (2)①1,2,3-苯三酚 ②苯甲醇 ③对二甲苯(或1,4-二甲苯) ④邻羟基苯甲酸 ⑤三氯乙烯 ⑥3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) ⑦2-羟基苯甲醛(或水杨醛) (3)①(酚)羟基、醛基 ②酰胺基 羧基
应用示例
(1)①NaOH的醇溶液，加热 消去 ②浓H2SO4，加热 消去 (2)①Cl2，光照 取代 ②液溴，FeBr3 取代 (3)①溴水 加成 ②O2，Cu或Ag，加热 氧化 ③乙酸、浓H2SO4，加热 酯化 (4)①KOH水溶液，加热 取代 ②稀H2SO4，加热 取代
真题演练
1．(1)醚键、羟基 (2) (3)苯乙酸
(4) (5) (6)还原反应
2．(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)＋Cl2eq \(――→,\s\up7(FeCl3),) ＋HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6)
考向预测
1．(1)Cl2、光照 (2)苯乙酸 酮羰基、羟基 (3)取代反应
(4)
解析 与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D()与H发生已知中取代反应生成E()，可推知H为，与HC(OC2H5)3在作用下生成F()，同时有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成。
2．(1)氯苯 (2)酯基、酮羰基 (3)浓硫酸、加热 取代反应
(4)eq \(―――――→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\d5(ⅱCH3COOH)) ＋C2H5OH
3．(1)环己烷 NaOH水溶液
(2)
(3)酮羰基 加成反应
(4)
解析 A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，即A的结构简式为，根据D的结构简式可知，反应②应是氧化反应，C中含有羟基，即C的结构简式为，根据G的结构简式，以及F的分子式，推出F→G为消去反应，即F的结构简式为，据此分析。(3)根据D的结构简式，D含有官能团为(酮)羰基；对比D、E结构简式，D中羰基邻位上一个“C—H”断裂，CH3COCH==CH2中碳碳双键中的一个键断裂，D中掉下的H与CH3COCH==CH2中“CH”结合，剩下部位结合，即该反应为加成反应。
2 限制条件同分异构体的书写
回扣自测
(1) (2)
(3)
真题演练
1．13
2．d
3．
解析 从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C===O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
考向预测
1．4
2．CH3CHOHCOOH
3．19
解析 苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去C的结构，还剩4×5－1＝19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
4．2 (或)
解析 E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。
反应现象或性质
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热
R—X水解、酯
(CROOR′)水解等
NaOH醇溶液、加热
R—X消去
浓硫酸、加热
R—OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸(HX)、加热
醇取代
浓H2SO4、170 ℃
乙醇的消去反应
除苯
环外
C
O
不饱和度
3
3
1