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2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第一讲认识有机化合物考点二研究有机化合物的一般步骤和方法含答案
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这是一份2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第一讲认识有机化合物考点二研究有机化合物的一般步骤和方法含答案，共7页。
1.研究有机物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
（2）萃取和分液
①液液萃取：利用有机物在两种[8] 互不相溶 的溶剂中的[9] 溶解性 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物结构式的确定
（1）确定有机物结构式的常见流程
说明 不饱和度（Ω）是衡量有机物不饱和程度的指标，Ω＝双键数＋三键数×2＋环数（除苯环外）＋苯环数×4。即每个双键（碳碳双键、碳氧双键等）或环（除苯环外）贡献1个不饱和度，每个三键贡献2个不饱和度，每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下：
1.确定复杂分子中的氢原子个数：对于含有C、H、O、卤素原子（X）的有机物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。
2.确定某有机物的同分异构体的官能团种类：如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5，而苯酚的不饱和度为4，所以还需要一个不饱和含氧官能团，即醛基，而不是饱和的含氧官能团，如羟基或醚键。
常见结构的不饱和度如表所示
（2）确定有机物结构式常用的方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出有机物的[10] 官能团 ，再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
②物理方法
a.质谱法：确定有机分子的相对分子质量，[11] 相对分子质量 ＝最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸收，不同化学键或官能团[12] 吸收频率 不同，其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如[15] 键长 、[16] 键角 等，用于有机化合物[17] 晶体结构 的测定。
1.易错辨析。
（1）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（ ✕ ）
（2）直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水乙醇。（ ✕ ）
（3）的不饱和度为6。（ √ ）
（4）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”原理知，可用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。（ ✕ ）
（5）有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（ ✕ ）
（6）对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。（ √ ）
2.利用重结晶法提纯苯甲酸粗品实验过程中：
（1）“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是 过滤快，可防止因降温导致苯甲酸提前析出 。
（2）“冷却结晶”宜 缓慢 （填 “急速”或“缓慢”）冷却，理由是 缓慢冷却得到的晶体颗粒大、总表面积小，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤 。
3.质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是 用量少、时间短、结果精确等 。
4.实验室制取的溴苯中除混有副反应的产物外，还可能混有 未完全反应的溴、苯等 ，去除溴苯中这些杂质的过程中涉及的分离提纯的操作依次有（填写实验操作名称，不考虑副产物） 洗涤、分液、干燥、过滤（过滤干燥剂）、蒸馏 。
5.芳香族化合物D的化学式为C7H8O2，核磁共振氢谱显示其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。该有机物的结构简式为。
6.[原创]通过元素分析确定某有机物的实验式为C2H6O，回答下列问题：
（1）为确定其分子式， 不需要 （填“需要”或“不需要”）利用质谱法测定其相对分子质量，理由是 H原子已达饱和 。
（2）为进一步确定其结构式：
①仅依据红外光谱 能 （填“能”或“不能”）确定，理由是 红外光谱能测得是否存在—O—H，从而判断是乙醇或乙醚 ；
②仅依据核磁共振氢谱 能 （填“能”或“不能”）确定，理由是 乙醇和乙醚的核磁共振氢谱的峰组数和峰面积比都不一样 。
研透高考 明确方向
命题点1 有机物的分离与提纯
1.[全国Ⅱ高考改编]苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
（1）开始对反应混合物过滤除去的杂质是 二氧化锰 ；操作Ⅰ为 分液 ，操作Ⅱ为 蒸馏 。
（2）无色液体A是 甲苯 ，定性检验A的试剂是 酸性高锰酸钾溶液 ，现象是 酸性KMnO4溶液紫色褪去 。
（3）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中 重结晶 的方法提纯。
（4）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 苯甲酸升华而损失 。
解析 （1）根据题给信息反应可知，开始过滤除去的应是二氧化锰；经操作Ⅰ后得到有机相和水相，故操作Ⅰ为分液；甲苯为液体反应物，未反应完的甲苯留在分液后的有机相中，根据表格中甲苯和苯甲酸的沸点差异知操作Ⅱ为蒸馏。（2）根据（1）可知经操作Ⅱ后得到的无色液体A为甲苯，可用酸性高锰酸钾溶液定性检验苯的同系物。（3）由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以提纯苯甲酸的办法为重结晶。（4）从题表信息可知苯甲酸易升华，若干燥时温度过高，可能导致部分苯甲酸升华而损失。
技巧点拨
1.液态有机物分离、提纯的一般思路
2.固态有机物分离、提纯的一般思路
命题点2 有机物分子式和结构式的确定
2.[2023全国乙卷]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先 通入O2排除石英管中的空气 ，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查 装置的气密性 。依次点燃煤气灯 b、a ，进行实验。
（2）O2的作用有 排除装置中空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使CO2和H2O被完全吸收 。CuO的作用是 CO＋CuO高温CO2＋Cu （举1例，用化学方程式表示）。
（3）c和d中的试剂分别是 A 、 C （填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由是 碱石灰会同时吸收水和CO2 。
A.CaCl2B.NaCl
C.碱石灰（CaO＋NaOH）D.Na2SO3
（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：
熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2 。取下c 和d管称重。
（5）若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g, d管增重0.035 2 g｡质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 C4H6O4 。
解析 （1）将样品和CuO放入石英管中后，应先通入O2排除石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与石英管连接，以防止石英管中空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。（2）O2可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O，还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物被氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，从而使有机物中的C元素完全被氧化。（3）应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaCl2吸收），再吸收产生的CO2[用碱石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2，故不能将c、d中的试剂调换位置。（4）样品反应完全后，装置内仍有残留的CO2和H2O，故应继续通入一段时间O2，将CO2和H2O赶入c、d装置中。（5）c管增重0.010 8 g，则n（H）＝2×0.0108g18g·ml－1＝0.001 2 ml；d管增重 0.035 2 g，则n（C）＝0.0352g44g·ml－1＝0.000 8 ml；故样品中n（O）＝（0.0236－0.0012－0.0008×12) g16g·ml－1＝0.000 8 ml，则根据C、H、O元素的物质的量之比可知分子式为（C2H3O2）n，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以n＝2，分子式是C4H6O4。
技巧点拨
确定有机物分子式的常见流程
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的[4] 沸点 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态物质
①杂质在所选溶剂中的[5] 溶解度 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的[6] 溶解度 受温度影响[7] 较大
基团
不饱和度
基团
不饱和度
1个碳
碳双键
1
1个碳
碳三键
2
1个羰基
1
1个苯环
4
1个脂环
1
1个氰基
2
1个硝基
1
1个
1
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/（g·mL－1）
溶解性
甲苯
92
－95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4（100 ℃左右开始升华）
248
—
微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
1.研究有机物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
（2）萃取和分液
①液液萃取：利用有机物在两种[8] 互不相溶 的溶剂中的[9] 溶解性 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物结构式的确定
（1）确定有机物结构式的常见流程
说明 不饱和度（Ω）是衡量有机物不饱和程度的指标，Ω＝双键数＋三键数×2＋环数（除苯环外）＋苯环数×4。即每个双键（碳碳双键、碳氧双键等）或环（除苯环外）贡献1个不饱和度，每个三键贡献2个不饱和度，每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下：
1.确定复杂分子中的氢原子个数：对于含有C、H、O、卤素原子（X）的有机物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。
2.确定某有机物的同分异构体的官能团种类：如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5，而苯酚的不饱和度为4，所以还需要一个不饱和含氧官能团，即醛基，而不是饱和的含氧官能团，如羟基或醚键。
常见结构的不饱和度如表所示
（2）确定有机物结构式常用的方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出有机物的[10] 官能团 ，再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
②物理方法
a.质谱法：确定有机分子的相对分子质量，[11] 相对分子质量 ＝最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸收，不同化学键或官能团[12] 吸收频率 不同，其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如[15] 键长 、[16] 键角 等，用于有机化合物[17] 晶体结构 的测定。
1.易错辨析。
（1）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（ ✕ ）
（2）直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水乙醇。（ ✕ ）
（3）的不饱和度为6。（ √ ）
（4）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”原理知，可用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。（ ✕ ）
（5）有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（ ✕ ）
（6）对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。（ √ ）
2.利用重结晶法提纯苯甲酸粗品实验过程中：
（1）“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是 过滤快，可防止因降温导致苯甲酸提前析出 。
（2）“冷却结晶”宜 缓慢 （填 “急速”或“缓慢”）冷却，理由是 缓慢冷却得到的晶体颗粒大、总表面积小，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤 。
3.质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是 用量少、时间短、结果精确等 。
4.实验室制取的溴苯中除混有副反应的产物外，还可能混有 未完全反应的溴、苯等 ，去除溴苯中这些杂质的过程中涉及的分离提纯的操作依次有（填写实验操作名称，不考虑副产物） 洗涤、分液、干燥、过滤（过滤干燥剂）、蒸馏 。
5.芳香族化合物D的化学式为C7H8O2，核磁共振氢谱显示其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。该有机物的结构简式为。
6.[原创]通过元素分析确定某有机物的实验式为C2H6O，回答下列问题：
（1）为确定其分子式， 不需要 （填“需要”或“不需要”）利用质谱法测定其相对分子质量，理由是 H原子已达饱和 。
（2）为进一步确定其结构式：
①仅依据红外光谱 能 （填“能”或“不能”）确定，理由是 红外光谱能测得是否存在—O—H，从而判断是乙醇或乙醚 ；
②仅依据核磁共振氢谱 能 （填“能”或“不能”）确定，理由是 乙醇和乙醚的核磁共振氢谱的峰组数和峰面积比都不一样 。
研透高考 明确方向
命题点1 有机物的分离与提纯
1.[全国Ⅱ高考改编]苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
（1）开始对反应混合物过滤除去的杂质是 二氧化锰 ；操作Ⅰ为 分液 ，操作Ⅱ为 蒸馏 。
（2）无色液体A是 甲苯 ，定性检验A的试剂是 酸性高锰酸钾溶液 ，现象是 酸性KMnO4溶液紫色褪去 。
（3）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中 重结晶 的方法提纯。
（4）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 苯甲酸升华而损失 。
解析 （1）根据题给信息反应可知，开始过滤除去的应是二氧化锰；经操作Ⅰ后得到有机相和水相，故操作Ⅰ为分液；甲苯为液体反应物，未反应完的甲苯留在分液后的有机相中，根据表格中甲苯和苯甲酸的沸点差异知操作Ⅱ为蒸馏。（2）根据（1）可知经操作Ⅱ后得到的无色液体A为甲苯，可用酸性高锰酸钾溶液定性检验苯的同系物。（3）由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以提纯苯甲酸的办法为重结晶。（4）从题表信息可知苯甲酸易升华，若干燥时温度过高，可能导致部分苯甲酸升华而损失。
技巧点拨
1.液态有机物分离、提纯的一般思路
2.固态有机物分离、提纯的一般思路
命题点2 有机物分子式和结构式的确定
2.[2023全国乙卷]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先 通入O2排除石英管中的空气 ，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查 装置的气密性 。依次点燃煤气灯 b、a ，进行实验。
（2）O2的作用有 排除装置中空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使CO2和H2O被完全吸收 。CuO的作用是 CO＋CuO高温CO2＋Cu （举1例，用化学方程式表示）。
（3）c和d中的试剂分别是 A 、 C （填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由是 碱石灰会同时吸收水和CO2 。
A.CaCl2B.NaCl
C.碱石灰（CaO＋NaOH）D.Na2SO3
（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：
熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2 。取下c 和d管称重。
（5）若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g, d管增重0.035 2 g｡质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 C4H6O4 。
解析 （1）将样品和CuO放入石英管中后，应先通入O2排除石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与石英管连接，以防止石英管中空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。（2）O2可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O，还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物被氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，从而使有机物中的C元素完全被氧化。（3）应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaCl2吸收），再吸收产生的CO2[用碱石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2，故不能将c、d中的试剂调换位置。（4）样品反应完全后，装置内仍有残留的CO2和H2O，故应继续通入一段时间O2，将CO2和H2O赶入c、d装置中。（5）c管增重0.010 8 g，则n（H）＝2×0.0108g18g·ml－1＝0.001 2 ml；d管增重 0.035 2 g，则n（C）＝0.0352g44g·ml－1＝0.000 8 ml；故样品中n（O）＝（0.0236－0.0012－0.0008×12) g16g·ml－1＝0.000 8 ml，则根据C、H、O元素的物质的量之比可知分子式为（C2H3O2）n，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以n＝2，分子式是C4H6O4。
技巧点拨
确定有机物分子式的常见流程
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的[4] 沸点 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态物质
①杂质在所选溶剂中的[5] 溶解度 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的[6] 溶解度 受温度影响[7] 较大
基团
不饱和度
基团
不饱和度
1个碳
碳双键
1
1个碳
碳三键
2
1个羰基
1
1个苯环
4
1个脂环
1
1个氰基
2
1个硝基
1
1个
1
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/（g·mL－1）
溶解性
甲苯
92
－95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4（100 ℃左右开始升华）
248
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微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
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