2024届高中化学二轮专题：有机合成大题汇编（高考题 模拟题） (教师版)

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(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) (或 或 ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)
(2)或氧气
(3) 浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液) (或 )
(4)CD
(5) 和
【分析】① 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成 ，③ 与 发生开环加成生成 ，④ 发生取代反应生成 ，⑤ 与 及CO反应生成 。
【详解】（1）化合物i 的分子式为。 不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为 或含圆环是为 )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：； (或 或 )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)；
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成 ，y为或氧气。故答案为：或氧气；
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成 ，或酸性溶液中氧化生成 ，见下表：
故答案为：浓硫酸，加热； ；、，加热(或酸性溶液)； (或 )；
（4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确；
B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确；
C． 反应物i 中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；
D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误；
故答案为：CD；
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成 ，与HI反应合成 ，最后根据反应⑤的原理， 与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为 和。故答案为： 和；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 。故答案为： 。
2．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mlⅣ与1 mla反应得到2mlV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有 ，则符合条件的同分异构体有 和 ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为 ，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是 ， 发生题干Ⅳ→V的反应得到 ， 还原为 ，再加成得到 ， 和 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为 ，故答案为： 。
3．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。
【答案】 （酚）羟基、醛基 C18H15OP ② ②④ 10
【详解】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则
如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。
(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。
4．（2024·广东广州·一模）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略)：
(1)I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
(2)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)反应③的化学方程式可表示为，则化合物的分子式为 。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有_______。(填字母)
A．反应过程中，有键断裂和键、键形成
B．反应过程中，不涉及键的断裂和形成
C．化合物Ⅵ中原子的杂化轨道类型只有和
D．每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
(5)化合物是Ⅳ的同分异构体，能与反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。的结构简式为 。
(6)以甲苯和为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)
(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
【答案】(1) 2-甲基丙醛 酯基
(2) 乙酸，浓硫酸、加热 取代反应
(3)C4H10O
(4)AC
(5)
(6) +NaOH+NaCl Cl2、光照
【分析】以甲苯和为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ ，Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到。
【详解】（1）I的名称是2-甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基。
（2）Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应生成，Ⅲ中含有羟基，反应后变为乙酸酯，因此反应条件为浓硫酸、加热，反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应。
（3）由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知，化合物的分子式为C4H10O。
（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知，反应过程中，环氧环处有C−O键断裂，C-O断裂后有O-H的形成，也有C−H键形成，故A正确；
B．该反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂和形成，故B错误；
C．化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3，故C正确；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个手性碳原子，故D错误；
故选AC。
（5）化合物是Ⅳ的同分异构体，能与反应，说明其中含有-COOH，在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种环境的H原子，的结构简式为。
（6）Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到，最后一步反应中，有机反应物为，相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为+NaOH+NaCl；从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照。
5．（2024·广东广州·二模）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烃基，下同)
Ⅱ．
Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH
回答下列问题：
(1)B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。
(2)步骤②发生反应的化学方程式为 。
(3)PET单体含有的官能团名称是 。
(4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：
(5)关于反应⑦的说法中，正确的是_______(填字母)。
A．反应过程中有C-O的断裂和形成
B．反应物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用杂化
C．反应物G与水均为极性分子，两者形成的溶液中存在氢键
D．产物PMMA单体分子中只存在“头碰头”形成的σ键
(6)结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。
【答案】(1) C3H6O 丙醛
(2)+H2O
(3)酯基、羟基
(4) 加成反应 浓硫酸、加热 R-COO-R'
(5)AC
(6) +HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr
【分析】流程图中，乙烯与Br2/CCl4发生加成反应生成BrCH2CH2Br(E)，E在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH(F)和NaBr，F与发生酯交换反应，生成(PET单体)和CH3OH(G)；PET单体缩聚生成和HOCH2CH2OH(B)。PMMA的结构简式为，逆推得它的单体为；A经过一系列转化生成D：，结合A化学式可知，A为，A中羟基氧化为酮基得到B：，B发生已知反应Ⅰ原理生成C：；C发生消去反应得到D；
【详解】（1）由分析可知，B为，分子式是C3H6O，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X含有醛基，化学名称是丙醛；
（2）C：；C发生消去反应得到D，反应为+H2O；
（3）(PET单体)含有酯基、羟基官能团；
（4）D：含有碳碳双键，能在催化剂催化下和氢气加成生成碳碳饱和键，故为加成反应；
D：含有羧基，能在浓硫酸催化加热条件下生成酯：R-COO-R'，故答案为：浓硫酸、加热；R-COO-R'；
（5）A．在生成酯基的过程中存在羧基中的C-O的断裂；卤代烃发生取代生成醇的过程中存在C-O的形成，正确；
B．D：中碳碳双键两端的原子共面，则反应物D中所有碳原子共平面，分子中甲基碳原子均采用杂化，错误；
C．反应物G为甲醇，甲醇具有微弱极性，与水均为极性分子，两者形成的溶液中存在氢键，正确；
D．产物PMMA的单体为，分子中存在头碰头形成的σ键，也存在肩并肩形成π键，错误；
故选AC；
（6）和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3氧化为CH3COCH3，CH3COCH3和发生已知Ⅱ原理生成，转化为；
①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为：+HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr。
6．（2024·广东深圳·一模）我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：
(1)化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为 。
(2)化合物Ⅰ还可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，M的化学式为 。
(3)在分子组成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多种同分异构体，能发生银镜反应且属于芳香族化合物的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 （任写一种）。
(4)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(5)下列与反应⑦相关的描述不正确的有________（填标号）。
A．反应过程中，有断裂和键形成
B．中的空间结构为正四面体形
C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子
D．化合物Ⅶ分子中，存在由轨道“头碰头”形成的键
(6)参照上述合成路线，请设计以为主要原料合成的路线 （不用注明反应条件）。
【答案】(1)酯基
(2)HBrO
(3) 14 或
(4) 氢气、催化剂，加热 加成反应
(5)AD
(6)
【分析】本题根据题中所给物质进行分析即可。
【详解】（1）由I的结构简式可知，化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为酯基，故答案为：酯基；
（2）化合物Ⅰ的分子式为C12H20O2，化合物Ⅱ的分子式为C12H21O3Br，化合物I可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，则M的化学式为HBrO，故答案为：HBrO；
（3）在分子组成上比化合物Ⅳ(C13H20O)少C4H10的化合物N的分子式为C9H10O，不饱和度为5，能发生银镜反应且属于芳香族化合物，则该化合物含有苯环和醛基，若苯环上连有一个取代基，该取代基可能为-CH2CH2CHO或-CH(CHO)CH3，共两种，若苯环上连有2个取代基，则可能连有-CH3和-CH2CHO、-CH2CH3和-CHO，分别有邻间对三种，共有6种，若苯环上连有三个取代基，则连有两个—CH3和一个-CHO，共有6种，因此化合物N共有14种；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或，故答案为：14；或。
（4）化合物Ⅴ中含有碳碳双键，可以在催化剂加热的条件下与氢气发生加成反应，含有羟基，在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，故答案为：氢气、催化剂，加热；加成反应；。
（5）A．观察化合物Ⅶ和Ⅷ的结构可知，反应过程中有C=O断裂和O-H、C-H键形成，故A错误；
B．中心原子的价电子对数为，孤电子对数为0，因此的空间结构为正四面体形，故B正确；
C．手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，化合物VII和VIII的分子中均含有手性碳原子，故C正确；
D．“头碰头”形成σ键，“肩并肩”形成π键，故D错误；
故答案为：AD。
（6）参照上述流程可得以为主要原料合成的路线为：，故答案为：。
7．（2024·广东江门·一模）偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物i的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 。化合物x为化合物i的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为 （写一种）。
(2)反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为 。
(3)根据化合物vii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
(4)反应③中，化合物iv脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：
，其中一种产物v与化合物i反应生成化合物vi。下列说法不正确的有______（填字母）。
A．化合物v的结构简式为
B．反应④发生时，转化平衡反应逆向移动
C．化合物iv易溶于水，因为它能与水分子形成氢键
D．化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的键，且每个vi分子中存在1个手性碳原子
(5)以2－丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 （注明反应条件）。
【答案】(1) 酯基
(2)
(3) H2，催化剂、加热 Cl2，光照
(4)BD
(5) +2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为，发生加成反应生成ⅲ，ⅲ发生还原反应生成ⅳ，结合ⅰ和ⅴ发生已知反应生成ⅵ，ⅴ为，其他物质结构已知，据此解答。
【详解】（1）化合物i的分子式为，其含氧官能团的名称为酯基。化合物x为化合物i的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为。
（2）反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为。
（3）a. vii含有苯环，可以发生加成反应，反应试剂、条件H2，催化剂、加热，生成；b. vii中甲基可以发生取代反应，反应试剂、条件Cl2，光照，生成。
（4）A. 结合分析，化合物v的结构简式为，A正确；
B. 反应④发生时，消耗，转化平衡反应正向移动，B错误；
C. 化合物iv含有氧原子，能与水分子形成氢键，易溶于水，C正确；
D. 化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的键，且每个vi分子中存在2个手性碳原子，如图，D错误；
故选BD。
（5）以2－丁烯为含碳原料，CH3-CH=CH-CH3发生加成反应生成，发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2和CH3-CH=CH-CH3发生加成反应生成，，让后发生反应④～⑦的合成。
（a）反应过程中生成的苯的同系物为。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。
8．（2024·广东佛山·一模）Tapentadl是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为 。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π键发生断裂B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子
(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 ml x与足量Na反应，生成1 ml
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为 （写结构简式）。
【答案】(1) C7H8O2 羟基
(2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应
(3)H2O
(4)A
(5)6
(6) +NaOH+NaCl
【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，含有的官能团为羟基。
（2）
a．醛基与新制在加热条件下反应生成羧基，故反应生成的新物质为。
b．由反应形成的新物质为可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应。
（3）
ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化学方程式为+ →+y,结合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H2O。
（4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确；
B．化合物ⅶ的杂化的原子有C、O，B错误；
C．化合物ⅶ有醚键和乙基，单键可以旋转，则所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；
D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图，D错误；
故选A。
（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与溶液反应显紫色，则含有酚羟基；1 ml x与足量Na反应，生成1 ml ，则含有2个羟基。x的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种。
（6）
采用逆推法可知，由和发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应为和的酯化反应，能与反应产生的有机反应物为。
9．（2024·广东江门·一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未标明）：
(1)化合物ⅰ的名称为 ，化合物ⅱ的分子式为 。
(2)六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式 （写出两种）。
(3)化合物为化合物ⅲ的同分异构体，根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)下列说法中不正确的有______。
A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为
B．反应⑤过程中，有键和键形成
C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取杂化
D．属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，环状有机反应物为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为 。
③从出发，第一步的化学方程式为 （注明反应条件）。
【答案】(1) 环戊酮 C6H10N2
(2)、
(3) 氢氧化钠醇溶液，加热 消去反应 新制氢氧化铜加热，酸化 -COOH
(4)CD
(5) +O2+H2O +NaOH+NaBr
【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ，ⅳ在过氧化氢作用下，-CN转化为酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ，ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ；
【详解】（1）由图可知，化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2；
（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，则分子结构对称，可以为、；
（3）卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应可以生成碳碳双键；醛基具有还原性，在碱性条件下可以和新制氢氧化铜沉淀加热发生氧化还原反应转化为羧酸盐，酸化后得到羧基；
（4）A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为，正确；
B．反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr和ⅷ，故反应过程中有键和键形成，正确；
C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由接哦股可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子；，氧原子形成碳氧双键，且存在2对孤电子对，O采取杂化，错误；
D．分子中正负电荷重心不重合，属于极性分子，错误；
故选CD；
（5）在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成，羟基氧化为羰基得到，发生反应①原理得到，再和发生②原理得到产物；故：
①最后一步反应中，环状有机反应物为。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为+O2+H2O。
③从出发，第一步的化学方程式为+NaOH+NaBr。
10．（2024·广东·一模）缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效，一种合成缓释布洛芬的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，缓释布洛芬的结构简式为 。
(2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是 ，化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的反应类型是 。
(3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式： 。
(5)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为 。
①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基。
【答案】(1)
(2) 分子中的羟基能和水形成氢键 加成反应
(3)
(4)+CH3OH+H2O
(5) 9
【分析】
丙烯和氯气发生加成反应生成I为1,2-二氯丙烷，I在NaOH水溶液中水解生成Ⅱ为CH2OHCHOHCH3，Ⅲ发生酯化反应生成Ⅳ为，据此分析解答。
【详解】（1）①根据Ⅱ和Ⅲ的结构分析可知，Ⅱ是1,2—丙二醇，所以Ⅰ为1,2-二氯丙烷，故Ⅰ的分子式为C3H8Cl2；故答案为：C3H8Cl2；
②Ⅷ分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故缓释布洛芬的结构简式为：
；故答案为：。
（2）①化合物Ⅱ易溶于水的原因是：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；故答案为：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；
②化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是：+，该反应属于加成反应；故答案为：加成反应。
（3）
①化合物Ⅲ含有羰基，羰基和氢气在镍作催化剂的条件下，发生加成反应（又称还原反应），生成醇；故答案为：；H2；
②化合物Ⅲ含有羧基，羧基可以和金属钠发生取代反应，生成羧酸钠；故答案为：-COOH；-COONa。
（4）
根据合成路线可知：Ⅲ→Ⅳ的化学方程式为：+CH3OH+H2O；故答案为：+CH3OH+H2O。
（5）
Ⅴ的分子式为：C10H14；化合物Ⅴ的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含有1个苯环，且苯环上含有两个取代基，则符合要求的结构有、、、、、、、、共9种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：9；。
【点睛】同分异构体的书写是关键。
11．（2024·广东·一模）本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物，在治疗银屑病方面，具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的分子式为 。
(2)C与乙醇反应的化学方程式 。
(3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑥，以下说法正确的是
a．反应过程中有键和键的断裂
b．反应中涉及到的有机物均易溶于水
c．化合物G中C原子只采用了杂化
d．化合物F、H中均含有手性碳原子
(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同；
②遇溶液显紫色；
③能发生水解反应和银镜反应。
(6)以苯甲醛为原料，参考上述信息，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物为 、 。
②相关步骤中，涉及到醛变醇的反应，其化学方程式为 。
【答案】(1)C7H6O4
(2)+C2H5OH+H2O
(3) 加成反应 NaOH水溶液 -OH 取代反应
(4)ac
(5)12
(6) +H2
【分析】A和CH3I发生取代反应生成B，结合B和异丙醇生成C可推断推出 B 为，B和异丙醇发生取代反应生成C，根据 C还原得D，D羟基被氯原子取代得E，E中氯原子被取代得F，F与G反应得H，H与O连接的甲基被氢取代得I；
【详解】（1）由A的结构简式可以得到A的分子式为C7H6O4；
（2）C中含有羧基，与乙醇发生酯化反应，反应的化学方程式为
+C2H5OH+H2O；
（3）E的结构中有官能团氯原子及苯环结构，根据表格中H2的提示，①应当为苯环，H2与苯环加成，生成饱和的六元碳环结构，故②填，反应类型③为加成反应，氯原子可以通过卤代烃的水解反应转化为羟基，④中可反应的试剂为NaOH水溶液，条件是加热，反应形成的新结构⑤为-OH，反应类型⑥为取代反应；
（4）a．反应⑥F中P-O键断裂，是σ键断裂，G有C=O键断裂，是σ键和π键的断裂，a正确；
b．反应中涉及到的有机物均F、G、H分子极性都较小，都不易溶于水，b错误；
c．化合物G中C原子对应有双键或苯环结构，只采用了sp2杂化，c正确；
d．手性碳原子是连接四个基团都不同的碳原子，化合物F、H中均不含有手性碳原子，d错误；
故选ac；
（5）B的结构简式为，除苯环外只有一个不饱和度，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯基-OCHO，且只有1个，其余基团都为饱和，遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，根据苯环上有三个取代基且有两个取代基相同，说明酚羟基有两个，甲酸酯基和剩下两个碳原子在同一个基团上，有-CH2CH2OCHO和-CH(OCHO)CH3两种连接方式，当苯环上含有两个相同的取代基和一个不同的取代基时，同分异构体的数目为6种，结合两种连接方式，B的同分异构体中，同时满足条件的共有12种；
（6）分析目标分子的结构和题目合成路线中H的结构以及题给已知信息，可推出中间产物1为， 中间产物2为， 由苯甲醇取代-OH得到，苯甲醇由苯甲醛与H2加成得到，然后正向写出合成路线：，故最后一步反应中，有机反应物为、，涉及到醛变醇的反应是苯甲醛还原为苯甲醇，其化学方程式为+H2。
12．（2024·广东梅州·二模）固定和利用能有效地利用资源并减少空气中的温室气体。聚碳酸酯的合成路径如下：
(1)化合物Ⅱ官能团的名称是 。化合物X为Ⅱ的同分异构体，X结构中有苯环，分子中有4组核磁共振氢谱吸收峰，且峰面积之比为，能发生银镜反应，则X的命名是 。
(2)关于化合物Ⅱ与反应生成化合物Ⅲ的说法中，不正确的是___________。(填序号)
A．化合物Ⅲ能发生水解反应
B．该反应属于加成反应，符合绿色化学要求，原子利率100%
C．化合物Ⅱ、Ⅲ中均不存在手性碳原子
D．属于非极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)化合物V与双酚A(Ⅵ)反应生成高分子Ⅶ 并产生一种可循环的有机物。此物质为化合物 (填物质序号)，并写出双酚A的结构简式 。
(5)根据上述信息，设计以乙烯为基础原料合成化合物V(DPC)的路线 。(不需注明反应条件，其他试剂任选)
【答案】(1) 醚键； 对甲基苯甲醛或4-甲基苯甲醛
(2)C
(3) 氢气；催化剂、加压； ； NaOH、加热； 取代反应；
(4) 苯酚； ；
(5)合成路线：
(1)CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→HC≡CH→
(2)CH2Cl-CH2Cl →；
【分析】
苯乙烯经过氧化，再与二氧化碳形成五元环，一定条件下与苯酚生成DPC，DPC与双酚缩聚形成高分子化合物，可以由高分子单体逆推双酚A的结构为；
【详解】（1）
化合物Ⅱ具有的官能团是醚键；化合物X为Ⅱ的同分异构体，X结构中有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，分子中有4组核磁共振氢谱吸收峰，且峰面积之比为，说明含结构对称，有一个-CH3且与醛基对位，则X的结构为 则X的命名是对甲基苯甲醛或4-甲基苯甲醛；
（2）A．化合物Ⅲ含酯基，能发生水解反应，A不符题意；
B．该反应属于加成反应，符合绿色化学要求，原子利率100%，B不符题意；
C．化合物Ⅱ存在手性碳原子、Ⅲ中存在手性碳原子 ，C错误；
D．结构式O=C=O属于非极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，D不符题意；
故选C。
（3）
a发生加成反应，则为苯环上的加成反应，反应试剂：氢气、条件：催化剂、加压，新有机物结构简式；
b发生反应，生成则中酯基在碱性条件下发生水解的产物，反应试剂：NaOH、条件：加热；属于取代反应；
（4）
根据化合物V与双酚A(Ⅵ)反应生成高分子Ⅶ，据分析知双酚A的结构为；结合高分子化合物的结构，可知产生的一种可循环的有机产物为苯酚；
（5）CH2=CH2与氯气加成，生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷一部分发生消去反应生成乙炔、通过乙炔合成苯，另一部分1,2-二氯乙烷与苯反应，消去生成苯乙烯，再参考合成路线Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ合成DPC，具体合成路线：
(1)CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→→
(2)CH2Cl-CH2Cl→；
13．（2024·广东湛江·一模）莫西赛利(化合物K)是一种治疗心脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一：
已知：的结构为。
回答下列问题：
(1)化合物A的名称是 。化合物Ⅰ的分子式为 。
(2)写出催化E生成化合物G的反应方程式 。
(3)根据化合物a的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)下列说法中，不正确的有_______。
A．反应A→B过程中，有C—Br键和H—O键断裂
B．反应G→I过程中，苯环直接连接的N原子由杂化变成sp杂化
C．产物K中不存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
①含有苯环；②苯环上二取代；③遇氯化铁溶液显紫色。
其中，含有手性碳的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。
【答案】(1) 间甲基苯酚(3-甲基苯酚)
(2)++HCl
(3) NaOH醇溶液，加热 (或碳碳双键) NaOH水溶液，加热 —OH(或羟基)
(4)AD
(5) 12 或或
【分析】观察A和B的结构，A与2-溴丙烷发生了取代反应生成B，B与亚硝酸钠在HCl条件下生成C，观察E的结构再结合D的分子式可以推断出D的结构是,对比E和G的结构，再结合F的分子式，可以推断出F的结构为，G经过与浓盐酸、氢氧化钠反应得到H，H的结构是,对比I和K的结构，再结合J的分子式，推断J的结构是。
【详解】（1）化合物A的名称是间甲基苯酚(3-甲基苯酚)，化合物Ⅰ的分子式为。
（2）由分析可知F的结构，所以E生成G的反应方程式为++HCl。
（3）a的官能团是溴原子，由碳溴键性质可知，在β碳原子上连有氢原子，在NaOH醇溶液加热条件下可以发生消去反应，反应生成新官能团为碳碳双键；碳溴键可以发生取代反应，在NaOH水溶液加热条件下发生水解，溴原子被取代生成羟基。
（4）A．反应A→B过程中，有C—Br键和C—H键断裂，没有O—H键断裂，A项错误；
B．反应物中苯环直接连接的N原子为杂化，转化为Ⅰ中叠氮酸根—中N原子是sp杂化，B项正确；
C．产物K中不存在手性碳原子，C项正确；
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的σ键和由p轨道“肩并肩”形成的π键，D项错误。
故答案是AD。
（5）B的同分异构体中，由条件可知苯环上两个取代基，遇氯化铁溶液显紫色则含有酚羟基，另一个为4个碳原子的支链，有CH2CH2CH2CH3、、、四种结构，每种结构分别有邻、间、对三种位置，共12种。其中存在手性碳的结构有、、。
14．（2024·广东韶关·二模）负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为 ，根据生成新的有机产物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)下列关于反应⑦正确的有________（填序号）。
A．该反应为原子利用率100%的反应
B．反应过程中，有σ键、π键的断裂和形成
C．反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5
D．生成物Ⅸ属于极性分子，且无手性
(4)在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含和结构的有 种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为 （写一种）。
(5)设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应，其反应类型为 。
（c）从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。
【答案】(1)
(2) 羟基 Ni，△ ① Cu或Ag，△或②酸性溶液或酸性溶液 ① ②
(3)CD
(4) 17 或或
(5) 和 消去反应
【分析】发生消去反应生成，和NaN3反应生成；发生硝化反应生成；和反应生成。
【详解】（1）化合物Ⅰ是甲苯，分子式为C7H8，化合物Ⅲ中，苯环和碳碳双键上的碳原子的杂化轨道类型均为sp2。
（2）化合物Ⅱ发生水解反应生成，含有官能团名称为羟基；
a、含有苯环，在Ni作催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应，生成；
b、含有羟基，在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成苯甲醛；含有羟基，酸性溶液或酸性溶液能把氧化为。
（3）A. 反应⑦有Ⅸ和氯化钠生成，所以该反应为原子利用率小于100%，故A错误；
B. 反应过程中，没有π键的断裂和形成，故B错误；
C. 反应物Ⅷ的分子式为C7H6NO2Cl，相对分子质量为171.5，质谱图中最大质荷比为171.5，故C正确；
D. 生成物Ⅸ属于极性分子，无手性碳原子，故D正确；
选CD。
（4）在Ⅷ的芳香同分异构体中，含和，可能有1个取代基，有1种结构；可能有2个取代基-NHCOOH、-Cl或、-NHCl，有6种结构；可能有3个取代基、、-NH2，有10种结构，符合条件的结构有17种。核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为或或。
（5）（a）根据以上分析，和反应生成，所以最后一步的反应物是和。
（b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应是发生消去反应生成，其反应类型为消去反应。
（c）从氯苯出发，第一步反应为发生硝化反应生成，化学方程式为。
15．（2024·广东茂名·二模）化合物ⅶ是一种药物合成的中间体，合成路线如下：
(1)化合物ⅱ的名称为 。
(2)化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：，则X的结构简式为 。
(3)2-呋喃甲醛（）中C原子的杂化方式为 ，化合物y为其同分异构体，y不含环且只含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3组峰的结构简式为 （写一种）。
(4)一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为 。
(5)根据ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(6)参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物ⅷ。
（a）可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的 、 两种物质（填罗马数字代号）作为起始原料。
（b）最后一步反应方程式为： （注明反应条件）。
【答案】(1)乙酸（醋酸）
(2)
(3) 或
(4)1
(5) Cu/Ag、、加热 氧化反应 、Ni、加热
(6) ⅰ ⅳ
【分析】乙醛被氧气氧化生成化合物ii为乙酸，乙酸在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；化合物v在酸性条件下发生水解反应生成化合物vi。
【详解】（1）根据分析，化合物ⅱ的名称：乙酸（醋酸）；
（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：，则X的结构简式：；
（3）
2-呋喃甲醛（）中C原子均形成双键，则其杂化方式为sp2杂化；化合物y为其同分异构体，y不含环且只含两种官能团，根据原子种类、个数及不饱和度可知可含官能团碳碳三键和醛基，则其核磁共振氢谱上只有3组峰的结构简式：或；
（4）一个化合物ⅴ分子中含有1个手性碳原子；
（5）
化合物ⅶ含羟基，可在催化剂的作用下进行催化氧化转化为酮羰基；化合物vii含碳碳双键，可在Ni催化并加热条件下与氢气发生加成反应，反应形成的新结构可能为：；
（6）
参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物，可选用合成路线中的i和iv为原料进行合成，其中最后一步反应方程式：。
16．（2024·广东肇庆·二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。
(1)化合物I的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) C6H8O 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
(2)
(3)
(4) H2，催化剂、△ 加成反应或还原反应 Br2，Fe或FeBr3(或Cl2，光照) (或)
(5)AC
(6) + CH3CHOHCH3+H2O
【分析】Ⅰ和乙烯发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ转化为Ⅲ：对二甲苯，对二甲苯与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则为甲基被氧化为羧基得到Ⅳ：对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；乙烯转化为Ⅴ，化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则Ⅴ为环氧乙烷；Ⅳ：对苯二甲酸与Ⅵ：乙二醇发生缩聚反应生成PET；
【详解】（1）由图可知，化合物I的分子式为C6H8O。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应使得甲基被氧化为羧基得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；
（2）由分析可知，化合物Ⅴ的结构简式为；
（3）化合物Ⅱ与足量H2加成后得到，分子中含有8个碳、1个氧、不饱和度为2，其同分异构体中核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，则为对称结构且应该含有2组每组2个甲基，结构可以为：；
（4）苯在催化剂加热条件下和氢气发生加成反应生成，故答案为： H2，催化剂、△；加成反应或还原反应；
Ⅲ中苯环氢、甲基氢均可以发生取代反应，在铁催化作用下苯环氢可以被溴取代生成；在光照条件下，甲基氢可以被氯气中氯取代生成；故答案为：Br2，Fe或FeBr3(或Cl2，光照)；(或)；
（5）A．反应①得到产物的不饱和度减小，为加成反应，正确；
B．化合物Ⅲ中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不共平面，错误；
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂，反应生成苯环和小分子水，正确；
D．化合物Ⅱ中，氧原子形成2个共价键且存在2对孤电子对，采取sp3杂化；分子中含手性碳原子，错误；
故选AC；
（6）本题采用逆向合成法，即可由和CH3CHOHCH3通过酯化反应制得，CH3CHBrCH3在NaOH水溶液中加热发生水解反应即可制得CH3CHOHCH3，根据题干转化③信息可知，苯甲酸可由甲苯氧化得到，根据题干转化②信息可知，甲苯可由转化而得，根据题干转化①信息可知，可由和CH2=CHCH3转化而得，而CH3CHBrCH3在NaOH醇溶液中加热发生消去反应即可制得CH2=CHCH3；
(a)由分析可知，从出发，第一步反应的产物为。
(b) 由分析可知，相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为：+ CH3CHOHCH3+H2O。
17．（2024·广东梅州·一模）11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增强锻炼”是预防糖尿病行之有效的方法。化合物H为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A的分子式为 。写出化合物E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式 ，该同分异构体的名称为 。
(2)反应③中，化合物C与生成化合物D、HCl和常见气体X，则X为 。
(3)已知表示，根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑥，下列说法不正确的是__________。
A．反应过程中，有键断裂B．反应过程中，有单键形成
C．化合物H中，氧原子采取杂化D．反应①和⑥的目的是为了保护羟基不被氧化
(5)以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K。
①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为 。
②最后一步反应的化学方程式为 。
【答案】(1) C8H8O3 或或， 邻二甲苯或1，2二甲苯、间二甲苯或1，3二甲苯、对二甲苯或1，4二甲苯
(2)SO2
(3) H2、催化剂、加热 NaOH水溶液 取代反应
(4)A
(5) 酸性高锰酸钾溶液 ++HCl
【分析】A和Ac2O发生取代反应生成B，B和I2发生取代反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，D和E发生取代反应生成F，F在一定条件下发生氧化反应生成G，G发生取代反应生成H，以此解答。
【详解】（1）化合物A的分子式为C8H8O3，化合物E的含有苯环的同分异构体的结构简式为、、，命名分别为：邻二甲苯或1，2二甲苯、间二甲苯或1，3二甲苯、对二甲苯或1，4二甲苯。
（2）化合物C与发生取代反应生成化合物D、HCl和常见气体X，该过程中SOCl2首先分解出1个氯负离子，剩下的部分和醇形成氯化亚硫酸酯（C-O-SO-Cl），这个氯负离子攻击碳原子，同时断裂碳氧键和硫氯键，释放出SO2，X为SO2。
（3）B中含有苯环，可以和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成，B中含有羧基和酯基，可以和NaOH水溶液发生取代反应生成。
（4）A．反应⑥中Ac-转化为-OH，-C-O-键发生断裂，不存在-O-O-键断裂，A错误；
B．反应⑥中CH3COO-中C-O键断裂，与-OH结合生成-COOH，有C−O单键形成，B正确；
C．化合物H中存在-OH，O原子形成2个键和2个孤电子对，价层电子对数为4，采取杂化，C正确；
D．反应①和⑥羟基先被反应后又生成，目的是为了保护羟基不被氧化，D正确；
故选A。
（5）以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K，甲苯先和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，和SOCl2发生取代反应生成，和甲苯发生④的原理得到，
①第一步反应需要用到的无机试剂为：酸性高锰酸钾溶液；
②最后一步反应的化学方程式为++HCl。
18．（2023·广东广州·二模）化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I的分子式是 。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物I的沸点高于化合物II，其原因是 。
(3)反应①是原子利用率100%的反应，则a为 。
(4)反应②的反应类型为 。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体，其中含结构的有 种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1的结构简式为 (写出其中一种)。
(6)写出以和乙醇为原料合成化合物的单体的合成路线(无机试剂任用) 。
【答案】(1) C7H7OF 酯基
(2)的分子间存在氢键
(3)H2O
(4)加成反应
(5) 5 (CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH
(6)
【详解】（1）化合物I的结构简式为 ，所以分子式为C7H7OF；VIII中的含氧官能团为酯基；
（2） 的分子间存在氢键， 分子间只存在范德华力所以 沸点高于；
（3）反应①是原子利用率100%的反应，根据原子守恒，可知则a为H2O；
（4）和反应生成的过程，后者碳碳双键变成碳碳单键，属于加成反应；
（5）化合物III为，包含4个C，2个O和一个不饱和度，其中包含 的同分异构体有：HCOOC3H7，有2种，CH3COOC2H5，有1种，C2H5COOCH3，有1种，C3H7COOH，有2种，共6种，除掉化合物III本身，同分异构体还有5种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1的结构简式为(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH；
（6）根据所给物质及已知反应条件，涉及到醛基和酯基的加成，所以先将醇羟基氧化为醛基，再氧化成羧酸，最后酯化生成酯基，酯基再与醛基反应生成碳碳双键得到单体，合成路线为 。
19．（2023·广东广州·一模）化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)中官能团的名称是 。VI→VII的反应类型是 。
(2)中手性碳原子的个数是 (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是 。
(3)已知 (表示，则III的结构简式是 。
(4)V→VI的化学方程式是 。
(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有 种。
a.含有结构单元
b.含有
c.苯环上有两个取代基
(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线 。
【答案】(1) 碳碳双键 取代反应
(2) 1
(3)
(4)2 +2
(5)3
(6)
【分析】物质I和在一定条件下生成物质II，根据物质IV的结构，和III的分子式，可以推出物质III的结构为： ，物质IV发生催化氧化生成物质V，再被氧化生成VI，最后发生酯化反应得到产物。
【详解】（1）含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，VI→VII的反应类型是取代反应；
（2）根据物质IV的结构式 ，中手性碳原子的个数是1； 的分子式为：；
（3）根据以上分析，物质III的结构式为： ；
（4）物质V被氧化生成VI，反应的方程式为：2 +2
（5）化合物II的结构为： a.含有结构单元 ，b.含有，c.苯环上有两个取代基的结构有：3种；
（6）由 氧化生成 ， 和反应，生成 ，再催化氧化，生成产品 ，流程为：。
20．（2023·广东深圳·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
条件：①含有苯环；
②与溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)酮羰基、碳氯键
(2)消去反应
(3) 、 Cl或氯
(4)
(5) 13
(6)
【分析】A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，DH生成I；
【详解】（1）由图可知，A中所含官能团的名称为酮羰基、碳氯键；
（2）B发生消去反应生成碳碳双键得到C，为消去反应；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；故其中电负性最大的元素为Cl或氯；
（4）F发生酯化反应生成G，反应为；
（5）B除苯环外寒烟1个氯、3个碳、1个氧，其同分异构体中，满足下列条件：
①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；
若含有-OH、-CCl(CH3)2，则由邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况；故共13种情况；
核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。
21．（2023·广东·一模）化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知：R1－CH=CH2+CH2=CH－R2R1－CH=CH－R2+CH2=CH2。回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为 。
(2)⑥的反应类型为 。
(3)下列有关说法正确的是 (填标号)。
a.A的名称为丙烯 b.反应③的原子利用率为100%
c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d.G易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为 。
(5)写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子： 。
(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式： (任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl3溶液发生显色反应；
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)： 。
【答案】(1)酯基、酮羰基
(2)消去反应
(3)ac
(4)CH2=CHCH2Br++HBr
(5)
(6)、
(7)CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3
【分析】由流程可知，丙烯A和溴发生取代反应生成B：CH2=CHCH2Br；B中溴和C发生取代反应生成D，D发生已知反应原理生成E：；E发生加成反应生成F，F最终转化为H；
【详解】（1）由C结构可知，C中含氧官能团的名称为酯基、酮羰基；
（2）由流程可知，⑥为G中碘原子发生消去转化为碳碳双键得到H，为消去反应；
（3）a．由结构可知，A的名称为丙烯，a正确；
b．反应③生成E过程中碳环中碳原子数减小，故原子利用率小于100%，b错误；
c．F为有机物能燃烧，发生氧化反应；分子中含有羰基，能发生加成反应；分子中含有酯基且碳链上有氢，能发生取代反应；c正确；
d．G中含有酯基憎水基团，不易溶于水，d错误；
故选ac；
（4）B中溴和C发生取代反应生成D，方程式为：CH2=CHCH2Br++HBr；
（5）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；E结构及手性碳原子如图：
（6）H含有12个碳、3个氧、不饱和度为4；芳香族化合物M与H互为同分异构体，满足下列条件：
i.苯环上有三个取代基；ii.能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子，则具有较好的对称性；
除去酚羟基-OH外还含有2个取代基，除苯环外还含有6碳，要求分子中有12个化学环境相同的氢原子，则应该具有4个相同的甲基；故应该有两个相同的取代基处于酚羟基的对称位置；故为、；
（7）首先羟基氧化为羰基得到；CH3CHOHCH3和HBr发生取代反应将羟基转化为溴原子得到CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3和发生B生成C的反应得到产物；故流程为：CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3。
22．（2024·广东汕头·一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称是 。
(2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1mlD与1ml化合物a反应生成1mlE，则化合物a的结构简式为 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。
(5)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，
a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。（写出一种即可）
(6)某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。
（a）化合物Ⅱ的结构简式为 。
（b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。
（c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。
【答案】(1)羰基、酯基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5) 12
(6) 氢氧化钠的水溶液加热
【分析】
化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为；由B生成C的转化，可推出合物Ⅱ是， Ⅱ发生水解反应生成，发生催化氧化生成。
【详解】（1）根据C的结构简式，可知C中含氧官能团名称是羰基、酯基；
（2）化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，且1mlD与1ml化合物a反应生成1mlE，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为。
（3）F→G是F中 苯环上去掉1个氯原子、亚氨基去掉1个 H原子，形成C-N键，反应类型为取代反应；
（4）手性碳是连接4个不同原子团的碳原子，化合物E中的手性碳原子为。
（5）a）能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；b）最多能与2倍物质的量的Na反应，说明含有1个羧基和1个羟基。同时满足条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12种；
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为。
（6）（a）根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为；
（b）先水解为，再发生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液加热。
（c）在一定条件下发生反应生成和水，反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式。
23．（2024·内蒙古锡林郭勒盟·三模）一种合成有机物G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)由A→B反应的试剂和条件是 。
(2)B→C反应的反应类型为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(3)M的化学式为C8H8O2S，则M的结构简式为 。
(4)写出反应E→F的化学方程式： 。
(5)化合物K是A的同系物，相对分子质量比A的多14。K的同分异构体中，同时满足下列条件，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为的结构简式为 （不考虑立体异构）。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。
(6)以和为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。
【答案】(1)浓硫酸和浓硝酸，加热
(2) 酯化反应或者取代反应 硝基和酯基
(3)
(4)+2H2O+2CH3OH
(5)
(6)
【分析】
由题干流程图可知，由B、D的结构简式、C的分子式并结合B到C的转化条件可知，C的结构简式为：，由D的结构简式和C到D的转化条件并结合M的化学式C8H8O2S可知，化合物M的结构简式为：，由E、G的结构简式和F的分子式并结合E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图可知，A到B即在苯环上引入硝基，故由A→B反应的试剂和条件是浓硫酸和浓硝酸，加热，故答案为：浓硫酸和浓硝酸，加热；
（2）
由分析可知，C的结构简式为：，结合题干流程图可知B→C反应的反应类型为酯化反应或者取代反应，C中含氧官能团的名称为硝基和酯基，故答案为：酯化反应或者取代反应；硝基和酯基；
（3）
由分析可知，M的化学式为C8H8O2S，则M的结构简式为，故答案为：；
（4）
由分析可知，F的结构简式为：，故反应E→F的化学方程式为：+2H2O+2CH3OH，故答案为：+2H2O+2CH3OH；
（5）
由题干流程图可知，A的分子式为：C7H5O2Br，化合物K是A的同系物，相对分子质量比A的多14，则K的分子式为：C8H7O2Br ，K的同分异构体中，同时满足下列条件a．能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；b．能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯，结合O原子数目可知，只能是醛基；c．苯环上有2个取代基，则这两个取代基为：-OH和-CHBrCHO，且核磁共振氢谱有5组峰则为对位结构，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：；
（6）
由题干F到G的转化信息可知，可由和在催化剂作用下形成酰胺基可得，根据D到E的转化条件可知，可由还原制得，发生硝化反应即可制得，由此确定合成路线为：，故答案为：。
24．（2023·广东深圳·二模）化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅷ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为 。
(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物 (填标号)含有手性碳原子。
(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 (任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
(6)根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1) 醚键、酰胺基
(2)取代反应
(3)
(4)Ⅶ
(5) 9 或或
(6)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
【分析】有机物Ⅰ和单质溴发生苯环上氢的取代反应生成有机物Ⅱ，有机物Ⅱ中的醛基和乙二醇反应生成有机物Ⅲ，在一定条件下有机物Ⅲ和碘甲烷反应取代反应苯环上引入甲基生成有机物Ⅳ，有机物Ⅳ和五氯化磷反应生成有机物Ⅴ，Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，根据原子守恒和有机物Ⅶ的结构简式可判断化合物Ⅵ的结构简式为，有机物Ⅶ经一系列转化为生成有机物Ⅷ，据此解答。
【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可判断分子式为，根据化合物Ⅷ的结构简式可判断其中含氧官能团有醚键、酰胺基。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，即醛基和乙二醇加成醛基转化为羟基，然后2个羟基脱去1分子水生成Ⅲ，所以第二步的反应类型为取代反应。
（3）根据以上分析可知化合物Ⅵ的结构简式为。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，所以化合物Ⅶ中含有手性碳原子，即与-CN相连的碳原子是手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，分子式为C9H7NO2，同时符合下列条件①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为，②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可发生水解反应，因此另一个取代基是含有三键的酯基，可以是－C≡COOCH或－COOC≡CH或－OOCC≡CH，与氨基均有邻间对三种，因此Y的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为或或 。
（6）根据已知信息可知要合成产品需要丁醛和，丁醛可以用丁醇催化氧化得到，溴丁烷水解得到丁醇，所以合成路线图为CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a


消去反应
b


氧化反应(生成有机产物)
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热

消去反应
b
、，加热(或酸性溶液)
(或 )
氧化反应(生成有机产物)
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②



氧化反应
③




序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a

加成反应
b


序号
可反应的试剂及条件
反应形成的新结构
反应类型
①
，催化剂/△

②


取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a


b
浓，加热

消去反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a


加成反应
b


取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制、加热


b


序号
反应的官能团
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a


b


氧化反应（生成有机物）
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①

、Ni
还原反应
②

Na

取代反应
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
a



b



序号
反应试剂、条件
反应形成的新有机物结构简式
反应类型
a


加成反应
b


序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①


消去反应
②


水解反应
序号
反应试剂与条件
反应形成的新结构
反应类型
a


加成反应
b


氧化反应（生成有机产物）
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a


b


加成反应
序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
1


2


取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
Ⅰ


加成反应
Ⅱ